CN104497077B - 色原酮苷类化合物的提取分离方法及在制备镇痛消炎药物中的应用 - Google Patents

色原酮苷类化合物的提取分离方法及在制备镇痛消炎药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了色原酮苷类化合物的提取分离方法及在制备镇痛消炎药物中的应用。提取分离方法为：1）枫香槲寄生全株植物切碎，用乙醇冷浸提取，提取液减压浓缩至无醇味，依次用石油醚、EtOAc萃取，得石油醚萃取物与EtOAc萃取物；2）取EtOAc萃取物，分离提纯即可。色原酮苷类化合物，其结构式为

Description

色原酮苷类化合物的提取分离方法及在制备镇痛消炎药物中 的应用
技术领域
本发明涉及色原酮苷类化合物的提取分离方法及在制备镇痛消炎药物中的应用。
背景技术
消炎镇痛药是治疗伤风感冒、类风湿病、类风湿性关节炎及其他风湿病等疾患不可少的药物，另外也是消除各种外因性引起的疼痛等疾患的药物。在我国寒冷地区和冬季使用更为广泛。有甾体和非甾体两大类。前者是肾上腺皮质激素可的松的类似物,如强的松、强的松龙等。非甾体消炎镇痛药如吲哚类(炎痛净、消炎痛等)和芳乙酸类(布洛芬等),它们是在体内抑制致痛物质的传导和直接作用于继发的变态反应部位，因而达到消炎镇痛的作用。
甾体类抗炎药可用于治疗风湿性关节炎及其他炎症，非甾体类镇痛抗炎药主要用于1.感染性炎症(病毒、细菌引起)：感冒、上呼吸道炎症、急性支气管炎、副鼻腔炎(慢性支气管炎、支气管扩张、肺气肿亦有一定疗效)。2.各种疼痛：术后切口痛、头痛、偏头痛、神经痛、神经炎、腰背痛、骸关节炎、骨关节炎、椎关节强硬、滑囊炎、健鞘炎、变形性关节炎，单纯性关节炎。3.过敏反应及胶原病：慢性关节炎、多发性风湿样关节炎、结节性红斑、结节性动脉周围炎、皮筋炎、肾炎等。4.痛风。其他血栓性静脉炎等。
甾体类抗炎药虽可用于炎症的治疗，但用激素后会引起药物的依赖性且短期不能停药，并能引起肾上腺皮质功能衰退，诱发溃疡病、精神失常等严重副作用。
非甾体类镇痛抗炎药存在诸如头痛、眩晕、胃肠道不适、食欲不振、恶心呕吐、腹泻、腹痛等毒副作用；极少数药物有中枢神经系统反应.如嗜睡、失眠、惊厥、抑制状态及其他的神经症状。
由于合成类消炎镇痛药的副作用，国内外有许多学者研究试图从天然品中寻找有消炎镇痛活性，且副作用小的物质，研究取得一定的成果。目前发现的有：生物碱类(塔司品碱(Taspine)、龙胆尼宁(Gentianinine)、龙胆胺(Gentianamioe)、环黄杨碱D(CyclobuxineD)、麻黄恶唑酮(Ephed-roxaoe)、娃儿藤碱(Tylophorine)、白叶藤碱(cryptolepine)；萜类(桉叶双烯酮(Eudesma-4(14)，7(11)-diene-8-one)和关苍术烯内酯(AtractylenolideⅠ)、荆介挥发油、龙胆苦味苷(Gentiopieroside)、七叶皂苷(Escin)；黄酮类(棉花皮苷(Gossypin)；酚类物质：姜黄烯(Curcumine)、边缘绵马酚(margaspidin))等。
研制开发疗效确切、毒副作用小、便于规模化生产、具有自主知识产权的镇痛抗炎药具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供色原酮苷类化合物的提取分离方法及在制备镇痛消炎药物中的应用。
本发明所采取的技术方案是：
色原酮苷类化合物的提取方法，步骤如下：
1)枫香槲寄生全株植物切碎，用乙醇冷浸提取，提取液减压浓缩至无醇味，依次用石油醚、EtOAc萃取，得石油醚萃取物与EtOAc萃取物；
2)取EtOAc萃取物，分离提纯即可。
步骤2)具体为：取EtOAc萃取物，进行常压硅胶柱层析，用石油醚-EtOAc梯度洗脱，分别合并石油醚、EtOAc体积比分别为：25：1、20：1、15：1、10：1、5：1、3：1的洗脱部分，对3：1的洗脱部分进行硅胶Silica gel 40柱层析分离，经反复分离纯化、重结晶即可。
色原酮苷类化合物，其结构式为：
色原酮苷类化合物在制备镇痛消炎药物中的应用。
包含色原酮苷类化合物的药物组合物，其是由色原酮苷类化合物与药物辅料组成。
药物辅料选自赋形剂、粘合剂、增量剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂、分散剂、缓冲剂、防腐剂、矫味剂、香料、包衣剂、载体、稀释剂中的至少一种。
本发明的有益效果是：本发明从天然物枫香槲寄生中提取、分离获得色原酮单体化合物，其在制备镇痛消炎药物方面有较好的应用前景。
附图说明
图1表示本发明所提取分离得到的化合物的HMBC相关性。
具体实施方式
色原酮苷类化合物的提取分离方法，步骤如下：
1)枫香槲寄生全株植物切碎，用95vol％的乙醇冷浸提取2次，提取液减压浓缩至无醇味，依次用石油醚、EtOAc萃取，得石油醚萃取物与EtOAc萃取物；
2)取EtOAc萃取物，进行常压硅胶柱层析，用石油醚-EtOAc梯度洗脱，分别合并石油醚、EtOAc体积比分别为：25：1、20：1、15：1、10：1、5：1、3：1的洗脱部分，对3：1的洗脱部分进行硅胶Silica gel 40柱层析分离，经反复分离纯化、重结晶即可。
所制备的色原酮苷类化合物，其结构式为：
该色原酮苷类化合物在制备镇痛消炎药物中的应用。
包含色原酮苷类化合物的药物组合物，其是由该色原酮苷类化合物与药物辅料组成。
优选的，所述的药物辅料选自赋形剂、粘合剂、增量剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂、分散剂、缓冲剂、防腐剂、矫味剂、香料、包衣剂、载体、稀释剂中的至少一种。
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明：
实施例：
枫香槲寄生苷(本发明提取的色原酮苷类化合物，命名为枫香槲寄生苷)提取分离技术步骤
枫香槲寄生全株植物约5kg切碎，用95％乙醇冷浸提取2次，提取液减压浓缩至无醇味，依次用石油醚、EtOAc萃取，得石油醚萃取物200g，EtOAc萃取物300g，取EtOAc萃取物300g，进行常压硅胶柱层析，用石油醚-EtOAc梯度洗脱，分别合并石油醚-EtOAc(25：1)、(20：1)、(15：1)、(10：1)、(5：1)、(3：1)洗脱部分(A、B、C、D、E、F)，F部分进行硅胶Silica gel40柱层析分离，经反复分离纯化、重结晶得枫香槲寄生苷。
结构鉴定例：
枫香槲寄生苷的化学结构鉴定
1、枫香槲寄生苷的理化性质
浅黄色针状结晶((CH3)2CO)，mp210～212℃。易溶于丙酮。FeCI3试液呈蓝色。
薄层酸水解取样品约2mg溶于少量的乙醇中，加入1.0mol/L盐酸在80℃水浴中搅拌2小时，取水解液在硅胶板上点样，同时点以D-葡萄糖作为对照品，用醋酸乙酯-甲醇-水(30：12：4)展开，用浓硫酸—甲醇(1：1)显色，葡萄糖和样品水解液有相同的展开斑点。
2、单体化合物的结构鉴定
UVλmaxnm：236，296。
IR(KBr)cm-1：3500，2900，1700，1664，1625，1575，1276，1176，1070。
ESI-MS给出准分子离子峰m/z 493[M+Na],m/z 963[2M+Na]+,表明其分子量为470。HRESI-MS m/z：493.1111[(M+Na)+,C24H22O10Na,计算值：493.1110]，分子式为C24H22O10。
1HNMR，13CNMR，DEPT，HMBC数据见表1。HMBC相关性见图1。
表1 枫香槲寄生苷的13CNMR、1HNMR、DEPT，HMBC数据
抗炎作用验证例：
枫香槲寄生苷的抗炎作用
1、材料与动物
1.1实验材料、供试品与对照品
1.枫香槲寄生苷自制，纯度经高效液相色谱分析大于96％。2.冰乙酸，广州化学试剂厂。3.二甲苯，广州市番禺力强化工厂。4.角叉菜胶(carrageein)，美国Sigma ChemicalCo.。5.戊巴比妥钠，广州化学试剂厂。6.消炎痛，广东石歧制药厂，用药前放在研钵中边加蒸馏水边研磨，制成一定浓度的混悬液。7.羧甲基纤维素钠，SANYO-22649，进口分装，以0.5％羧甲基纤维素钠(CMC-Na)水溶液与枫香槲寄生苷制成一定浓度的混悬液。8.杜冷丁注射液，沈阳制药厂。8。GJ-8401型热板测痛仪(浙江宁海白石电子医药仪器厂)。所有试剂均为分析纯。
1.2实验动物
动物体重和性别：NIH小鼠，18－22g,，雌雄各半；SD大鼠，160－180g，雌雄各半，均由广东省医学实验动物中心提供。
饲养条件：SPF级动物实验室，室温23～25℃，相对湿度40～70％，每小时换新风9次。标准饲养笼内喂养,笼内保持清洁干燥，房间定时通风消毒,自然光照。
检疫过程：新购进的动物检疫期至少一周,在检疫期间观察动物饮水、摄食和健康状况,确认动物健康无病,方能使用。
饲料：广东省医学实验动物中心提供。
饮水：纯化水灌装聚乙烯塑料瓶，供动物自由饮用，每日冲洗饮水瓶并换水一次。
2、实验方法
2.1对二甲苯引起小鼠耳肿胀的影响
采用耳肿胀法。取小鼠40只，雌雄各半，随机分成4组，每组10只。枫香槲寄生苷高、低剂量组，小鼠分别灌胃10mg/kg，20mg/kg，阳性对照药组灌胃10mg/kg消炎痛片药液，空白对照组灌胃等容积0.5％羧甲基纤维素钠液(0.5％CMC-Na)0.5ml/只，同时，各组小鼠右侧耳壳滴入二甲苯0.03ml/耳致炎，左侧耳壳不滴入任何药物作为对照。1小时后，将各组小鼠拉颈处死，剪下耳朵，在每只小鼠的左、右耳用直径0.7cm的打孔器于同一部位打下圆形耳片，然后放在JN-B型精密扭力天平(上海第二天平仪器厂)上称重，以右耳圆片重量减去左耳圆片重量之差值作为肿胀度，结果见表2
表2.枫香槲寄生苷对二甲基苯引起小鼠耳肿胀的影响
由表2可见，枫香槲寄生苷高、低剂量组均可明显抑制二甲苯引起的小鼠耳肿胀。
2.2对角叉菜胶引起大白鼠后足趾肿胀的影响
实验采用大白鼠足爪肿胀法。取大白鼠40只，雌雄各半，随机分成4组，即枫香槲寄生苷高、低剂量组、消炎痛片组和0.5％CMC-Na组，每组10只。每只大鼠腹腔注射20％乌拉坦1g/kg麻醉，用软皮尺测量大白鼠左后足趾周长，作为致炎前左后足趾周长的正常值。然后各组大白鼠分别按表3各剂量灌胃给药，给药后半小时，在大白鼠左后足趾皮下注入0.05ml/只的1％角叉菜胶致炎。分别于致炎后30、60、90、120、150、300分钟在同一部位测量大白鼠左后足趾的周长，以致炎后不同时间大白鼠后足趾周长减去致炎前周长正常值之差作为肿胀度，结果见表3。
表3.枫香槲寄生苷对角叉菜胶引起大白鼠后足趾肿胀的影响
注：与0.5％羧甲基纤维素钠組比较：*P<0.05；**P<0.01；***P<0.001
表3可见，枫香槲寄生苷高、低剂量组均对角叉菜胶引起的大白鼠后足趾肿胀具有明显的抑制作用。
2.3对大白鼠棉球肉芽肿的影响
实验采用棉球植入法。取大白鼠40只，雌雄各半，随机分成4组，即枫香槲寄生苷高、低剂量组、消炎痛片组和0.5％CMC-Na组。每组10只。每只大鼠腹腔注射3％戊巴比妥钠30mg/kg麻醉，在各鼠的左侧鼠蹊部用碘酒消毒、75％酒精脱碘后，切开长1cm的小口，将一预先称重为20mg，并经高压消毒的棉球埋入切口皮下，手术当天开始灌胃给药，剂量见表4.每天1次，连续给药7天，于第8天麻醉大白鼠，剥取棉球及肉芽增生组织，在65℃烤箱中放置4h后，取出称重，以棉球肉芽肿干重减去棉球重量20mg之差值作为肉芽肿净重，结果见表4。
表4.枫香槲寄生苷对大白鼠棉球肉芽肿的影响
表4可见，枫香槲寄生苷高、低剂量组均对大白鼠棉球肉芽肿的形成均有显著的抑制作用。上述3项试验结果表明，枫香槲寄生苷具有明显的抗炎作用。
镇痛作用验证例
枫香槲寄生苷的镇痛作用
1、材料与动物
1.1实验材料、供试品与对照品
供试品及对照品同上。
1.2实验动物
动物体重和性别同上。
饲养条件、检疫过程、饲料、饮水同上。
2、实验方法
2.1对小白鼠热板刺激痛阈的影响
采用小白鼠热板法。取体重18～22g雌性NIH小白鼠40只，随机分组，每组10只。0.5％羧甲基纤维素钠组、枫香槲寄生苷高、低剂量组和杜冷丁组，给药前，将小鼠放在预先加热到55±1℃的GT-8401热板测痛仪(浙江宁海白石电子医药仪器厂制造)的金属板上，测定给药前痛阈(秒)，以小白鼠自放到热板上至舔后足所需的时间作为痛阈(小于5秒和超过30秒者不用)，然后依表5剂量灌胃给药(杜冷丁组小鼠腹腔注射)。给药后60、90、120、150分钟再测定小白鼠痛阀值，结果见表5。
表5.枫香槲寄生苷的小白鼠镇痛作用(热板法)
注：与自身给药前痛阈比较：#P>0.05；*P<0.05；**P<0.001
表5可见，枫香槲寄生苷高剂量组在给药后60、90分钟，低剂量组在给药后90分钟能明显提高热板法刺激的小白鼠痛阈。
2.2对小白鼠甩尾试验痛阈的影响
实验采用温度刺激甩尾试验法。在56℃水浴中，将小白鼠尾尖浸入0.5cm，以甩尾离开水面为疼痛反应指标，记录从入水至甩尾离开水面的时间作为痛阈的指标(秒)，选取甩尾潜伏期在30秒以下18～22g NIH小白鼠40只，雌雄兼有，随机分成4组。给药前各组动物分别测定痛阈，按表6所列剂量灌胃给药(杜冷丁组小鼠腹腔注射)，在给药后30、60、90、120分钟再分别测定各组小鼠的甩尾痛阈，结果见表6。
表6.枫香槲寄生苷对小白鼠甩尾痛阈的影响
注：与自身给药前痛阈比较：#P>0.05；*P<0.05；**P<0.01；***P<0.001
表6可见，枫香槲寄生苷高剂量组在给药后30、60分钟，低剂量组在给药后30分钟能明显提高甩尾试验法小白鼠的痛阈。
3.3对小白鼠化学刺激引起扭体反应的影响
采用小白鼠醋酸诱发扭体法。取18～22g NIH小白鼠40只，雌雄兼有，随机分成4组，每组10只。各组小白鼠按表7所列剂量灌胃给药，空白对照组灌胃等容量0.5％羧甲基纤维素钠0.5ml/只。给药后1小时，每只小鼠腹腔注射0.7％冰醋酸0.1ml/10g，观察计算15分钟内小白鼠扭体反应次数，结果见表7。
表7.枫香槲寄生苷对醋酸引起小鼠扭体反应的影响
表7结果显示，枫香槲寄生苷高、低剂量组均对醋酸引起的小白鼠扭体反应有显著的抑制作用。
上述3项试验结果表明，枫香槲寄生苷具有镇痛作用。
药物配方例：
配方例1：
枫香槲寄生苷片的配方组成，如下表所示：
表8：枫香槲寄生苷片的配方组成
原料 用量(单位：mg/片)
枫香槲寄生苷 50
乳糖 73
微晶纤维素 50
低取代羟丙基纤维素 15
十二烷基硫酸钠 5
羟丙甲基纤维素(HPMC) 5
硬脂酸镁 2
配方例2：
枫香槲寄生苷胶囊的配方组成，如下表所示：
表9：枫香槲寄生苷胶囊的配方组成
原料 用量(单位：mg/粒)
枫香槲寄生苷 50
乳糖 73
微晶纤维素 50
低取代羟丙基纤维素 5
十二烷基硫酸钠 5
羟丙甲基纤维素(HPMC) 5
硬脂酸镁 2
配方例3：
枫香槲寄生苷颗粒剂的配方组成，如下表所示：
表10：枫香槲寄生苷颗粒剂的配方组成
原料 用量(单位：mg/袋)
枫香槲寄生苷 50
乳糖 73
微晶纤维素 50
低取代羟丙基纤维素 5
十二烷基硫酸钠 5
羟丙甲基纤维素(HPMC) 5
硬脂酸镁 2
蔗糖 810
配方例4：
枫香槲寄生苷单凝聚微囊的配方组成，如下表所示：
表11：枫香槲寄生苷单凝聚微囊的配方组成
原料 用量(单位：g)
枫香槲寄生苷 3
乙基纤维素 4
聚乙烯 1
环己烷 1
聚羧乙烯 1
配方例5：
枫香槲寄生苷栓的配方组成，如下表所示：
表12：枫香槲寄生苷栓的配方组成
原料 用量(单位：mg/枚)
枫香槲寄生苷 50
山嵛酸甘油酯 970
PEG(聚乙二醇)40-6000 480
甘油 10

Claims (3)

1.色原酮苷类化合物在制备镇痛消炎药物中的应用，其特征在于：所述的色原酮苷类化合物其结构式为：
2.包含色原酮苷类化合物的药物组合物，其特征在于：其是由权利要求1所述的色原酮苷类化合物与药物辅料组成。
3.根据权利要求2所述的包含色原酮苷类化合物的药物组合物，其特征在于：药物辅料选自赋形剂、粘合剂、增量剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂、分散剂、缓冲剂、防腐剂、矫味剂、香料、包衣剂、载体、稀释剂中的至少一种。
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