CN104725437B - 碱性水解莱鲍迪苷i制备昆布二糖和莱鲍迪苷b - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种通过碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，属于有机化合物的合成技术领域。本发明以常见碱为催化剂选择性催化水解莱鲍迪苷I，用以制备在自然界中稀有的昆布二糖，同时还可以得到莱鲍迪苷B。该种方法具有转化率高、速度快、选择性高、分离纯化简单等优点。本发明提供了一种高效、环境友好的新方法以制备昆布二糖。

Description

碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B
技术领域
本发明属于有机化合物的合成技术领域，具体涉及一种通过碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法。
背景技术
莱鲍迪苷I(Rebaudioside，RI)是从菊科植物甜叶菊(Stevia)中提取的一种具有高甜度低热值的甜味剂。与其他甜菊糖苷一样，本质属于四环二萜类化合物，均具有相同的苷元甜菊醇(steviol)，仅在苷元的C19和C13位上连接不同数量的葡萄糖基，形成一系列衍生物。由RI分子结构可知，C19位为昆布二糖基 (Laminariose，3-O-β-D-Glucopyranosyl-D-glucose)，除此以外，剩下糖基为莱鲍迪苷B(RB)。在自然界中，昆布二糖鲜以单体的形式存在；由于其糖基结构中的多个羟基和糖苷键独特连接的方式，难以通过化学法合成。目前，甜菊糖已经实现了工业化生产，并且广泛的被应用在食品、饮料、制药等领域中，因而通过选择性水解莱鲍迪苷I来制备昆布二糖是一种可行的途径。本专利是利用碱性条件下，仅水解C19位的糖酯键，不会水解C13位糖基中的糖苷键，达到高选择性；并且得到的昆布二糖留在溶液本体中，而RB则以固体形式析出，达到快速、高效分离的目的。
碱性水解制备昆布二糖和莱鲍迪苷B
发明内容
本发明公开了一种通过碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，属于有机化合物的合成技术领域。本发明以常见碱为催化剂选择性催化水解莱鲍迪苷I，用以制备在自然界中稀有存在的昆布二糖和莱鲍迪苷B。该种方法具有转化率高、速度快、选择性高、分离纯化简单等优点。本发明提供了一种高效、快速、环境友好的新方法以制备昆布二糖。
为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
1、一种通过碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，其特征在于以100-200mg/mL的莱鲍迪苷I水溶液，在80℃-100℃下恒温0.5h 后，按照催化剂与底物摩尔比1∶10-20∶1加入碱，80℃-100℃下反应2 h-10h至莱鲍迪苷I完全水解后用0.1mol/L的硼酸中和，产物昆布二糖留在溶液中，另一种产物莱鲍迪苷B从溶液中析出，经除盐和干燥即可得纯品昆布二糖。
2、根据权利要求1所述的碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，其特征是所用的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、乙二胺、乙醇钠中的一种。
3、根据权利要求1所述的碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，其特征是所用的酸为硼酸。
本发明的有益效果：提供了一种制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，昆布二糖在自然界中鲜有以单体形式存在，而具有潜在的生理活性。本专利提供的方法简单、快速、选择性高，产品分离容易。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明，其目的仅在于更好的说明本发明的内容但并不以任何方式限制本发明。
实施例1
称取莱鲍迪苷I 2g，用20mL水溶解，加热到80℃恒温0.5h，加入0.15g NaOH，计时反应6h后，加入0.1mol/L的硼酸中和至中性，放置一段时间后有絮状白色固体RB析出，过滤后用甲醇重结晶即可得RB，收率为82％；滤液除盐浓缩干燥后即可得昆布二糖，收率为85.5％。
实施例2
、称取莱鲍迪苷I 2g，用10mL水溶解，加热到100℃至回流0.5h，加入0.3 g NaCO3，计时反应8h后，加入0.1mol/L的硼酸中和至中性，放置一段时间后有絮状白色固体RB析出，过滤后用甲醇重结晶即可得RB，收率为80％，滤液除盐浓缩干燥后即可得昆布二糖，收率为90.5％。
实施例3
称取莱鲍迪苷I 1.5g，用10mL水溶解，加热到95℃恒温0.5h，加入0.75 g乙醇钠，计时反应2h后，加入0.1mol/L的硼酸中和至中性，放置一段时间后有絮状白色固体RB析出，过滤后用甲醇重结晶即可得RB，收率为84.5％，滤液除盐浓缩干燥后即可得昆布二糖，收率为88.5％。
实施例4
称取莱鲍迪苷I 1.25g，用10mL水溶解，加热到85℃恒温0.5h，加入0.15 g乙二胺，计时反应12h后，加入0.1mol/L的硼酸中和至中性，放置一段时间后有絮状白色固体RB析出，过滤后用甲醇重结晶即可得RB，收率为78.5％，滤液除盐浓缩干燥后即可得昆布二糖，收率为92.5％。
实施例5
称取莱鲍迪苷I 1g，用10mL水溶解，加热100℃至回流0.5h，加入0.55 g氢氧化钾，计时反应6h后，加入0.1mol/L的硼酸中和至中性，放置一段时间后有絮状白色固体RB析出，过滤后用甲醇重结晶即可得RB，收率为88.5％，滤液除盐浓缩干燥后即可得昆布二糖，收率为90.5％。

Claims (3)

1.一种通过碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，其特征在于以100-200mg/mL的莱鲍迪苷I水溶液，在80℃-100℃下恒温0.5h后，按照催化剂与底物摩尔比1∶10-20∶1加入碱，80℃-100℃下反应2-10h至莱鲍迪苷I完全水解后用0.1mol/L的酸中和，产物昆布二糖留在溶液中，另一种产物莱鲍迪苷B从溶液中析出，经除盐和干燥即可得纯品昆布二糖。
2.根据权利要求1所述的碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，其特征是所用的催化剂为：氢氧化钠、碳酸钠、乙二胺中的一种。
3.根据权利要求1所述的碱性水解莱鲍迪苷I制备昆布二糖和莱鲍迪苷B的方法，其特征是所用的酸为硼酸。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112322686B (zh) * 2020-11-27 2022-08-05 四川盈嘉合生科技有限公司 一种酶法生产莱鲍迪苷b的方法
CN113583064B (zh) * 2021-08-28 2024-03-12 诸城市浩天药业有限公司 一种高温裂解法生产莱鲍迪苷b的工艺方法
CN114805456A (zh) * 2022-03-21 2022-07-29 翁源广业清怡食品科技有限公司 一种采用莱鲍迪苷a碱性水解制备高纯度莱鲍迪苷b的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102250990A (zh) * 2011-05-31 2011-11-23 江南大学 用β-半乳糖苷酶催化水解甜菊糖苷制备悬钩子苷的方法
CN102712940A (zh) * 2010-01-19 2012-10-03 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用酶从甜菊苷中制备甜菊醇的方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5115113B2 (zh) * 1973-02-06 1976-05-14

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102712940A (zh) * 2010-01-19 2012-10-03 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 用酶从甜菊苷中制备甜菊醇的方法
CN102250990A (zh) * 2011-05-31 2011-11-23 江南大学 用β-半乳糖苷酶催化水解甜菊糖苷制备悬钩子苷的方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita";Masaya Ohta，等;《J. Appl. Glycosci.》;20101231;第57卷(第3期);第199-209页 *
"甜菊甙类的提取和利用";吴应罴;《医药工业》;19871231;第18卷(第5期);第228-231页 *
"甜菊苷的酶促糖基化和水解反应研究";万会达;《江南大学博士学位论文》;20130415;第51-52页 *
"脱苦甜菊糖的酶法制备";万会达，等;《食品与发酵工业》;20121231;第38卷(第8期);第42-46页 *

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