CN104761478A - 抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法 - Google Patents

抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，包括以下步骤：A、邻甲酚：多聚甲醛：辛硫醇：胺类催化剂=1：3：2.05：0.01-0.03；其中一份（mol）邻甲酚，3-3,5份多聚甲醛，2-2.1份正辛硫醇，0.01-0.03份胺类催化剂，一齐投入，加热，回流后100°-150°，回流反应5-6小时，本发明的采用新型催化剂胺类催化剂，只需要一次投料，不用过滤不用特制催化剂，不仅工艺简单，收率高；而且含量高，颜色好。

Description

抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法
技术领域
本发明涉及一种液体抗氧剂的制备新工艺，尤其是涉及一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法。
 
背景技术
抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚，是一种自协调抗氧剂，一种半受阻酚含硫的高效抗氧剂，瑞士汽巴公司的美国专利US4874885公开了制备方法，用邻甲酚，多聚甲醛，辛硫醇为原料，二甲胺为催化剂，但收率低，产品含量低，而且二甲胺易挥发。以三氧化铝-磷酸为催化剂，收率高含量好，但是工艺复杂，催化剂要特制。
中国专利公开的《一种抗氧剂2,4-二（正辛基硫亚甲基）-6-甲基苯酚的制备方法》在纳米中空氧化铝客体负载型催化剂存在下，通过反映包含邻甲基苯酚、正辛硫醇和多聚甲醛的混合液制备而成。而用纳米氧化铝负载磷酸的工艺，也有同样缺陷。
 
发明内容
本发明的目的是解决上述提出的问题，提供一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法。
本发明的目的是以如下方式实现的：1、一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，包括以下步骤：A、邻甲酚：多聚甲醛：辛硫醇：胺类催化剂=1：3：2.05：0.01-0.03；其中一份（mol）邻甲酚，3-3,5份多聚甲醛，2-2.1份正辛硫醇，0.01-0.03份胺类催化剂，一齐投入，加热，回流后100°-150°，回流反应5-6小时；
B、将上述组合物冷却，分去下层含水层为甲醛水溶液，上层为粗品减压回收未反应的甲醛和辛硫醇以及催化剂，得无色至微黄色成品：2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚，其中含量大于97%收率99%； 
上述的一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，所述催化剂为二乙胺；甲基乙基胺；二丙胺；甲基丙基胺；乙基丙基胺；N，N二甲基联胺；N，N二乙基联胺；N，N二甲基乙二胺；N，N二乙基乙二胺；N，N二乙基丙二胺；N,N-二甲基丙二胺；N，N二甲基甲二胺；N，N二乙基甲二胺；二苯胺；二甲苯胺的单一或混合物。
上述的一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，加料为一次加入或分次加入。
上述的一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，所述胺类催化剂的用量为0.01-0.03份。
上述的一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，反应结束后分去下层甲醛溶液。
上述的一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，其减压回收未反应的甲醛和辛硫醇以及催化剂。
本发明的优点：本发明的采用新型催化剂胺类催化剂 ，只需要一次投料，不用过滤不用特制催化剂，不仅工艺简单，收率高；而且含量高，颜色好。
 
具体实施方式：
实施例1
一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，包括以下步骤：A、邻甲酚：多聚甲醛：辛硫醇：胺类催化剂=1：3：2.05：0.01-0.03；其中一份（mol）邻甲酚，3-3,5份多聚甲醛，2-2.1份正辛硫醇，0.01-0.03份胺类催化剂，一齐投入，加热，回流后100°-150°，回流反应5-6小时；
B、将上述组合物冷却，分去下层含水层为甲醛水溶液，上层为粗品减压回收未反应的甲醛和辛硫醇以及催化剂，得无色至微黄色成品：2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚，其中含量大于97%收率99%； 
上述的一种抗氧剂2,4-（二辛硫醇-6-甲基）苯酚的制备方法，所述催化剂为二乙胺；甲基乙基胺；二丙胺；甲基丙基胺；乙基丙基胺；N，N二甲基联胺；N，N二乙基联胺；N，N二甲基乙二胺；N，N二乙基乙二胺；N，N二乙基丙二胺；N,N-二甲基丙二胺；N，N二甲基甲二胺；N，N二乙基甲二胺；二苯胺；二甲苯胺的单一或混合物。其中加料为一次加入或分次加入。所述胺类催化剂的用量为0.01-0.03份。反应结束后分去下层甲醛溶液。减压回收未反应的甲醛和辛硫醇以及催化剂。
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚32.43克（0.9mol），多聚甲醛30克，正辛硫醇88.2克(1.81mol). 胺类催化剂2克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和. 胺类催化剂。得126.8克。含量97.8%收率99%。
实例2
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚64.8克（1.8mol），多聚甲醛60.0克，正辛硫醇177克(3.62mol). 胺类催化剂6克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和胺类催化剂。得253.25克。含量97.7%收率99%。
实例3
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚65克（1.8mol），多聚甲醛60.0克，正辛硫醇190克 . 胺类催化剂6克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和. 胺类催化剂。得253.21克。含量97.75%收率99%。
实例4
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚32.4克（0.333mol），多聚甲醛30.0克，正辛硫醇88.5克 . 胺类催化剂2.5克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和胺类催化剂。得125.24克。含量96.3%收率98.30%
实例5
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚32.4克（0.333mol），多聚甲醛30.0克，正辛硫醇88.5克 . 胺类催化剂3克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和胺类催化剂。得125.54克。含量97.75%收率98.53%
实例6
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚32.4克（0.333mol），多聚甲醛30.0克，正辛硫醇97.3克 . 胺类催化剂3克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和胺类催化剂。得126.00克。含量97.5%收率99.1%
实例7
500ML四口瓶，带搅拌器，温度计。加入邻甲酚64.8克（0.67mol），多聚甲醛60克，正辛硫醇192克 . 胺类催化剂5克，启动搅拌，加热，甲醛全溶，成无色透明液体，加热至110度-150度。回流5小时。冷却，分去下层含水层。上层接真空真空度为1毫米汞柱，温度140度以下，回收未反应的正辛硫醇，甲醛，和胺类催化剂。得247.5克。含量96.16%收率 96.93%。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法，其特征包括以下步骤：A、准备邻甲酚：多聚甲醛：辛硫醇：胺类催化剂＝1：3：2.05：0.01-0.03；其中一份(mol)邻甲酚，3-3,5份多聚甲醛，2-2.1份正辛硫醇，0.01-0.03份胺类催化剂，一齐投入，加热，回流后100°-150°，回流反应5-6小时； 
B、将上述组合物冷却，分去下层含水层为甲醛水溶液，上层为粗品减压回收未反应的甲醛和辛硫醇以及催化剂，得无色至微黄色成品：2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚，其中含量大于97％收率99％。 
2.根据权利要求1所述的一种抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法，其特征在于：所述催化剂为二乙胺；甲基乙基胺；二丙胺；甲基丙基胺；乙基丙基胺；N，N二甲基联胺；N，N二乙基联胺；N，N二甲基乙二胺；N，N二乙基乙二胺；N，N二乙基丙二胺；N,N-二甲基丙二胺；N，N二甲基甲二胺；N，N二乙基甲二胺；二苯胺；二甲苯胺的单一或混合物。 
3.根据权利要求1所述的一种抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法，其特征在于：加料为一次加入或分次加入。 
4.根据权利要求1所述的一种抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法，其特征在于：所述胺类催化剂的用量为0.01-0.03份。 
5.根据权利要求1所述的一种抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基)苯酚的制备方法，其特征在于：反应结束后分去下层甲醛溶液。 
6.根据权利要求1所述的一种抗氧剂2,4-(二辛硫醇-6-甲基) 苯酚的制备方法，其特征在于：减压回收未反应的甲醛和辛硫醇以及催化剂。 
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