CN104370983A - 一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法 - Google Patents

一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104370983A
CN104370983A CN201410027932.5A CN201410027932A CN104370983A CN 104370983 A CN104370983 A CN 104370983A CN 201410027932 A CN201410027932 A CN 201410027932A CN 104370983 A CN104370983 A CN 104370983A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloroform
glucopyranoside
methanol
kaempferol
organic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410027932.5A
Other languages
English (en)
Inventor
张宇
金新亮
沈健增
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Hanbon Science and Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Hanbon Science and Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Hanbon Science and Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Hanbon Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201410027932.5A priority Critical patent/CN104370983A/zh
Publication of CN104370983A publication Critical patent/CN104370983A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的纯化方法，通过优化条件得到合适的柱分离条件，进一步放大到动态轴向压缩工业制备色谱系统上分离，得到高纯度的山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。本发明的优点是，粗品直接使用动态轴向压缩工业制备色谱分离即可达到较好的分离提纯效果，操作简单，周期短，效率高，纯度可达98%以上。

Description

一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
技术领域
本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种提取纯化毛菊苣中山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法。
技术背景
毛菊苣为菊科菊苣属植物，主要分布在新疆阿克苏、且末等地平原绿洲，高加索、土耳其也有分布，其味微苦、咸，性凉。具有清肝利胆、健胃消食、利尿消肿之功，用于治疗湿热黄疸、胃痛食少、水肿尿少等。本发明第一次从毛菊苣提纯分离出山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，为药材毛菊苣和含毛菊苣的成方制剂的质量控制及药效基础研究奠定基础。
发明内容
本发明的目的在于针对目前在毛菊苣中山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的过程中所存在的时间长以及某些成分难于分离的问题，提供一种纯化山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的新方法，该方法包括以下步骤：
a.取毛菊苣地上部分干燥物，用乙醇回流提取，每次4 h，合并滤液，浓缩；
b.取乙醇回流浓缩液水混悬后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯；
c.将萃取物经硅胶柱，以氯仿/甲醇梯度洗脱，将所得的洗脱液经Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇洗脱；
d.取步骤c洗脱馏分，用填充好固定相填料的动态轴向压缩柱进行循环分离，收集对应谱带的馏分。
本发明的有益效果是纯化过程简单、易控制，工艺技术简化，适用于大规模制备。
具体实施方式
实施例1
1.取200g毛菊苣地上部分干燥物，用85%乙醇回流提取3次，每次4 h，合并滤液，浓缩；
2.取乙醇回流浓缩液水混悬后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取；萃取物经硅胶柱，以氯仿/甲醇梯度（100:1~70:30）洗脱，将所得的洗脱液经Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇洗脱；
3.将甲醇洗脱液浓缩后泵入动态轴向压缩柱循环制备色谱系统，色谱柱填充尺寸为Φ50×250mm，填料为十八烷基硅胶，粒径为10um。甲醇/乙酸水体积比为40:60洗脱，在保留时间32min时根据峰信号开始收集馏分，经HPLC分析纯度≥98.4%。
实施例2
1.取300g毛菊苣地上部分干燥物，用85%乙醇回流提取2次，每次4 h，合并滤液，浓缩；
2.取乙醇回流浓缩液水混悬后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取；萃取物经硅胶柱，以氯仿/甲醇梯度（90:1~60:40）洗脱，将所得的洗脱液经Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇洗脱；
3.将甲醇洗脱液浓缩后泵入动态轴向压缩柱循环制备色谱系统，色谱柱填充尺寸为Φ50×250mm，填料为十八烷基硅胶，粒径为15um。甲醇/乙酸水体积比为30:70洗脱，在保留时间48min时根据峰信号开始收集馏分，经HPLC分析纯度≥98.2%。
实施例3
1.取450g毛菊苣地上部分干燥物，用85%乙醇回流提取4次，每次5 h，合并滤液，浓缩；
2.取乙醇回流浓缩液水混悬后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取；萃取物经硅胶柱，以氯仿/甲醇梯度（100:1~80:20）洗脱，将所得的洗脱液经Sephadex LH-20柱色谱分离，以甲醇洗脱；
3.将甲醇洗脱液浓缩后泵入动态轴向压缩柱循环制备色谱系统，色谱柱填充尺寸为Φ150×250mm，填料为十八烷基硅胶，粒径为10um。甲醇/乙酸水体积比为35:65洗脱，在保留时间55min时根据峰信号开始收集馏分，经HPLC分析纯度≥98.1%。

Claims (6)

1.一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的纯化方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）取毛菊苣干燥物85%乙醇回流提取，合并滤液，浓缩，水混悬后用有机溶剂萃取，经硅胶柱分离，以氯仿/甲醇梯度洗脱，将所得的洗脱液再次经葡聚糖凝胶柱色谱分离，以甲醇洗脱得到混合物粗品；
（2）将步骤（1）中所得混合物粗品通过进样泵或者进样阀注入制备色谱系统；
（3）采用甲醇/水做流动相，洗脱得到目标产物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是：所述的有机溶剂萃取中所使用的有机溶剂为石油醚、氯仿、乙酸乙酯。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征是：氯仿/甲醇梯度洗脱比例为100:1~70:30。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征是：所用葡聚糖凝胶为Sephadex LH-20。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征是：所述制备色谱系统所使用色谱柱采用动态轴向压缩柱，其固定相填料为十八烷基硅胶。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征是：所述流动相水中添加乙酸，洗脱比例为30/70~50/50。
CN201410027932.5A 2014-01-22 2014-01-22 一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法 Pending CN104370983A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410027932.5A CN104370983A (zh) 2014-01-22 2014-01-22 一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410027932.5A CN104370983A (zh) 2014-01-22 2014-01-22 一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104370983A true CN104370983A (zh) 2015-02-25

Family

ID=52550209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410027932.5A Pending CN104370983A (zh) 2014-01-22 2014-01-22 一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104370983A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012118287A2 (en) * 2011-03-03 2012-09-07 Konkuk University Industrial Cooperation Corp. Novel compound isolated from allium tuberosum and use thereof as antiviral agent
CN102746265A (zh) * 2011-04-21 2012-10-24 西安通江生物科技有限责任公司 从槐角提取废渣中提取高纯度山柰酚的方法
CN103169727A (zh) * 2013-03-12 2013-06-26 河南科技大学 流苏花总黄酮类化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012118287A2 (en) * 2011-03-03 2012-09-07 Konkuk University Industrial Cooperation Corp. Novel compound isolated from allium tuberosum and use thereof as antiviral agent
CN102746265A (zh) * 2011-04-21 2012-10-24 西安通江生物科技有限责任公司 从槐角提取废渣中提取高纯度山柰酚的方法
CN103169727A (zh) * 2013-03-12 2013-06-26 河南科技大学 流苏花总黄酮类化合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YANG WEN-ZHI，等: "Chemical Constituents from Cichorium glandulosum", 《中国天然药物》 *
肖琴，等: "毛菊苣中山柰酚-3-O-beta-D-葡萄糖醛酸苷和山柰酚-3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷对照品的制备研究", 《西北药学杂志》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN104031013A (zh) 一种利用高速逆流色谱分离纯化制备丹酚酸b和迷迭香酸的方法
CN104710502A (zh) 一种利用离子液体高效提取雷公藤甲素和乙素的方法
CN103408538B (zh) 一种水飞蓟素的提取方法
CN103626644B (zh) 抗肿瘤活性化合物的制备方法
CN1289470C (zh) 白花败酱草中几种高纯度药用物质的快速制备方法
CN103665065B (zh) 一种快速制备土大黄苷和丹叶大黄素的方法
CN102688261A (zh) 一种凤尾草提取物及其制备方法和用途
CN102617696B (zh) 一种积雪草总苷的制备方法
CN105175426B (zh) 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法
CN109796511B (zh) 一种新的环烯醚萜类化合物及其制备方法和医药用途
CN104788527B (zh) 一种利用离子液体高效提取雷公藤红素的方法
CN100427501C (zh) 逆流色谱法从柿叶中分离制备熊果酸及其衍生物的方法
CN101565437B (zh) 万寿菊素-3-o-葡萄糖苷和紫云英苷的分离制备方法
CN103804193B (zh) 从杜仲皮中提取绿原酸和松脂素的方法
CN102786505B (zh) 斑唇马先蒿中分离三种黄酮类单体化合物的制备方法
CN104370983A (zh) 一种山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
CN104876900A (zh) 一种从木香中提取、分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法
CN101323605A (zh) 异苯并呋喃酮类化合物的制备方法
CN102432521A (zh) 一种从鸡骨草中提取相思子碱的方法
CN102627623B (zh) 从驱虫斑鸠菊果实中制备紫铆素的方法
CN103613621B (zh) 斑唇马先蒿中毛蕊花苷和异毛蕊花苷的制备方法
CN102911240A (zh) 一种制备高纯度贝萼皂苷元的方法
CN107812021A (zh) 一种从柴胡中提取柴胡皂苷的方法
CN106905405A (zh) 一种从威灵仙中提取苷元的方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20150225