CN103755755A - 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物、该N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物及该化合物和该水解产物的制备方法。该N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个。本发明为生物医学检测提供一种新的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，在生物医学检测中具有重要的作用。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药合成领域，尤其是涉及一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物、该N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物及该化合物和该水解产物的制备方法。
背景技术
氨基脱氧糖是组成糖类化合物的重要结构单元。氨基葡萄糖2-氨基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖及其衍生物广泛存在于生物体内，具有重要的生理活性以及生物化学功能。N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAG）是一种高分子糖蛋白酸性水解酶，广泛存在于体内各种组织的溶酶体中，尤以肾脏中含量最为丰富。在肾小管早期损伤或轻微病变时，肾小管细胞对NAG的过滤和吸收作用发生变化，引起尿液中NAG活性明显升高，且改变远早于尿肌酐、尿素氮或尿β2-微球蛋白浓度异常，因此目前认为NAG是早期肾损伤的标志物，该酶活性已成为临床上肾小管疾病诊断的重要标志之一。
目前检测NAG常用的诊断底物有2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷、间甲氧硝基乙烯苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷等，这类N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物在生物医学检测中具有重要的作用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，为生物医学检测提供一种新的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，在生物医学检测中具有重要的作用。
本发明所要解决的另一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法。
本发明所要解决的再一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。
本发明所要解决的又一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供上述水解产物的制备方法。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，该化合物具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个。
上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法，包括以下步骤：
1）将取代巯基吡啶、碳酸钠和1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在40～60℃下搅拌反应12～24小时，所述的取代巯基吡啶具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个；
2）反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，用三氯甲烷萃取，然后水洗三氯甲烷层，加入无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。
一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物，该水解产物具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个。
上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物的制备方法，包括以下步骤：
1）将N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物溶于甲醇形成反应液，再将甲醇钠滴加到该反应液中，在20～40℃下搅拌反应0.5～1.5小时；
2）反应结束后，调节反应液的pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，过滤或抽滤反应液，即得到N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明为生物医学检测提供一种新的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，在生物医学检测中具有重要的作用。
附图说明
图1为实施例1中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即3-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的红外光谱图；
图2为实施例2中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即4-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的红外光谱图；
图3为实施例11中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即5-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的质谱图；
图4为实施例11中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物（即5-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物）的质谱图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.5克3-氯-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在40℃下搅拌反应24小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为3-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷，其红外光谱图见图1。
将得到的固体产物3-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在20℃下搅拌反应1.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到3-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例2：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.5克4-氯-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应18小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为4-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷，其红外光谱图见图2。
将得到的固体产物4-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在20℃下搅拌反应1.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到4-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例3：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.5克5-氯-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应12小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为5-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物5-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到5-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例4：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.5克6-氯-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应18小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为6-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物6-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在40℃下搅拌反应0.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到6-氯-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例5：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.3克3-氟-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应18小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为3-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物3-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到3-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例6：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.3克4-氟-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应12小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为4-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物4-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到4-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例7：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.4克5-氟-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应18小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为5-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物5-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到5-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例8：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.4克6-氟-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应12小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为6-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物6-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到6-氟-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例9：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.7克3-溴-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应15小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为3-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物3-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到3-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例10：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.7克4-溴-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应15小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为4-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物4-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在40℃下搅拌反应0.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到4-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例11：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.8克5-溴-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应20小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为5-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷，其质谱图见图3。
将得到的固体产物5-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到5-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物，其质谱图见图4。
实施例12：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.8克6-溴-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应15小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为6-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物6-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到6-溴-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
Claims (4)
1.一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，其特征在于该化合物具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个。
2.一种权利要求1所述的N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将取代巯基吡啶、碳酸钠和1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在40～60℃下搅拌反应12～24小时，所述的取代巯基吡啶具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个；
2）反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，用三氯甲烷萃取，然后水洗三氯甲烷层，加入无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。
3.一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物，其特征在于该水解产物具有如下结构通式：
其中，R为F、Cl和Br中的任一个。
4.一种权利要求3所述的N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物溶于甲醇形成反应液，再将甲醇钠滴加到该反应液中，在20～40℃下搅拌反应0.5～1.5小时；
2）反应结束后，调节反应液的pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，过滤或抽滤反应液，即得到N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。
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