CN103626725A - 一种5-氯甲基糠醛的制备方法 - Google Patents

一种5-氯甲基糠醛的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化工原料合成领域，具体公开了一种5-氯甲基糠醛的制备方法。该方法是采用碳水化合物原料或生物质原料，在金属氯化物/浓盐酸溶液-有机溶剂多相体系中制备5-氯甲基糠醛。采用气相色谱质谱联用法（GC-MS），检测合成物5-氯甲基糠醛的组成结构，所得5-氯甲基糠醛的得率最高可达71.67mol%（mol/mol）。本发明对提高生物质能源中间体产品5-氯甲基糠醛得率，降低生产成本，增加产业价值，实现碳水化合物多相体系制备生物质能源中间体技术面向工业化和商业化均有借鉴意义。

Description

一种5-氯甲基糠醛的制备方法
技术领域
本发明属于化工原料合成领域，具体为一种5-氯甲基糠醛的制备方法。
背景技术
随着化石能源的日益枯竭，研究开发新的可再生能源已成为当今世界面临的重大课题。近年来以生物质为原料制备精细化学品和生物质能源，已成为解决资源危机、能源危机和环境危机的有效途径之一。
5-氯甲基糠醛，又称5-氯甲基-2-呋喃甲醛，5-氯甲基-2-糠醛，英文名为5-Chloromethylfurfural或5-CMF。5-CMF的分子式为C6H5O2Cl。5-CMF分子中具有芳醛的结构并且拥有呋喃环体系，易溶于多种有机溶剂，其结构中的氯原子容易发生取代，被认为是一种替代化学品和各种合成燃料的重要中间体，在工业生产、化学合成、医药合成等均有广泛应用。因此，以取之不尽、用之不竭的碳水化合物及生物质为原料制备5-氯甲基糠醛，能减少不可再生资源的用量，缓解能源危机，对实现社会可持续发展有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种5-氯甲基糠醛的制备方法，本方法采用来源丰富的碳水化合物或生物质原料制备5-氯甲基糠醛，制备步骤简单，产率高。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种5-氯甲基糠醛的制备方法，包括如下步骤：将有机化合物原料、金属氯化物/浓盐酸溶液、有机溶剂加入反应器中，在25～55℃温度条件下搅拌反应10～40h；反应结束后，萃取，分离纯化，得到产物5-氯甲基糠醛；其中，所述有机化合物原料为碳水化合物原料或生物质原料。
所述碳水化合物原料优选为单糖、多糖；所述生物质原料优选为纸浆、非木材植物粉末或木粉；
所述单糖优选为果糖；所述多糖优选为蔗糖；所述纸浆优选为漂白竹浆；所述非木材植物粉末优选为蔗渣粉末；所述木粉优选为桉木粉。
所述金属氯化物/浓盐酸溶液中金属氯化物的浓度为25mol%。
所述金属氯化物/浓盐酸溶液优选为氯化锌/浓盐酸溶液或氯化铬/浓盐酸溶液。
所述有机溶剂优选为氯仿。
所述的金属氯化物/浓盐酸溶液与有机溶剂的用量体积比为1：（1～5）；所述有机溶剂的用量为每1mmol有机化合物原料使用1～5mL有机溶剂。
所述萃取的具体步骤为：采用分液漏斗作为萃取装置，将反应后的溶液先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相；再将有机相用水萃取三次，往萃取后所得溶液中加入无水硫酸钠，静置于通风橱中3h；其中，无水硫酸钠的用量与有机溶剂用量的比例为质量体积比1g：（2～10）mL。
所述分离纯化采用柱层析分离过滤法；优选为中性氧化铝柱层析分离法或硅胶柱层析分离法。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
本发明不仅反应条件温和，而且可以在较低的温度下提高反应的速率和选择性并抑制某些副反应的发生，对提高产品得率，降低生产成本，增加产业价值，实现多相体系制备生物质能源中间体技术面向工业化和商业化均有借鉴意义。
附图说明
图1为5-CMF气相色谱-质谱联用检测结果-质谱图。如图1所示，该分子具有明显的分子离子峰。5-CMF的分子离子峰m/z值为144，其他主要碎片离子峰包括m/z值为109、81、53，对应的特征碎片离子为[C6H5O2]+、[C5H5O]+、[C4H5]+，可判断产物含一个氯原子，一个芳醛结构，一个五环呋喃结构，推断目标产物为5-CMF，分子式为C6H5O2Cl。
具体实施方式
下面结合实施例与附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入5mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液，往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率22.91mol%(mol/mol)。
实施例2
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入10mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液，往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率41.09mol%(mol/mol)。
实施例3
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，25℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液，往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率43.00mol%(mol/mol)。
实施例4
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，35℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液，往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率49.82mol%(mol/mol)。
实施例5
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液，往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率52.52mol%(mol/mol)。
实施例6
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应10h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为50.50mol%(mol/mol)。
实施例7
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，55℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为49.50mol%(mol/mol)。
实施例8
将5mmol的果糖（0.9000g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为61.59mol%(mol/mol)。
实施例9
将5mmol的蔗糖（1.7100g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为51.55mol%(mol/mol)。
实施例10
将5mmol的蔗糖（1.7100g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化锌/浓盐酸溶液，加入20mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为51.02mol%(mol/mol)。
实施例11
将5mmol的蔗糖（1.7100g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入25mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为49.99mol%(mol/mol)。
实施例12
将5mmol的蔗糖（1.7100g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为71.67mol%(mol/mol)。对产物进行气相色谱-质谱联用检测，检测结果质谱图如图1所示。
实施例13
将5mmol的蔗糖（1.7100g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应30h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为44.24mol%(mol/mol)。
实施例14
将5mmol的蔗糖（1.7100g）加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应40h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率为32.48mol%(mol/mol)。
实施例15
将0.8518g的蔗渣加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应10h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率34.56mol%(mol/mol)。
实施例16
将0.8672g的竹浆加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率16.73mol%(mol/mol)。
实施例17
将0.8472g的桉木粉加入反应器中，再加入5mL浓度为25mol%的氯化铬/浓盐酸溶液，加入15mL氯仿，放入搅拌子，45℃温度下持续搅拌反应20h。反应结束，采用分液漏斗进行萃取，先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再将有机相用水萃取三次，洗去残余的水相溶液。往萃取所得溶液中加入无水硫酸钠2.5g，置于通风橱干燥3个小时，至溶液透明。采用滤纸过滤溶液，旋转蒸发有机溶剂，
浓缩得5-氯甲基糠醛粗产物。粗产物用“石英砂-层析氧化铝-石英砂”作为层析剂，在硅胶层析柱上分离纯化得产物5-氯甲基糠醛（5-CMF）。所得的5-CMF的得率24.65mol%(mol/mol)。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：将有机化合物原料、金属氯化物/浓盐酸溶液、有机溶剂加入反应器中，在25～55℃温度条件下搅拌反应10～40h；反应结束后，萃取，分离纯化，得到产物5-氯甲基糠醛；其中，所述有机化合物原料为碳水化合物原料或生物质原料。
2.根据权利要求1所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述碳水化合物原料为单糖或多糖；所述生物质原料为纸浆、非木材植物粉末或木粉。
3.根据权利要求2所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述单糖为果糖；所述多糖为蔗糖；所述纸浆为漂白竹浆；所述非木材植物粉末为蔗渣粉末；所述木粉为桉木粉。
4.根据权利要求1所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述金属氯化物/浓盐酸溶液中金属氯化物的浓度为25mol%。
5.根据权利要求1或4所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述金属氯化物/浓盐酸溶液中的金属氯化物为氯化锌或氯化铬。
6.根据权利要求1所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为氯仿。
7.根据权利要求1所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述的金属氯化物/浓盐酸溶液与有机溶剂的用量体积比为1：（1～5）；所述有机溶剂的用量为每1mmol有机化合物原料使用1～5mL有机溶剂。
8.根据权利要求1所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述萃取的具体步骤为：采用分液漏斗作为萃取装置，将反应后的溶液先用二氯甲烷萃取三次，合并有机相；再将有机相用水萃取三次，往萃取后所得溶液中加入无水硫酸钠，静置于通风橱中3h；其中，无水硫酸钠的用量与有机溶剂用量的比例为质量体积比1g：（2～10）mL。
9.根据权利要求1所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述分离纯化采用柱层析分离过滤法。
10.根据权利要求9所述的一种5-氯甲基糠醛的制备方法，其特征在于：所述柱层析分离过滤法为中性氧化铝柱层析分离法或硅胶柱层析分离法。
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