CN100443494C - 2-苯氧基色原酮苷类新化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2-苯氧基色原酮苷类新化合物及其制备方法和用途,该化合物是从一枝蒿中分离出的新合物,化学名为:6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷,其结构是由理化常数测定及波谱数据分析而确定的;初步的活性筛选试验证明该化合物具有抗病毒、免疫抑制及降血脂活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种药用2-苯氧基色原酮苷类化合物及其制备方法和用途,具体的说是利用一枝蒿全草为原料,制备2-苯氧基色原酮苷类化合物及作为治疗抗病毒或免疫抑制剂或高血脂药物或保健品的用途。
背景技术
一枝蒿为菊科(Compositae)植物,一枝蒿(Artemisia rupestrisL.),全草入药。维吾尔语称“一孜乎艾曼尼”,哈萨克语称“一孜乎”,在新疆民间用药历史悠久。有清热解毒,消食健胃,利胆,解蛇毒之功效。用于消化不良,腹胃胀痛,肝炎,荨麻疹,蛇咬伤,感冒发烧。主要分布于中国新疆、中亚、欧洲等地。该药材记载于我国清代赵学敏《本草纲目拾遗》,云:“巴里坤出一种药,名一枝蒿,生深山中,无枝叶,一枝茁土,气味如蒿,四月间牧马卒驱马入山,收草携归,有贩至兰州货卖者”。自古以来新疆流传着“家有一枝蒿,百病都除掉”的民间谚语.
据文献载,一枝蒿药理作用为:一枝蒿水煎剂有抗蛇毒作用,对眼镜蛇毒解毒效果较好;对蝮蛇毒也有一定作用。一枝蒿的醇和水提取物对小白鼠的移置性腹水癌和大白鼠的瓦氏癌有较强的抑制作用。一枝蒿水煎酒沉液,对实验性过敏有一定抑制作用。一枝蒿水煎剂对流脑球菌有抑制作用,对鸡新城疫有预防作用。用一枝蒿10克、刺糖10克、琐琐葡萄15克、唇香草6克治疗黄疸性肝炎有较好疗效。
国内外文献也曾报导一枝蒿具有抗炎、抗过敏、抗癌、调节免疫及抗病毒活性,并有显著的保肝作用。
目前,一枝蒿化学成分分析工作主要是在挥发油、石油醚部位和乙酸乙酯部位展开。由乙酸乙酯部位分得的酮酸类化合物对肝炎具有治疗作用。对极性更大部位的化学成分分析,目前还未见研究报导。
2-苯氧基色原酮类化合物具有与黄酮类化合物类似的母核结构,该类化合物是在黄酮类化合物B环与C环之间以氧桥键相连。目前有报道的只在有限几种植物体内分离得到2-苯氧基色原酮类化合物,这些植物包括:茵陈蒿(Artemisia capillaries),胜红蓟(Ageratumconyzoides),玫瑰(Rosa rugosa Thunb),甜叶蓍草(Achillea ageratum),piliostigma thonningii(scchum),含羞草(Mimosa tenuiflora),伍兹代蔷薇(Rosa woodsi),Piliostigma reticulatum,淫羊藿(Epimediumsagittatum),决明(Cassia obtusifolia)等。
以下是各植物中分得的2-苯氧基色原酮类化合物
(1)茵陈蒿:
茵陈色原酮
7-甲基-茵陈色原酮 4′-甲基-茵陈色原酮
(1976)
(2)淫羊藿:
6-去甲氧基-7-甲基茵陈色原酮 6-去甲氧基-8-异戊烯基茵陈色原酮
6-去甲氧基-7-异戊烯氧基茵陈色原酮
(1993)
(3)含羞草(Mimosa tenuiflora)
6-Demethoxy-4′-O-methylcapillarisin(1)R=R′=H,R″=Me
6-Demethoxycapiflarisin(2)R=R′=R″=H
Tenuiflorin A(3)R=OMe,R′=OH,R″=Me
Tenuiflorin B(4)R=R′=OMe,R″=H
Tenuiflorin C(5)R=H,R′=OH,R″=Me
(2004)
(4)piliostigma thonningii(schum)
(1996)
(5)甜叶蓍草(Achillea ageratum)
(1999)
(6)伍兹代蔷薇(Rosa woodsi)
(1992)
(7)胜红蓟(Ageratum conyzoides)
(1978)
(8)决明Cassia obtusifolia
(1992)
(9)玫瑰(Rosa rugosa Thunb)
6-demethoxy-4′-O-methylcapillarisin(1)R=CH3
6-demethoxycapillarisin (2)R=H
(1991)
(10)Piliostigama reticulatum
(2003)
本发明以前曾从新疆一枝蒿的乙酸乙酯萃取物中分离得到2-苯氧基色原酮类化合物,即,6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮(6-demethoxy-4′-O-methylcapillarisin)。
结构式为:
2-苯氧基色原酮类化合物药理活性:
(1)抗肿瘤作用 茵陈蒿水提物在BALB/C小鼠Meth A肿瘤模型显示抗肿瘤作用,增强Meth A肿瘤特异性迟发型超敏反应(DTHR),对TNF的产生有起动作用,提示药物参与肿瘤免疫。对荷瘤小鼠脾细胞中和肿瘤细胞能力、移植物抗宿主反应、淋转、DTHR及体液免疫等均未见明显影响;抑制nu/nu小鼠Meth A肿瘤生长;体外对MethA、L929及KB细胞有杀伤作用;据此认为,茵陈的抗肿瘤作用主要是直接杀伤肿瘤细胞,由免疫介导的抗肿瘤,仅起次要作用。抑瘤的有效成分之一是茵陈色原酮。咖啡酸、槲皮素、蓟黄素等也具有细胞毒作用。与CY、5-FU等抗癌药不同,茵陈在抑瘤的同时,不抑制细胞和体液免疫,不减轻体重。
(2)保肝活性:山本雅幸等报道,以TGF-β1诱导McA-RH8994细胞株凋亡模型,筛选了200种生药,以茵陈蒿抑制细胞凋亡的活性最强;在茵陈蒿分离得到的9种化学物中,茵陈炔烯、茵陈炔酮及茵陈色原酮对细胞凋亡呈现抑制活性。以TGF-β1诱导大鼠原代培养肝细胞凋亡,茵陈蒿汤、茵陈炔烯和茵陈炔酮呈抑制作用,而单味茵陈蒿则作用不明显。茵陈蒿汤及茵陈的主要成分不但对药物性肝损伤的细胞有保护作用,而且对内因性生理性细胞死亡也有防御作用。
(3)利胆活性:现代研究表明,茵陈中起保肝利胆及利尿作用的主要成份有:香豆素类如6,7-二甲氧基香豆素(6,7-Dimethylesouletin,DME)等;色原酮类如茵陈色原酮(Capillarisin)等。
发明内容
本发明目的在于,从一枝蒿中分离出的2-苯氧基色原酮苷类新化合物(6-demethoxy-4′-O-methylcapillarisin-7-O-β-D-glucoside),该化合物的化学名为:6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷,其结构是由理化常数测定及波谱数据分析而确定的;初步的活性筛选试验证明该化合物具有抗病毒、免疫抑制及降血脂活性。
本发明所述的2-苯氧基色原酮苷类化合物,该化合物是从新疆一枝蒿中分离出的,化学名为:6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷,化学结构式为:
2-苯氧基色原酮苷类化合物的制备方法,按下列步骤进行:
a.取干燥一枝蒿全草,用60-70%乙醇液提取3次,提取时间分别为3、2、1小时,合并提取液,或加热回流提取,得到提取液,将提取液在50-90℃下减压浓缩至无醇味的浸膏,用水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏状;
b.将浸膏用乙醇溶解,用硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,硅胶柱层析,乙酸乙酯∶乙醇梯度洗脱,合并乙酸乙酯∶乙醇100∶1流出液,浓缩后再进行硅胶柱层析,用乙酸乙酯∶乙醇系统梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,得该化合物粗品;
c.采用乙醇重结晶,即得该化合物。
2-苯氧基色原酮苷类化合物作为制备治疗抗病毒药物的用途。
2-苯氧基色原酮苷类化合物作为制备治疗免疫抑制剂的药物的用途
2-苯氧基色原酮苷类化合物作为制备治疗高血脂药物的用途。
2-苯氧基色原酮苷类化合物作为制备保健品的用途。
2-苯氧基色原酮苷类化合物作为药物组合物的成分之一的用途。
本发明所属述的2-苯氧基色原酮苷类新化合物经结构鉴定:
6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷:无色微细针晶。ESI-MS m/z 463[M+H]+,301[M-Glc+H]+,相对分子量:462,分子式:C22H22O11;甙元的二级质谱图,正离子模式分子离子峰为301[M+H]+,负离子模式分子离子峰299[M-H]-。ESI-MS谱中m/z 148由以下裂解方式得到:
463 301
148
13C-NMR显示该化合物有二十二个碳,通过DEPT谱可初步辨别碳原子的种类:一个羰基碳,一个氧甲基,七个季碳,十二个次甲基,一个亚甲基。其中,化学位移大于94的碳有15个,从其分布情况来看,很像黄酮类化合物的碳分布特征;化学位移在60与78间有5个峰(δC:60.6,69.5,73.0,76.2,77.1),属糖基碳,该化合物薄层酸解检验出葡萄糖。黄酮类化合物的C-1′化学位移在120左右,但该化合物的C-1′位移值在144.30,证明,C-2与C-1′之间有一氧桥键。
1H-NMR(CDCl3)7.35(2H,d,J=9.2Hz,2′,6′-H),7.07(1H,dd,J=9.2Hz,3′,5′-H),示B环为AA′BB′系统。
该化合物的1H-NMR和13C-NMR与文献所载的6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮数据非常近似,故推断其母核为2-苯氧基色原酮。HMQC和HMBC谱证实推断正确。
该化合物的结构为6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷,经文献检索,该化合物为一新化合物,化合物1H-NMR,13C-NMR和HMBC数据表,信号归属见表1
表1化合物信号归属
附图说明
参见附图
图1为本发明HMBC图
具体实施方式
本发明所述的2-苯氧基色原酮苷类新化合物,该化合物是从一枝蒿中分离出的,化学名为:6-去甲氧基-4′-O-甲基茵陈色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷,(6-demethoxy-4′-O-methylcapillarisin-7-O-β-D-glucoside),
化学结构式为:
本发明所述的2-苯氧基色原酮苷类新化合物的制备方法为:
实施例1
取干燥一枝蒿全草2kg,用8倍60%乙醇液加热回流提取,得到提取液;
将提取液在50℃下减压浓缩成膏状,用1500ml水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏;
浸膏用500ml乙醇溶解,1倍硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,用硅胶柱色谱分离,用样品总重5倍量硅胶装柱100目,乙酸乙酯∶乙醇100∶1梯度洗脱,合并乙酸乙酯∶乙醇100∶1流出液,浓缩后再进行硅胶柱层析,用乙酸乙酯∶乙醇梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,得该化合物粗品,最后采用乙醇重结晶,即得该化合物。
实施例2
取干燥一枝蒿全草2kg,用9倍65%乙醇液加热回流提取,得到提取液;
将提取液在60℃下减压浓缩成膏状,用1500ml水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏;
浸膏用500ml乙醇溶解,1倍硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,用硅胶柱色谱分离,用样品总重5倍量硅胶装柱150目,乙酸乙酯∶乙醇(100∶80)梯度洗脱,合并乙酸乙酯∶乙醇(100∶1)流出液,浓缩后再进行硅胶柱层析,用乙酸乙酯∶乙醇梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,得该化合物粗品,最后采用乙醇重结晶,即得该化合物。
实施例3
取干燥一枝蒿全草2kg,用10倍70%乙醇液加热回流提取,得到提取液;
将提取液在70℃下减压浓缩成膏状,用1500ml水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏;
浸膏用500ml乙醇溶解,1倍硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,用硅胶柱色谱分离,用样品总重5倍量硅胶装柱200目,乙酸乙酯∶乙醇80∶50梯度洗脱,合并乙酸乙酯∶乙醇100∶1流出液,浓缩后再进行硅胶柱层析,用乙酸乙酯∶乙醇梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,得该化合物粗品,最后采用乙醇重结晶,即得该化合物。
实施例4
取干燥一枝蒿全草2kg,用70%乙醇液7L,6L,5L提取3次,提取时间分别为3、2、1小时,合并提取液;
将提取液在65℃下减压浓缩成膏状,用1500ml水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏;
浸膏用600ml乙醇溶解,1倍硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,用硅胶柱色谱分离,用样品总重20倍量硅胶装柱200目,氯仿∶甲醇100∶80梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,合并部分再进行硅胶柱层析,用氯仿∶甲醇梯度洗脱,得该化合物粗品,最后采用乙醇重结晶,即得该化合物。
实施例5
取干燥一枝蒿全草2kg,用65%乙醇液7L,6L,5L提取3次,提取时间分别为3、2、1小时,合并提取液;
将提取液在80℃下减压浓缩成膏状,用1500ml水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏;
浸膏用600ml乙醇溶解,1倍硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,用硅胶柱色谱分离,用样品总重20倍量硅胶装柱250目,氯仿∶甲醇70∶50梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,合并部分再进行硅胶柱层析,用氯仿∶甲醇梯度洗脱,得该化合物粗品,最后采用乙醇重结晶,即得该化合物。
实施例6
取干燥一枝蒿全草2kg,用70%乙醇液7L,6L,5L提取3次,提取时间分别为3、2、1小时,合并提取液;
将提取液在90℃下减压浓缩成膏状,用1500ml水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏;
浸膏用600ml乙醇溶解,1倍硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,用硅胶柱色谱分离,用样品总重20倍量硅胶装柱200目,氯仿∶甲醇50∶30梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,合并部分再进行硅胶柱层析,用氯仿∶甲醇梯度洗脱,得该化合物粗品,最后采用乙醇重结晶,即得该化合物。
本发明所述的新化合物2-苯氧基色原酮苷类的药物用途:
药理活性检测:
1、样品抗疱疹病毒I、II型初筛:
测试项目:抗疱疹病毒I、II型(HSV-I、II)活性筛选
测试原理:以Vero(非洲绿猴肾)细胞为病毒宿主,测定样品抑制疱疹病毒I、II型引起Vero细胞病变程度。
测试材料和方法:
(1)病毒株:HSV-II,SAV株;均由ATCC提供。
(2)样品处理:样品临用前溶于DMSO配成适当浓度,检测时用培养液作3倍稀释,共8个稀释度。
(3)阳性对照药;无环鸟苷(ACV),由湖北科益制药厂生产。
(4)测试方法:Vero细胞种96孔板,24小时后分别感染疱疹病毒I型10-3(100倍TCID50)感染量、疱疹病毒II型10-4(21.55倍TCID50感染量),吸附2小时,弃病毒液,按以上稀释度加入样品及阳性对照药,同时设细胞对照孔和病毒对照孔,48小时观察细胞病变程度(CPE),用Reed-Muench法分别计算样品对疱疹病毒I、II型的半数抑制浓度(IC50)
测试结果:
注:(1)TC50:半数有毒浓度;IC50:对病毒半数抑制浓度;SI:选择指数,SI=TC50/IC50。
结论:
化合物在Vero细胞上初筛结果显示有抗疱疹病毒I型活性;在Vero细胞上初筛结果显示有抗疱疹病毒II型活性。
2、免疫生物活性筛选实验:
模型名称:T、B淋巴细胞的增殖反应及细胞毒性实验
筛选方法:BALB/C小鼠脾脏淋巴细胞在有丝分裂原ConA,LPS的刺激下,细胞的形态和代谢可发生一系列的变化,转化为母细胞,并分化增殖。本实验加入ConA(刀豆蛋白A)5μg/ml诱导T淋巴细胞增殖;加入LPS(脂多糖)10μg/ml诱导B淋巴细胞增殖。以3H-TdR掺入法定量测定细胞的增殖。活细胞内线粒体脱氢酶能将MTT由黄色还原成蓝色甲肷,甲肷产量与活细胞成正比,用有机溶剂溶解后,可用酶标仪检测OD值。
测试体系:体外
结果评定:淋巴细胞的增殖采用被测样品CPM值减对照孔CPM值,除对照孔CPM值乘以%:
百分比前有负号表示此样品对T、B淋巴细胞有抑制作用。
百分比前没有负号表示此样品对T、B淋巴细胞有增强作用。
淋巴细胞毒性的判断“有”,“无”
在无细胞毒的情况下,T、B淋巴细胞的增殖/抑制百分比在±15%以上就表示有作用。
测定浓度 | 细胞毒性 | T淋巴细胞 | T淋巴细胞增殖 | B淋巴细胞 | B淋巴细胞增殖 | |||
样品名 | ConA刺激 | 综合活性评定 | LPS刺激 | 综合活性评定 | ||||
μg/ml | OD平均值 | 有/无 | CPM平均值 | 增强/抑制百分比 | CPM平均值 | 增强/抑制百分比 | ||
阴性对照 | 2050 | 2104 | ||||||
对照 | 0.218 | 阳性对照 | 33828 | 26012 | ||||
化合物 | 1×10<sup>-7</sup> | 0.194 | 无 | 12674 | -63% | 10051 | -61% | |
1×10<sup>-6</sup> | 0.278 | 无 | 22174 | -34% | 17154 | -34% | ||
1×10<sup>-5</sup> | 0.213 | 无 | 23430 | -31% | 9553 | -25% |
结论:化合物具有免疫抑制活性。
3、降脂活性筛选实验:
测试项目:降脂活性筛选
测试原理:血清中的载脂蛋白apo-A I是HDL的一种,占其总含量的65%左右。
小鼠B族I型清道夫受体(SR-B I)是第一个也是目前唯一在分子水平上得以证实的HDL受体,与HDL具有高度的亲和性,介导血浆HDL-胆固醇(酯)的选择性吸收,参与胆固醇逆转运,在胆固醇代谢中起着非常重要的作用。因此,在胆固醇逆转运中HDL(apo-AI)与其受体SR-B I的相互作用应该可以做为降脂药初筛的靶点之一。以apo-A I和SR-B I之间相互作用为靶点的酵母双杂交系统,通过报告基因α、β-半乳糖苷酶活力的测定来定量检测apo-A I和SR-B I之间相互作用力的强弱,从而反应被测药物的降脂活力大小。测试体系:以apo-A I和SR-B I之间相互作用为靶点的酵母双杂交系统
测试材料和方法:
(1)酵母菌株:Y187和AH109;均由Clontech公司提供。
(2)样品处理:样品临用前溶于DMSO配成适当浓度
(3)阳性对照药;银杏叶片总黄酮,由深圳海王制药有限公司生产。
(4)测试方法:按设计方案接种,30℃、180转/分振摇过夜。经过16-18小时的培养,在600nm测定OD值,使OD值在0.2-1.0间,将菌液离心后,用Z-buffer清洗一次,再离心,弃上清液。在用0.3mLZ-buffer重悬细胞。向1.5mL微量离心管中加入0.1mL/份菌液,在液氮中裂解2次以上,加入0.7mLZ-buffer巯基乙醇、0.16mLONPG(4mg/mL)混匀后30℃保温记时至溶液变黄,在加入0.4mL 1MNa2CO3混匀后14,000rpm离心10min,用上清液比色测定OD420值。β-半乳糖苷酶单位数=1000×OD420/(t×V×OD600).其中,OD420表示λ=420nm时吸光值;t为反应开始到溶液变黄所经历的时间;V=0.1mL×浓缩因子;OD600表示λ=600nm时的吸光值测试结果:
注:*p<0.05 **p<0.01 ***p<0.001
结论:
化合物在以apo-A I和SR-B I之间相互作用为靶点的酵母双杂交系统上初筛结果显示具有降血脂的活性。
Claims (7)
2、根据权利要求1所述的2-苯氧基色原酮苷类化合物的制备方法,其特征在于按下列步骤进行:
a.取干燥一枝蒿全草,用60-70%乙醇液提取3次,提取时间分别为3、2、1小时,合并提取液,或加热回流提取,得到提取液,将提取液在50-90℃下减压浓缩至无醇味的浸膏,用水混悬,分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,回收正丁醇萃取液,减压浓缩至浸膏状;
b.将浸膏用乙醇溶解,用硅胶拌样,用旋转蒸发仪蒸去溶剂,干燥,硅胶柱层析,乙酸乙酯∶乙醇梯度洗脱,合并乙酸乙酯∶乙醇100∶1流出液,浓缩后再进行硅胶柱层析,用乙酸乙酯∶乙醇系统梯度洗脱,硅胶薄层板层析检测,相同流份合并,得该化合物粗品;
c.采用乙醇重结晶,即得该化合物。
3、根据权利要求1所述的化合物2-苯氧基色原酮苷类作为制备治疗抗病毒药物的用途。
4、根据权利要求1所述的化合物2-苯氧基色原酮苷类作为制备治疗免疫抑制剂的药物的用途。
5、根据权利要求1所述的化合物2-苯氧基色原酮苷类作为制备治疗高血脂药物的用途。
6、根据权利要求1所述的化合物2-苯氧基色原酮苷类作为制备保健品的用途。
7、根据权利要求1所述的化合物2-苯氧基色原酮苷类作为药物组合物的成分之一的用途。
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A 2-PHENOXYCHROMONE FROM Artemisia rupestris. Haji Akber Aisa.Chemistry of Natural Compounds,Vol.42 No.1. 2006 * |
新疆一枝蒿化学成分的研究. 王燕.新疆医科大学学报,第27卷第4期. 2004 |
新疆一枝蒿化学成分的研究. 王燕.新疆医科大学学报,第27卷第4期. 2004 * |
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CN1944452A (zh) | 2007-04-11 |
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