CN104447295A - 一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法，属于食品精深加工技术领域。本发明主要围绕油炸食品贮藏品质的提升，以迷迭香或鼠尾草为原料，采用低频低功率超声辅助有剂溶剂提取、阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶等方式制备高纯度耐热性强的鼠尾草酸，应用于高温煎炸体系中，能够较好地减缓煎炸油和油炸食品贮藏期间的氧化劣变。

Description

一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法，属于食品精深加工技术领域。
背景技术
迷迭香和鼠尾草作为天然的香料植物，含有丰富的鼠尾草酸、鼠尾草酚等天然抗氧化剂，可有效抑制油脂过氧化物的形成和多烯脂肪酸的分解，延长油脂的货架期。鼠尾草酸为酚型二萜类化合物，易溶于油脂，不溶于水，具有高效、安全无毒、耐高温等特性。与丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、特丁基对苯二酚(TBHQ)等合成抗氧化剂相比，鼠尾草酸具有较强的抗氧化性和耐高温性，可以有效阻止或延缓高温煎炸油脂或含油食品的氧化，提高食品的稳定性，广泛应用于油脂及含脂食品、生物医药、化工、化妆品和饲料等方面。
目前，从香料植物中提取天然抗氧化剂的方法主要有溶剂法、超临界CO2萃取法、超声辅助提取法等，其中溶剂法是一种经典，也是最容易规模化大生产的一种提取方法，但存在得率和纯度较低等问题。Miyazaki等(USP6638523,2003)将5kg预先处理过的鼠尾草叶用乙醇浸提过夜，过滤浓缩，加水稀释，再浓缩除乙醇，最后得到105g含鼠尾草酸的粗提取物。梁振益等(2005)采用乙醇浸提迷迭香茎及叶粉，热回流，过滤，浓缩干燥，经活性炭脱色，得到3.6％淡黄色粉末。金坚敏(1113514,1995)以迷迭香叶为原料，采用溶剂提取法制备鼠尾草酸的抗氧化剂。以丙酮和乙酸乙酯为浸提液时，浸膏收率为18.4％；氯仿的收率为19.3％；乙醇收率为21.3％。超声波辅助提取是传统溶剂提取的强化手段之一，超声波产生强烈的振动、强烈的空化作用和搅拌作用等，造成植物细胞壁的破坏和溶剂的快速渗透，有利于鼠尾草酸等抗氧化剂的溶出。毕良武等(200510038215.3,2007)分别采用浴槽式超声波发生器(33kHz,250W)和探头式超声波发生器(20kHz,1000W)进行迷迭香抗氧化剂的提取,室温提取30和10min,提取的含鼠尾草酸的抗氧化剂提取收率分别为12.8％和13.4％。超临界CO2浸提的生产运行成本高，生产效率有限。毕良武等(2007)以95％的乙醇为夹带剂,经超临界二氧化碳萃取，鼠尾草酸、鼠尾草酚和迷迭香酸等活性成分的质量分数分别为23.61％、7.33％和5.13％。本发明针对上述问题，提供一种提高油炸食品贮藏稳定性的耐高温抗氧化剂的制备方法，通过低频低功率超声辅助正己烷分段提取、阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶等方式制备高纯度耐热性强的鼠尾草酸。
发明内容
本发明的目的是提供一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法，通过低频低功率超声辅助正己烷分段提取、阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶等方式制备高纯度耐热性强的鼠尾草酸。
本发明的技术方案为：
一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法，将干燥、粉碎后的迷迭香叶通过包括低频低功率超声辅助正己烷分段式提取、阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶步骤制备高纯度耐热性强的鼠尾草酸。
优选的，所述低频低功率超声辅助正己烷分段式提取步骤为：提取液为体积比为2：1的正己烷与氯仿混合提取液，超声频率为20-30KHZ，功率为150-300W，温度为70-80℃，浸提时间3-6小时，其中超声作用1小时，关闭超声，溶剂浸提2小时，往复循环进行。
优选的，所述阶段式复溶共分2个阶段，第一阶段是将减压浓缩后的膏状物溶解于10倍体积的丙酮中，搅拌30min过滤，滤液减压浓缩得到膏状物B；第二阶段是将将膏状物B溶解于10倍体积的正己烷或者石油醚中，搅拌30min过滤，滤液减压浓缩得到膏状物C。
优选的，所述阶段式复溶步骤后还包括脱色去味步骤。
优选的，所述脱色去味步骤为：将膏状物C溶解到10-15倍体积的丙酮中，加入质量为浓缩液质量的10％的活性碳，缓慢搅拌2-3小时，过滤，上清液减压浓缩，将浓缩液加入10倍体积的水中，加热沸腾5-8小时，离心，去除上清液。
优选的，所述pH调控粗纯步骤为：将上述沉淀缓慢溶解于饱和碳酸氢钠溶液中，控制体系pH为9，缓慢搅拌30-60min，离心去除沉淀，滤液中加入300mL正已烷萃取油相，回收上层油层后，用10％磷酸溶液调下层溶液pH值为2.2，收集沉淀，真空微波干燥。
优选的，所述冷冻结晶步骤为：将上述干燥后的粉末溶解于丙酮中，质量体积比为1:3g/mL，然后再加入正已烷溶液中，过滤去除不溶物，将滤液于-18--20℃冷冻过夜，过滤，收集冰晶。
本发明的有益效果：
本发明通过低频低功率超声辅助正己烷分段提取、阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶等方式制备高纯度耐热性强的鼠尾草酸。与BHT、TBHQ、维生素E等传统油脂抗氧化剂相比，本发明制备的鼠尾草酸具有耐高温、抗氧化效果显著；与常规鼠尾草酸制备方法相比，本发明采用低频低功率超声辅助正己烷分段提取，在保证产品功能的基础上，可获得较高的提取得率；采用阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶等方式，操作简单，成本低且产品纯度高。
附图说明
图1鼠尾草酸标准品HPLC色谱图
图2鼠尾草酸标准曲线
图3鼠尾草酸提取物的HPLC图
具体实施方式
一种提高油炸食品贮藏稳定性的耐高温抗氧化剂的制备方法如下：
低频低功率超声辅助分段式提取：取一定量干燥的迷迭香或鼠尾草叶，粉碎，加入正己烷与氯仿混合提取液(正己烷：氯仿＝2：1)，采用低频低功率超声分段式浸提6小时，即超声作用1小时，关闭超声，溶剂浸提2小时，如此往复2个循环；其中超声频率为20-30KHZ，功率为150-300W，温度为70-80℃，浸提时间3-6小时，过滤，收集滤渣，重复2-3次。
阶段式复溶：收集上述有机溶剂相进行减压浓缩，在35℃下的旋转蒸发仪中蒸干，得膏状物A；将上述膏状物A溶解于10倍体积的丙酮中，搅拌30min，过滤，将滤渣二次溶解，过滤，合并滤液减压浓缩得到膏状物B；将膏状物B溶解于10倍体积的正己烷或者石油醚中，进行复溶解，搅拌30min，过滤，将滤渣二次溶解，过滤，合并滤液减压浓缩得到膏状物C。
脱色去味：将上述膏状物C溶解到10-15倍体积的丙酮中，加入活性碳(浓缩液质量的10％)，缓慢搅拌2-3小时，过滤，上清液减压浓缩，将浓缩液加入10倍体积的水中，加热沸腾5-8小时，去除低沸点的呈味物质，离心，去除上清液。
pH调控粗纯：将上述沉淀缓慢溶解于饱和碳酸氢钠溶液(90g/l)中，控制体系pH为9，缓慢搅拌30-60min，离心去除沉淀，滤液中加入正已烷(300ml)萃取油相，回收上层油层后，用10％磷酸溶液调下层溶液pH值为2.2，收集沉淀，真空微波干燥。
冷冻结晶：将上述干燥后的粉末溶解于丙酮中(质量体积比为1:3g/ml)，然后再加入正已烷溶液中，过滤去除不溶物，将滤液于-18--20℃冷冻过夜，过滤，收集冰晶，得到纯度>75％的鼠尾草酸。
下面通过实例进一步说明本发明的技术内容和效果。
实施例1
称取干燥迷迭香叶200g，粉碎，加入1L正己烷与氯仿混合提取液(正己烷：氯仿＝2：1)，采用低频低功率超声分段式浸提6小时，即超声作用1小时，关闭超声，溶剂浸提2小时，如此往复2个循环；其中超声频率为20-30KHZ，功率为150W，温度为70℃，浸提时间6小时，过滤，收集滤渣，重复3次；收集上述有机溶剂相进行减压浓缩，在35℃下的旋转蒸发仪中蒸干，得膏状物A；将上述膏状物A溶解于10倍体积的丙酮中，搅拌30min，过滤，将滤渣二次溶解，过滤，合并滤液减压浓缩得到膏状物B；将膏状物B溶解于10倍体积的正己烷中，进行复溶解，搅拌30min，过滤，将滤渣二次溶解，过滤，合并滤液减压浓缩得到膏状物C(15.67g)；将上述膏状物C溶解到10倍体积的丙酮中，加入活性碳(浓缩液质量的10％)，缓慢搅拌2小时，过滤，上清液减压浓缩，将浓缩液加入10倍体积的水中，加热沸腾5小时，去除低沸点的呈味物质，离心，去除上清液；将沉淀缓慢溶解于饱和碳酸氢钠溶液(90g/l)中，控制体系pH为9，缓慢搅拌30min，离心去除沉淀，滤液中加入正已烷(300ml)萃取油相，回收上层油层后，用10％磷酸溶液调下层溶液pH值为2.2，收集沉淀，真空微波干燥；将干燥后的粉末溶解于50ml丙酮中，然后再加入50ml正已烷溶液中，过滤去除不溶物，将滤液于-18℃冷冻过夜，过滤，收集冰晶，真空微波干燥，得到11.35g鼠尾草酸，纯度78.6％。
实施例2
称取干燥迷迭香叶200g，粉碎，加入1L正己烷与氯仿混合提取液(正己烷：氯仿＝2：1)，采用低频低功率超声分段式浸提6小时，即超声作用1小时，关闭超声，溶剂浸提2小时，如此往复2个循环；其中超声频率为20-30KHZ，功率为300W，温度为80℃，浸提时间6小时，过滤，收集滤渣，重复2次；收集上述有机溶剂相进行减压浓缩，在35℃下的旋转蒸发仪中蒸干，得膏状物A；将上述膏状物A溶解于10倍体积的丙酮中，搅拌30min，过滤，将滤渣二次溶解，过滤，合并滤液减压浓缩得到膏状物B；将膏状物B溶解于10倍体积的正己烷中，进行复溶解，搅拌30min，过滤，将滤渣二次溶解，过滤，合并滤液减压浓缩得到膏状物C(13.85g)；将上述膏状物C溶解到10倍体积的丙酮中，加入活性碳(浓缩液质量的10％)，缓慢搅拌2小时，过滤，上清液减压浓缩，将浓缩液加入10倍体积的水中，加热沸腾5小时，去除低沸点的呈味物质，离心，去除上清液；将沉淀缓慢溶解于饱和碳酸氢钠溶液(90g/l)中，控制体系pH为9，缓慢搅拌30min，离心去除沉淀，滤液中加入正已烷(300ml)萃取油相，回收上层油层后，用10％磷酸溶液调下层溶液pH值为2.2，收集沉淀，真空微波干燥；将干燥后的粉末溶解于50ml丙酮中，然后再加入50ml正已烷溶液中，过滤去除不溶物，将滤液于-20℃冷冻过夜，过滤，收集冰晶，真空微波干燥，得到10.67g鼠尾草酸，纯度79％。
实施例3
制备产品的验证：采用高效液相色谱(HPLC)外标法测定粗提物中的鼠尾草酸。
标准品的配制：精密称取2.00mg鼠尾草酸标准品置于5mL容量瓶中，用甲醇溶解并定容，立即用HPLC对其测量。
样品的配制：精密称取4.00mg鼠尾草酸粗提物用甲醇溶解并定容于5mL容量瓶中。摇匀，用0.45μm微孔滤器过滤，测定。根据保留时间和峰面积确定是否为鼠尾草酸以及计算样品中鼠尾草酸的含量。
测定条件为：
色谱柱：DianonsilC18(2)5μ250×4.6mm；
流动相：30％乙腈0.1％磷酸(A)-80％乙腈0.1％磷酸(B)，0-20min，100％A；20-30min，100％B；检测器：紫外检测器。
进样器：自动进样器；柱温：30℃；流速：1.5mL/min；
检测波长：230nm；进样量：5μL。
标准品鼠尾草酸色谱(0.488mg/mL)图如下。可以看出在给定的色谱条件下，鼠尾草酸的保留时间约在18.2min。
以不同浓度鼠尾草酸标准品峰面积为横坐标，浓度为纵坐标，得到如下鼠尾草酸峰面积标准曲线。
鼠尾草酸标准曲线的线性回归方程为y＝0.00347+4.75×10-4x，相关系数r2＝0.999，具有很好的相关性。
鼠尾草酸提取物的HPLC结果如图3所示，根据样品和标准品的峰面积可以计算出样品的鼠尾草酸含量。
抗氧化效果：在1L的烧杯中加入500g新鲜棕榈油，加入100mg抗氧化剂，在37℃恒温水浴锅中搅拌90min，取150ml左右的油置于250mL烧杯中，放入油浴锅中，在180±5℃下加热10h，取出冷却，分析检测酸价、过氧化值、羰基价和茴香胺值等油脂氧化酸败指标，结果如图1所示。迷迭香提取物鼠尾草酸粗品在煎炸油中表现出很好的抗氧化性，与对照棕榈油相比，添加鼠尾草酸提取物后棕榈油的酸价、过氧化值、茴香胺值和羰基价分别下降了52％、41.2％、46％和50％。
表1.抗氧化剂对煎炸棕榈油品质的影响

Claims (7)

1.一种提高油炸食品贮藏品质的耐高温抗氧化剂的制备方法，其特征在于，将干燥、粉碎后的迷迭香叶通过包括低频低功率超声辅助正己烷分段式提取、阶段式复溶、pH调控粗纯以及冷冻结晶步骤制备高纯度耐热性强的鼠尾草酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述低频低功率超声辅助正己烷分段式提取步骤为：提取液为体积比为2：1的正己烷与氯仿混合提取液，超声频率为20-30KHZ，功率为150-300W，温度为70-80℃，浸提时间3-6小时，其中超声作用1小时，关闭超声，溶剂浸提2小时，往复循环进行。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述阶段式复溶共分2个阶段，第一阶段是将减压浓缩后的膏状物溶解于10倍体积的丙酮中，搅拌30min过滤，滤液减压浓缩得到膏状物B；第二阶段是将将膏状物B溶解于10倍体积的正己烷或者石油醚中，搅拌30min过滤，滤液减压浓缩得到膏状物C。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述阶段式复溶步骤后还包括脱色去味步骤。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述脱色去味步骤为：将膏状物C溶解到10-15倍体积的丙酮中，加入质量为浓缩液质量的10％的活性碳，缓慢搅拌2-3小时，过滤，上清液减压浓缩，将浓缩液加入10倍体积的水中，加热沸腾5-8小时，离心，去除上清液。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述pH调控粗纯步骤为：将上述沉淀缓慢溶解于饱和碳酸氢钠溶液中，控制体系pH为9，缓慢搅拌30-60min，离心去除沉淀，滤液中加入300mL正已烷萃取油相，回收上层油层后，用10％磷酸溶液调下层溶液pH值为2.2，收集沉淀，真空微波干燥。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述冷冻结晶步骤为：将上述干燥后的粉末溶解于丙酮中，质量体积比为1:3g/mL，然后再加入正已烷溶液中，过滤去除不溶物，将滤液于-18--20℃冷冻过夜，过滤，收集冰晶。
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