CN115125029B - 一种多孔离子液体萃取剂、及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种多孔离子液体萃取剂、及其制备方法与应用，其中制备方法包括如下步骤：室温下，称取空心硅球、N‑[2‑(N‑乙烯基苄氨基)乙基]‑3‑氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水的圆底烧瓶中，进行超声处理；然后，将混合溶液在油浴中反应，即得多孔离子液体萃取剂；本发明的多孔离子液体萃取剂为室温下具有一定流动性的黄色液体，其采用一步偶联中和反应制成，条件温和，反应过程中无副产物，绿色环保；且与已有的离子液体相比具有介孔结构，萃取脱硫效率高，使用成本低。

Description

一种多孔离子液体萃取剂、及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及燃油脱硫技术领域，尤其是涉及一种多孔离子液体萃取剂，并进一步涉及该多孔离子液体萃取剂的制备方法与应用。
背景技术
化石燃料被认为是我国发展的主要能源，它的燃料会在环境中产生一些污染物，如NOx、SOx和CO。其中，汽油作为车辆、航空、海船等动力领域的主要燃料，其硫化物的燃烧会导致空气污染和肺部疾病。硫氧化物(SOx)还会导致汽车排气转化器中的金属催化剂中毒和发动机腐蚀等。此外，燃料燃烧产生的硫化物会形成酸雨，通过酸化水道、腐蚀建筑结构和材料严重影响环境。2019年我国出台的国家第六阶段机动车污染物排放标准中的硫含量限值低于10ppm。因此，生产低硫含量的燃料是我国面临的一个巨大挑战。
加氢脱硫(HDS)是炼油过程中用于脱除液态油中硫化合物的常规方法。HDS可有效去除硫化物、硫醇和噻吩等元素硫化合物，但已证明对苯并噻吩、二苯并噻吩及其衍生物等有机硫化合物的去除效果较差。为了达到所需的脱硫水平，需要更严格的操作条件，从而带来更大的能源需求和工艺安全问题。近年来，一些替代方法，如生物脱硫(BDS)、萃取脱硫(EDS)、吸附脱硫(ADS)和氧化脱硫(ODS)已被用于化石燃料的脱硫。萃取脱硫(EDS)是一种萃取脱除燃油中噻吩及其衍生硫化合物的有效方法；在此过程中，硫化合物从燃油转移到不互溶溶剂中；硫化合物在烃相和萃取剂中的溶解度差异被认为是这种转移的主要原因；此外，EDS可以在温和的条件下进行，无需氢气和专用设备；对燃料本身影响较小，保持了燃料质量，受到研究者的广泛关注。
但是传统萃取脱硫过程中使用的离子液体不仅价格昂贵，脱硫成本较高，而且对有机硫化物的脱除效果有限。因此，有必要提供一种新的技术方案以克服上述缺陷。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可有效解决上述技术问题的多孔离子液体萃取剂、及其制备方法与应用。
为达到本发明之目的，采用如下技术方案：
本发明提供一种多孔离子液体萃取剂的制备方法，包括如下步骤：室温下，称取空心硅球、N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水的圆底烧瓶中，进行超声处理；然后，将混合溶液在油浴中反应，即得多孔离子液体萃取剂。
优选的，空心硅球0.01-0.05g、N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐1.2-1.5g、聚氧乙烯月桂醚羧酸1.5-2.0g。
优选的，上述步骤中，所述N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐与聚氧乙烯月桂醚羧酸的摩尔比为1:1。
优选的，上述步骤中，所述去离子水的用量为5-8ml。
优选的，上述步骤中，超声处理的时长为10-15min；油浴的温度为60-90℃；反应时长为8-12h。
此外，本发明还提供一种采用如上述所述的方法制备的多孔离子液体萃取剂；该多孔离子液体萃取剂可以应用于燃油脱硫，其具有介孔结构，对于燃油中的硫化物具有优异的脱除效果。
同时，本发明还提供了一种采用该多孔离子液体萃取剂进行脱硫的方法，包括如下步骤：将一定比例的所述多孔离子液体萃取剂与含有有机硫化物的油品在恒温下反应，反应完成后静置10-15min；分离出上层油相即为脱硫后的油品。
优选的，上述脱硫的步骤中，所述多孔离子液体萃取剂与油品的质量比为(1:1)-(1:10)。
优选的，上述脱硫的步骤中，所述有机硫化物包括二苯并噻吩、4-甲基二苯并噻吩以及4，6-二甲基二苯并噻吩中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明的多孔离子液体萃取剂为室温下具有一定流动性的黄色液体，其采用一步偶联中和反应制成，反应原理为空心硅球与N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐间发生偶联反应记为TMA@HS；N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐与聚氧乙烯月桂醚羧酸之间发生中和反应记为[TMA][Gaele]；该制备方法反应条件温和，反应过程中无副产物，绿色环保；且反应过程操作简单，制备成本低，从而有效的降低了产品的成本。
2、本发明的多孔离子液体萃取剂，与传统的离子液体相比，其具有介孔结构，比表面积高，从而有效的提高了萃取脱硫率；且脱硫条件温和，操作简单，结束后可以直接分离，有效的降低了脱硫成本。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为本发明提供的一种多孔离子液体萃取剂的合成示意图；
图2为本发明提供的一种多孔离子液体萃取剂的红外光谱图；
图3为本发明提供的一种多孔离子液体萃取剂的N2吸附-脱附曲线图；
图4为本发明提供的一种多孔离子液体萃取剂的多步骤失重过程的热重分析图。
具体实施方式
为了使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例是本发明的部分实施例，而不是全部实施例。
本发明提供的一种多孔离子液体萃取剂的制备方法，包括如下步骤：室温下，称取空心硅球0.01-0.05g、N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐1.2-1.5g、聚氧乙烯月桂醚羧酸1.5-2.0g置于含去离子水5-8ml的圆底烧瓶中，进行超声处理10-15min；然后，将混合溶液在60-90℃油浴中反应8-12h，即得多孔离子液体萃取剂。其中，所述空心硅球的用量为原料总质量的1-3％；所述-N-[2-(N--乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐与聚氧乙烯月桂醚羧酸的摩尔比为1:1。
本发明所采用的合成方法为一步偶联中和反应，空心硅球与N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐之间发生偶联反应记为TMA@HS；N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐与聚氧乙烯月桂醚羧酸之间发生中和反应记为[TMA][Gaele]；其合成示意图如图1所示。
对采用上述方法制备的多孔离子液体萃取剂进行光谱分析，结果如图2所示，从图中可以看出，空心硅球和内冠成功耦合。空心硅球在1080cm-1和800cm-1处显示出Si-O-Si的两个特征吸收峰；这表明硅烷前驱体成功演化为二氧化硅骨架。此外，随着TMA@HS的形成，内冠上-CH2-骨架在2833cm-1和2948cm-1的伸缩振动峰移动至2912cm-1和2981cm-1,表明TMA@HS的甲氧基之间发生偶联反应。反应后，TMA@HS上仍保留Si-O-Si的特征吸收谱带，这表明空心硅球表面改性后并没有破坏二氧化硅骨架。
同时，对采用上述方法制备的多孔离子液体萃取剂进行N2吸附-脱附测试和热重分析；其N2吸附-脱附曲线图如图3所示，从图中可以看出内冠已经附着在表面改性的空心硅球上；在形状上没有明显的变化TMA@HS，表明中空框架保存完好。
其多步骤失重过程的热重分析图，从图中可以看出多孔离子液体萃取剂中仅存在空心硅球、内冠、外冠三种组分，并无其他副产物生成。
经研究发现，上述多孔离子液体萃取剂，其能够进行燃油脱硫；具体的，采用该多孔离子液体萃取剂进行脱硫的方法，包括如下步骤：将一定比例的所述多孔离子液体萃取剂与含有有机硫化物的油品在恒温下反应，反应完成后静置10-15min；分离出上层油相即为脱硫后的油品。
其中所述多孔离子液体萃取剂与油品的质量比为(1:1)-(1:10)；所述有机硫化物包括二苯并噻吩(DBT)、4-甲基苯并噻吩(4-MDBT)和4，6-二甲基二苯并噻吩(4,6-DMDBT)中的一种或多种。
实施例1
制备多孔离子液体萃取剂1：
室温下，称取0.03g空心硅球、1.33gN-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、1.72g聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水5ml的圆底烧瓶中，进行超声处理10min。然后，将混合溶液在80℃油浴中反应8h。反应完成后得到黄色液体为多孔离子液体萃取剂1。
萃取脱硫：
向双颈套瓶中加入0.5g上述制备的多孔离子液体萃取剂1，然后称取2.50g硫含量为500ppm的DBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，在水浴中保持30℃的恒定温度下以500rpm搅拌15min。萃取完成后静置，分离出上层油相。采用GC-FID(内标法)检测萃取后上层油相中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为65.2％。
实施例2
制备多孔离子液体萃取剂2：
室温下，称取0.04g空心硅球、1.42gN-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、1.85g聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水8ml的圆底烧瓶中，进行超声处理15min。然后，将混合溶液在85℃油浴中反应10h。反应完成后得到黄色液体为多孔离子液体萃取剂2。
萃取脱硫：
向双颈套瓶中加入0.5g上述制备的多孔离子液体萃取剂2，然后称取2.50g硫含量为500ppm的DBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，在水浴中保持30℃的恒定温度下以500rpm搅拌不同时间(5min、10min、15min、20min、25min、30min)。萃取完成后静置，分离出上层油相。采用GC-FID(内标法)检测萃取后上层油相中DBT的含量，通过计算硫的脱除率分别为61.0％、62.1％、62.6％、62.8％、62.6％、65.2％。
实施例3
制备多孔离子液体萃取剂3：
室温下，称取0.035g空心硅球、1.38gN-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、1.81g聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水6ml的圆底烧瓶中，进行超声处理12min。然后，将混合溶液在75℃油浴中反应8h。反应完成后得到黄色液体为制备多孔离子液体萃取剂3。
萃取脱硫：
向多个双颈套瓶中分别加入0.5g上述制备的制备多孔离子液体萃取剂3：然后称取2.50g硫含量为500ppm的DBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，以500rpm搅拌15min。其中，水浴温度分别保持在30℃、40℃、50℃的恒定温度下。萃取完成后静置，分离出模型油。采用GC-FID(内标法)检测萃取后模型油中DBT的含量，通过计算硫的脱除率分为65.2％、60.4％、61.4％。
实施例4
制备多孔离子液体萃取剂4：
室温下，称取0.031g空心硅球、1.34gN-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、1.75g聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水6ml的圆底烧瓶中，进行超声处理15min。然后，将混合溶液在80℃油浴中反应9h。反应完成后得到黄色粘稠液体为多孔离子液体萃取剂4。
萃取脱硫：
向多个双颈套瓶中分别加入2g、0.8g、0.5g、0.5g上述制备的多孔离子液体萃取剂4，然后分别称取2.0g、2.4g、2.5g、3.5g硫含量为500ppm的DBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，在水浴中保持30℃的恒定温度下以500rpm搅拌15min。萃取完成后静置，分离出上层油相。采用GC-FID(内标法)检测萃取后上层油相中DBT的含量，通过计算硫的脱除率分别为86.6％、73.0％、65.2％、59.4％。
实施例5
制备多孔离子液体萃取剂5：
室温下，称取0.038g空心硅球、1.37gN-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、1.80g聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水8ml的圆底烧瓶中，进行超声处理12min。然后，将混合溶液在90℃油浴中反应8h。反应完成后得到黄色液体为多孔离子液体萃取剂5。
萃取脱硫：
向三个双颈套瓶中均加入0.5g上述制备的多孔离子液体萃取剂5，然后分别称取硫含量均为500ppm的2.5gDBT模型油、2.5g4-MDBT模型油、2.5g4，6-MDBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，在水浴中保持30℃的恒定温度下以500rpm搅拌15min。萃取完成后静置，分离出上层油相。采用GC-FID(内标法)检测萃取后上层油相中DBT的含量，通过计算硫的脱除率分别为65.2％、46.2％、43.3％。
实施例6
制备多孔离子液体萃取剂6：
室温下，称取0.028g空心硅球、1.30gN-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、1.68g聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水5ml的圆底烧瓶中，进行超声处理10min。然后，将混合溶液在70℃油浴中反应10h。反应完成后得到黄色粘稠液体为制备多孔离子液体萃取剂6。
向三个双颈套瓶中均加入0.5g上述制备的多孔离子液体萃取剂6，然后分别称取硫含量为200ppm、500ppm、1000ppm的2.5gDBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，在水浴中保持30℃的恒定温度下以500rpm搅拌15min。萃取完成后静置，分离出上层油相。采用GC-FID(内标法)检测萃取后上层油相中DBT的含量，通过计算硫的脱除率分别为64.8％、65.2％、62.7％。
对比例
将N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐和聚氧乙烯月桂醚羧酸以摩尔比为1：1的比例合成不含多孔结构的离子液体[TMA][Gaele]。向双颈套瓶中加入0.5g离子液体[TMA][Gaele]，记为萃取剂7，然后称取2.50g硫含量为500ppm的DBT模型油。将双颈套瓶置于磁力搅拌器上，在水浴中保持30℃的恒定温度下以500rpm搅拌15min。萃取完成后静置，分离出上层油相。采用GC-FID(内标法)检测萃取后上层油相中DBT的含量，通过计算硫的脱除率为39.6％。
通过上述实施例1-6以及对比例的测试结果可知，采用本发明的方法制备的多孔离子液体萃取剂的脱硫率更高，效果更好。
所述对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。

Claims (6)

1.一种多孔离子液体萃取剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：室温下，称取空心硅球、N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、聚氧乙烯月桂醚羧酸置于含去离子水的圆底烧瓶中，进行超声处理；然后，将混合溶液在油浴中反应，即得多孔离子液体萃取剂；
上述步骤中，各原料组分的用量为：空心硅球0.01-0.05g、N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐1.2-1.5g、聚氧乙烯月桂醚羧酸1.5-2.0g；
上述步骤中，所述N-[2-(N-乙烯基苄氨基)乙基]-3-氨丙基三甲氧基硅烷盐酸盐与聚氧乙烯月桂醚羧酸的摩尔比为1:1；
上述步骤中，所述去离子水的用量为5-8ml；
上述步骤中，超声处理的时长为10-15min；油浴的温度为60-90℃；反应时长为8-12h。
2.一种采用如权利要求1所述的方法制备的多孔离子液体萃取剂。
3.如权利要求2所述的多孔离子液体萃取剂在燃油脱硫中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于：采用所述多孔离子液体萃取剂进行脱硫的步骤如下：将一定比例的所述多孔离子液体萃取剂与含有有机硫化物的油品在恒温下反应，反应完成后静置10-15min；分离出上层油相即为脱硫后的油品。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于：上述脱硫的步骤中，所述多孔离子液体萃取剂与油品的质量比为(1:1)-(1:10)。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：上述脱硫的步骤中，所述有机硫化物包括二苯并噻吩、4-甲基二苯并噻吩以及4，6-二甲基二苯并噻吩中的一种或多种。
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