CN104844425B - 一种2,6-二羟基萘的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,6‑二羟基萘的合成方法。具体步骤如下：在碱熔锅中投入2,6‑萘二磺酸钠，然后依次投入固体氢氧化钠和硝酸盐混合物，慢慢升温到150～170℃，搅拌，继续升温到320℃，在310℃～330℃保温碱熔2.5～3.5小时。然后降温到200℃，慢慢滴加450g水稀释，用三辛癸烷叔胺溶剂萃取2,6‑萘二酚钠，然后将萃取的2,6‑萘二酚钠用硫酸酸化。过滤，滤饼再用乙醇水混合溶剂精制，得到2,6‑二羟基萘。本发明的2,6‑二羟基萘的合成方法，所用的无机溶剂是硝酸钾、亚硝酸钠以及硝酸钠的混合物。会使碱熔物料粘度较低，流动性好，物料混合均匀，碱熔效果好。另外该混合物在碱熔的高温条件下，没有氧化有机物分解的问题，没有难分离的问题。
Description
技术领域
本发明属于有机羟基化合物的制备方法。特别提出了一种在无机溶剂中将萘磺酸碱熔而制备2,6-二羟基萘的合成方法。
背景技术
2,6-二羟基萘，是一种在聚合物合成、医药、染料、橡胶等行业有重要应用价值的精细化工原料。目前国内外的生产企业较少，但该产品又确实是企业急需的产品。国内的2,6-二羟基萘用量不多，2,6-二羟基萘的主要销量表现在出口市场上。
依据所用原料的不同，2,6-二羟基萘的合成方法主要有两种。一种是2,6-萘二磺酸钠高温碱熔法。另一种是2,6-二异丙基萘氧化、酸解法。关于2,6-二异丙基萘氧化、酸解法，由于2,6-二异丙基萘来源受限，氧化技术要求高，导致2,6-二羟基萘成本较高，难于工业化。
目前的2,6-二羟基萘主要生产方法是2,6-萘二磺酸钠高温碱熔法。2,6-萘二磺酸钠高温碱熔法一般分为两种工艺：碱介质碱熔法和有机溶剂介质碱熔法。碱介质碱熔法在碱熔过程中，使用过量较多的碱，一般使用碱的摩尔数是2,6-萘二磺酸钠摩尔数的15-20倍以上。碱包括氢氧化钠和氢氧化钾，氢氧化钾较贵。但由于碱熔后需要酸化处理，过量的碱无法回收，导致消耗碱过多，成本较高。另外，碱介质中碱熔物料熔点高，粘度大，物料混合不太均匀，造成局部温度过高，因此易生成高温焦油等副产物。
对碱介质碱熔法的改进方法是有机溶剂介质碱熔法。即在耐高温有机溶剂为介质的条件下进行碱熔，常用的有机溶剂有氢化三联苯、联苯醚、二苄基甲苯、导热油等。在有机溶剂介质中碱熔，碱用量比碱介质碱熔法要少，但有机溶剂用量较多，物料流动性较好，混合均匀，这对碱熔反应有利。但因为有机溶剂的耐高温性能有限，在长时间的高温碱性加热条件下，如310-330℃，会有部分有机溶剂氧化分解，使有机溶剂损失较大，回收率较低，耐高温有机溶剂价格较贵，增加了生产成本。另外，2,6-萘二磺酸钠在高温碱熔时会生成焦油等深色副产物，这些副产物会溶解在碱熔所使用的有机溶剂中，使有机溶剂颜色太深，不易与碱熔后加水稀释的水相分层，这就产生了不易分离回收有机溶剂的严重问题。
例如中国专利CN 102219651 A公开了一种2,6-二羟基萘的制备方法，其特征是：在反应釜中，加入90％KOH、98%NaOH，加热，加入2,6-萘二磺酸钠和苯酚，升温到345～355℃之间反应，反应结束，物料冷却到260～270℃，加水溶解物料，再用水将碱熔稀释料调节至1.17～1.19g/cm3 之间，用硫酸水溶液中和至pH 值为2～3，冷却，过滤，抽干，得2,6-二羟基萘粗品。虽然2,6-萘二磺酸钠的高温碱介质碱熔法和有机溶剂介质碱熔法在生产上有应用，但都存在例如碱介质碱熔法的消耗碱过多，物料混合不太均匀的问题，以及有机溶剂介质碱熔法的溶剂易氧化分解，不易分离，成本较高的问题，需要技术改进，加以解决。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中的不足，提供一种2,6-二羟基萘的合成方法，碱熔物料粘度较低，流动性好，物料混合均匀，碱熔效果好。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种2,6-二羟基萘的合成方法，其创新点在于：在无机溶剂介质条件下，将2,6-萘二磺酸钠进行高温碱熔而合成2,6-二羟基萘；反应方程式如下：
进一步地，具体步骤如下：
（1）在碱熔锅中投入 2,6-萘二磺酸钠，然后依次投入固体氢氧化钠和硝酸盐混合物，慢慢升温到150～170℃，搅拌，继续升温到320℃，在310℃～330℃保温碱熔2.5～3.5小时；
（2）然后降温到200℃，慢慢滴加450g水稀释，用700mL三辛癸烷叔胺溶剂萃取2,6-萘二酚钠，然后将萃取的2,6-萘二酚钠用硫酸酸化，过滤，滤饼再用300mL乙醇水混合溶剂精制，得到2,6-二羟基萘。
在上述基础上，所述硝酸盐混合物由硝酸钾、亚硝酸钠和硝酸钠组成；
所述硝酸钾、亚硝酸钠和硝酸钠的混合重量比例为硝酸钾：硝酸钠=6.5～8：1；亚硝酸钠：硝酸钠=5～6.5：1。
在上述基础上，优选地，所述硝酸钾、亚硝酸钠和硝酸钠的混合重量比例为硝酸钾：硝酸钠=7.6：1；亚硝酸钠：硝酸钠=5.7：1。
在上述基础上，所述硝酸盐混合物总重量与2,6-萘二磺酸钠的重量比为0.8～1.1：1。
在上述基础上，所述固体氢氧化钠与2,6-萘二磺酸钠的重量比为0.5～0.7：1。
本发明的有益效果如下：
（1）本发明的2,6-二羟基萘的合成方法，所用的无机溶剂是硝酸钾、亚硝酸钠以及硝酸钠的混合物。将三种无机盐按照特定比例混合，那么混合物熔点在140℃-150℃左右，而该混合物熔点远远低于碱熔反应的温度310℃-330℃，这样会使碱熔物料粘度较低，流动性好，物料混合均匀，碱熔效果好，另外该混合物在碱熔的高温条件下，没有氧化有机物分解的问题，没有难分离的问题。
（2）本发明的2,6-二羟基萘的合成方法，通过2,6-萘二磺酸钠碱熔法制备2,6-二羟基萘，碱熔所用介质是硝酸钾、亚硝酸钠以及硝酸钠的混合物，碱用量少，物料混合好，反应均匀，收率较高，易于工业化实施。
（3）本发明的2,6-二羟基萘的合成方法，解决了碱介质碱熔法的消耗碱过多，物料混合不太均匀的问题，以及在生产过程中产生的有机溶剂介质碱熔法的溶剂易氧化分解，不易分离，成本较高的问题，经济实用，合成步骤便利。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作详细说明。
实施例1
在碱熔锅中投入166g 2,6-萘二磺酸钠，100g固体氢氧化钠，166g硝酸钾、亚硝酸钠以及硝酸钠的混合物(其中硝酸钾88g、亚硝酸钠66g、硝酸钠12g)，然后慢慢升温到150℃，搅拌，继续升温到320℃，在320℃-325℃保温碱熔3小时。然后降温到200℃，慢慢滴加450g水稀释，用700mL三辛癸烷叔胺溶剂萃取2,6-萘二酚钠。
将萃取的2,6-萘二酚钠用硫酸酸化，过滤，滤饼再用300mL乙醇水混合溶剂精制，得到2,6-二羟基萘，液相色谱分析纯度在99％以上，收率75%。
实施例2
在碱熔锅中投入166g2,6-萘二磺酸钠，115g固体氢氧化钠，182g硝酸钾、亚硝酸钠以及硝酸钠的混合物(其中硝酸钾92g、亚硝酸钠76g、硝酸钠14g)，然后慢慢升温到150℃，搅拌，继续升温到310℃，在310℃-320℃保温碱熔3.5小时；然后降温到200℃，慢慢滴加450g水稀释，用700mL三辛癸烷叔胺溶剂萃取2,6-萘二酚钠；
将萃取的2,6-萘二酚钠用硫酸酸化，过滤，滤饼再用300mL乙醇水混合溶剂精制，得到2,6-二羟基萘，液相色谱分析纯度在99％以上，收率76%。
实施例3
在碱熔锅中投入166g 2,6-萘二磺酸钠， 83g固体氢氧化钠，135g硝酸钾、亚硝酸钠以及硝酸钠的混合物(其中硝酸钾65g、亚硝酸钠60g、硝酸钠10g)，然后慢慢升温到150℃，搅拌，继续升温到320℃，在320℃-330℃保温碱熔2.5小时；然后降温到200℃，慢慢滴加450g水解释，用700mL三辛癸烷叔胺溶剂萃取2,6-萘二酚钠。
将萃取的2,6-萘二酚钠用硫酸酸化，过滤，滤饼再用300mL乙醇水混合溶剂精制，得到2,6-二羟基萘，液相色谱分析纯度在99％以上，收率77%。
比较例
在其他条件与实施例1、2或3相同的情况下，在2,6-萘二磺酸钠与混合碱高温碱熔过程中不使用硝酸盐混合物作为原料，得2,6- 二羟基萘粗品206g（有机物含量为64.3％，纯度为72.28％，通过精制纯度只能为92％）。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (2)
1.一种2,6-二羟基萘的合成方法，其特征在于：具体步骤如下：
（1）在碱熔锅中投入 2,6-萘二磺酸钠，然后依次投入固体氢氧化钠和硝酸盐混合物，慢慢升温到150～170℃，搅拌，继续升温到320℃，在310℃～330℃保温碱熔2.5～3.5小时；
（2）然后降温到200℃，慢慢滴加450g水稀释，用700mL三辛癸烷叔胺溶剂萃取2,6-萘二酚钠，然后将萃取的2,6-萘二酚钠用硫酸酸化，过滤，滤饼再用300mL乙醇水混合溶剂精制，得到2,6-二羟基萘；
所述硝酸盐混合物总重量与2,6-萘二磺酸钠的重量比为0.8～1.1：1，所述固体氢氧化钠与2,6-萘二磺酸钠的重量比为0.5～0.7：1；
所述硝酸盐混合物由硝酸钾、亚硝酸钠和硝酸钠组成，所述硝酸钾、亚硝酸钠和硝酸钠的混合重量比例为硝酸钾：硝酸钠=6.5～8：1；亚硝酸钠：硝酸钠=5～6.5：1；
反应方程式如下：
。
2.根据权利要求1所述的2,6-二羟基萘的合成方法，其特征在于：所述硝酸钾、亚硝酸钠和硝酸钠的混合重量比例为硝酸钾：硝酸钠=7.6：1；亚硝酸钠：硝酸钠=5.7：1。
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