CN105694945A - 一种质子型离子液体的制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种质子型离子液体的制备方法,包含如下步骤:在冰水浴中,在惰性气体保护下,将有机胺与有机羧酸或将有机胺与无机酸混合,搅拌,得到质子型离子液体。本发明所制备的质子型离子液体具有高的脱硫率,可达100%;质子型离子液体可直接循环使用,也可以通过再生后使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种离子液体,特指一种质子型离子液体的制备方法及其用途。
背景技术
由硫氧化物引起的空气污染问题是目前世界上最严重的环境问题之一,而硫氧化物主要来源于机动车燃烧汽油或者柴油后尾气的排放。当前加氢脱硫技术必须在高温高压,而且需要消耗大量的氢气,对于一些噻吩类硫化物如二苯并噻吩及其衍生物就更难去除了。因此,想要得到低硫的燃油,就需要开发出其他的脱硫技术。氧化脱硫技术因其操作条件温和且不需要消耗氢气吸引了大量的关注。
为了满足未来超低硫柴油指标,目前世界上许多大石油公司正在开发柴油超深度加氢脱硫技术。其面临的主要问题有:(1)加氢脱硫采用高温、高压反应体系,反应过程中消耗大量的氢气,投资成本和操作费用相对较高;(2)加氢脱硫降低了汽油的辛烷值,产品质量下降。随着燃油中硫含量限制的不断提高,加氢脱硫所面临的条件将更为苛刻,这包括在高温高压的条件下增大催化剂床层的体积,进一步提高反应的温度和压力等等;(3)加氢脱硫技术对于含芳香环的有机硫化物去除效果较差,比如:噻吩、DBT、4,6-DMDBT等。总之,随着世界范围内液体燃料含硫标准的不断提高,加氢脱硫技术面临的问题也越来越严峻,因此在深度脱硫领域,非加氢脱硫技术被认为是很有前景的脱硫技术,现在也已成为人们研究的热点。
萃取脱硫技术具有以下主要特点:环境友好,操作简便易行,反应时间短,可循环使用,操作条件为低温、低压,甚至混合器可以在常温常压下即可进行操作,因此其投资及运行费用较低。除此以外萃取脱硫过程中燃油的化学组分以及化学结构不会改变,可避免烯烃的饱和和汽油辛烷值的降低,与其他工艺相比,萃取脱硫技术在经济上具有很大的优势。实现该技术的关键因素是寻找符合生产要求的萃取剂。
离子液体拥有独特的物理化学性能,例如没有蒸汽压、良好的热稳定性和循环性,因此研究者们对离子液体产生了浓厚的兴趣,在催化、电化学以及合成方面已经得到广泛的应用。目前所报道的离子液体用于萃取脱硫的主要为咪唑型离子液体,如[EMIM][BF4]、[BMIM][BF4]、[BMIM][PF6]及金属基离子液体[Bmim]AlCl4等,其合成复杂,制备成本较高,不利于工业化生产,在萃取脱硫过程中,由于一般情况下该类离子液体的粘度较高,会影响离子液体的处理、减小萃取过程中的传质速率、导致较长的萃取平衡时间等。
基于以上现状,本文合成了一种质子型离子液体,其制备过程简单,反应原料便宜,并且所得到的离子液体具有较高的脱硫性能,萃取结束后分离简便,可再生或循环利用。
发明内容
本发明是一种质子型离子液体的制备方法及其在萃取脱硫中的应用;本发明反应条件温和,操作简便,能有效的脱除油品中的硫化物。
本发明是通过如下技术方案实现的:
一种质子型离子液体的制备方法,包含如下步骤:在冰水浴中,在惰性气体保护下,将有机胺与有机羧酸或将有机胺与无机酸混合,搅拌,得到质子型离子液体。
所述的有机胺为伯胺、仲胺、叔胺中的任意一种,所述有机胺的氮原子上的取代基为饱和烷烃或醇羟基取代的饱和烷烃。
所述的有机羧酸为一元或二元酸。
所述的无机酸为盐酸、硫酸、硝酸、磷酸中的任意一种。
所述的惰性气体为氮气或氩气。
所述有机胺与有机羧酸或将有机胺与无机酸的物质的量之比均为1:1~1:9。
通过所述的质子型离子液体的制备方法制备的质子型离子液体的用途,所述质子型离子液体用于催化氧化燃料油脱硫。
所述质子型离子液体用于催化氧化燃料油脱硫的条件为燃料油和离子液体的质量比为1:10~20:1,反应时间为1min~60min,反应温度为0℃-80℃。
所述质子型离子液体用于催化氧化燃料油脱硫中,含硫化合物为噻吩类化合物。
所述噻吩类化合物为二苯并噻吩、苯并噻吩、4,6-二甲基二苯并噻吩、4-甲基二苯并噻吩或3-甲基苯并噻吩。
有益效果:
(1)质子型离子液体合成简便,原料利用效率100%。
(2)原料价格低廉,易于实现工业化生产。
(3)首次通过调变原料的比例来合成质子型离子液体,通过这种调变可调节离子液体与模型油的互溶性,筛选互溶性最低的离子液体。
(4)所筛选的质子型离子液体具有高的脱硫率,可达100%。
(5)反应结束后,由于离子液体和油品呈现两相,通过简单的倾倒即可分离油品。
(6)质子型离子液体可直接循环使用,也可以通过再生后使用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述:
本发明中所使用的燃料油为模拟油,所使用的有机羧酸以甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、正戊酸、乙二酸、丙二酸、乳酸为例,所使用的有机胺以三乙胺、二乙醇胺、乙醇胺为例。
实施例1
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的甲酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例2
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的甲酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5),搅拌1h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例3
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的甲酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5),搅拌12h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例4
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的乙酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例5
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的丙酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例6
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的正戊酸(胺酸比1:1,1:2,1:3),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例7
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的正丁酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例8
取一定量的二乙醇胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的丙酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例9
取一定量的乙醇胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的丙酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例10
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的硝酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例11
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的乙二酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例12
取一定量的三乙醇胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的盐酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例13
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的硫酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例14
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的磷酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例15
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的乳酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氩气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例16
取一定量的三乙胺加入到双颈圆底烧瓶中,然后往烧瓶中缓慢加入不同物质的量比的丙二酸(胺酸比1:1,1:2,1:3,1:5,1:7,1:9),搅拌24h,反应在冰水浴的条件下进行,用氮气作为保护气。制得的离子液体密封保存置于干燥器中。
实施例17
将1.75g离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT(二苯并噻吩))硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,计算油品的脱除率,不同质子型离子液体的脱硫率如表1所示。
表1
-表示互溶性太大
实施例18
将0.35g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在0℃下搅拌1min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为9.2%。
实施例19
将7.0g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌1min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为84.1%。
实施例20
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在80℃下搅拌1min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为50.2%。
实施例21
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在50℃下搅拌1min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为50.6%。
实施例22
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为51.5%。
实施例23
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在20℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为51.8%。
实施例24
将1.75g丙酸二乙醇胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在20℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为41.8%。
实施例25
将1.75g丙酸乙醇胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在20℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为21.4%。
实施例26
将1.75g硝酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在20℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为16.9%。
实施例27
将1.75g乙二酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在20℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为22.5%。
实施例28
将35.0g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为100%。
实施例29
将0.175g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为4.5%。
实施例30
将1.75g盐酸三乙醇胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为11.4%。
实施例31
将1.75g硫酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为20.8%。
实施例32
将1.75g磷酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为19.7%。
实施例33
将1.75g丙二酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为21.2%。
实施例34
将1.75g乳酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,DBT)硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌10min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中DBT的含量,通过计算油品的脱除率为35.0%。
实施例35
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,BT(苯并噻吩))硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中BT的含量,通过计算油品的脱除率为28.2%。
实施例36
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,4,6-DMDBT(4,6-二甲基二苯并噻吩))硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中4,6-DMDBT的含量,通过计算油品的脱除率为27.4%。
实施例37
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,4-MDBT(4-甲基二苯并噻吩))硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中4-MDBT的含量,通过计算油品的脱除率为30.6%。
实施例38
将1.75g丙酸三乙胺离子液体加入到,向3.5g(5mL,3-MBT(3-甲基苯并噻吩))硫含量500ppm的模拟油中,在30℃下搅拌60min,此时离子液体相在下层,油相在上层,分离出模拟油,采用GC-FID检测油中3-MBT的含量,通过计算油品的脱除率为29.8%。
上述的实例表明,采用本发明所采用的质子型离子液体的制备方法可调节与油品的互溶性,制备方法简便廉价,有高的萃取效果。
Claims (10)
1.一种质子型离子液体的制备方法,其特征在于,包含如下步骤:在冰水浴中,在惰性气体保护下,将有机胺与有机羧酸或将有机胺与无机酸混合,搅拌,得到质子型离子液体。
2.根据权利要求1所述的一种质子型离子液体的制备方法,其特征在于,所述的有机胺为伯胺、仲胺、叔胺中的任意一种,所述有机胺的氮原子上的取代基为饱和烷烃或醇羟基取代的饱和烷烃。
3.根据权利要求1所述的一种质子型离子液体的制备方法,其特征在于,所述的有机羧酸为一元或二元酸。
4.根据权利要求1所述的一种质子型离子液体的制备方法,其特征在于,所述的无机酸为盐酸、硫酸、硝酸、磷酸中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种质子型离子液体的制备方法,其特征在于,所述的惰性气体为氮气或氩气。
6.根据权利要求1~5任意一项所述的一种质子型离子液体的制备方法,其特征在于,所述有机胺与有机羧酸或将有机胺与无机酸的物质的量之比均为1:1~1:9。
7.权利要求1~6任意一项所述的质子型离子液体的制备方法制备的质子型离子液体的用途,其特征在于,所述质子型离子液体用于催化氧化燃料油脱硫。
8.根据权利要求7所述的质子型离子液体的用途,其特征在于,所述质子型离子液体用于催化氧化燃料油脱硫的条件为:燃料油和离子液体的质量比为1:10~20:1,反应时间为1min~60min,反应温度为0℃-80℃。
9.根据权利要求7所述的质子型离子液体的用途,其特征在于,所述质子型离子液体用于催化氧化燃料油脱硫中,含硫化合物为噻吩类化合物。
10.根据权利要求7所述的质子型离子液体的用途,其特征在于,所述噻吩类化合物为二苯并噻吩、苯并噻吩、4,6-二甲基二苯并噻吩、4-甲基二苯并噻吩或3-甲基苯并噻吩。
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