CN104587810A - 一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法 - Google Patents

一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，包括以下步骤：(1)向装有第一硝化物的氯代反应装置中通入氯气，进行一次氯代反应；(2)得到的一次尾气收集后，通入装有第二硝化物的尾气氯代反应装置，进行二次氯代反应，得到第二氯代物和二次尾气；(3)将二次尾气采用发烟硫酸进行脱硝处理，得到亚硝酰硫酸和含氯尾气；(4)将含氯尾气通入氢氧化钠水溶液中进行脱氯处理，得到次氯酸钠水溶液。该方法彻底解决了硝基置换氯代反应中产生的尾气，减少废气处理的费用，减少废水的量，通过综合利用，先利用尾气再次氯代，减少原料消耗，生产目标产物2，6-二氯氟苯，然后再反应生产有利用价值的亚硝酰硫酸和次氯酸钠。

Description

一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法
技术领域
本发明属于化工尾气处理领域，具体涉及一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法。
背景技术
大量的化工产品或者药物分子中都含有氯取代的芳环结构，由于直接在芳环上引入C-Cl键比较困难，目前化工生产中制备氯代芳环比较常用的方法是先对芳环进行选择性硝基化，然后对得到的硝化物进行氯代反应，将C-NO2转化为C-Cl键，得到氯代芳环结构。
然而硝化物进行氯代反应的时候，生成的尾气中含有大量的氮氧化物、未参与反应氯气和副产物亚硝酰氯，该尾气经过水、液碱多级吸收后，仍有部分的氮氧化合物无法吸收完全，接触空气后，冒出红棕色气体，污染环境，是酸雨产生的罪魁祸首。
以2-氟-3-氯硝基苯的高温氯代为例，为自由基反应机理，反应方程式如下：
上述反应氯代反应过程中，氯保持过量50％。产生的尾气总量与通进去的氯气总量相当，其中含Cl2 50％、含NOCl40％、含氮氧化合物10％。对于该尾气传统的处理方式主要有两种：第一种方法是用尿素水溶液吸收，吸收效果好、但产生大量的废酸水，且氨氮极高，给后期环保处理废水造成困难；第二种方法是采用多级碱液吸收，产生大量的含盐(盐酸盐、亚硝酸盐、硝酸盐)废水、且多级吸收后仍不易完全吸收。
发明内容
本发明提供了一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，该方法对硝化物的氯代反应尾气中所含有的氯气和氮氧化物进行了充分的吸收，减少了废气的排放，并将其转化为有利用价值的化工原料，基本上实现了废弃的零排放。
一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，包括以下步骤：
(1)向装有第一硝化物的氯代反应装置中通入氯气，进行一次氯代反应，得到第一氯代物和一次尾气；
(2)将步骤(1)得到的一次尾气收集后，通入装有第二硝化物的尾气氯代反应装置，进行二次氯代反应，得到第二氯代物和二次尾气；
(3)将步骤(2)得到的二次尾气采用发烟硫酸进行脱硝处理，得到亚硝酰硫酸和含氯尾气；
(4)将步骤(3)得到的含氯尾气通入氢氧化钠水溶液中进行脱氯处理，得到次氯酸钠水溶液。
本发明中，将一次氯代后的尾气再次通入第二硝化物进行二次氯代后，可以有效降低氯代物中的氯气含量，然后再进行后续处理，不仅有利于后续尾气吸收，而且避免了氯气的浪费。在后续处理过程中，不同于现有技术中的完全采用碱性物质作为吸收介质，而是先采用酸性介质(发烟硫酸)进行脱硝处理，此阶段可以选择性地吸收含氮化合物，生成的亚硝酰硫酸为重氮化反应的重要试剂；经过脱硝处理后的脱硝尾气，再用氢氧化钠水溶液将剩余的氯气进行吸收，生成较高纯度的次氯酸钠，可用作污水处理的氧化剂。
由于氯代反应尾气中的含氯量有一定的下降，并且其他杂质气体含量较高，对尾气氯代反应装置中的第二硝化物和反应温度有更严格的要求要求，作为优选，步骤(1)中的第一硝化物为2-硝基甲苯、2-硝基-6-氯甲苯或2-氟-3-氯硝基苯；
步骤(2)中的第二硝化物都为2-氟-3-氯硝基苯；其中，2-氟-3-氯硝基苯的反应活性较高，能够与一次尾气进行充分的反应。
作为优选，步骤(1)中的一次氯代反应的温度为150～200℃；
步骤(2)中的二次氯代反应的温度为180～200℃。
作为优选，第一硝化物：第二硝化物和氯气的摩尔比为1：0.5～1.0：1.5～2.5。该用量比范围可以使第一硝化物和第二硝化物都能比较充分地反应完全。
氯气的通入速率会影响到反应效率，作为进一步的优选，第一硝化物的质量为400kg～600kg；
氯气的流量为1900～2100L/h。
作为优选，步骤(3)中，所述的发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为20％～40％。三氧化硫的含量过低，会导致脱硝不完全，从而在后续步骤中引入较多的硝酸盐与亚硝酸盐，后续次氯酸钠的纯度。
作为优选，步骤(3)中，所述的脱硝处理的温度为0～50℃。
作为优选，步骤(4)中，所述的氢氧化钠水溶液的质量百分比浓度为20％～40％。
作为优选，步骤(4)中，所述的脱氯处理的温度为0～50℃。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
(1)将尾气中余氯、亚硝酰氯进行再次氯代反应，提高了氯的利用效率
(2)将反应产的氮氧化合物，通过用硫酸吸收，生成重氮化需要的重氮化试剂亚硝酰硫酸、产生一定的经济利益，无废水产生；
(3)对最后的余氯，进行碱液吸收，制备相对纯度高的次氯酸钠，有效的解决了过去直接吸收产生混和盐份的问题(盐酸盐、硝酸盐与亚硝酸盐)。
附图说明
图1为本发明的尾气综合利用方法的装置示意图。
具体实施方式
本发明的尾气综合利用方法采用的装置如图1所示。由图1可知，该装置包括连通的氯代釜1、尾气氯代釜2、脱硝装置和脱氯装置9，氯代釜1和尾气氯代釜2各自带有独立的加热装置，在氯代釜1和尾气氯代釜2的后端都各自连有两个物料收集罐(3、4、5、6)，在尾气氯代釜2的入口设有气动隔膜泵B1，以将氯代釜1中出来的尾气泵入尾气氯代釜2中。脱硝装置为两级喷淋装置(7、8)，以使脱硝过程充分地进行；脱氯装置的出口设有管道风机，可以接大气或者进一步的吸收装置。脱硝装置和脱氯装置中都设有尾气吸收循环泵(B2、B3和B4)，以使吸收更加充分。
使用的时候，先在氯代釜1和尾气氯代釜2中放入硝化物，两者中硝化物可以相同，也可以不同；然后从氯代釜1的入口通入氯气，从氯代釜1出来的尾气直接进入尾气氯代釜2，经过尾气氯代釜2进一步反应后，再进入脱硝装置，采用发烟硫酸进行淋洗，然后再进入脱氯装置9用氢氧化钠溶液进行吸收；最终的尾气经过检测合格后排放或者进一步处理。
实施例1
在氯代釜中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，在尾气氯代釜2中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，然后用导热油将两釜的釜温都升至180℃左右。通过气体流量计，以2000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入40％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为30℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品2,6-二氯氟苯，称量产品重量，检测产品HPLC纯度。气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度40％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
实施例2
在氯代釜中投入2-硝基-6-氯甲苯500kg，在尾气氯代釜2中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，然后用导热油将两釜的釜温都升至180℃左右。通过气体流量计，以2000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入40％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为30℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品，称量重量，检测产品HPLC纯度。气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度40％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
实施例3
在氯代釜中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，在尾气氯代釜2中投入2-硝基-6-氯甲苯500kg，然后用导热油将两釜的釜温都升至180℃左右。通过气体流量计，以2000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入40％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为30℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品，称量重量，检测产品HPLC纯度，结果见表1，气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度40％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
实施例4
在氯代釜中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，在尾气氯代釜2中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，然后用导热油将两釜的釜温都升至180℃左右。通过气体流量计，以2000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入20％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为30℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品2,6-二氯氟苯，气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度20％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
实施例5
在氯代釜中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，在尾气氯代釜2中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，然后用导热油将两釜的釜温都升至180℃左右。通过气体流量计，以2000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入40％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为50℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品2,6-二氯氟苯，称量重量，检测产品HPLC纯度，结果见表1，气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度40％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
实施例6
在氯代釜中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，在尾气氯代釜2中投入2-氟-3-氯硝基苯500kg，然后用导热油将两釜的釜温都升至180℃左右。通过气体流量计，以3000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入40％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为30℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品2,6-二氯氟苯，称量产品重量，检测产品HPLC纯度。气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度40％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
对比例1
在氯代釜中投入2-氟-3-氯硝基苯800kg，然后用导热油将氯代釜的釜温升至180℃左右。通过气体流量计，以2000L/h的流量往1号氯代釜内通氯，同时开启气动隔膜泵B-1，将1号氯代釜产生的尾气送至2号尾气氯代釜中，同时开启管道风机10，开启7、8、9尾气吸收塔喷淋泵，在7、8尾气吸收塔中喷入40％发烟硫酸作为吸收液，吸收温度为30℃，同时，在9号吸收塔中喷入30％的液碱作为吸收液，吸收温度为20℃。大致通入6260mol氯气后，完成氯代工艺，物料经3、4、5、6物料收集罐分离后，收集产品，称量重量，检测产品HPLC纯度，结果见表1，气体经7、8两级吸收塔吸收后，制备浓度40％左右的亚硝酰硫酸，并检测其含氯量；余氯经9吸收塔液碱吸收后，制备浓度为30％左右的次氯酸钠水溶液，并检测其含硝酸盐(包括亚硝酸盐)的量，结果见表1。
表1 实施例1～6和对比例1～2的结果
a包含硝酸盐和亚硝酸根的含量。
由表1的结果可知，二次氯代反应的硝化物的种类，脱硝处理作用的发烟硫酸的浓度和处理温度都会对处理结果产生较大的影响。

Claims (9)

1.一种硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向装有第一硝化物的氯代反应装置中通入氯气，进行一次氯代反应，得到第一氯代物和一次尾气；
(2)将步骤(1)得到的一次尾气收集后，通入装有第二硝化物的尾气氯代反应装置，进行二次氯代反应，得到第二氯代物和二次尾气；
(3)将步骤(2)得到的二次尾气采用发烟硫酸进行脱硝处理，得到亚硝酰硫酸和含氯尾气；
(4)将步骤(3)得到的含氯尾气通入氢氧化钠水溶液中进行脱氯处理，得到次氯酸钠水溶液。
2.根据权利要求1所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，步骤(1)中的第一硝化物为2-硝基甲苯、2-硝基-6-氯甲苯或2-氟-3-氯硝基苯；
步骤(2)中的第二硝化物都为2-氟-3-氯硝基苯。
3.根据权利要求1或2所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，步骤(1)中的一次氯代反应的温度为150～200℃；
步骤(2)中的二次氯代反应的温度为180～200℃。
4.根据权利要求1所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，第一硝化物：第二硝化物和氯气的摩尔比为1：0.5～1.0：1.5～2.5。
5.根据权利要求4所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，第一硝化物的质量为400kg～600kg；
氯气的流量为1900～2100L/h。
6.根据权利要求1所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的发烟硫酸中三氧化硫的质量浓度为20％～40％。
7.根据权利要求1所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的脱硝处理的温度为0～50℃。
8.根据权利要求1所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，步骤(4)中，所述的氢氧化钠水溶液的质量百分比浓度为20％～40％。
9.根据权利要求1所述的硝化物的氯代反应尾气的综合利用方法，其特征在于，步骤(4)中，所述的脱氯处理的温度为0～50℃。
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