CN104649895B - 98%纯度的α-亚麻酸的制备方法 - Google Patents

98%纯度的α-亚麻酸的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104649895B
CN104649895B CN201510074639.9A CN201510074639A CN104649895B CN 104649895 B CN104649895 B CN 104649895B CN 201510074639 A CN201510074639 A CN 201510074639A CN 104649895 B CN104649895 B CN 104649895B
Authority
CN
China
Prior art keywords
alpha
oil
obtains
ethanol
recycling design
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510074639.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104649895A (zh
Inventor
董俊
刘顺山
刘成广
余文权
张凯林
张惠芝
明乐灿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HUBEI HUALONG BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO Ltd
Original Assignee
HUBEI HUALONG BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HUBEI HUALONG BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO Ltd filed Critical HUBEI HUALONG BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO Ltd
Priority to CN201510074639.9A priority Critical patent/CN104649895B/zh
Publication of CN104649895A publication Critical patent/CN104649895A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104649895B publication Critical patent/CN104649895B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification

Abstract

98％纯度的α-亚麻酸的制备方法,其特点是：将乌桕梓油,或胡麻油(亚麻籽油)、紫苏籽油、杜仲籽油、猕猴桃籽油等在无水乙醇中脱去游离脂肪酸，得到混合脂肪酸甘油酯，然后碱催化酯交换，得到混合脂肪酸乙酯，再进行尿素包合，复盐络合，得到90％α-亚麻酸。再进行金属离子络合、解离得到纯度为98％的α-亚麻酸。本发明的方法稳定可靠，操作简便易行，设备简单，适合大规模生产。

Description

98%纯度的α-亚麻酸的制备方法
技术领域
本发明属于亚麻酸的制备方法技术领域，具体的说是一种98％纯度的α-亚麻酸的制备方法。
背景技术
亚油酸和亚麻酸具有降血脂、降胆固醇、降压和抗癌的作用，还可以改善心脑血管疾病，提高脑神经等功能。乌桕籽油多为混合脂肪酸，如：亚麻酸、亚油酸、油酸和棕榈酸等，为了获得高纯度的脂肪酸，需采用一定方法提纯乌桕籽油的混合脂肪酸。
常用提纯混合脂肪酸的方法主要有：银离子络合法、超临界二氧化碳精馏法、分子蒸馏法、柱层析法、吸附分离法、脂肪酶浓缩法、低温结晶法和尿素包合法。其中尿素包合法由于其分离设备简单，操作方法简单易行，尿素可以循环利用，环境污染小，成为越来越多的企业首选的混合脂肪酸的纯化的工艺。但是单一的尿素包合法也存在不饱和脂肪酸成分分离不完全，收率低，单一多不饱和脂肪酸纯度低等缺点。因此有待进一步优化尿素包合法，实现多不饱和脂肪酸的充分分离，产品损失少，无有机溶剂污染等。
发明内容
本发明的目的是克服已有技术的不足，加以改进，提供一种可规模生产的制取高纯度的α-亚麻酸的方法。
本发明一种98％纯度的α-亚麻酸的制备方法的主要技术方案：首先将各种油(包括：乌桕梓油、胡麻油(亚麻籽油)、紫苏籽油、杜仲籽油、猕猴桃籽油等)进行脱酸，得到脱酸混合脂肪酸甘油酯，再进行酯交换，得到混合脂肪酸乙酯，然后进行尿素包合，析晶分离得到含量较高的α-亚麻酸乙酯；然后进行复盐络合、硝酸银络合、解离制得纯度为98％的α-亚麻酸乙酯，再水解乙酯，即得到98％含量的α-亚麻酸。
本发明一种98％纯度的α-亚麻酸的制备方法的具体制备方法包括以下过程：
(1)将醇与乌桕梓油按一定比例混合均匀，在20～35℃水浴下搅拌10～30分钟，然后静置分层，分离出下层，蒸发回收溶剂，得脱酸梓油。所述的除乌桕梓油还包括胡麻油(亚麻籽油)、紫苏籽油、杜仲籽油、猕猴桃籽油等含亚麻酸的油；所述的乌桕梓油与醇的比例为质量体积1:1～4；所述的醇为无水乙醇；
(2)将步骤(1)中制得的脱酸梓油与KOH或NaOH、乙醇在70～85℃下混匀，搅拌反应2～8小时，回收溶剂，分离弃下层，上层用萃取剂萃取，乙酸调节PH4～6，水洗至中性，无水硫酸钠干燥，回收溶剂，得到混合脂肪酸乙酯。所述的KOH或NaOH的量占梓油质量的1～1.8％。所述的脱酸梓油与乙醇的质量体积比为1:2.5～4。所述的萃取溶剂为石油醚、正己烷在内的C5～C15烷烃类有机溶剂。
(3)将一定浓度尿素乙醇溶液与步骤(2)中制得的混合脂肪酸乙酯在75～85℃下混匀，搅拌0.5～3小时，降温到0～15℃，搅拌反应1～3小时，然后抽滤，滤液回收乙醇，石油醚萃取，再依次用水、10％NaCl溶液洗涤，干燥，回收溶剂，得混合不饱和脂肪酸乙酯，所述混合脂肪酸乙酯与尿素的质量比为1:1～3.5。所述的尿素乙醇溶液是尿素与95％乙醇的质量比为1～3.5:2～10.5。
(4)将步骤(3)得到的混合不饱和脂肪酸乙酯与一定浓度尿素乙醇溶液混合，75～85℃水浴下搅拌反应0.5～3小时,降温至0～15℃，反应1～3小时，抽滤，水溶解滤饼，萃取剂萃取出油层，10％NaCl溶液洗涤，干燥，回收溶剂，得高纯度亚油酸和亚麻酸混合物。所述的混合不饱和脂肪酸乙酯与尿素乙醇溶液是混合不饱和脂肪酸乙酯与尿素、95％乙醇的质量比为1:3～5:5～15。所述的萃取剂为石油醚、正己烷在内的C5～C15烷烃类有机溶剂。
(5)将步骤(4)制得的高纯度亚油酸和α-亚麻酸混合物与络合剂按质量比为1:1.5～3混合，在N2保护下搅拌反应1～5小时，然后添加石油醚，搅拌20～30min,倒出上层液，重复操作两次，合并三次清液，水洗至中性，干燥，回收溶剂，得高纯度亚油酸乙酯。再解吸下层固体，抽滤、蒸馏水洗涤、干燥、回收溶剂，得到高纯度α-亚麻酸乙酯。
(6)将步骤(5)制得的α-亚麻酸乙酯溶于石油醚后，和硝酸银醇溶液在N2保护下于-5～5℃下搅拌，络合1～4小时后，取出分液，硝酸银溶液层加入等体积的石油醚于40～60℃下解吸30分钟，完毕，静置分液，重复解吸操作一次。有机层依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤，干燥，回收溶剂，得到α-亚麻酸乙酯含量约98％。所述的硝酸银质量分数为35～40％；所述的醇溶液为甲醇或乙醇，其浓度为35～50％；所述的α-亚麻酸乙酯浓度为0.2～0.5g/ml的石油醚溶液。
(7)将步骤(6)制得的α-亚麻乙酯、NaOH或KOH和90％乙醇以质量比1：0.2～0.6:2～9混合均匀，在氮气保护下，于70～80℃进行皂化反应3～10小时，然后回收乙醇，加水搅拌至皂化物完全溶解，加稀盐酸调节PH至3～5，油层用石油醚萃取，萃取液用水洗至中性，干燥，回收溶剂，再经脱色，得到纯度97％以上的α-亚麻酸。
本发明一种98％纯度的α-亚麻酸的制备方法的具体制备方法的主要优点：采用植物油为原料，可食用油或非食用油，涵盖范围广，来源充足。本发明不仅在工艺上是一个突破，也充分利用了本土资源，促进当地经济发展。本发明首先采用酯交换直接由甘油三酯制备脂肪酸乙酯，有利于后续的分离，而尿素包合也大大降低了成本，最后的络合反应使分离效率大大增加，可以工业化生产。总之，本发明的方法稳定可靠，操作简便，可以工业化生产，分离纯化过程中的溶剂可回收利用，副产物如甘油，亦有利用价值。
具体实施方式
下面通过具体实例进一步说明本发明的特点：
实例一：
1、脂肪酸乙酯的制备：
(1)乌桕梓油脱酸：取乌桕梓油200g，加入无水乙醇500ml，30℃水浴搅拌10min萃取，上层得乳白色液体，下层为黄色油状物，放出下层油层，回收乙醇，得脱酸梓油180g。
(2)脱酸梓油酯交换：称取脱酸梓油150g，氢氧化钾1.8g,无水乙醇450ml,使氢氧化钾完全溶解在乙醇中，再与脱酸梓油混合均匀,搅拌回流，温度升至70℃，反应5h。反应结束，回收乙醇，分层，放出下层，上层用石油醚萃取，并加入乙酸溶液调节PH至5，再加氯化钠溶液洗涤至中性，干燥，回收石油醚，得混合脂肪酸乙酯140g。
2、尿素包合：
(1)第一次尿素包合：称取尿素150g溶于450g95％乙醇中，再于80℃下加入100g混合脂肪酸乙酯，加样完毕，于80℃下搅拌回流60min。停止加热，缓慢降温至0℃，并在0℃下搅拌反应1.5h。反应完毕，趁冷抽滤，滤饼用乙醇洗涤，滤液回收乙醇，蒸馏水溶解，石油醚萃取，有机相用氯化钠溶液洗涤，干燥,回收石油醚，得混合不饱和脂肪酸乙酯89g。
(2)第二次尿素包合：取混合不饱和脂肪酸乙酯89g，与尿素267g、95％乙醇935g组成的溶液于80℃混匀，搅拌回流60min。停止加热，缓慢降温至0℃，在0℃下搅拌反应1.5h。反应完毕，趁冷抽滤，滤饼用乙醇洗涤后，加入到热水中，搅拌使其完全溶解，用10％盐酸溶液调节PH至2-3，冷却，石油醚萃取，有机相用氯化钠溶液洗涤至中性，干燥，得高纯度亚油酸乙酯和α-亚麻酸乙酯混合物63g。
3.络合反应
(1)盐酸三乙胺离子液体的制备
取100g氯化钠和100ml水于反应装置中。加液器加入浓硫酸120ml,在搅拌下慢慢滴加硫酸,可稍微加热(约60℃)，产生的氯化氢气体经干燥后，导入到装入有160g三乙胺和200ml正己烷的装置中,搅拌，此时生成白色的沉淀，维持内温在30℃以内，通氯化氢气体至无明显沉淀析出后，抽滤，固体用正己烷洗涤3次，干燥，得到白色三乙胺盐酸盐离子液体162g。
(2)氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体的制备
取氯化亚铜干粉109g，三乙胺盐酸盐离子液体137g，在氮气氛围下搅拌，逐渐加热至120℃，维持反应10小时，冷却至室温，得到黑色液体，即为氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体络合剂。
(3)α-亚麻酸乙酯的制备
取氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体络合剂150g,加入高纯度亚油酸乙酯和α-亚麻酸乙酯混合物50g,通氮气，于20℃条件下，搅拌反应5小时，完毕，加石油醚萃洗固体三次，每次30ml，固体物加水溶解，再加石油醚萃取，水洗至中性，回收石油醚，得α-亚麻酸乙酯23g。
4.高纯度α-亚麻酸乙酯的制备
(1)称取硝酸银固体40g，以40％乙醇水溶液为溶剂，配制成40％浓度的硝酸银乙醇溶液。
(2)取上述得到的α-亚麻酸乙酯20g,以石油醚为溶剂配制成浓度为0.25g/ml的溶液，通N2，与40％硝酸银乙醇溶液在-5℃条件下搅拌络合2小时。络合完毕，分液，下层硝酸银溶液加入等体积的石油醚，于60℃下解吸30min，完毕，静置分液，重复操作一次，得解吸液，用热水15ml洗涤2-3次，再用饱和氯化钠水溶液洗至无银离子为止，无水硫酸钠干燥，抽滤，回收石油醚，得到含量98.0％的α-亚麻酸乙酯6.2g
5.高纯度α-亚麻酸的制备
取上步得到的α-亚麻酸乙酯、NaOH和90％乙醇以质量比1：0.3:4混合均匀，在氮气保护下于70℃进行皂化反应5小时，回收乙醇，加入3倍量水，搅拌至皂化物完全溶解，加入稀盐酸调节PH至4～5，油层用石油醚萃取，有机相用水洗至中性，干燥，回收溶剂，得到α-亚麻酸5.6g，含量98.5％。
实例二
1、脂肪酸乙酯的制备：
(1)乌桕梓油脱酸：取工业乌桕梓油400g，加入无水乙醇600ml，25℃下搅拌20min，静置分层，下层回收乙醇得脱酸梓油370g。
(2)脱酸梓油酯交换：称取脱酸梓油200g，氢氧化钾2.0g,无水乙醇500ml,使氢氧化钾完全溶解在乙醇中，再与梓油混合均匀,搅拌回流，温度升至80℃，反应3h。其余条件与实例一相同，得混合脂肪酸乙酯180g
2、尿素包合：
(1)第一次尿素包合：称取尿素360g溶于1260g95％乙醇中，再于80℃下加入上步得到的180g混合脂肪酸乙酯，加样完毕，于80℃下搅拌回流30min。停止加热，缓慢降温至0℃，并在0℃下搅拌反应3h。反应完毕，趁冷抽滤，滤液回收乙醇，蒸馏水溶解，石油醚萃取，有机相用氯化钠溶液洗涤，干燥，回收石油醚，得混合不饱和脂肪酸乙酯126g。
(2)第二次尿素包合：取混合不饱和脂肪酸乙酯126g，与尿素378g、95％乙醇1134g组成的溶液于80℃混匀，搅拌回流30min后，缓慢降温至10℃，在10℃下搅拌反应2h。其余条件同实例一，得高纯度亚油酸乙酯和α-亚麻酸乙酯混合物95g.
3.络合反应
(1)盐酸三乙胺离子液体和氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体络合剂的制备按照实例1中的制备方法，同法制备。
(2)α-亚麻酸乙酯的制备
取氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体络合剂100g，加入高纯度亚油酸乙酯和α-亚麻酸乙酯混合物50g,通氮气，于20℃条件下，搅拌反应3小时，完毕，加石油醚萃洗固体三次，每次30ml，固体物加水溶解，再加石油醚萃取，水洗至中性，回收石油醚，得α-亚麻酸乙酯18.3g，含量90.2％。
4.高纯度α-亚麻酸乙酯的制备
(1)称取硝酸银固体20g，以50％乙醇水溶液为溶剂，配制成40％浓度的硝酸银乙醇溶液。
(2)取上述得到的α-亚麻酸乙酯18g，以石油醚为溶剂配制成浓度为0.4g/ml的溶液，通N2，与40％硝酸银乙醇溶液在-5℃条件下搅拌络合3小时。络合完毕，分液，下层硝酸银溶液加入等体积的石油醚，于50℃下解吸30min，再按实例一方法处理，得到含量98％的α-亚麻酸乙酯6.0g。
5.高纯度α-亚麻酸的制备
取上步得到的α-亚麻酸乙酯、KOH和90％乙醇以质量比1：0.2:4混合均匀，在氮气保护下于80℃进行皂化反应3小时，再按实例一方法处理，得到α-亚麻酸5.3g，含量98.1％。
实例三
取按实例一所制备的α-亚麻酸乙酯20g，按下面方法处理：
称取硝酸银固体35g，以50％乙醇水溶液为溶剂，配制成浓度为35％的硝酸银乙醇溶液。再将α-亚麻酸乙酯20g,以石油醚为溶剂配制成浓度为0.4g/ml的溶液，通N2，与40％硝酸银乙醇溶液在5℃条件下搅拌络合3小时。络合完毕，分液，下层硝酸银溶液加入等体积的石油醚，于60℃下解吸30min，再按实例一方法处理，得到含量98.3％的α-亚麻酸乙酯5.9g。
取上步得到的α-亚麻酸乙酯、NaOH和90％乙醇以质量比1：0.2:4混合均匀，在氮气保护下于75℃进行皂化反应5小时，再按实例一方法处理，得到α-亚麻酸5.2g，含量98.3％。

Claims (1)

1.一种纯度为98％α-亚麻酸的制备方法，其特征在于：制备过程包括以下步骤：
(1)将醇与乌桕梓油按一定比例混合均匀，在20～35℃水浴下搅拌10～30分钟，然后静置分层，分离出下层，蒸发回收溶剂，得脱酸梓油；所述的乌桕梓油与醇的比例为质量比1：1～4；
(2)将步骤(1)中制得的脱酸梓油与KOH或NaOH、乙醇在70～85℃下混匀，搅拌反应2～8小时，再回收溶剂，分离出下层，上层用萃取剂萃取，乙酸调节PH，水洗至中性，无水硫酸钠干燥、过滤，回收溶剂，得到混合脂肪酸乙酯；所述的KOH或NaOH的量占梓油质量的1～1.8％；所述的脱酸梓油与乙醇的质量比为1:2.5～4；
(3)将一定浓度尿素乙醇溶液与步骤(2)中制得的混合脂肪酸乙酯在75～85℃下混匀，搅拌0.5～3小时，降温到0～15℃，搅拌反应1～3小时，抽滤，滤液回收溶剂，石油醚萃取，再依次用水、10％NaCl溶液洗涤，干燥，回收溶剂，得混合不饱和脂肪酸乙酯；所述混合脂肪酸乙酯与尿素醇溶液的比例中混合脂肪酸乙酯与尿素的质量比为1:1～3.5，尿素与95％乙醇的质量比为1～3.5:2～10.5；
(4)将步骤(3)得到的混合不饱和脂肪酸乙酯与一定浓度尿素乙醇溶液混合，75～85℃水浴下搅拌反应0.5～3小时,降温至0～15℃，反应1～3小时，然后抽滤、水溶解滤饼，萃取出油层，10％NaCl溶液洗涤、干燥、回收溶剂，得高纯度亚油酸乙酯和α-亚麻酸乙酯混合物；所述的混合不饱和脂肪酸乙酯与尿素醇溶液的比例中混合不饱和脂肪酸乙酯与尿素、95％乙醇的质量比为1:3～5:5～15；
(5)将步骤(4)制得的高纯度亚油酸乙酯和α-亚麻酸乙酯混合物与络合剂按质量比为1:1.5～3混合，在惰性气体N2保护下混匀，搅拌反应1～5小时，然后添加石油醚，搅拌20～30min,倒出上层液，重复操作两次，合并三次清液，水洗至中性，干燥，回收溶剂，得高纯度亚油酸乙酯；再解吸下层固体，抽滤、蒸馏水洗涤、干燥、回收溶剂，得到高纯度α-亚麻酸乙酯；
所述络合剂为自制的氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体络合剂，其制备过程包括：
(1)离子液体的合成
取氯化钠、水、浓硫酸按质量比1:1:1～1.5投料反应,生产的氯化氢气体经干燥装置后，导入到装有三乙胺和正己烷的装置中，搅拌，此时生成白色的沉淀，维持内温在30℃以内，通氯化氢气体至无明显沉淀析出后，抽滤，固体用正己烷洗涤3次，干燥，得到白色三乙胺盐酸盐离子液体；
(2)氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体的制备
取氯化亚铜干粉，三乙胺盐酸盐离子液体，按照摩尔比1.1～1.5:1投料，在氮气氛围下搅拌，逐渐加热至100～120℃，维持反应10～12小时，冷却至室温，得到黑色液体，即为氯化亚铜三乙胺盐酸盐离子液体络合剂；
(6)将步骤(5)制得的α-亚麻酸乙酯溶于石油醚后，和硝酸银醇溶液在N2保护下于-5～5℃下搅拌络合1～4小时后取出分液，硝酸银溶液层加入等体积的石油醚于40～60℃下解吸30分钟，完毕，静置分液，重复解吸操作一次；有机层依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤，干燥，回收溶剂，得到α-亚麻酸乙酯含量约98％；所述的硝酸银质量分数为35～40％；所述的醇溶液为甲醇或乙醇，其浓度为35～50％；在所述的α-亚麻酸乙酯溶于石油醚后形成的溶液中，α-亚麻酸乙酯的浓度为0.2～0.5g/ml；
(7)将步骤(6)制得的α-亚麻酸乙酯、NaOH或KOH和90％乙醇以一定比例混合均匀，在氮气保护下，于70～80℃进行皂化反应3～10小时，然后回收乙醇，加水搅拌至皂化物完全溶解，加稀盐酸调节PH至3～5，油层用石油醚萃取，萃取液用水洗至中性，干燥，回收溶剂，再经脱色，得到纯度98％以上的α-亚麻酸；所述的α-亚麻乙酯、NaOH或KOH和90％乙醇的质量比为1：0.2～0.6:2～9。
CN201510074639.9A 2015-02-12 2015-02-12 98%纯度的α-亚麻酸的制备方法 Active CN104649895B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510074639.9A CN104649895B (zh) 2015-02-12 2015-02-12 98%纯度的α-亚麻酸的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510074639.9A CN104649895B (zh) 2015-02-12 2015-02-12 98%纯度的α-亚麻酸的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104649895A CN104649895A (zh) 2015-05-27
CN104649895B true CN104649895B (zh) 2016-04-06

Family

ID=53241602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510074639.9A Active CN104649895B (zh) 2015-02-12 2015-02-12 98%纯度的α-亚麻酸的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104649895B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105175243B (zh) * 2015-07-15 2017-02-22 长春万成生物电子工程有限公司 一种从松子油中纯化皮诺敛酸的方法
CN107418737A (zh) * 2017-06-06 2017-12-01 江苏天晟药业股份有限公司 一种水飞蓟油中不饱和脂肪酸的制备方法
CN107473970A (zh) * 2017-09-15 2017-12-15 华子昂 一种以亚麻籽为原料提取高纯度α‑亚麻酸的方法
CN110157541A (zh) * 2019-05-23 2019-08-23 河南农业大学 一种木本α-亚麻酸浓缩富集方法
CN110054560A (zh) * 2019-05-23 2019-07-26 河南农业大学 一种医药用木本α-亚麻酸的提纯方法及其应用
CN113046186A (zh) * 2019-12-26 2021-06-29 江苏天晟药业股份有限公司 一种红花籽油中不饱和脂肪酸的制备方法
CN112159320B (zh) * 2020-09-25 2022-05-20 菏泽中禾健元生物科技有限公司 一种亚麻酸的生产方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1394944A (zh) * 2001-07-11 2003-02-05 北京万博力科技发展有限公司 一种由胡麻油经酯交换制取α－亚麻酸乙酯的方法
CN100348568C (zh) * 2005-10-18 2007-11-14 中国人民解放军第四军医大学药物研究所 椒目提取高纯度α－亚麻酸的方法及其药物应用
CN102993011B (zh) * 2011-09-13 2015-01-14 丰宁京北第一草原原生态食品科技开发有限公司 一种由紫苏籽油制备α-亚麻酸乙酯的方法
CN102408333A (zh) * 2011-09-16 2012-04-11 陕西科技大学 一种从花椒籽油中提取α-亚麻酸甲酯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104649895A (zh) 2015-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104649895B (zh) 98%纯度的α-亚麻酸的制备方法
CN103509651B (zh) 一种从鱼油精炼副产物中提取富集乙酯型鱼油的方法
CN101759526A (zh) 一种甘油的精制生产方法
CN105712874B (zh) 醇酯化法处理含异丁酸盐废水的方法
CN101238889A (zh) 一种混合米糠毛油精炼工艺精制米糠油的方法
CN106966902A (zh) 一种α‑亚麻酸乙酯的制备方法
CN105316368A (zh) 一种酶法富集多不饱和脂肪酸的方法
CN105132189B (zh) 一种c18系列以及c20～c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法
CN111848341A (zh) 一种用分子蒸馏结合尿素包合法分离纯化元宝枫油中神经酸的方法
CN102408333A (zh) 一种从花椒籽油中提取α-亚麻酸甲酯的方法
CN106753753A (zh) 一种植物油脚中混合脂肪酸的提取工艺
CN105129894A (zh) 一种t酸母液高效萃取方法
CN105037473B (zh) 一种从塔尔油中提纯精制甾醇的方法
CN103467432B (zh) 一种从毛叶山桐子油脱臭馏出物中提取维生素e的方法
CN109369397B (zh) 一种Ag+-短链多元醇耦合萃取分离亚麻酸甲酯的方法
CN102304420A (zh) 一种生物柴油用原料废弃油的干法脱胶方法
CN103834477B (zh) 一种甘油燃料的生产方法
CN104725216A (zh) 一种从乌桕梓油中纯化分离高纯度α-亚麻酸、亚油酸的方法
CN103319307A (zh) 一种制备钠皂的方法
CN102060881B (zh) 一种由木本油脂制备高品位蔗糖脂肪酸酯的方法
CN113943606A (zh) 一种羊毛精脂和/或羊绒精脂的制备方法
CN108033938B (zh) 一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法
CN102584563B (zh) 一种α-亚麻酸的制备方法
CN105503592A (zh) 酯交换法处理含异丁酸盐废水的方法
EP2262880A2 (en) Process for deacidification of high acidity vegetable oils and used frying oils as biodiesel feedstock

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant