CN104428941A - 包含三键的氟化的羰基化合物,其制造方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

制备了包含一个三键的氟化的羰基化合物并且描述了它们作为溶剂添加剂或溶剂在锂离子电池、锂空气电池、锂硫电池以及超级电容器中的用途。优选的化合物包含至少一个腈或至少一个炔基基团。

Description

包含三键的氟化的羰基化合物,其制造方法及其用途
本申请要求于2012年7月13日提交的欧洲申请号12176268.6的优先权，出于所有的目的将该申请的全部内容通过引用结合在此。
本发明涉及氟化的羰基衍生物、其制备方法、以及它们作为溶剂或溶剂添加剂用于锂离子电池和超级电容器的用途。
锂离子电池、锂空气电池以及锂硫电池是众所周知的用于储存电能的可充电装置。锂离子电池包含一种含有溶剂、导电盐以及，经常，添加剂的电解质组合物。这种溶剂是一种疏质子有机溶剂，它用于溶解该导电盐。参见，例如，WO 2007/042471，它提供了关于适合溶剂的信息。适合的导电盐在本领域内是已知的。LiPF6是一种优选的导电盐。
电容器是广泛使用的用于储存电能的装置。其中，许多类型的电容器是电化学电容器和电解电容器。
混合型超级电容器是一种电化学能量储存装置，该装置使用两个不同的电极类型以及一种电解质组合物，这些电极之间的差异通常在于容量或组成。
混合型超级电容器中的电解质组合物的优化还对改进此类系统的性能特性提供了巨大的潜力。
添加剂改进了锂离子电池的特性，例如，通过延伸寿命。碳酸氟烷基烷基酯，例如碳酸氟甲基甲基酯，以及氨基甲酸酯是已知的用于锂离子电池的溶剂添加剂。WO 2011/006822披露了1-氟烷基(氟)烷基碳酸酯以及氨基甲酸酯的制造。
本发明的目的是提供用于锂离子电池、锂空气电池、锂硫电池或超级电容器的改进的添加剂。本发明的化合物提供了像改性粘度或降低可燃性的优点。另一个优点是借助于形成有益的薄膜改性电极。此外，本发明的化合物导致在锂离子电池中使用的材料(诸如特别是一个隔膜)的更好的润湿性。本发明的化合物可以适当地帮助防止过充电，例如，通过用作一种氧化还原梭子(shuttle)。又另一个优点是电解质组合物的稳定性的增加，例如在铜阴离子存在下，这些铜阴离子可以通过某些集电体材料的可能降解形成。
此外，本发明的化合物可以增加超级电容器的能量密度、它们的功率密度或它们的循环寿命。
本发明的一个方面涉及一种具有通式(I)的化合物，
R1-Y-C(O)-Z-R2
其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且其中R1、R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基、或亚烷基-芳基，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团；并且其中这些基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代并且这些基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团。
“含有三键的基团”旨在表示一个其中至少两个原子通过一个三键化学地结合在一起的基团。优选地，该含有三键的基团是C≡N或C≡C。
术语“烷基基团”旨在表示一个任选地取代的饱和烃基基团的链，诸如，特别是一个C1-C6烷基。作为举例，可以提到甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基以及己基。
术语“烯基基团”旨在表示一个任选地取代的碳原子链，其中这些碳原子中的至少两个通过一个双键化学地结合在一起。烯基的实例包括次乙基(乙烯基)、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基。
术语“芳基基团”旨在是指一个任选地取代的基团，该基团衍生自一种芳香核如特别是C6-C10芳香核，特别是苯基或萘基。
在本发明的一个优选的实施例中，Y是O。
在本发明的另一个优选的实施例中，R1是被至少一个氟原子取代的支链或非支链的烷基基团。更优选地，R1是1-氟乙基。
在本发明的另一个优选的实施例中，Z是O。
在本发明的另一个优选的实施例中，R2是被至少一个腈基团取代的支链或非支链的烷基基团。更优选地，R2是-CH2CH2C≡N。可替代地，R2优选地是支链或非支链的炔基基团，更优选地R2是-CH2CH2C≡CH。
在本发明的另一个优选的实施例中，Y和Z两者是O并且R1和R2一起代表亚烷基基团。更优选地，Y和Z表示O并且R1和R2一起代表-CH2CH2-。
在本发明的又另一个优选的实施例中，该具有通式(I)的化合物是CH3CFHOC(O)OCH2CH2CN或CH3CFHOC(O)OCH2CH2C≡CH。
本发明的另一个方面涉及一种用于制造具有以下通式(I)的化合物的方法：R1-Y-C(O)-Z-R2，其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且其中R1、R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基、或亚烷基-芳基，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团；并且其中这些基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代并且这些基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团；该方法包括第一步骤和第二步骤，该第一步骤使光气(ClC(O)Cl)或光气类似物与具有通式R1-Y-H的化合物反应以形成具有通式R1-Y-C(O)X的中间体，该第二步骤使该具有通式R1-Y-C(O)X的中间体与具有通式H-Z-R2的化合物反应，其中X表示离去基团，优选氯或氟。
“光气类似物”旨在表示一种在本领域中作为光气的代替物已知的化合物。优选地，该光气类似物是二氟光气(FC(O)F)、氯甲酸三氯甲酯(“双光气”)、双(三氯甲基)碳酸酯(“三光气”)、S，S-二甲基二硫代碳酸酯(DMDTC)、羰二咪唑(CDI)、或N，N-二苯脲。
该方法的两个步骤都可以在一种碱的存在下进行，例如在一种叔胺(例如三乙胺或吡啶)存在下。可替代地，这些步骤可以在不存在一种碱下进行。
这两个步骤典型地在液相中，通常在一种溶剂、优选一种极性疏质子溶剂存在下进行。适合的溶剂的实例是乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、CF3-甲苯和离子液体。可替代地，该反应可以在不存在一种溶剂下进行或者-如果该反应在一种碱的存在下进行-该碱可以用作一种溶剂。
本发明的又另一个方面涉及一种用于制造具有以下通式(I)的化合物的方法：R1-Y-C(O)-Z-R2，其中Y是O并且Z是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且其中R1是被至少一个氟原子取代的支链或非支链的烷基基团并且R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基基团、或亚烷基-芳基基团；并且其中R2和R4中的至少一个包括至少一个含有三键的基团；并且
其中该制造方法包括使具有通式(II)(R1OC(O)F)的氟代甲酸酯与具有通式(III)(R2OH)的醇反应以形成具有通式(IV)(R1OC(O)OR2)的碳酸酯的步骤；或者
其中该制造方法包括使具有通式(II)(R1OC(O)F)的氟代甲酸酯与具有通式(V)(R2R3NH)的胺反应以形成具有通式(VI)(R1OC(O)NR2R3)的氨基甲酸酯的步骤；或者
其中该制造方法包括使具有通式(II)(R1OC(O)F)的氟代甲酸酯与具有通式(VII)(R2SH)的硫醇反应以形成具有通式(VIII)(R1OC(O)SR2)的硫代碳酸酯的步骤。
该反应可以在一种碱的存在下进行，例如在氨或一种伯、仲或叔胺(例如三乙胺或吡啶)存在下。可替代地，该反应可以在不存在一种碱下进行。
该方法典型地在液相中进行。这一方法通常在一种溶剂存在下进行，优选一种极性溶剂，更优选一种极性疏质子溶剂。适合的溶剂的实例是乙腈、二甲亚砜(DMSO)、二甲砜(DMSO2)、环丁砜、二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、丙酮、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、CF3-甲苯和离子液体。可替代地，该反应可以在不存在一种溶剂下进行或者-如果该反应在一种碱的存在下进行-该碱可以用作一种溶剂。
在该反应的过程中的反应温度不是关键的。经常，该反应是放热的，因此，冷却该反应混合物可能是明智的。该温度为优选地等于或高于-80℃，更优选地，等于或高于-78℃。上限温度可以是取决于起始材料的压力和沸点。经常，该温度为等于或低于85℃。该反应可以在任何适合的反应器中进行，如在一个高压釜中。该反应可以分批地或连续地进行。
生成的反应混合物可以通过已知的多种方法(例如，通过蒸馏、沉淀和/或结晶)进行分离。如果希望的话，可以使该反应混合物与水相接触以去除溶于水的组分。
在具有通用结构(III)的醇、具有通用结构(V)的胺或具有通用结构(VII)的硫醇与具有通用结构(II)的氟代甲酸酯之间的摩尔比优选为等于或大于0.9∶1。优选地，它为等于或小于5∶1。当该比例为从0.95∶1至1.2∶1时，得到了非常良好的结果。
在本发明的一个优选的实施例中，R1是1-氟乙基并且在该制造方法中使用的具有通式(II)的氟代甲酸酯是CH3CHFC(O)F。
在WO 2011/006822中描述了一种用于制造具有通式(II)的氟代甲酸酯和具体实例CH3CHFC(O)F的方法。
本发明的另一个方面涉及一种具有以下通式(I)的化合物：R1-Y-C(O)-Z-R2，其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且其中R1、R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基、或亚烷基-芳基，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团；并且其中这些基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代；并且这些基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团；作为用于锂离子电池、锂空气电池以及锂硫电池的溶剂或者溶剂添加剂的用途。
具有式(I)的化合物经常与至少一种在锂离子电池或超级电容器领域专家已知的适合的溶剂一起应用于溶剂组合物或电解质组合物中。例如，有机碳酸酯类，以及还有内酯类、甲酰胺类、吡咯烷酮类、噁唑烷酮类、硝基烷类、N，N-取代的氨基甲酸酯类、环丁砜类、二烷基亚砜类、二烷基亚硫酸酯类、乙酸酯类、腈类、乙酰胺类、乙二醇醚类、二氧戊环类、二烷氧基乙烷类、三氟乙酰胺类，是非常适合的溶剂。
优选地，该疏质子有机溶剂选自由碳酸二烷基酯类(其是直链的)和碳酸亚烷基酯类(其是环状的)、酮类、以及甲酰胺类组成的组。二甲基甲酰胺，羧酸酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺和N，N-二乙基乙酰胺、丙酮、乙腈、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯，环状的碳酸亚烷基酯类，例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯和碳酸亚乙烯基酯是适合的溶剂。
不同于以上提及的具有式(I)的化合物的氟取代的化合物，例如，氟化的碳酸酯(选自下组，该组由以下各项组成：氟取代的碳酸亚乙酯、多氟取代的碳酸二甲酯、氟取代的碳酸乙基甲基酯、以及氟取代的碳酸二乙酯)是其他溶剂，或者优选地是这些电解质组合物中的适合的附加添加剂。优选的氟取代的碳酸酯是：碳酸单氟亚乙酯、碳酸4，4-二氟亚乙酯、碳酸4，5-二氟亚乙酯、碳酸4-氟-4-甲基亚乙酯、碳酸4，5-二氟-4-甲基亚乙酯、碳酸4-氟-5-甲基亚乙酯、碳酸4，4-二氟-5-甲基亚乙酯、碳酸4-(氟甲基)-亚乙酯、碳酸4-(二氟甲基)-亚乙酯、碳酸4-(三氟甲基)-亚乙酯、碳酸4-(氟甲基)-4-氟亚乙酯、碳酸4-(氟甲基)-5-氟亚乙酯、碳酸4-氟-4，5-二甲基亚乙酯、碳酸4，5-二氟-4，5-二甲基亚乙酯、以及碳酸4，4-二氟-5，5-二甲基亚乙酯；碳酸二甲基酯衍生物，包括碳酸氟甲基甲基酯、碳酸二氟甲基甲基酯、碳酸三氟甲基甲基酯、碳酸双(二氟)甲基酯、以及碳酸双(三氟)甲基酯；碳酸乙基甲基酯衍生物，包括碳酸2-氟乙基甲基酯、碳酸乙基氟甲基酯、碳酸2，2-二氟乙基甲基酯、碳酸2-氟乙基氟甲基酯、碳酸乙基二氟甲基酯、碳酸2，2，2-三氟乙基甲基酯、碳酸2，2-二氟乙基氟甲基酯、碳酸2-氟乙基二氟甲基酯、以及碳酸乙基三氟甲基酯；以及碳酸二乙基酯衍生物，包括碳酸乙基(2-氟乙基)酯、碳酸乙基(2，2-二氟乙基)酯、碳酸双(2-氟乙基)酯、碳酸乙基(2，2，2-三氟乙基)酯、碳酸2，2-二氟乙基2′-氟乙基酯、碳酸双(2，2-二氟乙基)酯、碳酸2，2，2-三氟乙基2′-氟乙基酯、碳酸2，2，2-三氟乙基2′，2′-二氟乙基酯、以及碳酸(2，2，2-三氟乙基)酯、碳酸4-氟-4-乙烯基亚乙酯、碳酸4-氟-5-乙烯基亚乙酯、碳酸4，4-二氟-4-乙烯基亚乙酯、碳酸4，5-二氟-4-乙烯基亚乙酯、碳酸4-氟-4，5-二乙烯基亚乙酯、碳酸4，5-二氟-4，5-二乙烯基亚乙酯、碳酸4-氟-4-苯基亚乙酯、碳酸4-氟-5-苯基亚乙酯、碳酸4，4-二氟-5-苯基亚乙酯、碳酸4，5-二氟-4-苯基亚乙酯以及碳酸4，5-二氟-4，5-二苯基亚乙酯、碳酸氟甲基苯基酯、碳酸2-氟乙基苯基酯、碳酸2，2-二氟乙基苯基酯以及碳酸2，2，2-三氟乙基苯基酯、碳酸氟甲基乙烯基酯、碳酸2-氟乙基乙烯基酯、碳酸2，2-二氟乙基乙烯基酯以及碳酸2，2，2-三氟乙基乙烯基酯、碳酸氟甲基烯丙基酯、碳酸2-氟乙基烯丙基酯、碳酸2，2-二氟乙基烯丙基酯以及碳酸2，2，2-三氟乙基烯丙基酯。
在根据本发明的电解质组合物中有用的其他适合的附加添加剂是WO2007/042471中描述的那些，这些添加剂选自以下的芳香族化合物的组，该组由以下各项组成：1-乙酰氧基-2-氟苯、1-乙酰氧基-3-氟苯、1-乙酰氧基-4-氟苯、2-乙酰氧基-5-氟苄基乙酸酯、4-乙酰基-2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊二烯、6-乙酰基-2，2，3，3-四氟苯并-1，4-二噁英、1-乙酰基-3-三氟甲基-5-苯基吡唑、1-乙酰基-5-三氟甲基-3-苯基吡唑、三氟甲苯、苯甲酰基三氟丙酮、1-苯甲酰基-3-三氟甲基-5-甲基吡唑、1-苯甲酰基-5-三氟甲基-3-甲基吡唑、1-苯酰氧基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)苯、1-苯甲酰基-4-三氟甲基苯、1，4-二(叔丁氧基)四氟苯、2，2-二(4-甲基苯基)六氟丙烷、二(五氟苯基)碳酸酯、1，4-二(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯、2，4-二(三氟甲基)苯甲醛、2，6-二(三氟甲基)苯基氰、二氟苯乙酮、2，2-二氟苯并二氧杂环戊二烯、2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛、1-[4-(二氟甲氧基)苯基]乙酮、3-(3，5-二氟苯基)-1-丙烯、氟二苯甲酮、二氟二苯甲酮、1-(2′-氟[1，1′-联苯基]-4-基)丙-1-酮、6-氟-3，4-二氢-2H-1-苯并噻因-4-酮(6-fluoro-3，4-dihydro-2H-1-benzothiin-4-one)、4-氟二苯醚、5-氟-1-茚满酮、1-(3-氟-4-甲氧基苯基)乙酮、氟苯基乙腈；
具有一个Si-C键的化合物的组，该组由以下各项组成：二(五氟苯基)二甲基硅烷、1，2-二[二氟(甲基)甲硅烷基]乙烷、N，O-二(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺、N-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-N-甲基三氟乙酰胺、叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯、2-二甲氨基-1，3-二甲基咪唑鎓三甲基二氟硅醇酯、二苯基二氟硅烷；
具有一个C＝O键的化合物的组，该组由以下各项组成：二(1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基)2-亚甲基琥珀酸酯、二(1，1，1，3，3，3-六氟丙-2-基)马来酸酯、二(2，2，2-三氟乙基)马来酸酯、二(全氟辛基)富马酸酯、二(全氟异丙基)酮、2，6-二(2，2，2-三氟乙酰基)环己酮、丁基2，2-二氟乙酸酯、环丙基4-氟苯基酮、二乙基全氟己二酸酯、N，N-二乙基-2，3，3，3-四氟-丙酰胺；
具有一个C＝C键的化合物的组，该组由以下各项组成：烯丙基1H，1H-七氟丁基醚、反式-1，2-二(全氟己基)亚乙基、(E)-5，6-二氟八-3，7-二烯-2-酮；
由N，N-二乙基-1，1，2，3，3，3-六氟丙基胺组成的胺的组。
该溶剂组合物或电解质组合物此外还可以包含苯、氟苯、甲苯、三氟甲苯、二甲苯或环己烷。
这些化合物可以按一种已知的方式来合成并且还可以商购，例如从德国，卡尔斯鲁厄(Karlsruhe)的ABCR GmbH&Co.KG公司。
适合作为溶剂或附加溶剂添加剂的氟化的乙酰胺类是例如在US6,489,064中描述的那些，即对应于式R1CO-NR2R3的部分氟化的酰胺，其中R1是一个直链的其中至少一个氢原子被氟代替的C1-C6烷基基团、或者是一个支链的其中至少一个氢原子被氟代替的C3-C6烷基基团、或者一个任选地被直链的C1-C6烷基基团或者支链的C3-C6烷基基团或者两者取代一次或多次的C3-C7环烷基基团(其中该环烷基基团或任选的直链或支链的烷基取代基或两者的至少一个氢原子被氟代替)，并且R2和R3独立地代表一个相同的或不同的直链C1-C6烷基基团、支链的C3-C6烷基基团或C3-C7环烷基基团，或者与酰胺氮一起形成一个饱和的五元或六元含氮的环，或者与一个或多个另外的N和/或O原子连接以形成一个4元至7元的环，其中存在于该环上的另外的N原子可任选地用C1-C3烷基基团饱和并且这些环碳原子也可以携带C1-C3烷基基团。
适合作为溶剂或附加溶剂添加剂的部分氟化的酯是例如在US 6,677,085中描述的那些，部分氟化的化合物是衍生自一种对应于式R1CO-O-[CHR3(CH2)m-O]n-R2的二醇，其中R1是一个(C1-C8)烷基基团或者(C3-C8)环烷基基团，其中每个所述基团均是部分氟化的或全氟化的这样使得该基团的至少一个氢原子被氟代替；R2是一个(C1-C8)烷基羰基或者(C3-C8)环烷基羰基基团，其中所述烷基羰基或环烷基羰基基团可以任选地是部分氟化的或全氟化的；R3是一个氢原子或(C1-C8)烷基或(C3-C8)环烷基基团；m是0、1、2或3，并且n是1、2或3。
这种电解质组合物，除了该至少一种具有通式(I)的化合物，另外包括至少一种溶解的电解质盐。这样的盐具有通式MaAb。M是一种金属阳离子，并且A是一种阴离子。盐MaAb的总电荷是0。M优选选自Li+和NR4 +。优选的阴离子是PF6 -、PO2F2 -、AsF6 -、BF4 -、ClO4 -、N(CF3SO2)2 -以及N(i-C3F7SO2)2 -。
优选地，M是Li+。尤其优选地，M是Li+并且该溶液包括至少一种选自下组的电解质盐，该组由以下各项组成：LiBF4、LiClO4、LiAsF6、LiPF6、LiPO2F2、LiN(CF3SO2)2以及LiN(i-C3F7SO2)2。双草酸硼酸锂可以用作一种附加添加剂。该电解质盐的浓度优选是1±O.1摩尔。经常，该电解质组合物可以包括LiPF6以及LiPO2F2。
如果LiPO2F2是唯一的电解质盐，则它在该电解质组合物中的浓度如所提及的优选是1±0.1摩尔。如果将LiPO2F2与另一种电解质盐一起(尤其是与LiPF6一起)用作添加剂，则在将包括电解质盐、溶剂和添加剂的总的电解质组合物设定为按重量计100％时，该电解质组合物中LiPO2F2的浓度优选地是等于或大于按重量计0.1％、更优选等于或大于按重量计0.5％；优选地，其浓度是等于或小于按重量计10％、更优选等于或小于按重量计5％。
本发明的另一个方面是一种电解质组合物，该电解质组合物包含至少一种具有通用结构(I)的化合物，
R1-Y-C(O)-Z-R2
其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且其中R1、R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基、或亚烷基-芳基，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团；并且其中这些基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代；并且这些基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团。
优选地，该电解质组合物包括至少一种具有通式(I)的化合物、至少一种电解质盐、以及至少一种溶剂、和任选地至少一种另外的添加剂。优选的具有通式(I)的化合物、优选的电解质盐、优选的溶剂、以及优选的添加剂是以上给出的那些。
该具有式(I)的化合物以按总的组合物的重量计的大于0并且优选等于或小于10％的量值包含在这些组合物中。该电解质盐的量值优选是在1±0.1摩尔的范围内。
可以将具有式(I)的这些化合物单独地或者以与其他化合物的混合物的形式(例如作为与该电解质组合物中使用的一种或多种溶剂的混合物)或者与该电解质盐一起或与其他添加剂一起引入到该电解质组合物。
本发明的还另一个方面是包括一种如以上概述的溶剂组合物或如以上概述的电解质组合物的锂离子电池、锂空气电池、以及锂硫电池。
在本发明的另一个方面中，这些锂离子电池包括一个阳极(优选由碳制成的包含铜箔的阳极)、一个阴极(优选由锂金属氧化物制成的包含铝箔的阴极)、一个隔膜(优选由绝缘聚合物制成的隔膜)、以及一种如上述描述的溶剂组合物或电解质组合物。用于阳极和阴极的箔还被称为集电体。
本发明的又另一个方面是包括一种如以上概述的溶剂组合物或如以上概述的电解质组合物的超级电容器或混合型超级电容器。
若任何通过引用结合在此的专利、专利申请以及公开物中的披露内容与本申请的描述相冲突的程度到了可能导致术语不清楚，则本说明应该优先。
现在将以多个实例对本发明进一步进行说明，而无意对其进行限制。
实例：
实例1：2-氰乙基1’-氟乙基碳酸酯的合成：
在一个2.5L的由全氟烷氧基(PFA)制成的配备有机械搅拌器和回流冷凝器的反应器中，将987g(8.1mol)氟甲酸1-氟乙基酯冷却到4℃。在2.25小时的时间内，将841g的一种吡啶和3-羟基丙腈的混合物(226g的吡啶(2.9mol)，615g的3-羟基丙腈(8.5mol))在搅拌并且冷却下添加到该氟甲酸1-氟乙基酯中。将反应温度保持在低于60℃下。在另外搅拌4h之后，该反应完成。将该混合物使用水性柠檬酸洗涤三次(500mL，300mL，200mL)并且使用分子筛干燥。在过滤之后，以一种微浅黄色液体形式获得了2-氰乙基1’-氟乙基碳酸酯(1023g，6.3mol)。
1H NMR(500MHz，氯仿-d)δ[ppm]＝1.47-1.70，(ddd，J＝21Hz，6Hz，3Hz，3H)2.79(td，J＝6Hz，1Hz，2H)，2H)，4.28-4.49(m，2H)，6.34(dqd，J＝56Hz，5Hz，3Hz，1H)。
13C NMR(125MHz，氯仿-d)δ[ppm]＝17.8，19.4(d，J＝23Hz)，62.3，103.7，105.5，116.2，152.6。
19F NMR(471MHz，氯仿-d)δ[ppm]＝121.35(dq，J＝56Hz，21Hz)。
实例2：
1-氟乙基炔丙基碳酸酯的合成
在一个2.5升的配备有温控的双罩(temperated double mantle)、回流冷凝器和机械搅拌器的PFA-反应器中装入1190g的氟甲酸1-氟乙基酯。在冷却到3℃之后，将一种284g吡啶和591g炔丙醇的混合物缓慢地在2小时的时间内加入。将反应温度保持在低于50℃下。在冷却到室温之后，将该混合物使用一种30％的柠檬酸水溶液洗涤三次(200ml，125ml，75ml)。以一种无色液体的形式以1164g(74％)的产量获得产物，其中纯度＞96％(GC检定)。
任选地可以例如通过蒸馏、结晶、或沉淀进一步纯化这些产物。

Claims (15)

1.一种具有通式(I)的化合物，
R1-Y-C(O)-Z-R2
其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且
其中R3是H或R4；并且
其中R1、R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基基团、或亚烷基-芳基基团，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团，并且
其中基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代并且基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中Y是O。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1是被至少一个氟原子取代的支链或非支链的烷基基团，优选地R1是1-氟乙基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中Z是O。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R2是被至少一个腈基团取代的支链或非支链的烷基基团，优选地R2是-CH2CH2C≡N。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R2是支链或非支链的炔基基团，优选地R2是-CH2CH2C≡CH。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Y和Z是O，并且R1和R2一起代表亚烷基基团，优选地R1和R2一起代表-CH2CH2-。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中该化合物是CH3CFHOC(O)OCH2CH2CN或CH3CFHOC(O)OCH2CH2C≡CH。
9.一种用于制造具有通式(I)的化合物的方法，
R1-Y-C(O)-Z-R2，
其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且
其中R1、R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基或亚烷基-芳基，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团；并且
其中基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代并且基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团；
该方法包括第一步骤和第二步骤，该第一步骤使光气或光气类似物与具有通式R1-Y-H的化合物反应以形成具有通式R1-Y-C(O)X的中间体，该第二步骤使该具有通式R1-Y-C(O)X的中间体与具有通式H-Z-R2的化合物反应，其中X是离去基团，优选地该离去基团是氯或氟。
10.一种用于制造具有通式(I)的化合物的方法，
R1-Y-C(O)-Z-R2
其中Y是O并且Z是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且
其中R1是被至少一个氟原子取代的支链或非支链的烷基基团；并且
其中R2和R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基基团、或亚烷基-芳基基团；并且
其中R2和R4中的至少一个包括至少一个含有三键的基团；并且
其中该制造方法包括使具有通式II，R1OC(O)F，的氟代甲酸酯与具有通式III，R2OH，的醇反应以形成具有通式IV，R1OC(O)OR2，的碳酸酯的步骤，
或
其中该制造方法包括使具有通式II，R1OC(O)F，的氟代甲酸酯与具有通式V，R2R3N，的胺反应以形成具有通式VI，R1OC(O)NR2R3，的氨基甲酸酯的步骤，
或
其中该制造方法包括使具有通式II，R1OC(O)F，的氟代甲酸酯与具有通式VII，R2SH，的硫醇反应以形成具有通式VIII，R1OC(O)SR2，的硫代碳酸酯的步骤。
11.具有通式(I)的化合物作为用于锂离子电池、锂空气电池、锂硫电池、超级电容器或混合型超级电容器的溶剂添加剂或者溶剂的用途，
R1-Y-C(O)-Z-R2
其中Y和Z独立地是O、S或NR3；并且其中R3是H或R4；并且
其中R1、R2或R4独立地是支链或非支链的烷基基团、支链或非支链的烯基基团、芳基、或亚烷基-芳基，或者其中R1和R2一起代表亚烷基基团；并且
其中基团R1和R2中的至少一个被至少一个氟原子取代并且基团R1和R2中的至少一个包括至少一个含有三键的基团。
12.一种用于锂离子电池、锂空气电池、锂硫电池、超级电容器或混合型超级电容器的溶剂组合物，该溶剂组合物包括至少一种对于锂离子电池有用的溶剂，该溶剂组合物进一步包括至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
13.一种用于锂离子电池、锂空气电池、锂硫电池、超级电容器或混合型超级电容器的电解质组合物，该电解质组合物包括至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，至少一种对于锂离子电池或超级电容器有用的溶剂以及至少一种电解质盐。
14.一种锂离子电池、锂空气电池或锂硫电池，其包含至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
15.一种超级电容器或混合型超级电容器，其包含至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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