CN104725408B - 一配位黄芩苷锌配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一配位黄芩苷锌配合物，同时明确了其结构，该化合物活性稳定，且具有较强的抗菌、消炎、镇痛作用，还具有协同治疗艾滋病的作用。与此同时，提供了该物质的制备方法，该方法以黄芩苷乙醇溶液与锌离子反应制得。该方法通过对原料比例、pH、温度等工艺条件的组合设计，使得产物结构唯一、明确，从而可以作为上述一配位黄芩苷锌配合物的规模化制备方法；此外，本方法工艺相对简单，在操作层面相对容易实现，且具有较高的产率。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物结构修饰技术领域，具体涉及一配位黄芩苷锌配合物及其制备方法。
背景技术
黄芩苷(Baicalin,简称HB)是黄芩的主要有效成分。近年来研究结果表明它对致敏豚鼠肺组织释放的组织及SRS-A物质有明显的抑制作用，能缓解动物过敏性哮喘，同时具有较好的抑菌，抗炎，抗变态反应的药理活性。据报道锌剂对支气管哮喘也有一定疗效，锌还是人体中重要的微量元素之一。黄芩苷与锌的配合物具有较强的抗菌，消炎和镇痛，还具有协同治疗艾滋病的作用，黄芩苷锌络合物具有较好的稳定性，应用于饲料添加剂中，具有良好的效果。
现有技术中的黄芩苷锌配合物，由于锌离子与黄芩苷的配合位置存在差异、键形存在差异，因此化学结构不尽相同。首先，不同构型的黄芩苷锌配合物药效不尽相同，因此如果能够明确各种黄芩苷锌配合物的具体构型，那么在此基础上考察其药效将更具有指导意义；此外，尽管现有技术中黄芩苷锌配合物存在多种制备方法，但是各方法与其制备的产物结构之间缺乏明确的指向性(即：现有技术方法制备的黄芩苷锌配合物其结构不明确、不唯一)。
此外，现有技术的黄芩苷锌配合物，在工艺操作层面也亟待改进。
有研究者将黄芩苷加入索氏提取器中，将醋酸锌的甲醇溶液加入蒸馏瓶内回流得到产品，利用元素分析和红外光谱测得所制备的黄芩苷与锌的络合物中黄芩苷与锌摩尔比为1:1，该方法操作繁琐，同时不明确制备产物为何种结构。
另有研究者用黄芩苷的碱性水溶液与饱和醋酸锌溶液反应制备黄芩苷的6位羧基与锌离子配位的络合物，锌离子与黄芩苷的摩尔比为1:1，此方法制备的黄芩苷锌，在清洗过程中难于过滤，不适合工业生产。
另有研究者用水做溶剂得到锌离子与黄芩苷的摩尔比为1:1的配合物。该方法难于抽滤，且推测配位位置不正确。
另有研究者制备了黄芩苷与锌的摩尔比为2:1的络合物，但不明确所制备的产物的具体结构。
上述例举了现有技术中部分研究者对黄芩苷锌配合物及其制备方法的尝试，其中多个事例均不明确产物的具体结构，在这种情况下，实质上是仅通过原料为黄芩苷和锌离子即推测产物是黄芩苷锌配合物，但究竟是哪种化合物(或混合物)，其本质上是不明确的。
发明内容
本发明解决的一个技术问题是提供了一配位黄芩苷锌配合物。
本发明解决的另一技术问题是提供一种产率高、工艺简单的一配位黄芩苷锌配合物制备方法。
一种化合物，具有如说明书附图1所示的化学结构：
上述化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)以每1g黄芩苷对应18～22mL浓度为45～55％(v/v)乙醇的水溶液的比例，将上述黄芩苷加入到上述乙醇的水溶液中，溶解；
2)调节溶液pH至7.7～8.5，得到第一溶液；
3)将上述第一溶液加热至45～55℃，在此温度条件下向其中滴加锌离子浓度为0.2～0.25mol/L的盐溶液，充分反应，所述盐溶液与第一溶液的比例为1:(0.9～1.1)；
4)取沉淀即为所述化合物。
优选的，所述的盐是一水醋酸锌或硫酸锌或硝酸锌或氯化锌。
优选的，步骤2)中调节pH至7.9～8.1，更优的，调节pH至8.0。
优选的，步骤3)滴加盐溶液的时间为0.5～1小时。
优选的，步骤3)盐溶液滴加完毕后继续反应1.5～2小时。
优选的，步骤2)中所述溶液pH的调节是利用NaOH溶液实现的，更优的，所述NaOH溶液中NaOH的浓度为15～25％(w/w)。
优选的，步骤1)中，乙醇的水溶液在搅拌条件下向其中加入黄芩苷。
本发明的以上技术方案，首先提供了一种新的黄芩苷锌配合物，即一配位黄芩苷锌配合物，同时首次明确了其结构，该化合物活性稳定，且具有较强的抗菌、消炎、镇痛作用，还具有协同治疗艾滋病的作用。与此同时，提供了该物质的制备方法，该方法通过对原料比例、pH、温度等工艺条件的组合设计，使得产物结构唯一、明确，从而可以作为上述一配位黄芩苷锌配合物的规模化制备方法；此外，本方法工艺相对简单，在操作层面相对容易实现，且具有较高的产率。
附图说明
图1是本发明一配位黄芩苷锌配合物结构图。
图2是本发明一配位黄芩苷锌配合物红外光谱图。
具体实施方式
以下将对本发明的具体实施方式进行详细描述。为了避免过多不必要的细节，在以下实施例中对属于公知的结构或功能将不进行详细描述。
以下实施例中所使用的近似性语言可用于定量表述，表明在不改变基本功能的情况下可允许数量有一定的变动。因此，用“大约”、“左右”等语言所修正的数值不限于该准确数值本身。在一些实施例中，“大约”表示允许其修正的数值在正负百分之十(10％)的范围内变化，比如，“大约100”表示的可以是90到110之间的任何数值。此外，在“大约第一数值到第二数值”的表述中，大约同时修正第一和第二数值两个数值。在某些情况下，近似性语言可能与测量仪器的精度有关。
除有定义外，以下实施例中所用的技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。
实施例1
黄芩苷锌配合物制备方法，包括以下步骤：
1、量取2000ml乙醇和2000ml水混合配成50％的乙醇-水混合液。
2、称取200克(0.44mol)黄芩苷，搅拌下加入到上述混合液中，用20％的氢氧化钠调节溶液PH＝8.0，加热到50℃形成浊液。
3、将192克(0.88mol)醋酸锌溶于4000ml水中，用滴液漏斗滴加到上述混合液中，溶液由黄色逐渐变成橙黄色。
4、滴加完毕，继续反应2小时，冷却至室温，过滤，水洗一次，乙醇洗一次，过滤，烘干，得到240克固体。产率：95％
产物结构的确定：
A原子吸收光谱
理论值Zn：11.16
测试值Zn：11.8
通过上述原子吸收光谱测试值，可以确定，该复合物的配位发生于一配位位置。
B红外光谱
黄芩苷的红外光谱中，3411cm-1附近的宽强吸收峰，归属为分子中除5位羟基外的其他羟基伸缩振动峰；5位羟基与4位羰基之间有较强的分子内氢键形成，成宽矮吸收峰，峰延伸至3000cm-1-2500cm-1区间；而黄芩苷-锌的配合物的红外光谱中，5位羟基的伸缩振动峰基本消失，说明黄芩苷的5位羟基的氧已与锌进行配位；其他羟基的伸缩振动峰也从3411cm-1移至3399cm-1，红移12cm-1,这是因为形成配合物时，由于锌带两个正电荷其强的吸电子倾向，使分子中的电子云向锌方向移动所致；黄芩苷的羰基伸缩振动峰为1663cm-1，而配合物的红外光谱中为1619cm-1，说明黄芩苷上的羰基没消失，只是因为氧的孤对电子与锌的空轨道形成配位键而导致碳氧双键的电子云密度降低，力常数变小，导致红移了44cm-1。同时，黄芩苷的红外光谱显示波数1735cm-1(羧酸羰基伸缩振动)和1644cm-1(黄酮羰基的伸缩振动)等强吸收的特征峰，形成配合物后上述吸收峰消失，产生的1619cm-1-1542cm-1的宽峰与黄芩苷4位羰基和5位羟基与锌离子络合以后产生的吸收相关。推测黄芩苷与锌发生配位，并且配位的位置为黄芩苷4位羰基和5位羟基。
实施例2
一种一配方黄芩苷锌配合物制备方法包括以下步骤：
1)以每1g黄芩苷对应18mL浓度为45％(v/v)乙醇的水溶液的比例，将上述黄芩苷加入到上述乙醇的水溶液中，溶解；
2)调节溶液pH至7.7，得到第一溶液；
3)将上述第一溶液加热至45℃，在此温度条件下向其中滴加锌离子浓度为0.2mol/L的硫酸锌溶液，充分反应，所述硫酸锌溶液与第一溶液的比例为1:0.9；
4)取沉淀即为所述化合物。
在以上技术方案的基础上：
步骤3)滴加硫酸锌溶液的时间为0.5小时，滴加完毕后继续反应1.5小时。
步骤2)中所述溶液pH的调节是利用Na2CO3溶液实现的。
实施例3
一种一配方黄芩苷锌配合物制备方法包括以下步骤：
1)以每1g黄芩苷对应22mL浓度为55％(v/v)乙醇的水溶液的比例，将上述黄芩苷加入到上述乙醇的水溶液中，溶解；
2)调节溶液pH至8.5，得到第一溶液；
3)将上述第一溶液加热至55℃，在此温度条件下向其中滴加锌离子浓度为0.25mol/L的醋酸锌溶液，充分反应，所述醋酸锌溶液与第一溶液的比例为1:1.1；
4)取沉淀即为所述化合物。
在以上技术方案的基础上：
步骤3)滴加醋酸锌溶液的时间为1小时，滴加完毕后继续反应2小时。
实施例4
一种一配方黄芩苷锌配合物制备方法包括以下步骤：
1)以每1g黄芩苷对应19mL浓度为52％(v/v)乙醇的水溶液的比例，将上述黄芩苷加入到上述乙醇的水溶液中，溶解；
2)调节溶液pH至7.9，得到第一溶液；
3)将上述第一溶液加热至47℃，在此温度条件下向其中滴加锌离子浓度为0.22mol/L的氯化锌溶液，滴加时间为0.6小时，滴加完毕后继续反应1.8小时，所述氯化锌溶液与第一溶液的比例为1:(0.9～1.1)；
4)取沉淀即为所述化合物。
在以上技术方案的基础上：
步骤2)中所述溶液pH的调节是利用NaOH溶液实现的，其中NaOH的浓度为15(w/w)。
步骤1)中，乙醇的水溶液在搅拌条件下向其中加入黄芩苷。
实施例5
一种一配方黄芩苷锌配合物制备方法包括以下步骤：
1)以每1g黄芩苷对应21mL浓度为47％(v/v)乙醇的水溶液的比例，将上述黄芩苷加入到上述乙醇的水溶液中，溶解；
2)调节溶液pH至8.1，得到第一溶液；
3)将上述第一溶液加热至53℃，在此温度条件下向其中滴加锌离子浓度为0.24mol/L的硝酸锌溶液，滴加时间为0.9小时，滴加完毕后继续反应1.7小时，所述硝酸锌溶液与第一溶液的比例为1:1；
4)取沉淀即为所述化合物。
在以上技术方案的基础上：
步骤2)中所述溶液pH的调节是利用NaOH溶液实现的，其中NaOH的浓度为25(w/w)。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明。凡在本发明的申请范围内所做的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种化合物，具有如式1所示的化学结构：
2.一种权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)以每1g黄芩苷对应18～22mL浓度为45～55％(v/v)乙醇的水溶液的比例，将上述黄芩苷加入到上述乙醇的水溶液中，溶解；
2)调节溶液pH至7.7～8.5，得到第一溶液；
3)将上述第一溶液加热至45～55℃，在此温度条件下向其中滴加羧酸锌浓度为0.2～0.25mol/L的盐溶液，充分反应，所述盐溶液与第一溶液的比例为1:(0.9～1.1)；
4)取沉淀即为所述化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的盐是一水醋酸锌。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤2)中调节pH至7.9～8.1。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于步骤2)中调节pH至8.0。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤3)滴加盐溶液的时间为0.5～1小时。
7.根据权利要求2或6所的方法，其特征在于步骤3)盐溶液滴加完毕后继续反应1.5～2小时。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤2)中所述溶液pH的调节是利用NaOH溶液实现的。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于所述NaOH溶液中NaOH的浓度为15～25％(w/w)。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤1)中，乙醇的水溶液在搅拌条件下向其中加入黄芩苷。
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