CN104725438A - 一种制备槐糖的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备槐糖的方法。属于有机化合物的合成技术领域。本发明以常用有机碱或无机碱如NaOH、乙醇钠为催化剂选择性催化水解甜菊糖苷,以制备槐糖这种在自然界中稀有存在的二糖。该种方法具有转化率高、速度快、选择性高、分离纯化简单等优点。本发明提供了一种高效、环境友好的新方法以制备槐糖。参考文献:[1]Stemberg D,Mandels G R.Induction of cellulolytic enzymes in Trichoderma reesei by sophorose[J].Journal of Bacteriology,1979,139(3):761-769[2]陈育如,刘虎,姜中玉,刘友芬,一种同时制备异甜菊醇和槐糖的方法[P].200910025817.3,2009。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物的合成技术领域,具体涉及一种制备槐糖的方法。
背景技术
槐糖(2-葡萄糖-β-葡萄糖苷,C12H22O11)是一种稀有二糖,其是生产纤维素酶的极强诱导物,还可以用于生物表面活性剂和化妆品工业中[1]。在自然界中槐糖主要少量存在于槐树的槐角中,还未见工业化生产报道。目前仅停留在试剂级,价格在1500元/50mg。
甜菊糖苷类化合物是从菊科植物甜叶菊(Stevia)中提取的一类具有高甜度、低热值的甜味剂。它们化学本质属于四环二萜类化合物,均具有相同的苷元甜菊醇(steviol),仅在苷元的C19和C13位上连接不同数量的葡萄糖基或鼠李糖基,形成一系列衍生物。由其分子结构可知,在甜菊糖苷的C13和C19位形成了多种取代糖基,其中斯替夫苷(stevioside,St)和莱鲍迪苷A(RebaudiosideA,RA)的含量最高,并且C13上均含有槐糖基。陈育如课题组[2]报道了可以通过酸水解斯替夫苷、莱鲍迪苷A等同时得到槐糖和异甜菊醇,但槐糖仅为水解中间产物,在一定的条件下,槐糖极易被进一步水解成两分子葡萄糖。本专利是选取特定的甜菊糖如莱鲍迪苷D作为底物,利用在碱性条件下,仅水解C19位的糖酯键,不会影响C13位糖基中的糖苷键,达到高选择性;并且得到的槐糖留在溶液本体中,而另一种水解产物则以固体形式析出,从而达到快速、高效分离的目的。目前,甜菊糖已经实现了工业化生产,并且广泛的被应用在食品、饮料、制药等领域中,因而通过选择性水解甜菊糖苷类化合物来制备槐糖是一种可行的途径。
发明内容
本发明公开了一种制备槐糖的方法,属于有机化合物的合成技术领域。本发明以常用有机碱或无机碱如NaOH、乙醇钠等为催化剂选择性催化水解甜菊糖苷,用以制备槐糖这种在自然界中稀有的二糖。该种方法具有转化率高、速度快、选择性高、分离纯化简单等优点。本发明提供了一种高效、环境友好的新方法以制备槐糖。
为实现上述目的,本发明采用如下的技术方案:
1、一种制备槐糖的方法,其特征在于以甜菊糖苷为底物,将其用水制成75-200mg/mL的反应液;80℃-100℃下恒温0.5h后,按照催化剂与底物摩尔比1∶10-20∶1加入碱催化剂;80℃-100℃下反应时间4h-12h;然后加入相应比例的酸中和,一种产物从溶液本体中析出,经过简单的重结晶便纯度便可达98%以上;槐糖留在溶液中,只需除盐、烘干操作即可得纯品。
2、根据权利要求1所述的一种制备槐糖的方法,其特征是:所用的甜菊糖苷为莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷K。
3、根据权利要求1所述的一种制备槐糖的方法,其特征是:所用的催化剂为无机碱或有机碱:氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、乙醇钠,乙二胺。
4、根据权利要求1所述的一种制备槐糖的方法,其特征是:中和所用的酸为柠檬酸。
本发明的有益效果:提供了一种制备稀有二糖槐糖的方法,其具有广泛的用途,是生产纤维素酶的极强诱导物。本专利提供的方法简单、快速、选择性高,产品易分离。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明,其目的仅在于更好的说明本发明的内容但并不以任何方式限制本发明。
实施例1
称取莱鲍迪苷D7.5g,用100mL水溶解,80℃下恒温0.5h,加入KOH38mg,计时反应12h后,加入等摩尔的柠檬酸中和,莱鲍迪苷B(RB)析出,过滤后重结晶即可得98%纯度的RB;将滤液除盐浓缩干燥后即可得槐糖,收率可达90%。通过HPLC可以测定RD的转化率,通过羟基水杨酸比色法测定溶液中还原糖含量,通过生物传感分析仪测定葡萄糖含量。
实施例2
以莱鲍迪苷E替代实施例1中的莱鲍迪苷D,其他条件相同,槐糖收率为87.5%。
实施例3
以莱鲍迪苷K替代实施例1中的莱鲍迪苷D,其他条件相同,槐糖收率为86.0%。
实施例4
称取莱鲍迪苷D10g,用50mL水溶解,100℃下恒温0.5h,加入NaOH0.5g,计时反应4h后,加入等摩尔的柠檬酸中和,RB析出,过滤后重结晶即可得98.5%纯度的RB;将滤液除盐浓缩干燥后即可得槐糖,收率可达88.5%。
实施例5
称取莱鲍迪苷E1.5g,用10mL水溶解,90℃下恒温0.5h,加入乙醇钠6g,计时反应8h后,加入等摩尔的柠檬酸中和,斯替夫苷St析出,过滤后重结晶即可得98.2%纯度的RB;将滤液除盐浓缩干燥后即可得槐糖,收率可达89.5%。
实施例6
称取莱鲍迪苷K5g,用100mL水溶解,85℃下恒温0.5h,加入乙醇钠15mg,计时反应9h后,加入等摩尔的柠檬酸中和,有固体析出,过滤后重结晶即可得98.5%纯度;将滤液除盐浓缩干燥后即可得槐糖,收率可达92.2%。
实施例7
称取莱鲍迪苷D3.75g,用50mL水溶解,90℃下恒温0.5h,加入NaCO32.5g,计时反应4h后,加入等摩尔的柠檬酸中和,RB析出,过滤后重结晶即可得94.6%纯度的RB;将滤液除盐浓缩干燥后即可得槐糖,收率可达78.0%。
实施例8
称取莱鲍迪苷E2g,用10mL水溶解,100℃下恒温0.5h,加入乙二胺200mg,计时反应9h后,加入等摩尔的柠檬酸中和,St固体析出;将滤液除盐浓缩干燥后即可得槐糖,收率可达85.5%。
Claims (4)
1.一种制备槐糖的方法,其特征在于以甜菊糖苷为底物,将其用水制成75-200mg/mL的反应液;80℃-100℃下恒温0.5h后,按照催化剂与底物摩尔比1∶10-20∶1加入碱催化剂;80℃-100℃下反应时间4h-12h;然后加入相应比例的酸中和,一种产物从溶液本体中析出,经过简单的重结晶便纯度便可达98%以上;槐糖留在溶液中,只需除盐、烘干操作即可得纯品。
2.根据权利要求1所述的一种制备槐糖的方法,其特征是:所用的甜菊糖苷为莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E和莱鲍迪苷K。
3.根据权利要求1所述的一种制备槐糖的方法,其特征是:所用的催化剂为无机碱或有机碱:氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、乙醇钠,乙二胺。
4.根据权利要求1所述的一种制备槐糖的方法,其特征是:中和所用的酸为柠檬酸。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101497633A (zh) * | 2009-03-10 | 2009-08-05 | 南京师范大学 | 一种同时制备异甜菊醇和槐糖的方法 |
CN102250990A (zh) * | 2011-05-31 | 2011-11-23 | 江南大学 | 用β-半乳糖苷酶催化水解甜菊糖苷制备悬钩子苷的方法 |
CN102712940A (zh) * | 2010-01-19 | 2012-10-03 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用酶从甜菊苷中制备甜菊醇的方法 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101497633A (zh) * | 2009-03-10 | 2009-08-05 | 南京师范大学 | 一种同时制备异甜菊醇和槐糖的方法 |
CN102712940A (zh) * | 2010-01-19 | 2012-10-03 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 用酶从甜菊苷中制备甜菊醇的方法 |
CN102250990A (zh) * | 2011-05-31 | 2011-11-23 | 江南大学 | 用β-半乳糖苷酶催化水解甜菊糖苷制备悬钩子苷的方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
HARRY B. WOOD,等: ""STEVIOSIDE. I. THE STRUCTURE OF THE GLUCOSE MOIETIES"", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
HIROSHI ISHIKAWA,等: ""Transfructosylation of Rebaudioside A (a Sweet Glycoside of Stevia Leaves) with Microbacterium β-Fructofuranosidase"", 《CHEM. PHARM. BULL.》 * |
万会达,等: ""脱苦甜菊糖的酶法制备"", 《食品与发酵工业》 * |
万会达: ""甜菊苷的酶促糖基化和水解反应研究"", 《江南大学博士学位论文》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105380224A (zh) * | 2015-11-19 | 2016-03-09 | 南京诺云生物科技有限公司 | 一种新型甜菊糖衍生物、制备方法及其应用 |
CN105838759A (zh) * | 2016-03-28 | 2016-08-10 | 南京诺云生物科技有限公司 | 一种甜菊糖衍生物的制备方法 |
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