CN104817502A - 一种固定床催化反应制备氟碳烷基咪唑啉的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种固定床催化反应制备氟碳烷基咪唑啉的方法，该方法以全氟羧酸和多烯多胺为原料,酸胺摩尔比1:1.02～1:1.1。先将多烯多胺加入到预热釜中，加热到30～35℃后，搅拌下加入全氟羧酸，升温至110℃～150℃之间保温30～40min。用固定床进料泵、回流泵将预热液打循环，反应温度150～160℃，给固定床0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，反应4～6小时后，利用紫外分光光度法测试产物含量大于96％，即为合格，所得产品为N-氨乙基(或二乙基二氨)-全氟烷基咪唑啉。本发明具有以下特点：工艺简单、不使用溶剂、操作控制稳定、反应时间短、单釜产率高、纯度较高、三废污染小、对环境友好、易工业化。

Description

一种固定床催化反应制备氟碳烷基咪唑啉的方法
技术领域
本发明涉及一种氟碳表面活性剂的制备方法，主要用于防止高温油气田开采及石油炼制过程中腐蚀介质对金属设备的腐蚀。氟碳表面活性剂还具有发泡性能，可应用于泡沫灭火剂领域和天然气开采用发泡酸中。尤其本发明涉及利用固定床催化反应制备N-氨乙基(或二乙基二氨)-全氟烷基咪唑啉化合物的方法。
背景技术
随着油田开采的持续进行，油井下压力减小，产量降低，就会通过注水增压驱油和酸化作业增产。这样的增产措施导致原油含水量和腐蚀介质大幅度提高。由于油井采出液的水中含有Ca2+、Mg2+、O2、CO2、SO4 2-、C1-、HCO3 -、H2S、SRB(硫酸盐还原菌)等腐蚀介质，对原油的采、集、输、炼等设备会造成严重腐蚀，导致环境污染和经济损失。寻求有效防止采出液对设备腐蚀的技术，已成为保证油田正常生产的重点和难点。同时，在油田高温酸化增产领域，使用的高浓度酸(通常为土酸)对设备有严重腐蚀，必须用高效耐温缓蚀剂来抑制腐蚀。而常规缓蚀剂如：炔醇、醛类及烷苯吡啶类，通常具有用量较大、水溶性差、缓蚀率低等缺点。一般的碳氢咪唑啉类缓蚀剂在高温(90℃以上)、高浓度酸液中会分解失效，限制了其在油井开采中的使用。氟碳咪唑啉化合物由于分子结构中含有较强电负性及疏水性的碳氟键，使其在实际应用中具有优良的表面活性、较高的耐温性能、良好的缓蚀性能。
咪唑啉型阳离子氟碳表面活性剂的合成主要是采用酰氯化法，先将有机酸酰氯化，再和多胺反应生成酰胺，然后脱水闭环生成咪唑啉；也有直接以全氟烷基磺酰氯和多烯多胺为原料直接反应生成咪唑啉，此种合成过程会有有机酸和盐酸副产物生成，以及其他副反应发生，对设备要求苛刻，收率低。
发明内容
为了克服现有氟碳烷基咪唑啉制备方法中存在的反应时间长、催化剂不易分离、对产品纯度影响较大、或反应过程易起泡冲料、溶剂回收和环境污染等问题，本发明提出了一种以活性氧化铝分子筛负载磷钨酸为催化剂，利用固定床催化反应制备氟碳烷基咪唑啉的方法。
本发明的技术解决方案如下：一种固定床催化反应制备氟碳烷基咪唑啉的方法，包括步骤如下：(1)以全氟羧酸和多烯多胺为原料,按酸胺摩尔比1:1.02～1:1.1计算称量，先将多烯多胺加入到带搅拌和加热的预热釜(E-1)中，加热到30～35℃后，在搅拌情况下，缓慢加入定量的全氟羧酸，加完后升温，在110℃～150℃之间保温30～40min；(2)用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好催化剂的可加热保温的固定床反应器(E-2)中,用回流泵(P-2)再将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中；(3)固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)。循环4～6小时，反应过程中，反应温度控制在150～160℃，利用装在固定床反应器(E-2)顶部的冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，保持0～-0.03MPa真空度，抽除反应生成水；利用紫外分光光度法取样测试产物含量大于96％，即为合格，所得产品为N-氨乙基(或二乙基二氨)-全氟烷基咪唑啉；(4)如果产物不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。
步骤(1)所述的全氟羧酸为全氟戊酸、全氟己酸、全氟庚酸、全氟辛酸、全氟壬酸、全氟癸酸之一；多烯多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺之一。
步骤(2)所述的催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，用量为投入反应物质量总和的1～4％。
步骤(3)所述的N-氨乙基(或二乙基二氨)-全氟烷基咪唑啉为N-氨乙基-全氟丁基咪唑啉、N-氨乙基-全氟戊基咪唑啉、N-氨乙基-全氟己基咪唑啉、N-氨乙基-全氟庚基咪唑啉、N-氨乙基-全氟辛基咪唑啉、N-氨乙基-全氟壬基咪唑啉、N-二乙基二氨-全氟庚基咪唑啉、N-二乙基二氨-全氟辛基咪唑啉之一。
本发明采用固定床管式反应器装填活性氧化铝分子筛负载磷钨酸固体催化剂，与原有制备工艺相比,不使用溶剂、其工艺简单、操作控制稳定、反应时间短、单釜产率高、纯度较高、三废污染小、对环境友好、易工业化等诸多特点。
附图说明
附图为本发明工艺流程图。
具体实施方式
通过实施例进一步阐明本发明，并不是对本发明的限定。
实施例1：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入100g二乙烯三胺，加热到30℃，加入252g全氟戊酸搅拌均匀后升温到130℃后保温30min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好7g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油箱(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环4.5小时后得N-氨乙基-全氟丁基咪唑啉产品317.42g，含量97.2％，收率为96.6％。
反应式如下：
Rf—全氟戊基或全氟己基或全氟庚基或全氟辛基或全氟壬基或全氟癸基，
n—2或3。
实施例2：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入100g二乙烯三胺，加热到30℃，加入299g全氟己酸搅拌均匀后升温到132℃后保温30min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好8g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环5小时后得N-氨乙基-全氟戊基咪唑啉产品347.8g，含量96.9％，收率为95.6％。
实施例3：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入100g二乙烯三胺，加热到34℃，加入349g全氟庚酸搅拌均匀后升温到130℃后保温30min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好9g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环5小时后得N-氨乙基-全氟己基咪唑啉产品392.6g，含量97.5％，收率为96.8％。
实施例4：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入100g二乙烯三胺，加热到30℃，加入395g全氟辛酸搅拌均匀后升温到131℃后保温35min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好10g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环6小时后得N-氨乙基-全氟庚基咪唑啉产品443.37g，含量97.4％，收率为96.1％。
实施例5：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入90g二乙烯三胺，加热到30℃，加入397.6g全氟壬酸搅拌均匀后升温到148℃后保温40min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好10g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环6小时后得N-氨乙基-全氟辛基咪唑啉产品425.36g，含量96.8％，收率为95.2％。
实施例6：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入90g二乙烯三胺，加热到32℃，加入440.5g全氟癸酸搅拌均匀后升温到150℃后保温30min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好10.6g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环6小时后得N-氨乙基-全氟壬基咪唑啉产品461.7g，含量97.1％，收率为96.2％。
实施例7：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入100g三乙烯四胺，加热到35℃，加入277.6g全氟辛酸搅拌均匀后升温到130℃后保温30min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好7.6g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环6小时后得N-氨乙基-全氟庚基咪唑啉产品297.8g，含量98％，收率为95.8％。
实施例8：
在装有温度计、搅拌器及压力表的500ml不锈钢预热釜(E-1)中，加入100g三乙烯四胺，加热到35℃，加入310.9g全氟壬酸搅拌均匀后升温到145℃后保温30min，用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好8.2g催化剂的固定床反应器(E-2)中，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，同时再用回流泵(P-2)将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中,进料泵和回流泵(P-1,P-2)的流速为30ml/min，固定床反应器(E-2)通过导热油(E-5)加热，反应温度(T)控制在150～160℃。固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，物料循环的同时通过真空装置(I-1)给固定床反应器(E-2)0～-0.03MPa真空度，抽出生成水，生成水在冷凝器(E-3)冷凝，收集在废水分离罐(E-6)中。在此过程中每小时由接收釜(E-4)取样测试，利用紫外分光光度法测试产物含量，如果产物含量未达到96％为不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。循环6小时后得N-氨乙基-全氟辛基咪唑啉产品337.84g，含量97.6％，收率为96.6％。

Claims (4)

1.一种氟碳烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于：包括步骤如下：(1)以全氟羧酸和多烯多胺为原料,按酸胺摩尔比1:1.02～1:1.1计算称量，先将多烯多胺加入到带搅拌和加热的预热釜(E-1)中，加热到30～35℃后，在搅拌情况下，缓慢加入定量的全氟羧酸，加完后升温，在110℃～150℃之间保温30～40min；(2)用固定床进料泵(P-1)将预热液泵入装填好催化剂的可加热保温的固定床反应器(E-2)中,用回流泵(P-2)再将从固定床反应器(E-2)流出物料泵入接收釜(E-4)中；(3)固定床反应器(E-2)顶部设有冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)；循环4～6小时，反应过程中，反应温度控制在150～160℃，利用装在固定床反应器(E-2)顶部的冷凝器(E-3)和真空装置(I-1)，保持0～-0.03MPa真空度，抽除反应生成水；利用紫外分光光度法取样测试产物含量大于96％，即为合格，所得产品为N-氨乙基(或二乙基二氨)-全氟烷基咪唑啉；(4)如果产物不合格，再从接收釜(E-4)用进料泵(P-1)打入固定床反应器(E-2)，继续保持反应温度和真空度，同时用回流泵(P-2)打入预热釜(E-1)，如此循环直到产物合格。
2.根据权利要求1所述的氟碳烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的全氟羧酸为全氟戊酸、全氟己酸、全氟庚酸、全氟辛酸、全氟壬酸、全氟癸酸之一；多烯多胺包括二乙烯三胺、三乙烯四胺之一。
3.根据权利要求1所述的氟碳烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的反应器为固定床反应器(E-2)，催化剂为活性氧化铝负载磷钨酸催化剂，用量为投入反应物质量总和的1～4％。
4.根据权利要求1所述的氟碳烷基咪唑啉的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述的N-氨乙基(或二乙基二氨)-全氟烷基咪唑啉是因所用原料不同而制备的不同氟碳烷基咪唑啉，为N-氨乙基-全氟丁基咪唑啉、N-氨乙基-全氟戊基咪唑啉、N-氨乙基-全氟己基咪唑啉、N-氨乙基-全氟庚基咪唑啉、N-氨乙基-全氟辛基咪唑啉、N-氨乙基-全氟壬基咪唑啉、N-二乙基二氨-全氟庚基咪唑啉、N-二乙基二氨-全氟辛基咪唑啉之一。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0411456A1 (de) * 1989-08-01 1991-02-06 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen
CN101218272A (zh) * 2005-03-03 2008-07-09 南达科他大豆处理机有限公司 采用氧化方法从植物油衍生的新型多元醇
CN102070530A (zh) * 2011-01-07 2011-05-25 陕西省石油化工研究设计院 N-烷氨基-2-全氟烷基咪唑啉季铵盐及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0411456A1 (de) * 1989-08-01 1991-02-06 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolinen
CN101218272A (zh) * 2005-03-03 2008-07-09 南达科他大豆处理机有限公司 采用氧化方法从植物油衍生的新型多元醇
CN102070530A (zh) * 2011-01-07 2011-05-25 陕西省石油化工研究设计院 N-烷氨基-2-全氟烷基咪唑啉季铵盐及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张广东，等: "咪唑啉类缓蚀剂合成及缓蚀性能评价", 《应用化工》 *

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