CN103694292A - 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 - Google Patents
一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103694292A CN103694292A CN201310711012.0A CN201310711012A CN103694292A CN 103694292 A CN103694292 A CN 103694292A CN 201310711012 A CN201310711012 A CN 201310711012A CN 103694292 A CN103694292 A CN 103694292A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acetyl
- triacetyl
- glucosamine
- glycoside compound
- reaction solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- TUXIWGBKMLXVNG-BFVBYNFTSA-N CC(NC(C([C@@H](C(CO)O1)O)O)[C@@H]1Sc1ccccn1)=O Chemical compound CC(NC(C([C@@H](C(CO)O1)O)O)[C@@H]1Sc1ccccn1)=O TUXIWGBKMLXVNG-BFVBYNFTSA-N 0.000 description 1
- MNGHHYWDZTUWNW-UHFFFAOYSA-N CC1(C(F)(F)F)C=NC(S)=CC=C1 Chemical compound CC1(C(F)(F)F)C=NC(S)=CC=C1 MNGHHYWDZTUWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物、该N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物及该化合物和该水解产物的制备方法。该化合物具有如下结构通式：
。本发明为生物医学检测提供一种新的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，在生物医学检测中具有重要的作用。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药合成领域，尤其是涉及一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物、该N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物及该化合物和该水解产物的制备方法。
背景技术
氨基脱氧糖是组成糖类化合物的重要结构单元。氨基葡萄糖2-氨基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖及其衍生物广泛存在于生物体内，具有重要的生理活性以及生物化学功能。N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAG）是一种高分子糖蛋白酸性水解酶，广泛存在于体内各种组织的溶酶体中，尤以肾脏中含量最为丰富。在肾小管早期损伤或轻微病变时，肾小管细胞对NAG的过滤和吸收作用发生变化，引起尿液中NAG活性明显升高，且改变远早于尿肌酐、尿素氮或尿β2-微球蛋白浓度异常，因此目前认为NAG是早期肾损伤的标志物，该酶活性已成为临床上肾小管疾病诊断的重要标志之一。
目前检测NAG常用的诊断底物有2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷、间甲氧硝基乙烯苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷等，这类N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物在生物医学检测中具有重要的作用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。
本发明所要解决的另一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法。
本发明所要解决的再一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。
本发明所要解决的又一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供上述水解产物的制备方法。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，该化合物具有如下结构通式：
上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法，包括以下步骤：
1）将取代巯基吡啶、碳酸钠和1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在40～60℃下搅拌反应12～24小时，所述的取代巯基吡啶具有如下结构通式：
2）反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，用三氯甲烷萃取，然后水洗三氯甲烷层，加入无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。
一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物，该水解产物具有如下结构通式：
上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物的制备方法，包括以下步骤：
1）将N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物溶于甲醇形成反应液，再将甲醇钠滴加到该反应液中，在20～40℃下搅拌反应0.5～1.5小时；
2）反应结束后，调节反应液的pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，过滤或抽滤反应液，即得到N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明为生物医学检测提供一种新的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，在生物医学检测中具有重要的作用。
附图说明
图1为实施例1中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即3-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的红外光谱图；
图2为实施例2中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物（即4-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物）的红外光谱图；
图3为实施例3中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即5-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的质谱图；
图4为实施例3中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物（即5-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物）的质谱图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.6克3-三氟甲基-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在40℃下搅拌反应24小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为3-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷，其红外光谱图见图1。
将得到的固体产物3-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在20℃下搅拌反应1.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到3-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
实施例2：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.7克4-三氟甲基-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在60℃下搅拌反应12小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为4-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物4-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在40℃下搅拌反应0.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到4-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物，其红外光谱图见图2。
实施例3：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.7克5-三氟甲基-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应18小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为5-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷，其质谱图见图3。
将得到的固体产物5-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到5-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物，其质谱图见图4。
实施例4：
在150mL的烧瓶中放入50mL的N,N-二甲基甲酰胺，将2.7克6-三氟甲基-2-巯基吡啶与6克1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入2.5克碳酸钠固体，在50℃下搅拌反应20小时；反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，所得固体用10mL三氯甲烷萃取三次，然后水洗三氯甲烷层，加入1克无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为6-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷。
将得到的固体产物6-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷溶于20mL甲醇形成反应液，置于150mL的烧瓶中，逐滴加入0.3mol/L的由甲醇钠和甲醇组成的混合溶液20mL，在30℃下搅拌反应1.5小时；反应结束后，用盐酸溶液调节反应液pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，抽滤反应液，即得到6-三氟甲基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物。
Claims (4)
1.一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，其特征在于该化合物具有如下结构通式：
2.一种权利要求1所述的N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将取代巯基吡啶、碳酸钠和1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在40～60℃下搅拌反应12～24小时，所述的取代巯基吡啶具有如下结构通式：
2）反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，用三氯甲烷萃取，然后水洗三氯甲烷层，加入无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。
3.一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物，其特征在于该水解产物具有如下结构通式：
4.一种权利要求3所述的N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）将N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物溶于甲醇形成反应液，再将甲醇钠滴加到该反应液中，在20～40℃下搅拌反应0.5～1.5小时；
2）反应结束后，调节反应液的pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，过滤或抽滤反应液，即得到N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310711012.0A CN103694292A (zh) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310711012.0A CN103694292A (zh) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103694292A true CN103694292A (zh) | 2014-04-02 |
Family
ID=50355977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310711012.0A Pending CN103694292A (zh) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103694292A (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104297180A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-21 | 宁波普瑞柏生物技术有限公司 | 用于检测N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶的试剂 |
| CN104297179A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-21 | 宁波医杰生物科技有限公司 | 用于检测N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶的试剂 |
| CN106397507A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(5‑溴‑2‑吡啶基)巯基‑α‑L‑岩藻吡喃糖苷 |
| CN106397509A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(5‑三氟甲基‑2‑吡啶基)巯基‑α‑L‑岩藻吡喃糖苷 |
| CN106397508A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(2‑吡啶基)巯基‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷及水解产物的合成 |
| CN106478749A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(硝基‑2‑吡啶基)巯基‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷及水解产物的合成 |
| CN106496291A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(6‑甲基‑5‑硝基‑2‑吡啶基)巯基‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷及水解产物的合成 |
| CN108218926A (zh) * | 2018-01-24 | 2018-06-29 | 广东优尼德生物科技有限公司 | 检测N-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷酶的底物及其制备方法和试剂盒 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0559083A (ja) * | 1991-08-01 | 1993-03-09 | Nitto Boseki Co Ltd | 新規Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミン誘導体 及びこれを基質に用いたＮ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニダーゼ活性測定法 |
| JPH10182688A (ja) * | 1996-12-27 | 1998-07-07 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ヒドロキシアルキルピリジン誘導体 |
| WO2000055167A1 (fr) * | 1999-03-17 | 2000-09-21 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives de 2-pyridinethiol et reactifs permettant la mesure de l'activite de la nag contenant ceux-ci |
| CN102507482A (zh) * | 2011-10-09 | 2012-06-20 | 上虞市创烨生物有限公司 | 一种定量检测6-甲基-2-硫代吡啶-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷（MPT-NAG）的检测方法及试剂 |
-
2013
- 2013-12-20 CN CN201310711012.0A patent/CN103694292A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0559083A (ja) * | 1991-08-01 | 1993-03-09 | Nitto Boseki Co Ltd | 新規Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミン誘導体 及びこれを基質に用いたＮ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミニダーゼ活性測定法 |
| JPH10182688A (ja) * | 1996-12-27 | 1998-07-07 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ヒドロキシアルキルピリジン誘導体 |
| WO2000055167A1 (fr) * | 1999-03-17 | 2000-09-21 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives de 2-pyridinethiol et reactifs permettant la mesure de l'activite de la nag contenant ceux-ci |
| CN102507482A (zh) * | 2011-10-09 | 2012-06-20 | 上虞市创烨生物有限公司 | 一种定量检测6-甲基-2-硫代吡啶-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷（MPT-NAG）的检测方法及试剂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 徐蕾，等: "N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶新型底物的合成及乙酰 氨基葡萄糖苷酶新型底物的合成及在肾小管疾病诊断中的应用", 《上海交通大学学报（医学版）》, vol. 32, no. 5, 31 May 2012 (2012-05-31), pages 684 - 688 * |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104297180A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-21 | 宁波普瑞柏生物技术有限公司 | 用于检测N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶的试剂 |
| CN104297179A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-21 | 宁波医杰生物科技有限公司 | 用于检测N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶的试剂 |
| CN106496291A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(6‑甲基‑5‑硝基‑2‑吡啶基)巯基‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷及水解产物的合成 |
| CN106397509A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(5‑三氟甲基‑2‑吡啶基)巯基‑α‑L‑岩藻吡喃糖苷 |
| CN106397508A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(2‑吡啶基)巯基‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷及水解产物的合成 |
| CN106478749A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(硝基‑2‑吡啶基)巯基‑alpha‑L‑岩藻吡喃糖苷及水解产物的合成 |
| CN106397507A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 宁波大学 | 2,3,4‑三乙酰基‑1‑(5‑溴‑2‑吡啶基)巯基‑α‑L‑岩藻吡喃糖苷 |
| CN106397507B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-03-08 | 宁波大学 | 2,3,4-三乙酰基-1-(5-溴-2-吡啶基)巯基-α-L-岩藻吡喃糖苷 |
| CN106397509B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-03-08 | 宁波大学 | 2,3,4-三乙酰基-1-(5-三氟甲基-2-吡啶基)巯基-α-L-岩藻吡喃糖苷 |
| CN106397508B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-03-08 | 宁波大学 | 2,3,4-三乙酰基-1-(2-吡啶基)巯基-α-L-岩藻吡喃糖苷 |
| CN106478749B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-04-16 | 宁波大学 | 2,3,4-三乙酰基-1-(硝基-2-吡啶基)巯基-α-L-岩藻吡喃糖苷 |
| CN106496291B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-04-16 | 宁波大学 | 2,3,4-三乙酰基-1-(6甲基-5硝基-2吡啶基)巯基-α-L-岩藻吡喃糖苷 |
| CN108218926A (zh) * | 2018-01-24 | 2018-06-29 | 广东优尼德生物科技有限公司 | 检测N-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷酶的底物及其制备方法和试剂盒 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103694292A (zh) | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 | |
| CN103755754A (zh) | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 | |
| CN103739641A (zh) | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 | |
| CN103755755A (zh) | 一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法 | |
| CN100564537C (zh) | 胞磷胆碱钠的制备方法 | |
| CN100510094C (zh) | 纤维素酶制备魔芋甘露寡糖的生产方法 | |
| CN104546957B (zh) | 一种菱角果壳多酚提取物及其制备方法与应用 | |
| CN105483183A (zh) | 一种马尾藻寡糖的制备方法及其在降血糖药物中的应用 | |
| CN103360439A (zh) | 制备肝素五糖的新中间体及其制备方法 | |
| CN111870659A (zh) | 酶解谷物麸皮提取物在制备dpp-4抑制剂中的应用 | |
| CN103435715A (zh) | 寡糖及其衍生物钒配合物的制备方法及其应用 | |
| CN103159755A (zh) | 一种α-糖苷酶抑制剂的制备方法和用途 | |
| CN1908019A (zh) | 壳寡糖硫酸盐及其制备方法 | |
| CN107937481B (zh) | 一种β-葡萄糖醛酸苷酶的含吲哚基的荧光探针及其应用 | |
| CN100387596C (zh) | 13-己基小檗碱盐的制备及其抗病毒和抗菌作用 | |
| CN105267231A (zh) | L-抗坏血酸基糖苷类化合物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用 | |
| CN103880844A (zh) | 一种喹啉酮类新化合物及其制备方法与用途 | |
| CN110117630A (zh) | 一种右旋糖酐蔗糖酶的糖基化应用以及将其用于制备咖啡酸苯乙酯糖苷的方法 | |
| CN101857642A (zh) | 多糖衍生物的钒络合物及其应用 | |
| JP2003171328A5 (zh) | ||
| CN111057036B (zh) | 一种香豆素衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN106866652A (zh) | 具有胰岛素增敏活性的小檗碱12‑位衍生物及其制备方法 | |
| CN106188320A (zh) | 荧光标记多糖的方法和使用该方法标记的多糖及其用途 | |
| CN101792780A (zh) | D-葡萄糖醛酸γ-内酯的分离方法 | |
| CN101618075A (zh) | 中药连翘降血糖有效部位及其提取方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20140402 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |