CN104592311A - 1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法,其结构式为:其制备方法包括以下步骤:将Amol1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮,Bmol无水K2CO3(或NaOH),Cmol巴比妥酸加入干燥的研钵中迅速研磨,TLC检测至反应完全,然后水洗、抽滤、干燥即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。本发明的优点在于:提供了1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法,该方法操作简单、反应条件温和,后处理简单且产率高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,特别涉及1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法。
背景技术
无溶剂参与的Michael加成反应,具有收率高,选择性强,操作简捷和成本低廉的优点,尤其有利于对环境的保护。在无溶剂条件下,使用各种催化效率高,廉价易得的碱性、酸性催化剂,甚至无任何催化剂,可以有效地避免缩合、重排、聚合等副反应的发生。
研磨法在固相有机合成中的应用研究近二三十年来发展非常迅速,它比传统的有机合成方法更方便和易于操作,在研磨条件下许多传统的反应可以在较温和的条件下进行,或者提高收率、或者缩短反应时间,甚至可以引起某些在传统条件下不能进行的反应。
基于此,未见文献报道采用研磨法由巴比妥酸和查尔酮合成了一系列的Michael加成产物。且现有的酮类化合物的制备多以液相回流法为主,该法存在反应时间长、收率不高、溶剂使用量大等缺点。
发明内容
本发明的第一个目的是公开新化合物1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。第二个目的是提供制备新化合物1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的方法。该方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和,后处理简单、产率高。
为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮,其结构通式如下所示:
其中,所述的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。
所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基。
所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基;
所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基。
所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基;
所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基;
所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基;
所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基;
所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基。
所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基;
所述的六元杂环基为吡啶基。
一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,包括以下步骤:
步骤1)将A mol 1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮,B mol碱性催化剂,C mol巴比妥酸加入干燥的反应容器中,研磨至原料完全反应,得到粗产物;其中A:B:C=1:(1~1.3):(1~1.3);
步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼,将滤饼真空干燥,即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。
作为本发明进一步,所述的1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮中的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基;
所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基;
所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基;
所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基;
所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基;
所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基;
所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基;
所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基;
所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基;
所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基;
所述的六元杂环基为吡啶基。
作为本发明进一步,步骤1)中在研磨过程中用TLC监测,当1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料完全反应;TLC检测中采用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。
作为本发明进一步,步骤1)中研磨是在研钵中进行的,研磨至原料完全反应时间为30~40min;
步骤1)中所述的碱性催化剂为无水K2CO3或NaOH。
作为本发明进一步,步骤2)中抽滤时水洗直到滤液pH值呈中性。
步骤1)中的反应是在室温下进行的。
步骤2)中的真空干燥温度为20-30℃,时间20-30h。
相对于现有技术,本发明具有以下优点:
本发明提供了一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。本发明制备的1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮是一种全新的酮,可作为杀菌剂,除草剂等来使用。
本发明的制备方法将1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮、碱性催化剂和巴比妥酸加入干燥的反应容器中,研磨反应,使用原料少,原料易得,可替代的物质多。本方法反应时间短、无须溶剂、绿色、环保、经济、且操作简单、反应条件温和,后处理简单、产率高。与传统合成方法相比,本发明的制备方法将反应物置于研钵中直接研磨反应,反应现象明显,反应过程简单,操作简单,只需将原料研磨均匀即可反应,反应时间短,反应条件温和,室温下即可进行反应,设备要求低,且该方法的后处理简单,产物的产率高,克服了传统合成方法设备要求高,反应时间长等缺点,具有经济、方便、高效、绿色的优点。
进一步,本发明制备的粗产物可以采用水洗没有引入其他的物质,不会影响产物的成分,后续处理只要干燥即可。
进一步,本发明所用TLC监测反应过程,所用的展开剂为体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚。监测准确,利于控制反应进度和结束。
进一步,本发明所用的催化剂为无水K2CO3(或NaOH),其廉价易得,且后处理简单。
附图说明
图1为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮IR谱;
图2为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮IR谱;
图3为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮1H-NMR谱;
图4为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮1H-NMR谱;
图5为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮13C-NMR谱;
图6为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮13C-NMR谱。
具体实施方式
本发明1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮及其制备方法的反应方程式如式(2)所示。
其中芳基取代基为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基、对乙基苯基、间乙基苯基、正丙基苯基、异丙基苯基、对甲氧基苯基、间硝基苯基、对羟基苯基、邻羟基苯基、乙烯基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、2,4-二氯苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、邻溴苯基、间溴苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基等。
下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例1
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-苯基丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-苯基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.131℃~132℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3416,2933,1700,1659,1599,1553,1494,1450,1251;
1H-NMR:7.15-7.85(m,5H,Ar-H),5.34(s,1H,-CONH-),4.80(s,2H,C5H4),4.54(s,2H,C5H4),4.25(s,5H,C5H5),3.10(d,2H,-COCH2),1.70(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.8,140.4,134.7,128.5,127.8,122.5,44.2,29.0。
实施例2
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(对氯苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(对氯苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.155℃~156℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3398,2931,1707,1661,1595,1491,1453,1256;
1H-NMR:7.13-7.76(m,4H,Ar-H),6.05(s,1H,-CONH-),4.94(s,2H,C5H4),4.64(s,2H,C5H4),4.25(s,5H,C5H5),3.10(d,2H,-COCH2),1.66(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.5,138.9,136.5,134.8,128.9,128.7,122.9,43.9,30.2。
实施例3
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(对溴苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(对溴苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.171℃~172℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3414,2922,1707,1659,1563,1486,1450,1254;
1H-NMR:7.11-7.76(m,4H,Ar-H),6.01(s,1H,-CONH-),4.93(s,2H,C5H4),4.64(s,2H,C5H4),4.24(s,5H,C5H5),3.09(d,2H,-COCH2),1.70(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.5,138.9,134.5,131.7,129.2,123.5,122.9,42.5,31.5。
实施例4
称取0.0012mol巴比妥酸,0.012mol NaOH置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(对氟苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.126℃~127℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3423,2931,1700,1657,1595,1553,1508,1452,1228;
1H-NMR:7.14-7.77(m,4H,Ar-H),5.72(s,1H,-CONH-),4.94(s,2H,C5H4),4.63(s,2H,C5H4),4.24(s,5H,C5H5),3.12(d,2H,-COCH2),1.77(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.3,139.1,129.7,129.6,122.2,115.7,115.5,43.8,28.9。
实施例5
称取0.0012mol巴比妥酸,0.012mol NaOH置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol1-二茂铁基-3-(对甲基苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(对甲基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.165℃~166℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3419,2980,2931,1703,1662,1601,1552,1458,1414,1257;
1H-NMR:7.28-7.81(m,4H,Ar-H),6.02(s,1H,-CONH-),4.95(s,2H,C5H4),4.62(s,2H,C5H4),4.25(s,5H,C5H5),3.13(d,2H,-COCH2),1.72(m,1H,-CH),1.09(s,3H,CH3);
13C-NMR:192.8,140.4,133.8,129.2,127.8,122.2,41.9,30.2,21.9。
实施例6
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(对甲氧基苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(对甲氧基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.157℃~158℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3417,2998,2935,1701,1662,1608,1555,15101453,1377,1251;
1H-NMR:7.01-7.65(m,4H,Ar-H),6.08(s,1H,-CONH-),4.94(s,2H,C5H4),4.60(s,2H,C5H4),4.24(s,5H,C5H5),3.90(s,3H,-OCH3),3.05(d,2H,-COCH2),1.75(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.7,140.2,129.5,127.6,120.2,113.9,54.9,42.8,29.7。
实施例7
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(3-硝基苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(3-硝基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.135℃~136℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3419,2936,2359,1700,1650,1600,1553,1418,1277,1106;
1H-NMR:6.89-7.82(m,4H,Ar-H),5.19(s,1H,-CONH-),4.80(s,2H,C5H4),4.52(s,2H,C5H4),4.26(s,5H,C5H5),3.23(d,2H,-COCH2),1.66(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.3,148.3,137.4,136.5,134.0,129.6,125.0,123.8,42.0,29.8。
实施例8
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得黄棕色固体,即为1-二茂铁基-3-(对羟基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.79℃~80℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3419,2930,1709,1657,1553,1452,1276;
1H-NMR:10.43(s,1H,-OH),7.02-7.89(m,4H,Ar-H),6.43(s,1H,-CONH-),4.80(s,2H,C5H4),4.53(s,2H,C5H4),4.23(s,5H,C5H5),3.12(d,2H,-COCH2),1.66(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.8,153.1,149.7,138.7,136.4,126.1,125.0,123.6,69.5,27.0。
实施例9
称取0.0012mol巴比妥酸,0.012mol NaOH置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol1-二茂铁基-3-(4-异丙基苯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(4-异丙基苯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.120℃~123℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3417,2989,2953,1705,1660,1605,1553,1452,1412,1257;
1H-NMR:7.11-7.84(m,4H,Ar-H),5.45(s,1H,-CONH-),4.94(s,2H,C5H4),4.62(s,2H,C5H4),4.24(s,5H,C5H5),3.14(d,2H,-COCH2),1.67(m,1H,-CH),1.31(s,6H,CH3);
13C-NMR:192.8,140.4,132.3,126.6,121.6,42.5,33.7,23.4。
实施例10
称取0.0012mol巴比妥酸,0.012mol NaOH置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol1-二茂铁基-3-(苯乙烯基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(苯乙烯基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.118℃~119℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3468,3029,2933,1703,1658,1604,1553,1272;
1H-NMR:7.03-7.60(m,5H,Ar-H),6.39(d,1H,CH=CH),5.32(s,1H,-CONH-),4.89(s,2H,C5H4),4.53(s,2H,C5H4),4.02(s,5H,C5H5),3.14(d,2H,-COCH2),1.74(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.6,140.4,135.9,128.5,128.4,126.7,126.6,126.1,42.1,30.8。
实施例11
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(2-呋喃基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得黄棕色固体,即为1-二茂铁基-3-(2-呋喃基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.84℃~85℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3457,2933,1710,1657,1553,1452,1414,1275;
1H-NMR:7.02-7.55(m,3H,Ar-H),5.38(s,1H,-CONH-),4.79(s,2H,C5H4),4.53(s,2H,C5H4),4.23(s,5H,C5H5),3.10(d,2H,-COCH2),1.70(m,1H,-CH);
13C-NMR:201.7,140.4,132.8,122.5,121.4,40.9,30.8。
实施例12
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(2-噻吩基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(2-噻吩基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.142℃~143℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3391,2937,1705,1665,1599,1553,1448,1271;
1H-NMR:6.92-7.95(m,3H,Ar-H),5.59(s,1H,-CONH-),4.92(s,2H,C5H4),4.61(s,2H,C5H4),4.24(s,5H,C5H5),3.26(d,2H,-COCH2),1.68(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.1,140.2,132.9,130.9,127.9,127.4,121.5,41.9,29.8。
实施例13
称取0.0012mol巴比妥酸,0.0012mol无水K2CO3置于研钵中迅速混合均匀,再加入0.001mol 1-二茂铁基-3-(吡啶基)-丙烯酮,混合研磨。混合物会随着反应的进行开始变黏,继续研磨直至物质不再发生变化,使用薄层色谱监测反应进程,待反应完成之后以纯净水多次水洗抽滤得暗红色固体,即为1-二茂铁基-3-(吡啶基)-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。m.p.124℃~126℃。
IR(KBr压片,v/cm-1):3447,2942,1710,1665,1597,1553,1494,1276;
1H-NMR:7.32-7.76(m,4H,Ar-H),8.72(s,1H,-CONH-),5.00(s,2H,C5H4),4.64(s,2H,C5H4),4.25(s,5H,C5H5),3.12(d,2H,-COCH2),1.97(m,1H,-CH);
13C-NMR:192.8,149.6,138.6,136.4,126.1,125.0,123.6,42.1,30.2。
Claims (10)
1.一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮,其特征在于:其结构通式如下所示:
其中,所述的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。
2.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮,其特征在于:
所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基;
所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基;
所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基;
所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基;
所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基。
3.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮,其特征在于:
所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基;
所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基;
所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基。
4.根据权利要求1所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮,其特征在于:
所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基;
所述的六元杂环基为吡啶基。
5.权利要求1至4任意一项所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
步骤1)将A mol1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮,B mol碱性催化剂,C mol巴比妥酸加入干燥的反应容器中,研磨至原料完全反应,得到粗产物;其中A:B:C=1:(1~1.3):(1~1.3);
步骤2)粗产物经水洗、抽滤得滤饼,将滤饼真空干燥,即得1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮。
6.根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,其特征在于:
所述的1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮中的芳基为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基;
所述卤代苯基为邻氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、邻溴苯基、间溴苯基或对溴苯基;
所述的甲基苯基为邻甲基苯基、间甲基苯基或对甲基苯基;
所述的甲氧基苯基为间甲氧基苯基或对甲氧基苯基;
所述的乙基苯基为间乙基苯基、对乙基苯基;
所述的丙基苯基为正丙基苯基、异丙基苯基;
所述的硝基苯基为间硝基苯基、3,5-二硝基苯基或对硝基苯基;
所述的羟基苯基为邻羟基苯基或对羟基苯基;
所述的氨基苯基为邻氨基苯基、间氨基苯基或对氨基苯基;
所述的五元杂环基为呋喃基或噻吩基;
所述的六元杂环基为吡啶基。
7.根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,其特征在于:步骤1)中在研磨过程中用TLC监测,当1-二茂铁基-3-芳基-丙烯酮的原料点消失时表示原料完全反应;TLC检测中采用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。
8.根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,其特征在于:
步骤1)中研磨是在研钵中进行的,研磨至原料完全反应时间为30~40min。
9.根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,其特征在于:步骤1)中所述的碱性催化剂为无水K2CO3或NaOH。
10.根据权利要求5所述的一种1-二茂铁基-3-芳基-3-(2,4,6-嘧啶三酮基)-丙酮的制备方法,其特征在于:步骤2)中抽滤时水洗直到滤液pH值呈中性。
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CN107216323A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-29 | 陕西科技大学 | 一种1‑吩噻嗪基‑3‑芳基‑3‑(2,4,6‑嘧啶三酮基)‑1‑丙酮及其制备方法 |
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