CN104781253A - 新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物提供与常规材料相比较高的发光效率。另外，使用根据本发明的有机电致发光化合物作为发光主体材料的OLED装置具有较低驱动电压，由此产生较高功率效率和增强的功率消耗，且提供改进的电流效率。

Description

新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是自动发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，磷光发光材料的开发得到广泛研究。铱(III)错合物已广泛地被称为磷光材料，包括分别作为发红光、绿光和蓝光的材料的双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N，C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4，6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸铱(Firpic)。
发光材料(掺杂剂)可作为发光材料与主体材料组合使用来改进色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用主体材料/掺杂剂系统作为发光材料时，主体材料极大地影响EL装置的效率和性能，因此其选择是至关重要的。
目前，4，4′-N，N′-二咔唑-联二苯(CBP)是关于磷光物质最广泛已知的主体材料。最近，先锋(Pioneer)(日本)等人开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机EL装置，所述主体材料被称为空穴阻挡层材料。
尽管这些磷主体材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)归因于其低玻璃转化温度和不良热稳定性，其降解可在真空中在高温沉积工艺期间出现。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出，且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光材料的有机EL装置的电流效率(cd/A)，但显著高驱动电压是必需的。因此，不存在关于功率效率(lm/W)的优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命很短，且仍需要改进发光效率。
同时，铜酞菁(CuPc)、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联二苯(NPB)、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(TPD)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等用作空穴注入和传输材料。
然而，使用这些材料的有机EL装置在量子效率和使用寿命方面是有问题。这是因为，当有机EL装置在高电流下驱动时，在阳极和电洞注入层之间出现热应力。热应力显著减少所述装置的使用寿命。此外，由于用于空穴注入层的有机材料具有极高空穴迁移率，空穴-电子电荷平衡可被打破且量子产率(cd/A)可降低。
日本专利申请案特许公开第2007-194241号和第2009-194042号揭示其中两个咔唑经由芳基、杂芳基或芴基键联的化合物，作为用于有机EL装置的化合物。
然而，包含以上参考文献中所揭示的化合物的有机EL装置在功率功效、发光效率、量子效率、寿命等方面仍然无法令人满意。
发明内容
技术问题
本发明的目标是提供一种有机电致发光化合物，其与常规材料相比具有较高发光效率、功率功效和较长使用寿命；和一种使用所述化合物的有机电致发光装置，其具有高效率和长寿命。
问题的解决方案
本发明人发现以上目标可通过由下式1表示的化合物实现，其中两个咔唑经由芳基或杂芳基键联且含氮芳环键结到一个咔唑的氮原子：
其中
L1表示被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基；
L2表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基；
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5到30元杂芳基；
A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是Ar1到Ar5中至少一者表示N；
R表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环或多环、3到30元脂环或芳环，所述环的碳原子可用至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；
a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c中的每一者是2或大于2的情况下，各R1和各R3可相同或不同；
b和d各自独立地表示1到3的整数；在b或d中的每一者是2或大于2的情况下，各R2和各R4可相同或不同；且
所述亚杂芳基和所述杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
本发明的有利作用
根据本发明的有机电致发光化合物具有高发光效率、功率功效和长使用寿命。另外，使用根据本发明的化合物的有机电致发光装置提供极好的电流效率且具有较低驱动电压，其引起较高功率功效和增强的功率消耗。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料和包含所述材料的有机电致发光装置。
由上式1表示的化合物将详细地加以描述。
在以上式1中，L1表示被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基，优选地表示被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，且更优选地表示未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亚芳基。
L2表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基，优选地表示单键或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，且更优选地表示单键或未被取代的(C6-C20)亚芳基。
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元杂芳基，优选地表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，且更优选地表示未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基或氰基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代的5到20元杂芳基。
A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是Ar1到Ar5中至少一者表示N。
R表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基，优选地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元杂芳基，且更优选地表示氢；未被取代或被氘、(C1-C6)烷基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、5到20元杂芳基或三(C1-C6)烷基硅烷基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代的5到20元杂芳基。
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环或多环、3到30元脂环或芳环，所述环的碳原子可用至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换，优选地各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的二(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环或多环、3到30元脂环或芳环，且更优选地各自独立地表示氢、未被取代的(C1-C6)烷基、未被取代的(C6-C20)芳基或未被取代的二(C6-C20)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环、3到20元芳环。
a和c各自独立地表示1到4的整数，优选地1到2的整数；在a或c中的每一者是2或大于2的情况下，各R1和各R3可相同或不同。
b和d各自独立地表示1到3的整数，优选地1到2的整数；在b或d中的每一者是2或大于2的情况下，各R2和各R4可相同或不同。
所述亚杂芳基和所述杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
根据本发明的一个实施例，在以上式1中，L1表示被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；L2表示单键或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是Ar1到Ar5中至少一者表示N；R表示氢、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元杂芳基；R1到R4各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的二(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环或多环、3到30元脂环或芳环；a和c各自独立地表示1到2的整数；且b和d各自独立地表示1到2的整数。
根据本发明的另一实施例，在以上式1中，L1表示未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亚芳基；L2表示单键或未被取代的(C6-C20)亚芳基；Ar1表示未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基或氰基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代的5到20元杂芳基；A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是Ar1到Ar5中至少一者表示N；R表示氢；未被取代或被氘、(C1-C6)烷基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、5到20元杂芳基或三(C1-C6)烷基硅烷基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代的5到20元杂芳基；R1到R4各自独立地表示氢、未被取代的(C1-C6)烷基、未被取代的(C6-C20)芳基或未被取代的二(C6-C20)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环、3到20元芳环；a和c各自独立地表示1到2的整数；且b和d各自独立地表示1到2的整数。
式1可由以下各式(1-1)到(1-4)表示：
其中L1、L2、Ar1、A1到A5、R1到R4、a、b、c和d如式1中所定义。
结构可表示吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪或哒嗪。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1到30个碳原子的直链或分支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1到10，且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等；“(C3-C30)环烷基”是具有3到30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3到20，更优选地是3到7，且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“(亚)(C6-C30)芳基”是源自具有6到30个碳原子的芳香族烃的单环或稠环，其中碳原子的数目优选地是6到15，且包括苯基、联苯基、三联苯、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等；“5到30元(亚)杂芳基”是具有至少一个、优选地1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子和5到30个环主链原子的芳基；是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；优选地具有5到15个环主链原子；可为部分饱和的；可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键键联到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，表述“被取代或未被取代的”中的“被取代的”意指某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。
以上式1中的L1、L2、Ar1、R和R1到R4中的被取代的烷基、被取代的烷氧基、被取代的烷基硅烷基、被取代的芳基硅烷基、被取代的芳基烷基硅烷基、被取代的烷基氨基、被取代的芳基氨基、被取代的烷基芳基氨基、被取代的环烷基、被取代的(亚)芳基和被取代的(亚)杂芳基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一者：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3到7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的5到30元杂芳基、未被取代或被5到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，且优选地各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一者：氘、卤素、氰基、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、5到30元杂芳基、(C6-C30)芳基和三(C1-C30)烷基硅烷基。
本发明的代表性化合物包括以下化合物：
本发明化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。例如，其可根据以下反应方案1制备。
[反应方案1]
其中L1、L2、Ar1、A1到A5、R1到R4和a到d如以上式1中所定义，且Hal表示卤素。
在本发明的另一实施例中提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。
所述有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；和在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层包含至少一种根据本发明的式1化合物。
所述第一和第二电极中的一者是阳极，且另一者是阴极。所述有机层包含发光层，和至少一个选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层和空穴阻挡层组成的群组的层。
由式1表示的化合物可包含在发光层中。在用于发光层中的情况下，由式1表示的化合物可作为主体材料包含在内。优选地，发光层可进一步包含至少一种掺杂剂，且必要时，除由式1表示的化合物外的化合物可另外作为第二主体材料包含在内。
第二主体材料可来自任何已知磷光掺杂剂。具体来说，鉴于发光效率，选自由以下式2到6的化合物组成的群组的磷光掺杂剂是优选的。
H-(Cz-L4)h-M  ----------(2)
H-(Cz)i-L4-M  ----------(3)
其中Cz表示以下结构；
X表示O或S；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基或R25R26R27Si-；R25到R27各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基；M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其限制条件是Y1和Y2并不同时存在；R31到R33各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元杂芳基，且R32和R33可相同或不同；h和i各自独立地表示1到3的整数；j、k、l和m各自独立地表示0到4的整数，且在h、i、j、k、l或m是2或大于2的整数的情况下，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可相同或不同。
具体来说，第二主体材料的优选实例如下：
根据本发明的有机电致发光装置中所包含的掺杂剂可选自由以下式7到9的化合物组成的群组。
其中L选自以下结构：
R100表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢；氘；卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；氰基；或被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基；R120到R123的相邻取代基可彼此键联以形成稠环，例如喹啉；
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；在R124到R127为芳基的情况下，相邻取代基可彼此键联以形成稠环，例如芴；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
f和g各自独立地表示1到3的整数；在f或g是2或大于2的整数的情况下，各R100可相同或不同；且
n是1到3的整数。
具体来说，掺杂剂材料包括以下：
在本发明的另一实施例中，提供用于有机电致发光装置的材料。所述材料包含根据本发明的化合物作为主体材料。当根据本发明的化合物作为主体材料包含在内时，所述材料可另外包含第二主体材料，其中第一主体材料与第二主体材料的比率可在1∶99到99∶1范围内。
另外，根据本发明的有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；和在所述第一和第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层包含用于根据本发明的有机电致发光装置的材料。
根据本发明的有机电致发光装置除由式1表示的化合物之外可进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在根据本发明的有机电致发光装置中，所述有机层可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或包含所述金属的至少一种错合物化合物。所述有机层可进一步包含发光层和电荷产生层。
此外，根据本发明的有机电致发光装置可通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除根据本发明的化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。此外，必要时，所述装置中可包含发黄光或橙光层。
根据本发明，至少一个层(下文中，“表面层”)优选地位于一个或两个电极的内表面上；选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上，且金属卤化物层或金属氧化物优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。此类表面层针对有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，所述硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根据本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域优选地位于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此容易从混合区域喷射并且传输电子到电致发光媒介。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此容易从混合区域喷射并且传输空穴到电致发光媒介。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属和其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制备具有两个或更多个电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成根据本发明的有机电致发光装置的每一层，可使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂、流涂方法。
当使用湿式成膜方法时，薄膜可通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以是形成每一层的材料可溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
下文中，将参考以下实例详细地解释所述有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特性。
实例1：制备化合物H-3
制备化合物1-1
在烧瓶中添加9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(30g，104mmol)、1-溴-4-碘苯(22.7g，80mmol)、四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](2.8g，2.4mmol)、Na2CO3(22g，200mmol)、甲苯400mL、乙醇(EtOH)100mL和H2O 100mL之后，所述混合物在回流下搅拌5小时。在完成反应之后，所述混合物用二氯甲烷(DCM)和H2O萃取，且DCM层用MgSO4干燥，且过滤。所获得的固体用柱分离以获得化合物1-1(17.9g，45％)。
制备化合物1-2
在将化合物1-1(17.9g，44.8mmol)溶解于四氢呋喃(THF)200mL中之后，所述混合物冷却至-78℃，2.5M正丁基锂(23mL，58.3mmol)缓慢地添加到所述混合物中，且所述混合物搅拌1小时。然后，硼酸异丙酯(15.5mL，67.2mmol)添加到所述混合物中，且所述混合物在室温下缓慢地加热且搅拌持续17小时。在完成反应之后，所述混合物用乙酸乙酯(EA)和H2O萃取，且EA层用MgSO4干燥，且浓缩以获得化合物1-2(5.02g，31％)。
制备化合物1-3
在烧瓶中添加化合物1-2(5g，13.7mmol)、3-溴咔唑(3.72g，15.1mmol)、Pd(PPh3)4(791mg，0.7mmol)、K2CO3(3.8g，27.4mmol)、甲苯80mL、EtOH 30mL和H2O 30mL之后，所述混合物在回流下搅拌5小时。在完成反应之后，所述混合物用DCM和H2O萃取，且DCM层用MgSO4干燥，且过滤。所获得的固体用柱分离以获得化合物1-3(3.4g，53％)。
制备化合物H-3
在烧瓶中添加化合物1-3(3.4g，7mmol)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.2g，8.4mmol)、二甲基氨基吡啶(DMAP)(427mg，3.5mmol)、K2CO3(2.4g，17.5mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)80mL之后，所述混合物在回流下搅拌3小时。在完成反应之后，甲醇(MeOH)添加到所述混合物中以产生固体，且过滤所述固体。然后，所获得的固体用柱分离以获得化合物H-3(2.7g，53％)。
实例1中制备的化合物和可通过实例1中的相同方法制备的化合物的详细数据显示于下表1中。
[表1]
装置实例1：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
OLED装置使用根据本发明的化合物制造。用于有机发光二极管(OLED)装置(三星康宁(Samsung Corning)，大韩民国(Republic of Korea))的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并且随后存储于异丙醇中。接着，ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将N1，N1′-([1，1′-联苯基]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中，且随后将所述设备的腔室中的压力控制在10-6托。此后，将电流施加到所述单元以蒸发以上引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，将N，N′-二(4-联苯基)-N，N′-二(4-联苯基)-4，4′-二氨基联苯引入到所述真空气相沉积设备的另一单元中，且通过向所述单元施加电流使其蒸发，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。此后，化合物H-3作为主体材料引入到真空气相沉积设备的一个单元中，且化合物D-1作为掺杂剂引入到另一单元中。所述两种材料以不同比率蒸发且以基于主体和掺杂剂的总量15wt％的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。随后，将2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉锂引入到另一单元中。所述两种材料以相同比率蒸发且以各50wt％的掺杂量沉积以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接着，在电子传输层上沉积厚度为2nm的喹啉锂作为电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置显示在2.6V驱动电压下亮度为930cd/m2且电流密度为2.28mA/cm2的绿光发射，和49.31m/W的功率效率。
装置实例2：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用化合物H-3作为主体并且使用化合物D-102作为发光材料的掺杂剂。
所制造的OLED装置显示在2.7V驱动电压下亮度为2420cd/m2且电流密度为5.76mA/cm2的绿光发射，和48.91m/W的功率效率。
装置实例3：使用根据本发明的化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用化合物H-56作为主体并且使用化合物D-1作为发光材料的掺杂剂。
所制造的OLED装置显示在2.7V驱动电压下亮度为1110cd/m2且电流密度为3.34mA/cm2的绿光发射，和38.71m/W的功率效率。
装置实例4：使用根据本发明的化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用化合物H-11作为主体并且使用化合物D-1作为发光材料的掺杂剂。
所制造的OLED装置显示在2.6V驱动电压下亮度为770cd/m2且电流密度为2.56mA/cm2的绿光发射，和36.31m/W的功率效率。
装置实例5：使用根据本发明的化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用化合物H-63作为主体并且使用化合物D-1作为发光材料的掺杂剂。
所制造的OLED装置显示在3.0V驱动电压下亮度为1970cd/m2且电流密度为5.38mA/cm2的绿光发射，和38.31m/W的功率效率。
装置实例6：使用根据本发明的化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用化合物H-85作为主体并且使用化合物D-1作为发光材料的掺杂剂。
所制造的OLED装置显示在2.6V驱动电压下亮度为1240cd/m2且电流密度为2.86mA/cm2的绿光发射，和52.41m/W的功率效率。
比较实例1：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用作为主体的4，4′-N，N′-二咔唑-联苯和作为掺杂剂的化合物D-86在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层；且沉积铝(III)双(2-甲基-8-喹啉根)-4-苯基苯酚盐来形成厚度为10nm的空穴阻挡层。
所制造的OLED装置显示在5.8V驱动电压下亮度为3000cd/m2且电流密度为8.57mA/cm2的绿光发射，和18.961m/W的功率效率。
比较实例2：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，除了使用作为主体的4，4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯和作为掺杂剂的化合物D-86在空穴传输层上沉积厚度为30nm的发光层。
所制造的OLED装置显示在5.9V驱动电压下亮度为1320cd/m2且电流密度为11.66mA/cm2的绿光发射，和6.031m/W的功率效率。
根据本发明的有机电致发光化合物提供与常规材料相比较高的发光效率。另外，使用根据本发明的有机电致发光化合物作为发光主体材料的OLED装置具有较低驱动电压以产生较高功率效率和增强的功率消耗，且提供改进的电流效率。

Claims (8)

1.一种由下式1表示的有机电致发光化合物，
其中
L1表示被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基，或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基；
L2表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的5到30元亚杂芳基；
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5到30元杂芳基；
A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是Ar1到Ar5中至少一者表示N；
R表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环或多环、3到30元脂环或芳环，所述环的碳原子可用至少一个选自由氮、氧和硫组成的群组的杂原子置换；
a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c中的每一者是2或大于2的情况下，各R1和各R3可相同或不同；
b和d各自独立地表示1到3的整数；在b或d中的每一者是2或大于2的情况下，各R2和各R4可相同或不同；且
所述亚杂芳基和所述杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中在L1、L2、Ar1、R和R1到R4中的所述被取代的烷基、所述被取代的烷氧基、所述被取代的烷基硅烷基、所述被取代的芳基硅烷基、所述被取代的芳基烷基硅烷基、所述被取代的烷基氨基、所述被取代的芳基氨基、所述被取代的烷基芳基氨基、所述被取代的环烷基、所述被取代的(亚)芳基和所述被取代的(亚)杂芳基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一者：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3到7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的5到30元杂芳基、未被取代或被5到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1表示被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；
L2表示单键或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；
A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是Ar1到Ar5中至少一者表示N；
R表示氢、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元杂芳基；
R1到R4各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的二(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环或多环、3到30元脂环或芳环；
a和c各自独立地表示1到2的整数；且
b和d各自独立地表示1到2的整数。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1表示未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亚芳基；
L2表示单键或未被取代的(C6-C20)亚芳基；
Ar1表示未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基或氰基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代的5到20元杂芳基；
A1到A5各自独立地表示CR或N，其限制条件是A1到A5中至少一者表示N；
R表示氢；未被取代或被氘、(C1-C6)烷基、(C3-C20)环烷基、(C6-C20)芳基、5到20元杂芳基或三(C1-C6)烷基硅烷基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代的5到20元杂芳基；
R1到R4各自独立地表示氢、未被取代的(C1-C6)烷基、未被取代的(C6-C20)芳基或未被取代的二(C6-C20)芳基氨基；或键联到相邻取代基以形成单环、3到20元芳环；
a和c各自独立地表示1到2的整数；且
b和d各自独立地表示1到2的整数。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1由以下各式(1-1)到(1-4)表示：
其中
L1、L2、Ar1、A1到A5、R1到R4、a、b、c和d如权利要求1中所定义。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中结构表示吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪或哒嗪。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的群组：
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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