CN104693045A - 一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，以间硝基苯酚为原料，将间硝基苯酚投入有机溶剂和水的混合液中进行搅拌，完全溶解后加入硫代硫酸铵还原剂进行加热并自然冷却至室温，有晶体析出，抽滤得到晶体，完全干燥后便可得到间氨基苯酚；本发明将焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵作为还原剂，实现废弃资源再次利用，提高了经济效益，且安全环保、工艺简便，设备简单，适合工业化的连续生产。
Description
技术领域
本发明涉及废弃资源综合利用领域，特指一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法。
背景技术
间氨基苯酚是一种重要的有机中间体，在医药、染料、农药、碱性介质中的金属防腐蚀剂以及其他方面有着广泛的用途，但现有的间氨基苯酚生产方法有硝基苯磺化碱熔法、间苯二胺水解法、苯胺羟基化法、间苯二酚氨化法等；这些方法生产率低、三废多、污染环境；目前我国生产间氨基苯酚大多采用硝基苯磺化碱熔法和硝基苯发烟硫酸磺化法，环境污染严重；有人报道用滴Hg电极在醇的酸溶液中点解还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚，虽然Hg电极具有很高的析氢电位，但由于污染严重，使用不便，限制了其发展；且我国是世界上最大的钢铁生产国，使得与炼钢行业息息相关的焦化行业也在不断地扩张；从焦炉煤气脱硫废液中提取硫代硫酸铵也成为一项热门的工艺，为此，我们研发了一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，实现废弃资源再次利用且安全环保、工艺简便、设备简单，适合工业化的连续生产。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，以间硝基苯酚为原料，将间硝基苯酚投入有机溶剂和水的混合液中进行搅拌，完全溶解后加入硫代硫酸铵还原剂进行加热并自然冷却至室温，有晶体析出，抽滤得到晶体，完全干燥后便可得到间氨基苯酚。
优选的，所述有机溶剂为乙醇或甲醇或丙醇。
优选的，所述硫代硫酸铵的纯度为96.0％-96.2％。
优选的，所述间硝基苯酚与硫代硫酸铵的重量比为1:6。
优选的，所述加热温度为75℃—85℃。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法将焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵作为还原剂，实现废弃资源再次利用，提高了经济效益，且安全环保、工艺简便，设备简单，适合工业化的连续生产。
附图说明
下面结合附图对本发明技术方案作进一步说明：
附图1为本发明所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法的反应工作图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例对本发明作进一步的详细说明。
本发明所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法：
实施例1：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌；全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3；使其全部溶解；在80℃下回流反应；4小时后停止反应，自然冷却至室温；有白色晶体析出，抽滤析出的晶体；完全干燥后得到产物间氨基苯酚；称得重量为0.71g，产率大约为91%。
实施例2：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入80ml乙醇和40ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.68g。产率大约为87.2%。
实施例3：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入200ml乙醇和80ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.74g。产率大约为94.9%。
实施例4：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入1g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.46g。产率大约为59%。
实施例5：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入100ml乙醇和50ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入50g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.6g。产率大约为77%。
实施例6：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为58.2％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.57g。产率大约为73.1%。
实施例7：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为86.7％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.68g。产率大约为87.2%。
实施例8：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在30℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.29g。产率大约为37.2%。
实施例9：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入30g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在60℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.43g。产率大约为55.1%。
实施例10：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。24小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.7g。产率大约为89.7%。
实施例11：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml乙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。48小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.67g。产率大约为85.9%。
实施例21：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.65g。产率大约为83.3%。
实施例22：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入80ml甲醇和40ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.69g。产率大约为88.5%。
实施例23：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入200ml甲醇和80ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.53g。产率大约为67.9%。
实施例24：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入1g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.32g。产率大约为41%。
实施例25：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入100ml甲醇和50ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入50g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.69g。产率大约为88.5%。
实施例26：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为58.2％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.48g。产率大约为61.5%。
实施例27：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为86.7％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.57g。产率大约为73.1%。
实施例28：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在30℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.25g。产率大约为32.1%。
实施例29：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入30g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在60℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.44g。产率大约为56.4%。
实施例30：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。24小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.61g。产率大约为78.2%。
实施例31：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml甲醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。48小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.63g。产率大约为80.8%。
实施例41：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.59g。产率大约为75.6%。
实施例42：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入80ml丙醇和40ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.61g。产率大约为78.2%。
实施例43：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入200ml丙醇和80ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.62g。产率大约为79.5%。
实施例44：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入1g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.3g。产率大约为38.5%。
实施例45：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入100ml丙醇和50ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入50g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.63g。产率大约为80.8%。
实施例46：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为58.2％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.43g。产率大约为55.1%。
实施例47：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为86.7％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.56g。产率大约为71.8%。
实施例48：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在30℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.19g。产率大约为24.4%。
实施例49：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入30g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在60℃下回流反应。4小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.5g。产率大约为64.1%。
实施例50：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。24小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.62g。产率大约为79.5%。
实施例51：在四颈瓶中，加入1g间硝基苯酚。再加入20ml丙醇和10ml水。开始加热搅拌。全部溶解后，加入6g纯度为96.1％的硫代硫酸铵(NH4)2S2O3。使其全部溶解。在80℃下回流反应。48小时后停止反应，自然冷却至室温。有白色晶体析出，抽滤析出的晶体。完全干燥后得到产物：间氨基苯酚。称得重量为0.71g。产率大约为91%。
以上所述硫代硫酸铵来自焦化脱硫废液中回收的副产物。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法将焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵作为还原剂，实现废弃资源再次利用，提高了经济效益，且安全环保、工艺简便，设备简单，适合工业化的连续生产。
以上仅是本发明的具体应用范例，对本发明的保护范围不构成任何限制。凡采用等同变换或者等效替换而形成的技术方案，均落在本发明权利保护范围之内。
Claims (5)
1.一种从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，其特征在于，以间硝基苯酚为原料，将间硝基苯酚投入有机溶剂和水的混合液中进行搅拌，完全溶解后加入硫代硫酸铵还原剂进行加热并自然冷却至室温，有晶体析出，抽滤得到晶体，完全干燥后便可得到间氨基苯酚。
2.根据权利要求1所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙醇或甲醇或丙醇。
3.根据权利要求1所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，其特征在于：所述硫代硫酸铵的纯度为96.0％-96.2％。
4.根据权利要求1所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，其特征在于：所述间硝基苯酚与硫代硫酸铵的重量比为1:6。
5.根据权利要求1或2或3或4所述的从焦化脱硫废液中回收的副产物硫代硫酸铵还原间硝基苯酚制备间氨基苯酚的新方法，其特征在于：所述加热温度为75℃—85℃。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150610 |