CN106025090A - 有机发光显示装置 - Google Patents

有机发光显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106025090A
CN106025090A CN201610178129.0A CN201610178129A CN106025090A CN 106025090 A CN106025090 A CN 106025090A CN 201610178129 A CN201610178129 A CN 201610178129A CN 106025090 A CN106025090 A CN 106025090A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
substituent group
organic light
compound
emitting display
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610178129.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106025090B (zh
Inventor
尹丞希
朱性壎
徐正大
金孝锡
姜慧承
刘璇根
尹珉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN106025090A publication Critical patent/CN106025090A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106025090B publication Critical patent/CN106025090B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种有机发光显示装置。所述有机发光显示装置包含位于阳极和阴极之间的至少一个发光部，其中，所述有机发光显示装置包含至少一个有机层和发光层，其中，所述至少一个有机层包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物。

Description

有机发光显示装置
技术领域
本公开涉及有机发光显示装置，更具体而言，涉及具有降低的工作电压和改善的效率的有机发光显示装置。
背景技术
用于在屏幕上显示各种信息的图像显示器是信息通讯时代的核心技术之一。已经将此种图像显示器开发为更薄、更轻、更便携，而且还具有高性能。随着信息社会的发展，对于显示装置的各种要求也上升。为了满足这些要求，正在积极地对显示面板如液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、场发射显示器(FED)和有机发光二极管(OLED)等进行研究。
在这些类型的显示面板中，OLED装置是在将电荷注入阳极和阴极之间的有机发光层时随着电子与空穴配对然后消失而发光的一类装置。OLED装置的有利之处在于，它们可以由如塑料等柔性透明基板形成，与等离子显示面板或无机EL显示器相比，可以以相对较低电压驱动，功耗更低且色彩灵敏度优异。特别是，白色OLED装置可出于各种目的而用于照明、轻薄光源、液晶显示器用背光或者采用滤色片的全色显示器中。
在白色OLED装置的开发中，高效率、长寿命、色纯度、相对于电流和电压波动的色稳定性、制造容易性等都很重要，因此取决于这些特性中应考虑哪些特性而进行研发。白色OLED装置结构可以大致分为单层发光结构和多层发光结构。在这些结构中，主要采用具有串联层叠的蓝色荧光发射层和黄色磷光发射层的多层发射结构来实现长寿命的白色OLED装置。
具体而言，使用如下的磷光发射结构，其是使用蓝色荧光二极管作为发光层的第一发光部和使用黄色磷光二极管作为发光层的第二发光部的层积体。此种白色OLED装置通过将蓝色荧光二极管发出的蓝光和黄色磷光二极管发出的黄光混合而产生白光。电荷产生层位于第一发光部和第二发光部之间以使发光层产生的电流效率翻倍并促进电荷分布。电荷产生层包括N型电荷产生层和P型电荷产生层。
不过，具有上述多层发射结构的装置的总工作电压可能高于各个发光部的工作电压之和，或者与单层发射结构相比，多层发射装置的效率可能下降。特别是，如果N型电荷产生层掺杂有碱金属或碱土金属，则装置的寿命可能下降。而且，P型电荷产生层和N型电荷产生层之间的LUMO(最低未占据分子轨道)能级的差异使将P型电荷产生层和空穴输送层之间的界面处产生的电子注入N型电荷产生层的性质劣化。而且，当注入N型电荷产生层中的电子移动到电子输送层时，电子输送层和N型电荷产生层之间的LUMO能级差导致工作电压升高。
发明内容
本公开的一个方面涉及具有降低的工作电压和改善的发光效率的有机发光显示装置。
为了实现这些和其他优点以及根据本文体现和泛泛地说明的本发明的目的，本公开的示例性实施方式提供了一种有机发光显示装置，其包含位于阳极和阴极之间的至少一个发光部，所述有机发光显示装置包含至少一个有机层和发光层，其中，所述至少一个有机层包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物。
所述至少一个有机层包括至少一个电子输送层或至少一个N型电荷产生层。
所述化合物包含至少三个以上氮原子，所述电子迁移率较高的取代基包括至少一个取代基，所述至少三个以上氮原子或所述至少一个电子迁移率较高的取代基能够实现从所述有机层到所述发光层的电子传递。
所述至少一个发光部包括两个以上发光部，所述两个以上发光部的任一个包括蓝光发射部，所述两个以上发光部的另一个包括黄绿光发射部。
所述至少一个有机层包括在黄绿光发射部中包含的电子输送层。
所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，X1～X10包含至少三个以上N原子，不具有相应的N原子的X1～X10包括C原子，且R1和R2独立地包括氢、重氢、卤素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基及其盐、磷酸基及其盐、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷氧基、具有取代基或不具有取代基的具有3～60个碳原子的环烷基、具有5～50个碳原子的芳香环化合物和具有3～50个碳原子的含有N、S、O或Si中的一种以上原子的杂环化合物中的一种。
所述化合物包括以下化合物中的一种：
所述化合物包括以下化合物中的一种：
R1和R2独立地包括以下基团中的一种：
其中，包括中的一种，
其中，如果中Y包含N，则
包括 中的一种，并且
其中，如果中Y包含P，则包括 中的一种，
其中，如果中Y包含N，则
包括 中的一种，并且
其中，如果中Y包含P，则包括 中的一种，以及
本公开的示例性实施方式提供了一种有机发光显示装置，其包含：位于基板上的彼此相对的第一电极和第二电极；和位于第一电极和第二电极之间并且各自包含发射特定颜色光的发光层的至少两个发光部，所述有机发光显示装置还包含用于调节发光部之间的电荷平衡的电荷产生层以及位于发光层和电荷产生层之间的电子输送层，其中，所述电子输送层包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物。
与具有不含所述化合物的常规电子输送层的有机发光显示装置相比，具有包含所述化合物的电子输送层的所述有机发光显示装置改善了对第一电极的电子注入和对第二电极的空穴注入，从而引起工作电压的相对降低和发光效率的相对增加。
所述化合物包含至少三个以上氮原子，所述电子迁移率较高的取代基包括至少一个取代基。
所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，X1～X10包括C原子或N原子。
所述化合物包括稠环化合物，其中，R1和R2独立地包括氢、重氢、卤素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基及其盐、磷酸基及其盐、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷氧基、具有取代基或不具有取代基的具有3～60个碳原子的环烷基、具有5～50个碳原子的芳香环化合物和具有3～50个碳原子的含有N、S、O或Si中的一种以上原子的杂环化合物中的一种。
所述电荷产生层包含与所述电子输送层相同的化合物。
与具有不含所述化合物的电荷产生层或电子输送层的有机发光显示装置相比，具有包含所述化合物的电荷产生层或电子输送层的所述有机发光显示装置改善了对第一电极的电子注入和对第二电极的空穴注入，从而引起工作电压的相对降低和发光效率的相对增加。
附图说明
为了提供对本发明的进一步理解而包含附图并将其并入构成本说明书的一部分，附图图示了本发明的实施方式，并与说明书一起用来解释本发明的原理。在附图中：
图1是显示本公开第一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图2是显示本公开第二示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图3是显示本公开第三示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图4是本公开示例性实施方式的有机发光显示装置的能带图；
图5是本公开的比较例1和实施例1的有机发光显示装置的电流密度-电压图；
图6是本公开的比较例1和实施例1的有机发光显示装置的效率-亮度图；
图7是本公开的比较例2和实施例2的有机发光显示装置的电流密度-电压图；
图8是本公开的比较例2和实施例2的有机发光显示装置的效率-亮度图。
具体实施方式
本公开的优点和特征以及其实现方法可以通过参照以下示例性实施方式的详细说明和附图而更容易理解。不过，本公开可以以各种不同形式实施，且不应被解释为局限于本文所述的示例性实施方式。相反，提供这些示例性实施方式以使本公开充分完整，并将向本领域技术人员充分传达本公开的构思，本公开由所附权利要求限定。
附图中为了描述本公开的示例性实施方式而显示的形状、尺寸、比例、角度、数量等仅仅是示例，并不局限于图中所示那些。在整个说明书中，相同的附图标记均表示相同的要素。在描述本公开时，将省略相关公知技术的详细说明以避免使本公开不必要地模糊。在使用术语“包含”、“具有”和“由……组成”等时，只要未使用术语“仅”，就可以加入其他部分。除非有明确说明，否则单数形式可以解释为复数形式。
即使没有明确声明，也可以将要素解释为包括一定误差范围。
当两个部件之间的位置关系使用术语‘上’、‘之上’、‘之下’和‘靠近’等描述时，只要不使用术语‘紧接’或‘直接’，在这两个部件之间就可以有一个以上部件。
当使用术语‘后’、‘之后’、‘下一步’和‘之前’等描述时间关系时，只要不使用术语‘立即’或‘直接’，这两个事件可以不相继发生。
可理解的是，尽管可以使用术语第一、第二等来描述各种要素，但这些要素不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于将一个要素与另一个要素区分开。因此，在不脱离本公开的技术构思的情况下，下述第一要素可以称为第二要素。
本公开的各示例性实施方式的特征可以部分或者全部地彼此关联或组合，可以以各种方式在技术上相互作用或相互支持。示例性实施方式可以独立地实施或者相互组合地实施。
以下，将参照附图详细说明本公开的各示例性实施方式。
图1是显示本公开第一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
参见图1，本公开第一示例性实施方式的有机发光显示装置100包含阳极110、空穴注入层120、空穴输送层130、发光层140、电子输送层150、电子注入层210和阴极220。
阳极110是空穴注入电极，可以由具有高功函数的ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化铟锌)或ZnO(氧化锌)中的一种形成。另外，如果阳极110是反射电极，则阳极110在由ITO、IZO或ZnO中的一种形成的层下方还可以包含由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)中的一种形成的反射层。
空穴注入层120可以起到促进空穴从阳极110注入到发光层140的作用，可以由CuPc(酞菁铜)、PEDOT(聚(3,4)-乙撑二氧基噻吩)、PANI(聚苯胺)和NPD(N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)中的一种形成，但不限于此。空穴注入层120的厚度可以为1nm～150nm。如果空穴注入层120的厚度为1nm以上，可以改善空穴注入性，或者如果空穴注入层120的厚度为150nm以下，可以避免空穴注入层120的厚度增加，因而可以防止工作电压的上升。取决于有机发光显示装置的结构或特性，空穴注入层120可以不包含在有机发光显示装置的元件中。
空穴输送层130可以起到促进空穴输送的作用，可以由NPD(N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)、TPD(N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2’7,7’-四(N,N-二苯基氨基)-9,9’-螺芴)和MTDATA(4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯基胺)中的一种形成，但不限于此。空穴输送层130的厚度可以为1nm～150nm。如果空穴输送层130的厚度为1nm以上，可以改善空穴输送性，或者如果空穴输送层130的厚度为150nm以下，可以避免空穴输送层130的厚度增加，因而可以防止工作电压的上升。
发光层140可以发射红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)或黄色(Y)的光，可以由磷光或荧光材料形成。
如果发光层140包含红光发射层，其可以由包含如CBP(4,4’-二(咔唑-9-基)联苯)等主体材料和含有Ir(PIQ)2(acac)(二(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(III))、Ir(PIQ)3(acac)(三(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(III))和PtOEP(八乙基卟啉铂)中的一种的掺杂剂的磷光材料形成。作为另选，发光层140可以由包含PBD:Eu(DBm)3(Phen)或苝的荧光材料形成，但不限于此。
如果发光层140包含绿光发射层，其可以由包含如CBP(4,4’-二(咔唑-9-基)联苯)等主体材料和含有铱类材料的掺杂剂材料的磷光材料形成。作为另选，发光层140可以由含有Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料形成，但不限于此。
如果发光层140包含蓝光发射层，其可以由包含如CBP(4,4’-二(咔唑-9-基)联苯等主体材料和含有铱类材料的掺杂剂材料的磷光材料形成。作为另选，发光层140可以由包含螺-BDAVBi(2,7-二(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-螺芴)、螺-CBP(2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基芳撑(DSA)、PFO聚合物和PPV聚合物中的一种的荧光材料形成，但不限于此。
如果发光层140包含黄光发射层，其可以具有黄绿光发射层或绿光发射层的单层结构，或由黄绿光发射层和绿光发射层形成的多层结构。此处，黄光发射层包含黄绿光发射层、绿光发射层或由黄绿光发射层和绿光发射层形成的多层结构。将通过采用黄绿光发射层的单层结构作为实例来说明本示例性实施方式。该黄光发射层可以包含CBP(4,4’-二(咔唑-9-基)联苯)和BAlq(二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)中的至少一种主体和发射黄绿光的磷光黄绿色掺杂剂。
电子输送层150起到促进电子输送的作用，并影响有机发光显示装置的寿命或效率。因此，本发明人进行了多个测试或实验来改善电子输送层的电子注入性。通过对不影响有机发光显示装置的寿命或效率和不引起工作电压上升的材料进行的大量测试或实验，选择具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物作为用于电子输送层的电子输送化合物。该化合物可以包含菲衍生物。本公开的化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，本公开的化合物包含电子迁移率较高的取代基。电子迁移率较高的取代基可包括较长的共轭长度和杂原子。因此，由于包含具有较长的共轭长度和杂原子的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。
因此，电子输送层150包括由以下化学式1表示的电子输送化合物：
[化学式1]
其中，X1～X10包含至少三个以上N原子，不具有相应的N原子的X1～X10包括C原子，且R1和R2独立地包括氢、重氢、卤素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基及其盐、磷酸基及其盐、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷氧基、具有取代基或不具有取代基的具有3～60个碳原子的环烷基、具有5～50个碳原子的芳香环化合物和具有3～50个碳原子的含有N、S、O或Si中的一种以上原子的杂环化合物中的一种。
该电子输送化合物可以为以下化合物中的一种：
由化学式1表示的电子输送化合物可以为以下化合物中的一种：
R1和R2可以独立地为以下基团中的一种：
其中，包括中的一种，
其中，如果中Y包含N，则
包括 中的一种，
其中，如果中Y包括P，则包括 中的一种，
其中，如果中Y包含N，则
包括 中的一种，
其中，如果中Y包含P，则包括 中的一种，以及
电子输送层150的厚度可以为1nm～150nm。如果电子输送层150的厚度为1nm以上，可以防止电子输送性的劣化，或者如果电子输送层150的厚度为150nm以下，可以避免电子输送层150的厚度增加，因而可以防止工作电压的上升。
电子注入层210起到促进电子输送的作用，可以由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)或BAlq(二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)形成，但不限于此。另一方面，电子注入层210可以由金属化合物形成，金属化合物可以为例如LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2中的一种，但不限于此。电子注入层210的厚度可以为1nm～50nm。如果电子注入层210的厚度为1nm以上，可以防止电子注入性的劣化，或者如果电子注入层210的厚度为50nm以下，可以避免电子注入层210的厚度增加，因而可以防止工作电压上升。
阴极220是电子注入电极，可以由具有低功函数的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或其合金形成。如果有机发光显示装置是顶发射型或双发射型，则阴极220可以形成为薄至足以透过光。如果有机发光显示装置为底发射型，则阴极220可以形成为厚至足以反射光。
如上所述，具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，其导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。因此，本公开实现了从电子输送层到发光层的有效电子传递，因而通过使用一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基作为电子输送层而改善了装置的效率和性能。此外，本公开可以消除由于电子注入不足导致的低寿命问题，这是因为促进了从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。而且，本公开可以消除由于电子输送层和N型电荷产生层的LUMO能级差所致而在注入到N型电荷产生层中的电子移动到电子输送层时引起的工作电压上升的问题。
图2是显示本公开第二示例性实施方式的有机发光显示装置的图示。与第一示例性实施方式相同的要素由相同的附图标记表示，因此在下面略去这些要素的说明。
参见图2，本公开的有机发光显示装置100包含发光部ST1和ST2和位于发光部ST1和ST2之间的电荷产生层160。
第一发光部ST1是单发光二极管单元，包含第一发光层140。第一发光层140可以发射红光、绿光或蓝光中的一种：例如，其在本示例性实施方式中可以为蓝光发射层。蓝光发射层包含蓝光发射层、深蓝光发射层和天蓝光发射层中的一种。作为另选，第一发光层140可以由蓝光发射层和红光发射层形成、由蓝光发射层和黄绿光发射层形成或者由蓝光发射层和绿光发射层形成。
第一发光部ST1包含位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴输送层130，和在第一发光层140上的第一电子输送层150。因此，在阳极110上形成了包含空穴注入层120、第一空穴输送层130、第一发光层140和第一电子输送层150的第一发光部ST1。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的元件中可以不包含空穴注入层120。
与上述第一示例性实施方式相同，第一电子输送层150可以包含一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基。本公开的化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。因此，本公开的第一电子输送层150实现了从N型电荷产生层到发光层的有效电子传递。
电荷产生层(CGL)160位于第一发光部ST1上。第一发光部ST1和第二发光部ST2通过电荷产生层160连接。电荷产生层160可以为通过将N型电荷产生层160N和P型电荷产生层160P连接而形成的PN结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷，或将电荷(即，电子和空穴)分别注入发光层。也就是说，N型电荷产生层160N将电子传递到电子输送层150，而电子输送层150将电子供给到与阳极相邻的第一发光层140，P型电荷产生层160P将空穴传递到第二空穴输送层180，而空穴输送层180将空穴供给到第二发光部ST2的第二发光层。如此，具有多个发光层的有机发光显示装置可以进一步提高其发光效率并降低其工作电压。因此，电荷产生层160对于有机发光显示装置的特性(即，发光效率和工作电压)有主要影响。
因此，本发明人进行了多个测试或实验来改善N型电荷产生层的电子注入性。而且，当注入到N型电荷产生层中的电子移动到电子输送层时，电子输送层和N型电荷产生层的LUMO能级差导致工作电压上升。因此，通过多个测试或实验将上述化合物用作N型电荷产生层，从而选择出可以降低工作电压并改善效率的用于电子输送层和N型电荷产生层的材料。本公开的具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物包括富含电子的至少三个以上氮(N)原子，其导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，本公开的化合物包含sp2杂化轨道氮(N)，并且氮与碱金属或碱土金属(即，用于N型电荷产生层的掺杂剂)结合，从而形成能隙状态(gap state)。这种能隙状态可以促进从N型电荷产生层至电子输送层的电子传递。
另一方面，如果N型电荷产生层160N不由上述化合物形成，其可以由金属或N掺杂有机材料形成。金属可以为Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种材料。用于N掺杂有机材料的N型掺杂剂和主体可以为常用材料。例如，N型掺杂剂可以为碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。具体而言，N型掺杂剂可以为Li、Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种。相对于100％主体，掺杂剂的混合百分比为1～8％。掺杂剂可以具有2.5eV以上的功函数。主体材料可以为具有含氮杂环(具有20～60个碳原子)的有机材料，例如，三(8-羟基喹啉)铝、三嗪、苯并唑衍生物和噻咯衍生物中的一种。
P型电荷产生层160P可以由金属或P掺杂有机材料形成。金属可以为Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti中的一种或多种合金。用于P掺杂有机材料的P型掺杂剂和主体可以为常用材料。例如，P型掺杂剂可以为F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-醌二甲烷)、四氰基醌二甲烷的衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5中的一种材料。主体可以为NPB(N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二(苯基)-联苯胺)、TPD(N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二(苯基)-联苯胺)和TNB(N,N,N’N’-四萘基-联苯胺)中的一种材料。
包含第二空穴输送层180、第二发光层190、第二电子输送层200和电子注入层210的第二发光部ST2位于电荷产生层160上。第二空穴输送层180和第二电子输送层200可以分别具有与上述第一发光部ST1的空穴注入层120、第一空穴输送层130和第一电子输送层150相同的组成，或具有与其组成不同的组成。
第二发光层190可以发射红色、绿色或蓝色的光：例如，在本示例性实施方式中其可以为黄光发射层。黄光发射层可以具有黄绿光发射层或绿光发射层的单层结构，或由黄绿光发射层和绿光发射层形成的多层结构。此处，第二发光层190包含黄绿光发射层、绿光发射层或由黄绿光发射层和绿光发射层形成的多层结构、由黄光发射层和红光发射层形成的多层结构、由绿光发射层和红光发射层形成的多层结构或由黄绿光发射层和红光发射层形成的多层结构。将采用发射黄绿色光的第二发光层的单层结构为实例来说明本示例性实施方式。第二发光层190可以包含CBP(4,4’-二(咔唑-9-基)联苯)和BAlq(二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)中的至少一种主体和发射黄绿色光的磷光黄绿色掺杂剂。不过不限于此。
第二发光部ST2包含位于电荷产生层160和第二发光层190之间的第二空穴输送层180，以及位于第二发光层190上的第二电子输送层200和电子注入层210。因此，在第一电荷产生层160上形成了包含第二空穴输送层180、第二发光层190、第二电子输送层200和电子注入层210的第二发光部ST2。在第二发光部ST2上形成阴极220，以构成本公开第二示例性实施方式的有机发光显示装置。
尽管用第一电子输送层150和N型电荷产生层160N各自包含本公开的化合物的实例对本公开第二示例性实施方式进行了说明，但本公开不限于此，第一电子输送层150、第二电子输送层200和N型电荷产生层160N中的至少一个可以包含本公开的化合物。
如上所述，本公开的具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。因此，本公开的有机发光显示装置通过使用本公开的化合物作为发光部包含的至少一个电子输送层而实现了从N型电荷产生层到发光层的有效电子传递。
而且，本公开的具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物包含sp2杂化轨道氮(N)，并且该氮与碱金属或碱土金属(即，N型电荷产生层的掺杂剂)结合，从而形成能隙状态。这种能隙状态可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。因此，本公开的有机发光显示装置通过使用本公开的化合物作为N型电荷产生层可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。
图3是显示本公开第三示例性实施方式的有机发光显示装置的图示。与第一和第二示例性实施方式相同的要素由相同的附图标记表示，因此在下文略去这些要素的说明。
参见图3，本公开的有机发光显示装置100包含位于阳极110和阴极220之间的多个发光部ST1、ST2和ST3，和位于发光部ST1、ST2和ST3之间的第一电荷产生层160和第二电荷产生层230。尽管本示例性实施方式以三个发光部位于阳极110和阴极220之间的实例进行阐述和说明，但本公开不限于此实例，在阳极110和阴极220之间可以有四个以上发光部。
更具体而言，第一发光部ST1是单发光二极管单元，包含第一发光层140。第一发光层140可以发射红色、绿色或蓝色的光：例如，在本示例性实施方式中其可以为蓝光发射层。蓝光发射层包含蓝光发射层、深蓝光发射层和天蓝光发射层中的一种。作为另选，第一发光层140可以由蓝光发射层和红光发射层形成，由蓝光发射层和黄绿光发射层形成，或由蓝光发射层和绿光发射层形成。
第一发光部ST1包含位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴输送层130以及位于第一发光层140上的第一电子输送层150。因此，在阳极110上形成了包含空穴注入层120、第一空穴输送层130、第一发光层140和第一电子输送层150的第一发光部ST1。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的元件中可以不包含空穴注入层120。
第一电荷产生层160位于第一发光部ST1上。第一电荷产生层160是通过将N型电荷产生层160N和P型电荷产生层160P连接而形成的PN结电荷产生层，其产生电荷，或将电荷(即，电子和空穴)分别单独地注入发光层。
包含第二发光层190的第二发光部ST2位于第一电荷产生层160上。第二发光层190可以发射红色、绿色或蓝色的光：例如，在本示例性实施方式中其可以为黄光发射层。黄光发射层可以包含黄绿光发射层、绿光发射层或由黄绿光发射层和绿光发射层形成的多层结构、由黄光发射层和红光发射层形成的多层结构、由绿光发射层和红光发射层形成的多层结构或由黄绿光发射层和红光发射层形成的多层结构。第二发光部ST2还包含位于第一电荷产生层160和第二发光层190之间的第二空穴输送层180和位于第二发光层190上的第二电子输送层200。因此，在第一电荷产生层160上形成了包含第二空穴输送层180、第二发光层190和第二电子输送层200的第二发光部ST2。
与上述第一示例性实施方式相同，本公开的第二电子输送层200可以由电子输送化合物形成。本公开的具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。因此，本公开的电子输送层实现了从N型电荷产生层到发光层的有效电子传递。
第二电荷产生层230位于第二发光部ST2上。第二电荷产生层230是通过将N型电荷产生层230N和P型电荷产生层230P连接而形成的PN结电荷产生层，其产生电荷，或将电荷(即，电子和空穴)分别单独地注入发光层。
本公开的第二电荷产生层230的N型电荷产生层230N可以由具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物形成。此化合物包含富含电子的至少三个以上氮(N)原子，其导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，本公开的化合物包含sp2杂化轨道氮(N)，并且该氮与碱金属或碱土金属(即，N型电荷产生层的掺杂剂)结合，从而形成能隙状态。这种能隙状态可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。
包含第三发光层250的第三发光部ST3位于第二电荷产生层230上。第三发光层250可以发射红色、绿色或蓝色的光：例如，在本示例性实施方式中其可以为蓝光发射层。蓝光发射层包含蓝光发射层、深蓝光发射层和天蓝光发射层中的一种。作为另选，第一发光层140可以由蓝光发射层和红光发射层形成、由蓝光发射层和黄绿光发射层形成或由蓝光发射层和绿光发射层形成。
第三发光部ST3还包含位于第二电荷产生层230和第三发光层250之间的第三空穴输送层240，以及位于第三发光层250上的第三电子输送层260和电子注入层210。第三电子输送层260具有与上述第一电子输送层150相同的组成，因此将略去其说明。因此，在第二电荷产生层230上形成了包含第三空穴输送层240、第三发光层250、第三电子输送层260和电子注入层210的第三发光部ST3。在第三发光部ST3上形成阴极220，以构成本公开第三示例性实施方式的有机发光显示装置。
尽管本公开第三示例性实施方式以第二电子输送层200和第二电荷产生层230的N型电荷产生层230N各自包含本公开的化合物的实例进行了说明，但本公开不限于此，第一电子输送层150、第二电子输送层200、第三电子输送层260、第一电荷产生层160的N型电荷产生层160N和第二电荷产生层230的N型电荷产生层230N中的至少一个可以包含本公开的化合物。
如上所述，本公开的具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。因此，本公开的有机发光显示装置通过使用本公开的化合物作为发光部中包含的至少一个电子输送层而实现了从N型电荷产生层到发光层的有效电子传递。
而且，本公开的具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物包含sp2杂化轨道氮(N)，并且该氮与碱金属或碱土金属(即，N型电荷产生层的掺杂剂)结合，从而形成能隙状态。这种能隙状态可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。因此，本公开的有机发光显示装置通过使用本公开的化合物作为N型电荷产生层可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。
因此，本公开的有机发光显示装置通过使用具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物作为发光部的电子输送层和N型电荷产生层中的至少一个实现了从N型电荷产生层到发光层的有效电子传递，因而改善了装置的效率和性能。此外，本公开可以消除由于电子注入不足所致的低寿命的问题，这是因为促进了从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。而且，本公开可以消除由于电子输送层和N型电荷产生层的LUMO能级差所致而在注入到N型电荷产生层中的电子移动到电子输送层时引起的工作电压上升的问题。
图4是本公开的示例性实施方式的有机发光显示装置的能带图。
参见图4，本公开的有机发光显示装置包含空穴输送层HTL、P型电荷产生层P-CGL、N型电荷产生层N-CGL和电子输送层ETL。N型电荷产生层N-CGL将电子供给到与其相邻的电子输送层ETL，P型电荷产生层P-CGL将空穴供给到与其相邻的空穴输送层HTL。N型电荷产生层N-CGL包含作为本公开的化合物的sp2杂化轨道氮，并且该氮与碱金属或碱土金属(即，N型电荷产生层的掺杂剂)结合，从而形成能隙状态。这种能隙状态可以促进从N型电荷产生层N-CGL到电子输送层的电子传递。
电子输送层ETL是具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物，该化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。因此，可以改善对发光层的电子注入，从而改善发光效率并降低装置的工作电压。
下文中，将详细说明本公开的电子输送化合物的合成实例。不过，以下实例仅仅用于说明，本公开并不限于此。
化合物Pn2-A07的合成
1)2-(4-溴苯基)吡啶[2,3-f]喹喔啉的合成
在氮气氛围下将4-溴苯甲酰胺(10g,50mmol)和8-氨基喹啉-7-甲醛(10.32g,60mmol)在250-ml三颈圆底烧瓶中溶于50mL甲苯和50mL乙醇，然后用5分钟将溶于50mL乙醇的氢氧化钾(KOH)(5.6g,100mmol)添加到混合物。将反应溶液回流搅拌24小时。在反应后，将反应溶液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，然后使用二氯甲烷/甲醇(100:1)作为洗脱剂进行柱色谱，从而对化合物进行分离和纯化(6.3g，收率：37.5％)。
2)Pn2-A07的合成
在氮气氛围下将2-(4-溴苯基)吡啶[2,3-f]喹喔啉(6.3g 18.74mmol)、芘-1-基-硼酸(5.53g 22.49mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.65g 0.56mmol)、4M碳酸钾(K2CO3)(15ml)、40ml甲苯和15ml乙醇放入250ml三颈圆底烧瓶，然后回流搅拌12小时。在反应后，添加50mL蒸馏水，将混合物搅拌1小时，然后真空过滤。将所得固体干燥，然后使用二氯甲烷/甲醇(100:1)作为洗脱剂通过柱色谱进行纯化，得到Pn2-A07(7.3g，收率：85％)。
在下文中，将对制造本公开的有机发光显示装置的实施方式进行披露。不过，用于电子输送层的下述材料并不限制本公开的范围。
<比较例1>
通过在ITO基板上形成空穴注入层、空穴输送层、黄光发射层、电子输送层、电子注入层和阴极而制造单片式有机发光显示装置。此处，电子输送层由蒽化合物形成。
<实施例1>
其具有与上述比较例1相同的元件，不过电子输送层由以下化合物Pn2-A07形成。
<比较例2>
通过在ITO基板上形成包含蓝光发射层和第一电子输送层的第一发光部、包含电荷产生层、黄光发射层和第二电子输送层的第二发光部、包含电荷产生层、蓝光发射层和第三电子输送层的第三发光部和阴极而制造有机发光显示装置。此处，第一至第三电子输送层由蒽化合物形成。
<实施例2>
其具有与上述比较例2相同的元件，不过第二电子输送层由上述化合物Pn2-A07形成。
上述比较例和实施例中的电子输送层的材料并不限制本公开的范围。
测量根据上述比较例和实施例制造的装置的工作电压和效率，并在下表1中示出。(实施例采用的测量结果以相对于比较例采用的测量结果(对应于100％)的百分比表示，根据比较例和实施例制造的装置以10mA/cm2的工作电流驱动)。
测量根据比较例1和实施例1制造的有机发光显示装置的电流密度-电压关系，并在图5中示出，测量效率-亮度关系，在图6中示出。另外，测量根据比较例2和实施例2制造的有机发光显示装置的电流密度-电压关系，在图7中示出，测量效率-亮度关系，在图8中示出。
尽管比较例和实施例使用黄绿光发射层作为发光层的实例，不过也可以使用发射其他颜色光的发光部中包含的发光层或电子输送层。
【表1】
工作电压 效率
比较例1 100％ 100％
实施例1 96.87％ 100.96％
比较例2 100％ 100％
实施例2 99.15％ 103.21％
参见表1和图5和6，对于单片式OLED结构，与使用蒽化合物作为电子输送层的比较例1相比，使用化合物Pn2-A07作为电子输送层的实施例1显示出工作电压下降3.13％且效率上升0.96％。
参见表1和图7和8，对于层叠式OLED结构，与使用蒽化合物作为第一至第三电子输送层的比较例2相比，使用化合物Pn2-A07作为第二电子输送层的实施例2显示出工作电压下降0.85％和效率上升3.21％。
由这些结果可以看出，使用化合物Pn2-A07作为电子输送层降低了装置的工作电压，提高了装置的效率。
如上所述，本公开包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物作为至少一个电子输送层。该化合物通过具有至少三个以上氮原子而富含电子，这导致高电子迁移率，使得电子输送容易。而且，由于包含电子迁移率较高的取代基，本公开的化合物促进了从电子输送层到发光层的电子输送。
另外，本公开的示例性实施方式的有机发光显示装置包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物作为至少一个N型电荷产生层。该化合物包含sp2杂化轨道氮(N)，并且该氮与碱金属或碱土金属(即，N型电荷产生层的掺杂剂)结合，从而形成能隙状态。这种能隙状态可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。因此，本公开的有机发光显示装置通过使用本公开的化合物作为N型电荷产生层可以促进从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。
因此，本公开的有机发光显示装置通过使用具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物作为发光部包含的电子输送层和N型电荷产生层中的至少一个实现了从N型电荷产生层到发光层的有效电子传递，因而改善了装置的效率和性能。此外，本公开可以消除由于电子注入不足导致的低寿命的问题，这是因为促进了从N型电荷产生层到电子输送层的电子传递。而且，本公开可以消除由于电子输送层和N型电荷产生层的LUMO能级差所致而在注入到N型电荷产生层中的电子移动到电子输送层时引起的工作电压上升的问题。
尽管参照其大量的示例性实施方式对本发明的实施方式进行了说明，但应理解，本领域技术人员可以设计出落入本公开原理范围内的许多其他修改和实施方式。更具体而言，在本公开、附图和所附权利要求的范围内的主题排列组合的组成部分和/或排列上可以有各种变动和修改。除了组成部分和/或排列上的变动和修改以外，替代用途对于本领域技术人员也是显而易见的。

Claims (16)

1.一种有机发光显示装置，其包含位于阳极和阴极之间的至少一个发光部，其中，所述有机发光显示装置包含至少一个有机层和发光层，
其中，所述至少一个有机层包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物。
2.如权利要求1所述的有机发光显示装置，其中，所述至少一个有机层包括至少一个电子输送层或至少一个N型电荷产生层。
3.如权利要求1所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包含至少三个以上氮原子并且所述电子迁移率较高的取代基包括至少一个取代基，所述至少三个以上氮原子或所述至少一个电子迁移率较高的取代基能够实现从所述有机层到所述发光层的电子传递。
4.如权利要求1所述的有机发光显示装置，其中，所述至少一个发光部包含两个以上发光部，所述两个以上发光部的任一个包括蓝光发射部，所述两个以上发光部的另一个包括黄绿光发射部。
5.如权利要求4所述的有机发光显示装置，其中，所述至少一个有机层包括在所述黄绿光发射部中包含的电子输送层。
6.如权利要求1所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，X1～X10包含至少三个以上N原子，不具有相应的N原子的X1～X10包括C原子，且R1和R2独立地包括氢、重氢、卤素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基及其盐、磷酸基及其盐、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷氧基、具有取代基或不具有取代基的具有3～60个碳原子的环烷基、具有5～50个碳原子的芳香环化合物和具有3～50个碳原子的含有N、S、O或Si中的一种以上原子的杂环化合物中的一种。
7.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括以下化合物中的一种：
8.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括以下化合物中的一种：
9.如权利要求6所述的有机发光显示装置，其中，R1和R2独立地包括以下化合物中的一种：
其中，包括中的一种，
其中，如果中Y是N，
则包括 中的一种，并且
其中，如果中Y是P，则包括 中的一种，
其中，如果中Y是N，
则包括 中的一种，并且
其中，如果中Y是P，则包括 中的一种，以及
10.一种有机发光显示装置，其包含：位于基板上的彼此相对的第一电极和第二电极；和位于所述第一电极和第二电极之间并且各自包含发射特定颜色光的发光层的至少两个发光部，所述有机发光显示装置还包含：
用于调节所述发光部之间的电荷平衡的电荷产生层；和
位于所述发光层和所述电荷产生层之间的电子输送层，
其中，所述电子输送层包含具有一个以上氮原子和电子迁移率较高的取代基的化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光显示装置，其中，与具有不含所述化合物的常规电子输送层的有机发光显示装置相比，具有包含所述化合物的所述电子输送层的所述有机发光显示装置改善了对所述第一电极的电子注入和对所述第二电极的空穴注入，从而引起工作电压的相对降低和发光效率的相对增加。
12.如权利要求10所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包含至少三个以上氮原子，所述电子迁移率较高的取代基包括至少一个取代基。
13.如权利要求10所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，X1～X10包括C原子或N原子。
14.如权利要求13所述的有机发光显示装置，其中，所述化合物包括稠环化合物，其中，R1和R2独立地包括氢、重氢、卤素原子、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基及其盐、磷酸基及其盐、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的烯基、具有取代基或不具有取代基的具有2～60个碳原子的炔基、具有取代基或不具有取代基的具有1～60个碳原子的烷氧基、具有取代基或不具有取代基的具有3～60个碳原子的环烷基、具有5～50个碳原子的芳香环化合物和具有3～50个碳原子的含有N、S、O或Si中的一种以上原子的杂环化合物中的一种。
15.如权利要求10所述的有机发光显示装置，其中，所述电荷产生层包含与所述电子输送层相同的化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光显示装置，其中，与具有不含所述化合物的常规电荷产生层或电子输送层的有机发光显示装置相比，具有包含所述化合物的所述电荷产生层或电子输送层的所述有机发光显示装置改善了对所述第一电极的电子注入和对所述第二电极的空穴注入，从而引起工作电压的相对降低和发光效率的相对增加。
CN201610178129.0A 2015-03-25 2016-03-25 有机发光显示装置 Active CN106025090B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0041589 2015-03-25
KR1020150041589A KR102429882B1 (ko) 2015-03-25 2015-03-25 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106025090A true CN106025090A (zh) 2016-10-12
CN106025090B CN106025090B (zh) 2018-12-18

Family

ID=55642261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610178129.0A Active CN106025090B (zh) 2015-03-25 2016-03-25 有机发光显示装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9947877B2 (zh)
EP (1) EP3082173B1 (zh)
KR (2) KR102429882B1 (zh)
CN (1) CN106025090B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107331782A (zh) * 2017-06-30 2017-11-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示面板及有机发光显示装置
CN113773321A (zh) * 2021-09-17 2021-12-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102429882B1 (ko) * 2015-03-25 2022-08-05 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102611206B1 (ko) * 2016-07-13 2023-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6815294B2 (ja) 2016-09-30 2021-01-20 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子、および有機ｅｌパネル
MX2020006614A (es) 2017-12-22 2020-11-06 Ravenna Pharmaceuticals Inc Derivados de cromenopiridina como inhibidores de fosfatidilinositol fosfato cinasa,.
WO2020067593A1 (ko) * 2018-09-28 2020-04-02 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11678576B2 (en) * 2018-09-28 2023-06-13 Lt Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same
TW202112784A (zh) 2019-06-17 2021-04-01 美商佩特拉製藥公司 作為磷脂酸肌醇磷酸激酶抑制劑之𠳭唏并嘧啶衍生物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2194055A1 (en) * 2008-12-03 2010-06-09 Novaled AG Bridged pyridoquinazoline or phenanthroline compounds and organic semiconducting material comprising that compound
KR20140128653A (ko) * 2013-04-29 2014-11-06 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104282840A (zh) * 2014-10-29 2015-01-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种黄色有机电致发光器件及其制备方法
EP2833700A1 (en) * 2012-03-29 2015-02-04 Sony Corporation Organic electroluminescent element

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150080966A (ko) * 2014-01-02 2015-07-13 최돈수 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
KR102429882B1 (ko) * 2015-03-25 2022-08-05 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2194055A1 (en) * 2008-12-03 2010-06-09 Novaled AG Bridged pyridoquinazoline or phenanthroline compounds and organic semiconducting material comprising that compound
EP2833700A1 (en) * 2012-03-29 2015-02-04 Sony Corporation Organic electroluminescent element
KR20140128653A (ko) * 2013-04-29 2014-11-06 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104282840A (zh) * 2014-10-29 2015-01-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种黄色有机电致发光器件及其制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107331782A (zh) * 2017-06-30 2017-11-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示面板及有机发光显示装置
CN107331782B (zh) * 2017-06-30 2018-11-16 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示面板及有机发光显示装置
CN113773321A (zh) * 2021-09-17 2021-12-10 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN113773321B (zh) * 2021-09-17 2023-11-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
EP3082173B1 (en) 2018-05-09
EP3082173A3 (en) 2016-12-21
US20160285010A1 (en) 2016-09-29
KR20220111240A (ko) 2022-08-09
KR102429882B1 (ko) 2022-08-05
US9947877B2 (en) 2018-04-17
KR102525492B1 (ko) 2023-04-24
CN106025090B (zh) 2018-12-18
EP3082173A2 (en) 2016-10-19
KR20160116096A (ko) 2016-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106257704B (zh) 有机发光显示装置
CN106025090B (zh) 有机发光显示装置
CN106469744B (zh) 有机发光显示装置
CN103664748B (zh) 芘化合物以及包含该化合物的有机发光二极管设备
CN106816450B (zh) 有机发光显示装置
KR102521430B1 (ko) 유기전계발광소자
CN105514287B (zh) 有机发光二极管装置
CN110010781A (zh) 有机发光二极管
KR102650903B1 (ko) 유기전계발광소자
CN105321984A (zh) 有机发光显示装置
CN107017349B (zh) 有机发光显示装置
CN105609522B (zh) 有机发光显示装置
CN109860425A (zh) 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途
CN102439746A (zh) 用于有机电子器件的内部连接器
CN106803539B (zh) 有机发光显示装置
CN103664746A (zh) 蒽化合物以及包含该蒽化合物的有机发光二极管
CN104693067A (zh) 有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件
Liu et al. Productive harvesting of triplet excitons in anthracene-based emitters toward high-performance deep-blue nondoped organic light-emitting diodes
KR102152013B1 (ko) 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자
KR102134704B1 (ko) 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102228323B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN108269924B (zh) 一种有机发光二极管
CN113036062A (zh) 一种有机电致发光材料叠层器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant