CN104761753A - 二氨基苯功能化石墨烯纳米材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料及其制备方法。该功能化石墨烯纳米材料是一种科学综合有机共价亲核加成及非共价静电自组装同步功能化技术将二氨基苯修饰于氧化石墨烯表面及边缘构建而成的纳米杂化结构。本发明合成的杂化材料热稳定性能比氧化石墨烯有很大提高,且可以通过反应温度的改变调节氧化石墨烯表面二氨基苯的包覆量,且合成步骤简单、高效,易于大量制备,特别适用于作为阻燃性材料及其聚合物基阻燃纳米复合材料,该纳米材料因此亦具有较好的应用前景和经济效益。
Description
技术领域
本发明涉及一种功能化石墨烯纳米材料及其制备方法,特别是一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料及其制备方法,属于材料制备领域。
背景技术
石墨烯(Graphene),作为新型的二维纳米材料,已成为一种炙手可热的纳米材料建筑砌块。基于石墨烯的功能化修饰,由于可有效解决石墨烯易团聚,化学惰性等性能缺陷,是石墨烯材料应用过程中必经的重要阶段。作为明星材料的石墨烯研究已成为世界科技创新的前沿领域之一。
目前,除价格较昂贵的CVD方法可以宏量制备石墨烯外,另一个重要的方法是石墨的深度氧化制备氧化石墨,继而通过还原宏量制备石墨烯及其衍生物。这也成为较廉价的宏量制备石墨烯的重要湿化学方法。开展基于重要前驱体,氧化石墨,的共价及非共价功能化是发挥其优异性能,应用于各领域的重要前提。这也是目前,广泛采用的湿化学策略。
除了在石墨烯纳米片层嵌入杂原子改性外,基于氧化石墨烯的化学修饰,作为一个典型的由上至下(top-down)的方法,依然被认为是目前最合理、成本较低、易修饰且能够大量制备功能化石墨烯的一种有效手段。氧化石墨烯表面富含含氧功能基团使其为热不稳定材料,受热极易降解,并且失重温度区间很窄。因而,通过共价或非共价化学修饰技术实现功能化石墨烯兼具高分散性及高热稳定性等一系列科学问题,亦成为目前最重要和最具挑战的工作之一。
截止目前,基于氧化石墨的湿法化学修饰主要分为有机共价及非共价两种策略。例如,共价功能化主要包括异氰酸酯法、酯化、酰胺化、硅烷化法、亲核取代及相转移技术等。非共价功能化主要包括氢键自组装、静电自组装及主客体识别等。经过功能化的纳米材料,可以使其性能得到显著提高。以热稳定性为例,引入分子后,因改变了界面相互作用,功能化材料性能显著优于氧化石墨。(1. Zhang S P, Song H O, Supramolecular graphene oxide-alkylamine hybrid materials: variation of dispersibility and improvment of thermal stability, New Journal of Chemistry., 2012, 36(9):1693-1908. 2. Zhang S P, Xiong P, Yang X J, Wang X. Novel PEG functionalized graphene nanosheets: enhancement of dispersibility and thermal stability, Nanoscale, 2011, 3(5): 2169-2174.)
一般地,文献中报道的基于GO含氧基团的反应多为单一的共价或非共价策略。操作过程中所用的试剂一般存在或毒性大、或容易遇水分解等缺陷。合成步骤操作繁琐,难于工业化大规模生产。
发明内容
本发明针对现有技术存在的反应温度高、操作繁琐、偶联试剂毒性较大等不足,提供一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料。
本发明的另一目的是提供一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料的制备方法。
实现本发明目的的技术解决方案为:一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料,其结构通式为:
。
一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料的制备方法,通过将天然石墨粉深度氧化处理得到氧化石墨固体,再经在N, N-二甲基甲酰胺(DMF)中超声分散,得到氧化石墨烯DMF分散液,加入二氨基苯后,经过搅拌、过滤及干燥后,得到功能化石墨烯杂化材料。其具体的工艺包括以下步骤:
步骤1、采用改进后的Hummers方法以天然石墨粉制备氧化石墨固体(GO);
步骤2、超声下,制备氧化石墨烯的DMF悬浮液,氧化石墨和DMF溶剂的比为7.5~15 mg/mL;
步骤3、制备二氨基苯(PA)的DMF溶液;
步骤4、将步骤2的悬浮液与步骤3 的PA的DMF溶液混合,氧化石墨烯与PA的质量比例为1:10~10:1,加热到70~100 ℃搅拌反应;
步骤5、减压过滤、洗涤、干燥后即得到二氨基苯功能化石墨烯纳米材料。
步骤2中所述的超声时间为2~10h。
步骤3中PA为对苯二胺、间苯二胺和邻苯二胺中的任意一种;所述的PA与DMF溶剂的比为1:10~1:500 g/mL;所述的PA的DMF溶液的温度范围为25~80℃。
步骤4中所述的搅拌反应时间为5 ~24 h。
与现有技术相比,本发明的优点是:
(1)避免使用二氯亚砜,异氰酸酯,N, N-二环己基碳酰亚胺(DCC)等带有毒性的有机偶联剂。
(2)在搅拌条件下,利用一锅共价及非共价同步合成技术,只通过简单的搅拌,过滤等常规操作,即可制备而成。
(3)本发明制备的功能化石墨烯纳米材料可以非常容易地通过调节反应温度控制二氨基苯在GO上的负载量,进而调节杂化材料的热稳定性能。
(4)PA的引入有效地提高了GO的热稳定性能,同时提高了与聚合物基体间的界面相容性,使其更加有利于作为纳米填料提高聚合物复合材料的热稳定性能构建新颖阻燃性纳米复合材料。
(5)本发明的制备方法贴近绿色化学的要求,且较低温操作,易于控制,有利于工业化批量生产。
下面结合附图对本发明的实施例作进一步详细说明。
附图说明
图1是本发明制备的功能化石墨烯纳米材料的制备过程示意图。
图2是本发明实施例1中合成的功能化石墨烯纳米材料的红外光谱图。
图3是本发明实施例5中合成的功能化石墨烯纳米材料的红外光谱图。
图4是本发明本发明实施例1和5中合成的功能化石墨烯纳米材料的热稳定分析曲线。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的实施例作进一步详细说明,本实施例在以本发明技术方案前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
如图1所示,一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料及其制备方法,该方法包括以下步骤:
步骤1、采用改进后的Hummers方法以天然石墨粉制备氧化石墨固体;
步骤2、超声2~10 h,制备氧化石墨烯的DMF悬浮液,氧化石墨和DMF溶剂的比为7.5~15 mg/mL;
步骤3、制备PA的DMF溶液,PA与DMF溶剂的比为1:10~1:500 g/mL,搅拌温度范围为25~80 ℃;PA为对苯二胺、间苯二胺和邻苯二胺中的任意一种;
步骤4、将步骤2的悬浮液与步骤3的 PA溶液混合,氧化石墨烯与PA的质量比例为1:10~10:1,加热到70~100 ℃搅拌,反应时间为5 ~24 h;
步骤5、减压过滤、洗涤、干燥后即得到二氨基苯功能化石墨烯纳米材料。
实施例1
第一步,氧化石墨固体的制备;
在80 ℃,用30 mL 浓硫酸、10 g 过硫酸钾和10 g 五氧化二磷将20 g天然石墨预氧化后,水洗至pH=7,常温干燥过夜待用;
将460 mL浓硫酸冷却到0 ℃左右,然后将20 g预氧化的石墨加入到其中,慢慢加入60 g高锰酸钾,使得体系温度不超过20 ℃,添加完毕后升温到35 ℃,搅拌2 h以后,并分批慢慢加入920 mL去离子水,使得体系温度不超过98 ℃,再搅拌15分钟以后,加入2.8 L去离子水和50 mL 30 % 双氧水。将得到的亮黄色悬浮液减压抽滤,洗涤。一直到滤液中没有硫酸根离子,且呈中性时,将产物在60 ℃真空中烘干,得到氧化石墨固体;
第二步,将50 mg氧化石墨粉末装入圆底烧瓶,再加入15 mL N, N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,超声5 h后,得到氧化石墨烯(GO)的悬浮液;
第三步,取0.1 g 对苯二胺在室温下溶解于5 mL DMF中,制备对苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到85 ℃,剧烈搅拌8 h;
第五步,将第四步得到的粗产物经抽滤,洗涤,干燥后,即得产物。
功能化石墨烯纳米材料在溶剂中的红外光谱如图2所示,证明该纳米杂化材料已成功合成。
热稳定性如图4所示,功能化石墨烯纳米材料的热稳定性能高于未修饰的氧化石墨烯。
实施例2
第一至第三步,同实施例1中步骤一至三。
第四步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到70 ℃,剧烈搅拌24 h;
第五步,同实施例1中步骤五。
实施例3
第一至第三步,同实施例1中步骤一至三。
第四步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到100 ℃,剧烈搅拌5 h;
第五步,将第四步得到的粗产物经抽滤,洗涤,干燥后,即得产物。
实施例4
第一至第三步,同实施例1中步骤一至三。
第四步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到85 ℃,剧烈搅拌12 h;
第五步,同实施例1中步骤五。
实施例5
第一至第二步,同实施例1中步骤一至二。
第三步,取0.1 g 间苯二胺在室温下溶解于5 mL DMF中,制备间苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的间苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到85 ℃,剧烈搅拌8 h;
第五步,同实施例1中步骤五。
功能化石墨烯纳米材料在溶剂中的红外光谱如图3所示,证明该纳米杂化材料已成功合成。
热稳定性如图4所示,功能化石墨烯纳米材料的热稳定性能高于未修饰的氧化石墨烯。
实施例6
第一至第二步,同实施例1中步骤一至二。
第三步,取0.1 g 邻苯二胺在室温下溶解于5 mL DMF中,制备邻苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的邻苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到100 ℃,剧烈搅拌24 h;
第五步,同实施例1中步骤五。
实施例7
第一至第三步,同实施例6中步骤一至三。
第四步,将第三步中的邻苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到90 ℃,剧烈搅拌10 h;
第五步,同实施例1中步骤五。
实施例8
第一步,同实施例1中步骤一。
第二步,将50 mg氧化石墨粉末装入圆底烧瓶,再加入6.67 mL N, N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,超声2 h后,得到氧化石墨烯的悬浮液;
第三步,取0.1 g 间苯二胺在80 ℃下溶解于1 mL DMF中,制备间苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的间苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到70 ℃,剧烈搅拌24 h;
第五步,将第四步得到的粗产物经抽滤,洗涤,干燥后,即得产物。
实施例9
第一步,同实施例1中步骤一。
第二步,将50 mg氧化石墨粉末装入圆底烧瓶,再加入3.33 mL N, N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,超声10 h后,得到氧化石墨烯的悬浮液;
第三步,取0.1 g 对苯二胺在30 ℃下溶解于50 mL DMF中,制备对苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到85 ℃,剧烈搅拌9 h;
第五步,将第四步得到的粗产物经抽滤,洗涤,干燥后,即得产物。
实施例10
第一至第二步,同实施例1中步骤一至二。
第三步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到70 ℃,剧烈搅拌1天;
第四至五步,同实施例1中步骤四至五。
实施例11
第一步,同实施例1中步骤一。
第二步,将50 mg氧化石墨粉末装入圆底烧瓶,再加入15 mL N, N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,超声7 h后,得到氧化石墨烯的悬浮液;
第三步,取0.5 g 邻苯二胺在30 ℃下溶解于40 mL DMF中,制备邻苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的邻苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到100 ℃,剧烈搅拌20 h;
第五步,将第四步得到的粗产物经抽滤,洗涤,干燥后,即得产物。
实施例12
第一步,同实施例1中步骤一。
第二步,将50 mg氧化石墨粉末装入圆底烧瓶,再加入20 mL N, N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,超声5 h后,得到氧化石墨烯的悬浮液;
第三步,取0.05 g 间苯二胺在40 ℃下溶解于10 mL DMF中,制备间苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的间苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到90 ℃,剧烈搅拌8 h;
第五步,同实施例1中步骤五。
实施例13
第一步,同实施例1中步骤一。
第二步,将50 mg氧化石墨粉末装入圆底烧瓶,再加入10 mL N, N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂,超声6 h后,得到氧化石墨烯的悬浮液;
第三步,取0.05 g 对苯二胺在25 ℃下溶解于25 mL DMF中,制备对苯二胺的DMF溶液;
第四步,将第三步中的对苯二胺溶液缓慢滴加到第二步中制备的GO悬浮液,加热到70 ℃,剧烈搅拌1天;
第五步,同实施例1中步骤五。
本发明摒弃毒性较大的异氰酸酯、二氯亚砜等有机偶联剂,而是科学综合有机共价亲核加成及非共价静电自组装同步功能化技术将二氨基苯修饰于氧化石墨烯表面及边缘构建而成的纳米杂化结构。制备过程主要包括氧化石墨的制备及功能化石墨烯纳米杂化材料的制备二个步骤。本发明合成的杂化材料热稳定性能比氧化石墨烯有很大提高,且可以通过反应温度的改变调节氧化石墨烯表面二氨基苯的包覆量。再加上合成步骤简单、高效,易于大量制备,特别适用于作为阻燃性材料及其聚合物基阻燃纳米复合材料。
Claims (9)
1.一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料,其特征在于,所述纳米材料具有以下结构:
。
2.根据权利要求1所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料,其特征在于,所述纳米材料通过以下步骤制备:
步骤1、采用改进后的Hummers方法以天然石墨粉制备氧化石墨固体;
步骤2、超声下,制备氧化石墨烯的DMF悬浮液,氧化石墨和DMF溶剂的比为7.5~15 mg/mL;
步骤3、制备二氨基苯的DMF溶液;
步骤4、将步骤2的悬浮液与步骤3 的二氨基苯溶液混合,氧化石墨烯与二氨基苯的质量比例为1:10~10:1,加热到70~100 ℃搅拌反应;
步骤5、减压过滤、洗涤、干燥后即得到二氨基苯功能化石墨烯纳米材料。
3.根据权利要求2所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料,其特征在于,步骤2中,所述的超声时间为2~10 h。
4.根据权利要求2所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料,其特征在于,步骤3中,二氨基苯选自对苯二胺、间苯二胺和邻苯二胺中的任意一种;二氨基苯与DMF溶剂的比为1:10~1:500 g/mL,溶液的温度范围为25~80℃。
5.根据权利要求2所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料,其特征在于,步骤4中,所述的搅拌反应时间为5 ~24 h。
6.一种二氨基苯功能化石墨烯纳米材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1、采用改进后的Hummers方法以天然石墨粉制备氧化石墨固体;
步骤2、超声下,制备氧化石墨烯的DMF悬浮液,氧化石墨和DMF溶剂的比为7.5~15 mg/mL;
步骤3、制备二氨基苯的DMF溶液;
步骤4、将步骤2的悬浮液与步骤3 的PA溶液混合,氧化石墨烯与二氨基苯的质量比例为1:10~10:1,加热到70~100 ℃搅拌反应;
步骤5、减压过滤、洗涤、干燥后即得到二氨基苯功能化石墨烯纳米材料。
7.根据权利要求6所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料的制备方法,其特征在于,步骤2中,所述的超声时间为2~10h。
8.根据权利要求6所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料的制备方法,其特征在于,步骤3中,二氨基苯选自对苯二胺、间苯二胺和邻苯二胺中的任意一种;二氨基苯与DMF溶剂的比为1:10~1:500 g/mL,溶液的温度范围为25~80℃。
9.根据权利要求6所述的二氨基苯功能化石墨烯纳米材料的制备方法,其特征在于,步骤4中,所述的搅拌反应时间为5 ~24 h。
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150708 |