CN104560120B - 一种聚醚型十八胺类离子液体萃取脱除燃油中硫化物的方法 - Google Patents

一种聚醚型十八胺类离子液体萃取脱除燃油中硫化物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种燃油中去除硫化物的新方法。其特征是采用价格低廉的聚醚型十八胺类离子液体作为萃取剂，在近室温下对模拟油品及真实汽油进行萃取脱硫。在剂油质量比1.5:1～3.5:1、反应温度30～40℃和反应时间5～10min的条件下，通过二级萃取实现了模拟油中二苯并噻吩、苯并噻吩、甲基苯基硫醚、苯硫醚、苯并噻吩砜、二苯并噻吩砜的几乎完全脱除，对90#和93#真实汽油中的硫化物进行脱除，其三级脱硫率分别为72.3％和89.4％。本发明与传统的方法相比，其特点是：(1)离子液体成本低廉、稳定性好、在油品中几乎无残留、重复利用率高；(2)低耗能(室温即可反应且反应时间短)；(3)设备需求简单；(4)为萃取‑氧化耦合脱硫工艺提供了新方法。

Description

一种聚醚型十八胺类离子液体萃取脱除燃油中硫化物的方法
技术领域
本发明涉及一种燃油脱硫的新方法，具体地说是关于一种利用新型的离子液体萃取来脱除燃油中硫化物的新方法。
背景技术
近年来，随着石油化学工业和汽车工业的迅速发展，汽车尾气造成的大气污染问题日益严重。燃油中的硫化物不仅是导致大气污染的重要因素之一，而且其还能导致汽车尾气净化器的催化剂失活、中毒。为满足日趋严格的环保要求同时提高我国油品的国际竞争力，开展燃油深度脱硫技术的研究，已成为当务之急。
传统的燃油脱硫方法主要有选择性加氢脱硫、吸附脱硫、有机溶剂萃取脱硫等。但选择性加氢脱硫对反应条件和反应器的要求苛刻、成本高，且易造成二次污染。吸附、萃取等物理方法脱硫对油品中硫化物的存在形式要求较高，对噻吩类有机硫化物的脱除效果不佳，很难使硫含量降到“零硫”标准。同时，现在常用的有机萃取剂大多存在挥发损失、环境污染严重等弊端。
离子液体是21世纪新兴的绿色溶剂，它对许多有机物、有机金属化合物、无机化合物甚至高分子材料均具有很好的溶解性。同时离子液体大多为非质子溶剂，可以大大地减少溶剂化现象的发生，能保持化合物具有较高的反应活性。此外，离子液体几乎无蒸汽压，具有较好的热稳定性和化学稳定性，一般可回收重复使用。因此，离子液体将可能取代传统的有机溶剂，成为一种新型的绿色溶剂和分离萃取剂。离子液体在燃油深度脱硫方面也显现出其独特的优势，将有望解决复杂硫化物脱除难的问题。
目前发展的离子液体萃取脱硫技术由于离子液体昂贵的造价、复杂的合成步骤及其循环利用率低等缺点，而只能局限在基础理论研究阶段，实现工业化还有待新型廉价离子液体的开发研究。迄今为止，以咪唑类为阳离子基团的离子液体萃取脱硫的研究报道较多(Chem.Commun.,2001,2494-2495；Green Chem.,2004,316-322；Ind.Eng.Chem.Res.2004,43,614-622；Energy Fuels,2006,20,2083-2087；Ind.Eng.Chem.Res.,2014,10.1021/ie501108w；Separation and PurificationTechnology,2014,133,187-193)。由于胺较咪唑廉价易得，将其设计为离子液体阳离子进行萃取脱硫的研究日益趋多，被认为是一种有前景的廉价且环境友好的燃油脱硫技术。胺类离子液体萃取脱硫研究已有文献和专利报道(Energy Fuels,2012,26,3723-3727；CN10338221A)。本发明首次利用聚醚链极性可调控范围广的特点，将聚醚链引入到十八胺类离子液体的阳离子结构中，从而对离子液体的极性进行调控；同时将苄基引入阳离子，可使离子液体与难脱除的噻吩类硫化物之间具有π-π共轭作用。因此，以聚醚型十八胺类离子液体为萃取剂，加入定量的助剂，可实现燃油的深度脱硫。
发明内容
本发明提供了一种脱除燃油中硫化物的新方法。该方法是以一种聚醚型十八胺类离子液体为萃取剂，在近室温下对模拟油品及真实汽油进行萃取脱硫。本发明首次利用聚醚链的极性可调控范围广的特点，将聚醚链引入到离子液体的阳离子结构中，从而对离子液体的极性进行调控；同时将苄基引入阳离子，可使离子液体与难脱除的噻吩类硫化物之间具有π-π共轭作用。因此，以聚醚型十八胺类离子液体为萃取剂，加入一定量助剂进行萃取脱硫，可实现燃油的深度脱硫。该方法不仅脱硫率高，而且操作简单、低成本、低耗能、所需时间短、离子液体循环利用率高。
本发明的技术方案是这样实现的：
分别将定量的硫化物如4,6-二苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻吩、3-甲基噻吩、噻吩、甲基苯基硫醚、苯硫醚、乙硫醚、正丁硫醇、苯并噻吩砜、二苯并噻吩砜等溶于正辛烷，配成一定浓度的含硫模拟燃油。向50mL圆底烧瓶中加入一定量助剂及一定剂油质量比的离子液体和模拟燃油或真实汽油(90#和93#)，水浴加热并开启磁力搅拌，在一定温度下萃取一定时间。待萃取液完全冷却后，分离出上层油品，用微库仑仪测定油品中剩余硫含量，下层的离子液体可直接循环使用。
本发明方法所述的聚醚型十八胺类离子液体的结构式如下：
n＝a+b(30～80)
R＝n-C4H9,CH2C6H5
X＝Cl,BF4,PF6,Cu2Cl3
本发明方法所述的剂油质量比一般为1.5:1～3.5:1，萃取温度一般为20～40℃，萃取时间一般为5～10min。通过二级萃取实现了模拟油中二苯并噻吩、苯并噻吩、甲基苯基硫醚、苯硫醚、苯并噻吩砜、二苯并噻吩砜的几乎完全脱除，对90#和93#真实汽油中的硫化物进行脱除，其三级脱硫率分别为72.3％和89.4％。
本发明与传统的方法相比，其特点是：(1)离子液体成本低廉、稳定性好、在油品中几乎无残留、重复利用率高；(2)低耗能(近室温即可反应且反应时间短)；(3)设备需求简单；(4)为萃取-氧化耦合脱硫工艺提供了新方法。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明的方法做进一步说明，但并不是对本发明的限定。
(1)离子液体合成步骤：
实施例1：将2.6951g十八胺和10mL无水乙醇加入高压反应釜中，置于冰箱中冷冻过夜。然后加入30mL环氧乙烷，密封，用5MPa的N2置换釜中空气3～5次。室温下搅拌2h后于70℃保温反应8h，降温、卸压、开釜，将反应混合物移入三口瓶中。减压蒸馏脱除无水乙醇至恒重，得到中间体1，根据产物增重法可计算中间体1的平均聚合度(n)。在反应釜中加入等物质的量的中间体1和苄基氯，封釜后用N2置换釜中空气3～5次，鼓入N2至5MPa，于90℃反应10h。降温、卸压、开釜，将釜内反应混合物移入预先称量好的三口瓶中，用无水乙醇对反应釜进行洗涤，并将洗涤液也转入到三口瓶中，减压蒸除无水乙醇至恒重，得到目标离子液体2。其合成步骤如下：
(2)筛选离子液体：
实施例2：准确称取3.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为79.1％。
实施例3：准确称取3.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝30)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为72.3％。
实施例4：准确称取3.00g离子液体(X＝BF4，R＝n-C4H9，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为78.2％。
实施例5：准确称取3.00g离子液体(X＝PF6，R＝n-CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为78.0％。
实施例6：准确称取3.00g离子液体(X＝Cu2Cl3，R＝n-CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为77.6％。
实施例7：对照实验：(1)准确称取3.00g四氟硼酸1-甲基-3-丁基咪唑盐(和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为43.6％。(2)准确称取3.00g六氟磷酸1-甲基-3-丁基咪唑盐和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为43.8％。(3)准确称取3.00g氯化亚铜1-甲基-3-丁基咪唑盐(和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入转子，在水浴40℃下搅拌反应5min。脱硫率为44.7％。
实施例8：准确称取3.00g离子液体(X＝Cl，R＝n-CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴40℃下搅拌反应10min。脱硫率为78.9％。
实施例9：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为91.4％。二级脱硫率可达99.4％。
(3)硫化物对燃油脱硫的影响：
实施例10：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(4,6-二苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为81.0％。二级脱硫率可达95.8％。
实施例11：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为84.7％。二级脱硫率可达98.4％。
实施例12：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(3-甲基噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为55.9％。二级、三级脱硫率分别可达71.4％、86.7％。
实施例13：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。二级、三级脱硫率分别可达81.9％、99.7％。
实施例14：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(甲基苯基硫醚，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为82.3％。二级脱硫率可达96.5％。
实施例15：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(苯硫醚，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为83.1％。二级脱硫率可达98.3％。
实施例16：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(乙硫醚，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为51.0％。二级、三级脱硫率分别可达68.2％、81.8％。
实施例17：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(正丁硫醇，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为50.6％。二级、三级脱硫率分别可达68.7％、82.5％。
实施例18：准确称取3.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(二苯并噻吩砜，含硫量为200ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为98.7％。二级脱硫率可达100％。
实施例19：准确称取3.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(苯并噻吩砜，含硫量为200ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为99.1％。二级脱硫率可达100％。
实施例20：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g汽油(90#，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为44.1％。二级、三级脱硫率分别可达56.9％、72.3％。
实施例21：准确称取6.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g汽油(93#，含硫量为150ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。脱硫率为64.8％。二级、三级脱硫率分别可达78.6％、89.4％。
(4)离子液体重复利用性能：
实施例22：离子液体饱和度研究：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。取出上层油品进行含硫量测定。旋蒸除掉下层离子液体中剩余的油品，然后直接加入新鲜的模拟油，重复上述萃取脱硫过程。如此重复10次后离子液体几乎达到饱和。向离子液体中加入适量水和少许油品进行洗涤，促进硫化物反萃取进入油层，从而实现离子液体的再生。再生后离子液体的脱硫率几乎无变化。如此进行3次大循环后，将再生的离子液体继续萃取模拟油中的硫化物，其脱硫率几乎保持不变。
实施例23：离子液体寿命研究：准确称取7.00g离子液体(X＝Cl，R＝CH2C6H5，n＝60)和2.00g模拟油(苯并噻吩，含硫量为500ppm)置于50mL圆底烧瓶中，加入定量助剂及转子，在水浴30℃下搅拌反应5min。取出上层油品进行含硫量测定。根据实施例22的方法对离子液体进行再生，再生后的离子液体用于重复上述萃取脱硫过程。如此重复40次后，离子液体的机械损失为0.78g，脱硫率仍高达82.9％，与第一次萃取的脱硫率84.7％相比略微下降。

Claims (2)

1.一种聚醚型十八胺类离子液体萃取脱除燃油中硫化物的方法，其特征是加入一定剂油质量比的离子液体和燃油、以及一定量的助剂，水浴加热并开启磁力搅拌，在一定温度下萃取一定时间，待萃取液完全冷却后，分离出上层油品，用微库仑仪测定油品中剩余硫含量，下层的离子液体可直接循环使用，其中所述的离子液体的结构式如下：
2.按照权利要求1所述的方法，剂油质量比为1.5:1～3.5:1；萃取温度为20～40℃；萃取时间为5～10min。
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