CN108794553A - 一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法 - Google Patents

一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108794553A
CN108794553A CN201810512814.1A CN201810512814A CN108794553A CN 108794553 A CN108794553 A CN 108794553A CN 201810512814 A CN201810512814 A CN 201810512814A CN 108794553 A CN108794553 A CN 108794553A
Authority
CN
China
Prior art keywords
scutelloside
preparation
aluminum complex
aluminium
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810512814.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108794553B (zh
Inventor
吴仲元
邱银生
叶纯
熊进成
程先忠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Polytechnic University
Original Assignee
Wuhan Polytechnic University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Polytechnic University filed Critical Wuhan Polytechnic University
Priority to CN201810512814.1A priority Critical patent/CN108794553B/zh
Publication of CN108794553A publication Critical patent/CN108794553A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108794553B publication Critical patent/CN108794553B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00—Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，涉及兽药合成领域，该方法采用在乙酸‑乙酸钠缓冲溶液介质中进行配合物的合成；所述乙酸‑乙酸钠缓冲溶液的pH值在5～6，所述黄芩苷与铝盐溶液的投料最佳摩尔比量为1：1.55～1.9。该化合物活性稳定，具有较强的抑菌功能，其药用效果更好，可作为饲料添加剂使用。本发明还提供了该物质的制备方法，该方法简单，且易控制，从而可以作为上述黄芩苷铝配合物的规模化制备方法，且具有较高的产率，最终产物纯度高。

Description

一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法
技术领域
本发明涉及兽药配合物的合成领域，具体涉及一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法。
背景技术
黄芩苷是中药黄芩的主要作用成分，是一种黄酮类化合物，具有抑菌、抗炎、抗病毒、利尿、清除氧自由基等作用，并具有一定的抗癌反应生理效能。应用研究表明，黄芩苷与铝离子螯合生成的配合物能增加其生物效应和抗氧化活性，并且比黄芩苷抗菌活性好，在畜牧生产中更具有开发应用价值。铝离子与黄芩苷形成配合物时更能增加其活性，并且更利于人体或动物吸收，这是由于不同配位体形成的黄芩苷配合物药效得到改善和提高。
在实现本发明过程中，发明人发现现有技术中至少存在如下问题：现有的黄芩苷铝配合物的合成，通常是将黄芩苷溶于氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠等碱性溶液中，或者溶于非水溶剂如甲醇、乙醇、乙酸乙酯和石油醚的一种或几种混合溶液中，在碱性条件下将铝的金属盐溶液与黄芩苷进行螯合反应，但是在碱性条件下，往往会有氢氧化铝和碳酸铝沉淀的生成，这些沉淀会与所得到的配合物一起沉淀出来，难以洗涤除去，往往导致产品纯度不高，存在的杂质对产品的药效影响很大，因此目前的黄芩苷铝配合物的合成和纯化存在着问题。
发明内容
为了克服现有技术中相关产品制备方法的不足，本发明提出了一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，制备出的黄芩苷铝配合物产品纯度和收率高、药效好，无沉淀杂质产生解决了目前黄芩苷铝配合物的制备过程中纯度不高、产品活性差的问题。另外本发明制备的黄芩苷铝配合物，用于治疗仔猪腹泻也取得了满意的结果。经体外实验表明，在治疗仔猪腹泻中具有较强的抑菌活性，与黄芩苷相比，其药用效果更好。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现，其制备方法包括如下步骤：。
S1：制备乙酸-乙酸钠缓冲溶液：称取乙酸钠于2000 mL蒸馏水中，加热溶解，加入冰醋酸溶液，调节pH5～6，备用。
S2：制备黄芩苷溶液：量取S1的缓冲溶液100mL 于三口瓶中，加入黄芩苷粉，加热搅拌溶解，得黄绿色溶液。
S3：制备铝盐溶液，将铝盐溶于100mL S1的缓冲溶液中，得无色溶液。
S4：将S3 得到铝盐溶液通过分液漏斗缓慢滴加到中S2黄芩苷溶液中，并加热搅拌，得到的橙红色沉淀物进行抽滤、无水乙醇洗涤，干燥，得橙红色固体黄芩苷铝配合物。
优选的，pH5～6的乙酸-乙酸钠缓冲溶液中，冰醋酸的体积浓度为0.15%～0.5%，乙酸钠的摩尔浓度为0.7～0.9mol/L。
优选的，S2步骤中黄芩苷在乙酸-乙酸钠缓冲溶液的投入质量浓度为2.5%～3.5%。
优选的，步骤S2反应中加热温度为35～75℃，优选为55℃。
优选的，S3的中的铝盐溶液取自乙酸铝、硫酸铝、氯化铝或硝酸铝中的一种或2种，优选乙酸铝。
优选的，铝盐溶液的滴加速度为1～2mL/min。
优选的，S4步骤中黄芩苷与铝盐溶液的投料最佳配比按摩尔量计为1:1.55～1.90。
优选的，步骤S4中反应时间为40～90 min；优选为75～85 min。
本发明将上述得到的产物分别用UV、Infra-red、MS等进行结构表征，确定为黄芩苷铝配合物。
该配合物用于治疗仔猪腹泻，给药剂量为每日50～100mg/kg.bw，连用3-5日。
本发明的以上技术方案，提供了一种黄芩苷铝配合物，该化合物活性稳定，对于耐药型与敏感的猪源大肠杆菌的体外抑制效果明显优于黄芩苷。与此同时，提供了该物质的制备方法，从而可以作为上述黄芩苷铝配合物的规模化制备方法;此外，本方法工艺简单，易于控制，且具有较高的含量和产率。
附图说明
图1本发明黄芩苷铝配合物制备流程图；
图2 本发明黄芩苷铝配合物结构图；
图3 本发明黄芩苷红外光谱图；
图4 本发明黄芩苷铝配合物红外光谱图；
图5 本发明黄芩苷铝配合物质谱图。
具体实施方式
实施例1：。
在三口瓶中加入100 mL pH为6的乙酸-乙酸钠缓冲溶液，称取3g 纯度为92%黄芩苷于三口瓶中，加热搅拌溶解得黄绿色溶液，然后通过分液漏斗滴加5%的乙酸铝溶液（乙酸铝溶于pH为6的乙酸-乙酸钠的缓冲溶液），滴加速度为2 mL,在60℃条件下搅拌反应75min得橙红色沉淀，抽滤，洗涤，干燥至恒重得橙红色固体，分析鉴定为黄芩苷铝配合物，其产率94.07%，纯度99.46%。
实施例2：。
在三口瓶中加入100 mL pH为5的乙酸-乙酸钠缓冲溶液，称取2.5g纯度为92%的黄芩苷于三口瓶中，加热搅拌溶解得黄绿色溶液，然后通过分液漏斗滴加4%的乙酸铝溶液（乙酸铝溶于pH为5的乙酸-乙酸钠的缓冲溶液），滴加速度为1 mL,在50℃条件下搅拌反应60min得橙红色沉淀，抽滤，洗涤，干燥至恒重得橙红色固体，分析鉴定为黄芩苷铝配合物，其产率94.38%，纯度99.25%。
实施例3：。
在三口瓶中加入100 mL pH为6的乙酸-乙酸钠缓冲溶液，称取4g纯度为92%的黄芩苷于三口瓶中，加热搅拌溶解得黄绿色溶液，然后通过分液漏斗滴加3%的硫酸铝溶液（硫酸铝溶于pH为6的乙酸-乙酸钠的缓冲溶液），滴加速度为1.5 mL,在65℃条件下搅拌反应80min得橙红色沉淀，抽滤，洗涤，干燥至恒重得橙红色固体，分析鉴定为黄芩苷铝配合物，其产率94.82%，纯度99.54%。
实施例4：。
在三口瓶中加入150 mL pH为5.8的乙酸-乙酸钠缓冲溶液，称取5g纯度为92%的黄芩苷于三口瓶中，加热搅拌溶解得黄绿色溶液，然后通过分液漏斗滴加6%的氯化铝溶液（氯化铝溶于pH为5.8的乙酸-乙酸钠的缓冲溶液），滴加速度为2 mL,在63℃条件下搅拌反应57min得橙红色沉淀，抽滤，洗涤，干燥至恒重得橙红色固体，分析鉴定为黄芩苷铝配合物，其产率95.87%，纯度99.32%。
在某些实施例中，用硫酸铝、氯化铝或硝酸铝中的一种代替乙酸铝。
在某些实施例中，于100 mL乙酸-乙酸钠缓冲溶液中加入92%的黄芩苷的量为1g、1.5g、2g、2.5g或3g等，优选为2.5g；
在某些实施例中，铝盐溶解于乙酸-乙酸钠缓冲溶液中，铝盐的质量浓度为3%、4%、4.5%、5%、5.5%或6%，优选为5%；
在某些实施例中，乙酸-乙酸钠的缓冲溶液的pH为5、5.5、或6，优选为5.8。
实施例5：。
选取24株经过血清型鉴定的猪源致病性大肠杆菌及大肠杆菌标准株ATCC25922。采用96孔板微量肉汤稀释法测定黄芩苷及黄芩苷铝对大肠杆菌体外最小抑菌浓度（MIC），黄芩苷及黄芩苷铝对25株猪源大肠杆菌的体外最小抑菌浓度值如表1所示。
表1 大肠杆菌对黄芩苷及黄芩苷铝的MIC值(μg/mL)
菌株编号 黄芩苷 黄芩苷铝
14 >750 750
16 >750 375
21 >750 750
23 >750 375
29 >750 750
32 >750 750
34 >750 46.875
36 >750 750
37 >750 187.5
40 >750 750
42 >750 187.5
73 >750 375
75 >750 750
76 >750 375
P70 >750 750
P101 >750 375
P110 >750 750
P147 >750 750
P149 >750 750
P161 >750 750
P171 >750 750
P181 >750 750
ATCC25922 >750 375
试验表明黄芩苷铝配合物相比较黄芩苷抗菌活性来说大大提高，作为一种新的高效，低毒的药物，其在治疗早期断奶仔猪腹泻具有重大意义。
黄芩苷铝配合物中铝含量的分析：。
称取0.5000g黄芩苷铝配合物于250mL烧杯中，用王水消解后，用蒸馏水稀释至50mL溶液，加入20 mL 0.02mol/LEDTA溶液后，搅拌均匀，再滴加一滴甲基红指示剂，先用1:1的氨水滴至溶液变为黄色，再用1:1的硝酸滴至溶液成红色，加入15 mL pH6乙酸-乙酸钠缓冲溶液，煮沸并冷却到室温，加入1滴二甲酚橙和1滴次甲基蓝指示剂，先用50 g/L的醋酸锌滴至溶液接近终点，再用4g/L醋酸锌标准溶液滴定至溶液从黄色变为深红色，加入20%氟化钠溶液5 mL，煮沸并冷却到室温，补加1滴二甲酚橙指示剂，用4g/L醋酸锌标准溶液滴定至溶液变为深红色，根据滴定度计算铝的含量，结果如下：
理论值Al:2.94
测试值Al:2.91
通过上述EDTA-酸醋酸锌返滴定法获得的测定值，可以确定该配合物的配位体为2个黄芩苷分子。
另外，配合物溶液经过紫外－可见分光光度计扫描，黄芩苷铝配合物最大吸收波长为289nm。
红外光谱分析。
黄芩苷、黄芩苷铝的红外结果分析如下：
C=0的吸收峰（伸缩）在1850-1600 cm-1之间。在黄芩苷的红外图谱中，黄芩苷 4位C=0的吸收峰（伸缩振动峰）为1660.4 cm-1,而黄芩苷铝配合物中C=0吸收峰红移至1638.70cm-1,导致吸收峰红移的原因是氧的孤对电子与金属离子的空轨道形成配位键及金属离子使电子离域而导致碳氧双键的电子云密度降低，使力常数变小，从而导致红移现象。由此说明，黄芩苷与金属离子的结合部位可能是4位的羰基。
醇、酚的游离0-H键吸收峰在3650-3580cm-1之间，缔合0-H键吸收峰在 3400-3200cm-1之间，而羧酸的游离0-H键3540-3350cm-1之间。黄芩苷5位羟基与 4位羰基可发生分子内氢键缔合，则峰位于3400-3200cm-1之间，黄芩苷中羧酸上的羟基位游离0-H键，则峰位于3540-3350cm-1之间。由于这些0-H吸收峰很宽，且还有其他位置上的许多羟基，致使这些0-H吸收峰在3600-3lOOcm-1之间形成一个大的宽峰，难以分辨各0-H所对应的位置。黄芩苷红外图谱中，这些0-H键形成的大宽峰在3289.9cm-1处有吸收峰。而在黄芩苷铝的红外图谱中，该峰从3289.9cm-1位移至3390.10cm-1,即吸收峰发生了蓝移，说明分子内氢键遭到破坏，由此可见可能是5位羟基与金属离子发生了配位。
由紫外和红外结果可知，产物相对原料(黄芩苷)的紫外和红外吸收均发生了显著变化，说明黄芩苷与铜离子发生了配合反应，配位点可能为4位羰基、5位羟基。
黄芩苷铝的质谱分析。
碎片峰916.6的强度较大， 是黄芩苷铝的分子离子峰，根据917.7-1=916.7, 可能是黄芩苷铝（916.7）失去1个氢（1）。二级质谱图中黄芩苷铝裂解为740.7、564.9和468.9三个峰，其中碎片峰740.8，根据917.7-177=740.7，可能是由于黄芩苷铝分子（917.7）、失去一个葡萄糖醛酸分子（177）。碎片峰564.9，根据917.7-117x2+1=564.7，可能是由于黄芩苷铝分子（917.7）、失去两个葡萄糖醛酸分子（177x2）、得到一个氢离子（1）。碎片峰468.9，根据446.35+23=468.35，可能是由于黄芩苷分子（446.35）、得到1个钠离子（23）。
本发明的以上技术方案，首先提供了一种黄芩苷铝配合物，该化合物活性稳定，对于耐药型与敏感的猪源大肠杆菌的体外抑菌效果明显优于黄芩苷。与此同时，提供了该物质的制备方法，从而可以作为上述黄芩苷铝配合物的规模化制备方法；此外，本方法工艺简单，易于控制，且具有较高的含量和产率。
对比例1：。
将黄芩苷溶于5%的碳酸钠溶液中得到一棕红色溶液（A液）、将乙酸铝或硫酸铝分别溶于非水溶剂乙酸乙酯中（B液），将A液与B液按不同摩尔比（2：1、1：1、1：1.5）的比例在50℃的温度下搅拌反应3小时，得橙红色沉淀，用无水乙醇洗涤多次，烘干；产率76.52%，纯度为85.4%。
对比例2：。
将黄芩苷溶于60%的乙醇溶液中得到一棕红色溶液（A液）、将乙酸铝或硫酸铝分别溶于非水溶剂60%乙醇中（B液），将A液与B液按不同摩尔比（2：1、1：1、1：1.5）的比例在60℃的温度下搅拌反应4小时，得橙红色沉淀，用无水乙醇洗涤多次，烘干。产率80.67%，纯度为88.6%。

Claims (7)

1.在一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤，
（1）将黄芩苷、铝盐分别溶于pH5～6的乙酸-乙酸钠缓冲溶液；
（2）将铝盐溶液缓慢滴加到黄芩苷溶液中，滴加速度为1～2 ml,在加热条件下，进行搅拌，充分反应，所述反应溶液中铝盐与黄芩苷物质的摩尔量比为1：1.55～1.9；
（3）将所得的棕黄色沉淀，过滤、用乙醇溶液洗涤、烘干，即得所述的黄芩苷铝配合物。
2.根据权利要求1所述的一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，其特征在于：所述反应的摩尔投料比为黄芩苷、铝盐的用量比为1：1～2，优选为1：1.55～1.9。
3.根据权利要求2所述的一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，其特征在于：乙酸-乙酸钠缓冲溶液pH5～6。
4.根据权利要求2所述的一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，其特征在于：所述的铝盐为甲酸铝、乙酸铝、硫酸铝、氯化铝中的一种或两种，优选乙酸铝。
5.根据权利要求2所述的一种用于治疗仔猪腹泻黄芩苷锌配合物的制备方法，其特征在于：所述的锌盐溶液的滴加速度为1～2 mL，优选1.8 mL。
6.根据权利要求2所述的一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为35～75℃，优选55℃。
7.根据权利要求2所述的一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法，其特征在于：所述的反应时间为40～90 min，优选75-85min。
CN201810512814.1A 2018-05-25 2018-05-25 一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法 Active CN108794553B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810512814.1A CN108794553B (zh) 2018-05-25 2018-05-25 一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810512814.1A CN108794553B (zh) 2018-05-25 2018-05-25 一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108794553A true CN108794553A (zh) 2018-11-13
CN108794553B CN108794553B (zh) 2022-02-15

Family

ID=64091834

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810512814.1A Active CN108794553B (zh) 2018-05-25 2018-05-25 一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108794553B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970800A (zh) * 2019-04-29 2019-07-05 武汉轻工大学 一种铋-黄芩苷配合物及其制备方法和应用
CN109988208A (zh) * 2019-04-29 2019-07-09 武汉轻工大学 一种金属-黄芩苷配合物的制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516341A (zh) * 2011-11-16 2012-06-27 西南大学 黄芩苷金属配合物及其制备方法和应用
CN104910230A (zh) * 2015-06-04 2015-09-16 姚瑞星 野黄芩苷稀土金属配合物的制备
CN105061538A (zh) * 2015-06-04 2015-11-18 姚瑞星 野黄芩苷金属配合物的制备
CN105481916A (zh) * 2014-09-15 2016-04-13 闻永举 一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102516341A (zh) * 2011-11-16 2012-06-27 西南大学 黄芩苷金属配合物及其制备方法和应用
CN105481916A (zh) * 2014-09-15 2016-04-13 闻永举 一种由铝盐络合黄酮苷水解制黄酮苷元或单糖苷的方法
CN104910230A (zh) * 2015-06-04 2015-09-16 姚瑞星 野黄芩苷稀土金属配合物的制备
CN105061538A (zh) * 2015-06-04 2015-11-18 姚瑞星 野黄芩苷金属配合物的制备

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘衍季等: "黄芩苷铜和铝配合物的合成及其生物活性研究", 《中国中药杂志》 *
李文春等: "HPLC同时测定双黄连粉针剂中15种成分的含量", 《中国新药杂志》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109970800A (zh) * 2019-04-29 2019-07-05 武汉轻工大学 一种铋-黄芩苷配合物及其制备方法和应用
CN109988208A (zh) * 2019-04-29 2019-07-09 武汉轻工大学 一种金属-黄芩苷配合物的制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108794553B (zh) 2022-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108794553A (zh) 一种用于猪混饲料黄芩苷铝配合物的制备方法
CN106632548B (zh) 一种高纯度曲克芦丁及其制备方法
CN113004344B (zh) 一种甲基硒代葡萄糖及硒碳的制备方法
CN108690110A (zh) 一种猪混饲用黄芩苷铜配合物的制备方法
CN105061538A (zh) 野黄芩苷金属配合物的制备
CN101037447B (zh) 以白花丹素为配体的金属配合物、其合成方法及其用途
CN108794554A (zh) 一种猪混饲用黄芩苷锰配合物的制备方法
CN108659082A (zh) 一种用于治疗仔猪腹泻黄芩苷锌配合物的制备方法
CN111233958A (zh) 一种罗汉果黄素金属锌络合物及其制备方法
US2681907A (en) Isolation of flavonoid compounds
Uehara et al. The chromium (III) complexes with ammoniatriacetic acid. I. The complexes with ammoniatriacetic acid as a tridentate or tetradentate ligand
CN107827914A (zh) 一种铜席夫碱配合物及其制备方法和应用
CN112315963B (zh) 一种8-羟基喹啉稀土金属有机配合物在制备抗SARS-CoV-2试剂中的应用及其制备方法
DD208973A5 (de) Verfahren zur herstellung von dimethylether
CN105833876A (zh) 一种高活性铜锌铝低温变换催化剂及其制备方法
CN108727452A (zh) 一种在缓冲溶液介质中黄芩苷镧或铈配合物的制备方法
Hall et al. Kinetics of azide attack on organonitriles coordinated to pentaamminecobalt (III)
Liu et al. Preparation of CeVO4 with VO2 as precursor performing high selectivity and sensitivity to ammonia
CN101638353B (zh) 在液相中用edta钙钠盐作为螯合剂去除有机化合物中残余金属的方法
Liu et al. In vitro inhibitory effect of polyoxometalates on human tumor cells
CN106748747B (zh) 三氟乙酸钯的制备方法
CN108929220A (zh) 一种没食子酸的制备方法
CN104402894B (zh) 3-（1-烷氧乙基）二氢卟吩e6类似物的金属络合物及其制备方法和应用
CN111454310A (zh) 一种芦丁金属配合物的制备方法
Baslas et al. Studies on the metal-complex of acetyl salicylic acid (aspirin)

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant