CN113773321B - 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机材料技术领域，具体涉及一种有机化合物，该有机化合物以氮杂菲环为母核，在母核上引入共轭连接的不对称的芳香性基团，使化合物偶极矩提高，分子极性提高，进而电子传输性能提高。该化合物可用作电子传输层或有机发光层主体材料，能够显著提升有机电致发光器件的效率和使用寿命。

Description

有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机发光二极管(organic light-emitting diode)，简称为OLED，其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。自1987年美国柯达公司报道有机分子电致发光和1990年英国剑桥大学报道聚合物电致发光以来，世界各国纷纷开展研究与开发。该类材料具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光、响应速度快、分率高等优点,且具有工作电压低、全固态、非真空、抗荡、耐低温(-40℃)等性能，被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术，引起极大关注。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，工作电压也随之提高，发光效率及电流效率也需要提高，因此，有必要继续研发一种更稳定的高性能主体材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的具有较高的发光效率和使用寿命的电子元件和电子装置。
为了实现上述目的，本公开第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的基团：
其中，X1、X2、X3和X4各自独立地选自C、C(H)或N，且X1、X2、X3和X4中有一个或两个为N；
R1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元的杂芳基；
R2和R3相同或不相同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元的杂芳基或式2所示基团；且R2和R3中的至少一者选自式2所示的基团；
且和R3不相同；
L1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元的亚杂芳基；
L0和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元的亚杂芳基；
Z1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元的杂芳基、三苯基硅基、二芳基膦酰基；
R1、R2、R3、L0、L1、L2和Z1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-10的环烷基、任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-20的芳基、5-13元杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
任选地，在R1、R2、R3、L0、L1、L2和Z1中，任意两个相邻的取代基相互连接形成5-10元脂肪环。
本公开第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本公开第一方面所述的有机化合物；
可选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述有机化合物；
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。
本公开第三方面提供一种电子装置，包括本公开第二方面所述的电子元件。
通过上述技术方案，本公开提供的有机化合物以两侧苯环含氮的杂芳基为母核，在母核上引入至少两个共轭连接的不对称的芳香性基团，使化合物偶极矩提高，分子极性提高，使电子迁移率提高，母核2-位连接芳香基团，进一步提高电子迁移率，还可以调节化合物的三重态能级，使电子迁移率提高；同时通过δ键连接的芳香基团具有高的旋转自由度，化合物立体性较好，成膜性较好。母核上连接的至少两组芳香基团，扩大载流子传输区域，提高化合物的载流子迁移。并且所述化合物结构为非对称的具有明显的双极性结构，三重态能级高，可用作电子传输层或有机发光层主体材料，能够显著提升有机电致发光器件的效率和使用寿命。
本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320：空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
本公开第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的基团：
其中，X1、X2、X3和X4各自独立地选自C、C(H)或N，且X1、X2、X3和X4中有一个或两个为N；
R1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基；
R2和R3相同或不相同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基或式2所示的基团；且R2和R3中的至少一者选自式2所示的的结构；
且和R3不相同；
L1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基；
L0和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基；
Z1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基、三苯基硅基、二芳基膦酰基；
R1、R2、R3、L0、L1、L2和Z1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-10的环烷基、任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-20的芳基、5-13元杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基；
任选地，在R1、R2、R3、L0、L1、L2和Z1中，任意两个相邻的取代基相互连接形成5-10元脂肪环。
式1中，“X1、X2、X3和X4中选自C的原子”，该C原子是指R3连接的碳原子。
在本申请中，R1、R2、R3、L0、L1、L2和Z1选自“碳原子数为6-30的取代或未取代的(亚)芳基”时的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自碳原子数为10的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若R1为9,9-二甲基芴基，则R1为碳原子数为15的取代的芴基，R1的成环碳原子数为13。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基的芳基或者非取代的芳基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-10的环烷基、任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-20的芳基、5-13元杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基等。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生也可以不发生。例如，“任选地被烷基取代的芳基”意味着烷基可以存在也可以不存在，该说明包括芳基被烷基取代的情景和芳基不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接形成饱和或不饱和的环”，意味着连接于同一个原子上的Rv2和Rv3可以成环但不必须成环，该方案包括Rv2和Rv3相互连接形成成环的情景，也包括Rv2和Rv3相互独立地存在的情景。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。本申请中，脂肪环指环烷基。
本申请中，“任意两个相邻的取代基相互连接形成5-10元脂肪环”，指的是：连接于同一个原子上的两个取代基相互连接与它们所共同连接的原子一起形成5-10元脂肪环，或者连接于两个相邻的原子上的两个取代基相互连接与它们分别连接的原子一起形成5-10元脂肪环。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个的烷基。在一些实施方案中，烷基含有1-5个碳原子；还在一些实施方案中，烷基含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。碳原子数为1-5的烷基基团的实例包含但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)、戊烷基等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个碳原子的环烷基。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中，环烷基为碳原子数为5-10的环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为碳原子数5-8的环烷基，环烷基的示例可以是但不限于：5元环烷基(环戊基)、6元环烷基(环己基)、10元多环烷基(如金刚烷基)等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、基、9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。本申请中，“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施方式中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施方式中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施方式中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以是6-13个。本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、25个、26个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、-CN、羟基、支链烷基、直链烷基、卤代烷基、氘代烷基、三烷基硅基、环烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、三烷基硅基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，芴基上具有两个取代基时，任选地两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
本申请中，“任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-20的芳基”指的是被碳原子数为1-4的烷基所取代的总碳原子数为6-20的芳基，或者未取代的碳原子数为6-20的芳基。
本申请中作为取代基的芳基例如但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基、二甲基芴基。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个独立地选自O、N、P、Si、Se、B和S的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。吡啶基为6元杂芳基。
本申请中，取代或未取代的杂芳基是指取代或未取代的具有5-13个环原子的杂芳基。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是取代或未取代的5-13元杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是取代或未取代的6-13元杂芳基。
本申请中，5-13元杂芳基是指具有5-13个环原子的杂芳基。例如，但不限于，呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、哒嗪基、吡嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、噁二唑基等。进一步地，5-13元杂芳基包括5元杂芳基、6元杂芳基、7元杂芳基、8元杂芳基、9元杂芳基、10元杂芳基、11元杂芳基、12元杂芳基和13元杂芳基。
本申请中，“取代或未取代的5-13元杂芳基”指的是具有取代基的5-13元杂芳基或者未取代的5-13元杂芳基；所述5-13元杂芳基上的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-10的环烷基、任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-20的芳基、5-13元杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基。
本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并嘧啶基、异喹啉基、咔唑基、喹啉基、苯并噻唑基、苯并噁唑基。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本申请中，三烷基硅烷基是指其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，三烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、丙基二甲基硅基。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的咔唑基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-5)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不仅限于三氟甲基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基可以为链状、环状或者带支链的烷氧基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不限于甲氧基、异丙氧基等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基，碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，包括但不仅限于三甲基硅基等。
在本申请中，卤素基团可以选自氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基例如可以选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、苝基、芘基等。
在本申请的一些实施方式中，式1选自如下式1-1至式1-6中任意一项所示的结构：
在本申请的一些实施方式中，R1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的6-13元的杂芳基。
可选地，R1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基或5-10元杂芳基；任选地，R1中任意两个相邻的取代基相互连接形成5-6元脂肪环。
在本申请的一些实施方式中，R1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9'-芴基]。
可选地，R1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基、三氟甲基、萘基或吡啶基。
在本申请的一些实施方式中，R1选自取代或未取代的基团X，未取代的基团X选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团X上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基、三氟甲基、萘基或吡啶基；当所述取代的基团X上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，R1选自如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，R2和R3相同或者不相同，且各自独立地选自氢、碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的6-13元杂芳基或式2所示的基团；且R2和R3中的至少一者选自式2所示的基团。
可选地，所述R2和R3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、6-13元杂芳基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基。
在本申请的一些实施方式中，R2和R3相同或者不相同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的式A所示的基团、式2所示的基团；且R2和R3中的至少一者选自式2所示的基团；
可选地，R2和R3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、6-13元杂芳基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基。
在一种实施方式中，R3不为氢。
在一种实施方式中，R2为氢。
在本申请的一些实施方式中，R2和R3相同或者不相同，且各自独立地选自氢、取代或未取代的基团Y或式2所示基团，且R2和R3中的至少一者选自式2所示的基团；未取代的基团Y选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团Y上有一个或多个取代基；
可选地，所述基团Y上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、三甲基硅基、喹唑啉基、嘧啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或苯并噁唑基；当所述取代的基团Y上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，所述基团Y上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、6-13元杂芳基、三氟甲基或三甲基硅基。
在本申请的一些实施方式中，R2和R3相同或者不相同，且各自独立地选自氢、式2所示的基团或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，R2和R3不相同。
在本申请的一些实施方式中，L1选自碳原子数为6-26的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基。
可选地，所述L1中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-5的环烷基、任选地被碳原子数为1-4的烷基取代的碳原子数为6-15的芳基、6-13元杂芳基。
在本申请的一些实施方式中，L1选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的式B所示的基团；
可选地，L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、萘基、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基。
在本申请的一些实施方式中，L1选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团V1上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基；当所述取代的基团V1上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L1选自如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L0和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基。
可选地，L0和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请的一些实施方式中，L0选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团V2上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基或萘基；当所述取代的基团V2上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L0选自单键或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L2选自单键、取代或未取代的基团V3，未取代的基团V3选自如下基团组成的组：
/>
其中，表示化学键；所述取代的基团V3上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、联苯基、苯基、萘基；当所述取代的基团V3上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L2选自单键或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Z1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基、二芳基膦酰基、三苯基硅基。
可选地，所述Z1中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请的一些实施方式中，Z1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩基、二苯基膦酰基基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9'-芴基]、取代或未取代的螺[环己烷-1,9'-芴基]、取代或未取代的式C所示的基团；
可选地，所述Z1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基、萘基。
在本申请的一些实施方式中，Z1选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团W上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、苯基；当所述取代的基团W上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，Z1选自如下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，式2所示基团选自以下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
/>
/>
/>
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本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为红色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件或蓝色有机电致发光器件。
可选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件或蓝色有机电致发光器件。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层300包括电子传输层340，所述电子传输层340包括所述有机化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层330包括所述有机化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选地，包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，第一空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，第一空穴传输层321由化合物NPBAPF或Spiro-TPD组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，第二空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物TTP或α-NPD组成。
在本申请中，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340包含本申请的有机化合物，例如可以由本申请的有机化合物和LiQ共同组成。在本申请的另一种实施方式中，电子传输层340由BTB和LiQ共同组成。
在一种具体实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物，或者由本申请的有机化合物与其他发光主体材料共同组成，例如金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体的实施方式中，有机发光层330的主体材料包含本申请的化合物。可选地，所述主体材料由EFIN或本申请的有机化合物组成。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为PCAN或Ir(piq)2(acac)。
可选地，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由PPDN或m-MTDATA组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照一种实施方式中，所述电子元件为光电转化器件。如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，电子传输层包含有本申请的含氮化合物。
本公开第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本公开第二方面提供的电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
如图3所示，本申请的一种实施方式提供第一电子装置400。该电子装置包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面通过实施例进一步说明本公开，但本公开并不因此而受到任何限制。
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从南京康满林化工实业有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(80-120目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3或CD2Cl2为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。
合成以下结构中间体
中间体I的合成
(1)向一密封反应容器通入氮气(0.100L/min)置换2min，将原料I-1(100mmol,31.6g)、原料I-2(105mmol)、三乙胺(200mmol,28mL)、醋酸钯(1mmol)、100mL甲苯，升温至100℃～105℃反应12h，加水50mL，分液，水相再用甲苯50ml萃取1次。合并有机相用水水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50℃～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至无液滴流出，搅拌下加入50mL乙醇，过滤，得到70.3mmol中间体I-3，收率70.3％。
(2)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口烧瓶通氮气10min后(2000mL/min)，加入中间体I-3(60mmol)、原料1-4(66mmol)、碳酸钾(90mmol)、80.0mL甲醇、40.0mL乙腈，开启搅拌，升温至40℃～45℃，加入醋酸钯(1.2mmol)，继续升温至60℃～65℃反应3h，反应液降温至25℃后，过滤，固体用乙醇淋洗，得到50mmol中间体I-5，收率83.3％。
(3)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口瓶通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体I-5(40mmol)、三苯基膦氯化铑(0.4mmol)、1,4-二氧六环60mL。升温至85℃～90℃反应5h，加入120mL水，过滤，滤饼用50mL乙醇打浆1次，过滤得7.33g中间体I，收率85％。
参考中间体I的合成方法合成中间体II-中间体V，不同的是，用下表1中的原料Y1代替上述步骤(2)中的原料I-4。
表1
合成例1 化合物2的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入原料2a(50mmol，12.46g)、原料2b(CAS:1100754-73-1,55mmol，17.83g)、碳酸钾(100mmol，13.8g)、四丁基溴化铵(5mmol，1.61g)、120mL甲苯、40.0mL乙醇、40.0mL水，开启搅拌，升温至40℃～45℃，加入四三苯基膦钯(5mmol，5.78g)，继续升温至60℃～65℃反应8h，加水50mL，分液，水相再用甲苯50mL萃取1次。合并有机相用水水洗2次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50℃～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至30mL重结晶，得到中间体2c(30mmol，14.8g)，收率60％。
(2)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体2c(20mmol，9.86g)、原料2d(22mmol，4.36g)、碳酸钾(40mmol，5.52g)、四丁基溴化铵(2mmol，0.65g)、60mL甲苯、20.0mL乙醇、20.0mL水，开启搅拌，升温至40℃～45℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(1mmol，0.71g)，继续升温至60℃～65℃反应1h，加水20mL，分液，水相再用甲苯20mL萃取1次。合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50℃～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至无液体流出，加入10mL乙醇，过滤，得到10.02g化合物2，收率82％。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝611.2[M+H]+。1H NMR(CDCl3,400MHz):9.03-8.99(d,1H),8.79-8.73(m,4H),8.55-8.52(d,1H),8.47(s,2H),8.24-8.21(d,1H)，8.15-8.11(m,2H),8.06(s,1H),7.88-7.79(m,7H),7.69-7.66(d,1H),7.53-7.44(m,8H),7.31-7.29(m,2H).
合成例2-28
参考化合物2的合成方法合成表2中的化合物，不同的是，用原料Y2代替原料2b，原料Y3代替原料2d，编号、结构、收率及质谱数据列于表2。
表2
/>
/>
/>
合成例29 化合物114的合成
(1)装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体I(30mmol，6.47g)、原料114a(30mmol，9.73g)、碳酸钾(60mmol，8.28g)、四丁基溴化铵(6mmol，1.93g)、100mL甲苯、20.0mL乙醇、20.0mL水，开启搅拌，升温至40℃～45℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(0.3mmol，0.22g)，继续升温至60℃～65℃反应1h，加水30mL，分液，水相再用甲苯45mL萃取1次。合并有机相水洗2次，用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50℃～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至无液滴，加入25mL乙醇过滤，得到中间体114b(28.6mmol，12.53g)，收率95.3％。
(2)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体114b(20mmol，9.19g)、四氢呋喃60mL，开启搅拌，降温至-65℃至-60℃，滴加LDA(24mmol，12mL)，滴加完毕继续保温1h，滴加原料114c(24mmol，6.80g)和20mL四氢呋喃的溶液，滴加完毕继续保温1h，加入50mL水，用二氯甲烷50mL萃取，水相再用30mL二氯甲烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40℃～45℃，-0.06至-0.05Mpa)至无液体流出，加入10mL石油醚，过滤，得到9.6g化合物114，收率72.5％，LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝662.2[M+H]+。
合成例30-63
参考化合物114的合成方法合成表3中的化合物，不同的是，用原料Y4代替原料114a，原料Y5代替原料114c，所合成的化合物编号、结构、收率及质谱数据列于表3。
表3
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/>
/>
参考化合物2的合成方法合成以下中间体，区别在于，采用原料Y6代替原料2a，原料Y7代替2d，编号、结构、收率列于表4。
表4
/>
合成例64 化合物219的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体219m(20mmol，8.17g)、二氯乙烷60mL，开启搅拌，降温至-5℃～0℃，滴加液溴(21mmol，3.34g)，滴加完毕继续保温5h，加入50mL水，分液，水相再用30mL二氯乙烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40℃～45℃，-0.06至-0.05Mpa)至干，所得产物用乙酸乙酯：石油醚＝1mL:18mL柱层析，得到中间体219a(10mmol，4.87g)，收率50％。
(2)向装有机械搅拌、温度计、冷凝管的三口瓶中通入N2(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体219a(10mmol，4.87g)、原料219b(10.5mmol，2.08g)、碳酸钾(20mmol，2.76g)、四丁基溴化铵(1mmol，0.33g)、30mL甲苯、15mL乙醇、10.0mL水，搅拌并升温至40～45℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(0.2mmol，0.14g)，在60～65℃反应2h，加水10mL，分液，水相用10mL甲苯萃取。合并有机相水洗2次，用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至干，加入15mL乙醇，过滤，得到化合物219(5.2g，收率93％).
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝561.2[M+H]+；
1HNMR(CDCl3,400MHz):8.83-8.79(m,2H),8.37-8.32(m,4H),8.01(s,1H),7.79-7.73(m,6H),7.57(s,1H)，7.52-7.47(m,5H),7.43-7.35(m,7H),7.31-7.29(d,1H),7.19-7.16(d,1H).
合成例65-74
参考化合物219的合成方法合成以下化合物，区别在于，采用原料Y8代替中间体219m，原料Y9代替219b，化合物编号、结构、收率及质谱数据列于表5。
表5
/>
合成例75 化合物293的合成
(1)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体I(30mmol，6.45g)、原料苯硼酸(33mmol，4.03g)、碳酸钾(60mmol，8.28g)、四丁基溴化铵(3mmol)、100mL甲苯、20.0mL乙醇、20.0mL水，开启搅拌，升温至40～45℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(0.3mmol)，继续升温至60℃～65℃反应1h，加水20mL，分液，水相再用甲苯50mL萃取1次。合并有机相水洗2次，用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50℃～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至无液滴，加入20mL乙醇过滤，得到7.35g中间体293b，收率95.3％。
(2)向装有机械搅拌、温度计的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体293b(20mmol，5.14g)、二氯乙烷60mL，开启搅拌，降温至-5℃～0℃，滴加液溴(21mmol)，滴加完毕继续保温8h，加入40mL水，分液，水相再用30mL二氯乙烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40℃～45℃，-0.06至-0.05Mpa)至干，所得固体用甲苯重结晶，得到2.68g中间体293c，收率40％。
(3)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体293c(10mmol，3.35g)、原料293d(11mmol，3.16g)、碳酸钾(20mmol，2.76g)、四丁基溴化铵(1mmol)、30mL甲苯、10.0mL乙醇、10.0mL水，开启搅拌，升温至40℃～45℃，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦钯(0.1mmol)，继续升温至60℃～65℃反应2h，加水10mL，分液，水相再用甲苯10mL萃取1次。合并有机相水洗2次，用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(50℃～60℃，-0.09至-0.08Mpa)至无液滴，加入15mL乙醇，过滤，得到4.70g中间体293e，收率94.2％。
/>
(4)向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体293e(5mmol，2.49g)、四氢呋喃30mL，开启搅拌，降温至-65至-60℃，滴加LDA(13mmol，6.5ml)，滴加完毕继续保温1h，滴加原料293f(12mmol，3.02g)、10mL四氢呋喃溶液，滴加完毕继续保温1h，加入30mL水，用二氯甲烷20mL萃取，水相再用20mL二氯甲烷萃取，合并有机相用水水洗2次，有机相用2g无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩(40℃～45℃，-0.06至-0.05Mpa)至无液体流出，加入8mL石油醚，过滤，得到化合物293(2.33g，收率69.8％)，LC-MS(ESI,pos.ion)m/z＝669.2[M+H]+。
参考化合物293的合成方法合成以下化合物，区别在于，采用原料Y10代替苯硼酸，原料Y11代替293d，原料Y12代替293f，编号、结构、收率及质谱数据列于表6。
表6
/>
合成例90-97
参考化合物2的合成方法，用原料Y13代替原料2b，原料Y14代替原料2d，合成表7中的化合物，编号、结构、收率及质谱数据列于表7。
表7
/>
合成例96-101
参考化合物114的合成方法，用中间体II代替中间体I，原料V代替原料114a，原料VI代替原料114c，合成表8中的化合物，化合物编号、结构、收率及质谱数据列于表8。
表8
/>
合成例102-113
参考化合物219的完整合成方法，合成下表化合物。其中首先参照化合物2的合成过程制备中间体，用下表9中的中间体III或中间体V代替原料2a，原料Y15代替2b，原料Y16代替2d，制备得到中间体xxxm(xxx代表化合物编号)，再参照化合物219的最后两步制备过程，以原料Y17代替219b，合成下列化合物，编号、结构、收率及质谱数据列于表9。
表9
/>
/>
实施例蓝色有机电致发光器件的制备与性质评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀PPDN(CAS:215611-93-1)以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层(HIL)上真空蒸镀NPBAPF(CAS:510775-24-3)，以形成厚度为/>的第一空穴传输层(HTL)。
在第一空穴传输层(HTL)上蒸镀TTP(CAS:80223-29-6)，形成厚度为的第二空穴传输层(EBL)。
将EFIN(CAS:1705571-72-7)作为主体，按照97:3的膜厚比同时掺杂PCAN(CAS:1261580-75-9)，形成了厚度为的有机发光层(EML)。
将化合物2和LiQ以1:1的重量比进行混合，并可通过蒸镀工艺形成厚的电子传输层(ETL)。随后，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后，将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层(EIL)上，形成厚度为的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成蓝色有机电致发光器件的制造。
实施例2-84
在实施例2-84中，除了分别使用表11中的化合物代替化合物2之外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1-3
在对比例1-3中，除了分别使用化合物A、化合物B、化合物C替代化合物2之外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，其中化合物A、化合物B、化合物C的结构式如下表10所示：
表10：
对实施例1-84和比较例1-3制得的有机电致发光器件在15mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，数据工作电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，结果如表11所示。
表11
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/>
/>
根据表11数据可知，以本申请的化合物作为电子传输材料的实施例1-84制备的有机电致发光器件与分别使用化合物A、B、C的比较例1-3制备的器件相比，实施例1-84制备的有机电致发光器件在能保证较低的工作电压的情况下，电流效率(Cd/A)至少提高了10.3％，寿命最少提高了15％。
实施例85 红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(CAS:124729-98-2)以形成厚度为的厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀Spiro-TPD(CAS:1033035-83-4)，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀α-NPD(CAS:495416-60-9)，形成厚度为的第二空穴传输层。
将化合物277：Ir(piq)2(acac)以97％：3％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红光有机发光层(R-EML)。
将BTB(CAS:266349-83-1)和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，结构如下所示。/>
实施例86-113
在实施例86-113中，除了分别使用表12中的化合物代替化合物277之外，采用与实施例85相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例4-7
在对比例4-7中，除了分别使用化合物D、化合物E、化合物F、化合物G替代化合物277之外，采用与实施例85相同的方法制备有机电致发光器件，其中，化合物D、化合物E、化合物F、化合物G的结构式如下所示：
。
对实施例85-113和对比例4-7制得的有机电致发光器件在15mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，数据工作电压、效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，结果如表12所示。
表12
/>
根据表12的数据可知，以本申请的化合物作为有机发光层的主体材料的实施例85-113制备的有机电致发光器件与分别使用化合物D、E、F、G的比较例4-7制备的器件相比，实施例85-113制备的有机电致发光器件在能保证较低的工作电压的情况下，电流效率(Cd/A)至少提高了11％，寿命最少提高了19％。
以上结合附图详细描述了本公开的部分代表实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。

Claims (24)

1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，X1选自N；
X3选自C、C(H)或N；
X2和X4选自C(H)或C；
R1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基；
R2选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基或式2所示的基团；
R3选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、未取代的5-13元杂芳基或式2所示的基团；
且R2和R3中的至少一者选自式2所示的结构；
且和R3不相同；
L1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基；
L2选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基；
L0选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基；
Z1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基、三苯基硅基、二苯基膦酰基；
R1和R2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基或苯基；
R3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、苯基或喹唑啉基；
L0中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基或苯基；
L1、L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基或苯基；
Z1中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基或苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有如下式1-1或式1-3所示的结构：
。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的6-13元杂芳基。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，R1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，R1选自取代或未取代的基团X，未取代的基团X选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团X上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当所述取代的基团X上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R2选自氢、碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基或式2所示的基团；
R3选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、未取代的6-13元杂芳基或式2所示的基团。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其中，所述R2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基；
所述R3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、苯基或喹唑啉基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R2选自氢、取代或未取代的基团Y或式2所示的基团；未取代的基团Y选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团Y上有一个或多个取代基；
所述基团Y上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基；
R3选自取代或未取代的基团Y1、未取代的基团Y2或式2所示的基团，且R2和R3中的至少一者选自式2所示的基团；其中，未取代的基团Y1选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团Y1上有一个或多个取代基；
所述基团Y1上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基、喹唑啉基、三氟甲基；
未取代的基团Y2选自如下基团组成的组：
9.根据权利要求8所述的有机化合物，其中，所述基团Y上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当所述取代的基团Y上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同；
所述基团Y1上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、喹唑啉基、三氟甲基；当所述取代的基团Y1上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团V1上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当所述取代的基团V1上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L0选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
L2选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的5-13元亚杂芳基。
12.根据权利要求11所述的有机化合物，其中，所述L0和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L0选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团V2上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当所述取代的基团V2上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L2选自单键、取代或未取代的基团V3，未取代的基团V3选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团V3上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当所述取代的基团V3上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
15.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Z1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的5-13元杂芳基、二苯基膦酰基、三苯基硅基。
16.根据权利要求15所述的有机化合物，其中，所述Z1中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
17.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Z1选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；所述取代的基团W上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当所述取代的基团W上有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
18.有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
/>
19.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-18任意一项所述的有机化合物。
20.根据权利要求19所述的电子元件，其中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述有机化合物。
21.根据权利要求19所述的电子元件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。
22.根据权利要求19-21中任一项所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
23.根据权利要求22所述的电子元件，其中，所述有机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件或红色有机电致发光器件。
24.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求19-23中任一项所述的电子元件。
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