CN1044462A - 常压法制备3，5-二氯-2，6-二甲基吡啶酚 - Google Patents
常压法制备3，5-二氯-2，6-二甲基吡啶酚 Download PDFInfo
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Abstract
本发明系抗球虫药3，5-二氯-2，6-二甲基吡啶酚的合成新工艺。该合成方法的特征是：1、以脱氢醋酸为原料在常压下进行氨解得到2，6-二甲基吡啶酚；2、氨解反应是在有机溶剂与氨水的混合溶剂中进行的；3、2，6-二甲基吡啶酚溶于酸性水溶液中氯气氯化得到3，5-二氯-2，6-二甲基吡啶酚；4、氨解及氯化母液可以多次套用，分离总产率在80％。
Description
3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚具有下列结构（Ⅰ）
化合物（Ⅰ）是一种抗球虫药物，广泛用于鸡、兔饲养中球虫病的防治，属CO7D类。
化合物（Ⅰ）的合成通常都在有压力的条件下进行。英国专利（Brit，100494）以脱氢醋酸（Ⅱ）
为原料经浓盐酸处理得2·6-二甲基-4-吡喃酮（Ⅲ）
然后在热压图中氨解，生成2·6-二甲基-4-吡啶酚（Ⅳ）
再氯化得到3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚（Ⅰ）。反应分三步进行，总收率为75%。此方法的缺点是能耗大，对设备腐蚀严重。
捷克专利（Czeck，162232）及日本公开特许公报（82-04973）用化合物（Ⅱ）在压力图中（17～18公斤/厘米2）直接氨解得到化合物（Ⅳ），然后氯化得到化合物（Ⅰ）。此方法对设备及其材质要求较高。
本发明目的是用化合物（Ⅱ）在常压下在有机溶剂与氨水的混合溶液中反应，得到化合物（Ⅳ），化合物（Ⅳ）在酸性水溶液中经氯气氯化，得到化合物（Ⅰ）。反应分三步进行，总收率可达80%以上。
本发明的目的可以通过以下措施来达到：首先以脱氢醋酸溶于有机溶剂，在常压下与氨水反应得到2·6-二甲基吡啶酚，然后溶于酸性水溶液中氯气氯化得到3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚。
本发明的目的还可以通过以下措施来达到：上述有机溶剂为乙二醇、己醇、二甲亚、N、N-二甲基酰胺等;氨解反应时，脱氢醋酸先与氨在室温下反应生成亚胺化合物，再升温至120-150℃反应得到2·6-二甲基吡啶酚，脱氢醋酸：
NH3＝1∶2～4，氨解母液可数次套用。
本发明相比现有技术具有如下优点：
采用本发明生产3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚，整个反应都在常压下进行，对设备没有特殊要求，使用普通的化工生产设备即可进行生产，设备的利用率较高，有利于扩大生产，降低生产成本。
例一
在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝器的反应瓶中，加入140ml有机溶剂（如乙二醇、己醇、二甲亚、N、N-二甲基甲酰胺等），33.6g（0.2摩尔）脱氢醋酸和40ml（0.6摩尔）25%氨水，所成的溶液于室温放置10小时，析出白色结晶固体，加热、搅拌、回流14小时后，加入5ml25%氨水。蒸去部分反应液，在120～150℃继续反应10小时，冷却，析出晶体，过滤，干燥，得2·6-二甲基吡啶酚20.4g 熔点：218～222℃。
把所得吡啶酚溶于150ml水，用浓盐酸（或浓硫酸）调节至PH＝3左右，加入1g活性碳脱色。加水稀释至450ml，在0～5℃通入氯气25克，过滤，水洗后得白色3·5-二氯-二甲吡啶酚26.9g（70%），熔点：≥360℃ 含量：98%。
例二
在例一氨解母液中加入10毫升有机溶剂（乙二醇、己醇、二甲亚、N、N-二甲基甲酰胺等）和40毫升25%氨水，加入33.6g（0.2摩尔）脱氢醋酸，室温放置10小时，加热，搅拌，回流14小时，加入25%氨水5毫升，蒸去部分反应液，在120～150℃继续反应10小时，冷却，析出结晶，过滤，得2·6-二甲基吡啶酚26克，熔点218～222℃。
把所得2·6-二甲基吡啶酚溶于例一氯化母液中，用1g脱色碳脱色后，加水稀释至600毫升，在0～5℃通入氯气33g。过滤，水洗，得3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚35.5g（90%），熔点：≥360℃，含量：98%
例三
在同样装置的反应瓶中，加入33.6克（0.2摩尔）脱氢醋酸，140毫升有机溶剂（乙二醇、己醇、二甲亚、N、N-二甲基甲酰胺等）和40毫升水，通入10克（0.6摩尔）氨，室温放置10小时，加热，搅拌，回流14小时，通入1克氨，蒸去部分溶剂，在120～150℃继续反应10小时，冷却，析出晶体，过滤，干燥，得2·6-二甲基吡啶酚20·6克。熔点：220～223℃。
把所得吡啶酚溶于150毫升水，用浓盐酸调至PH＝3左右，加入1克脱色碳脱色。用水稀释至450毫升，在0～5℃通入氯气25g，过滤，水洗，得3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚27克（71%）。熔点：≥360℃，含量：98%
例四
在例三氨解母液中加入10毫升有机溶剂（乙二醇、己醇、二甲亚、N、N-二甲基甲酰胺等），33.6g（0.2摩尔）脱氢醋酸，40毫升水，通入10克（0.6摩尔）氨，室温放置10小时，加热、搅拌、回流14小时，通入1克氨后，蒸去部分溶剂，在120～150℃继续反应10小时，冷却，析出晶体，过滤、干燥得2·6-二甲基吡啶酚26g，熔点：218～222℃。
把所得吡啶酚溶于例三氯化母液中，用1g脱色碳脱色后，加水稀释至600毫升，在0～5℃通入氯气33g。过滤、水洗，得3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚35.5g（90%），熔点：≥360℃，含量：98%。
Claims (5)
1、一种制备3.5-二氯-2.6-二甲基吡啶酚的方法，其特征在于首先以脱氢醋酸溶于有机溶剂，在常压下与氨水反应得到2.6-二甲基吡啶酚，然后溶于酸性水溶液中氯气氯化得到3.5-二氯-2.6-二甲基吡啶酚。
2、根据权利要求1所述的常压法制备3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚，其特征在于有机溶剂为乙二醇、己醇、二甲亚、N、N-二甲基甲酰胺。
3、根据权利要求1所述的常压法制备3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚，其特征在于氨解反应时，脱氢醋酸：NH3＝1∶2～4。
4、根据权利要求1所述的常压法制备3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚，其特征在于脱氢醋酸先与氨在室温下反应生成亚胺化合物，再升至120-150℃反应得到2·6-二甲基吡啶酚。
5、根据权利要求1、3、4所述的常压法制备3·5-二氯-2·6-二甲基吡啶酚，其特征在于氨解母液可数次套用。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN 89105390 CN1044462A (zh) | 1989-01-26 | 1989-01-26 | 常压法制备3，5-二氯-2，6-二甲基吡啶酚 |
Applications Claiming Priority (1)
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| CN 89105390 CN1044462A (zh) | 1989-01-26 | 1989-01-26 | 常压法制备3，5-二氯-2，6-二甲基吡啶酚 |
Publications (1)
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| CN (1) | CN1044462A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105753776A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-07-13 | 浙江工业大学 | 一种2,6-二甲基-3,5-二氯-4-羟基吡啶的制备方法 |
| CN106632008A (zh) * | 2015-12-06 | 2017-05-10 | 宁夏际华环境安全科技有限公司 | 一种氯羟吡啶生产工艺 |
| CN115028576A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-09-09 | 广西金源生物化工实业有限公司 | 3，5-二氯-2，6-二甲基-4-羟基吡啶的生产工艺 |
-
1989
- 1989-01-26 CN CN 89105390 patent/CN1044462A/zh active Pending
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| CN105753776B (zh) * | 2015-12-14 | 2018-05-22 | 浙江工业大学 | 一种2,6-二甲基-3,5-二氯-4-羟基吡啶的制备方法 |
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| CN115028576B (zh) * | 2022-06-21 | 2023-12-01 | 广西金源生物化工实业有限公司 | 3，5-二氯-2，6-二甲基-4-羟基吡啶的生产工艺 |
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