CN104370762A - 一种微波合成烷基芳基胺类化合物的方法 - Google Patents

一种微波合成烷基芳基胺类化合物的方法 Download PDF

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张恩生
邹永
徐田龙
王德建
魏文
陈爱民
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Abstract

本发明公开了一种微波合成烷基芳基类化合物的方法，该方法包括以下步骤：将3-脱氢莽草酸甲酯与烷基胺类化合物(式3)在有机溶剂1、催化剂及微波条件下发生反应，3-脱氢莽草酸甲酯的六元环骨架发生芳构化；反应液冷却后，将反应液倒入大量饱和食盐水中，迅速搅拌，析出固体或用有机溶剂萃取,干燥，柱层析得到3-烷胺基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物(式1)。本发明采用微波合成，实现了3-脱氢莽草酸甲酯的胺促芳构化反应，得到系列3-烷胺基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物，反应时间短、操作简便、后处理方便、反应清洁。

Description

一种微波合成烷基芳基胺类化合物的方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种微波合成3-烷胺基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物的方法。
背景技术
烷基芳基胺类化合物是一类重要的有机化合物，相关结构类型广泛见诸于医药产品中。例如：伯氨喹(Primaquine)为8-氨基喹啉衍生物，能杀灭人体血液中各类型疟原虫的配子体，与血液裂殖体杀灭剂合用，能根治良性疟，减少耐药性的发生(实用医学杂志，2006，22(19),2299-2300)；美法伦(melphalan)为氨基酸类氮芥，对于治疗卵巢癌、乳腺癌、淋巴肉瘤等恶性肿瘤有较好的疗效。上述药物的结构中都具有烷基芳基胺的结构单元。
目前，烷基芳基胺类化合物的制备主要采用芳基卤代物与烷基胺之间偶联反应，即铜催化的乌尔曼(Ullmann)反应和钯催化的布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig)反应。以上两种反应中使用芳基卤代物为起始底物以及重金属作为催化剂，反应条件较苛刻，环境代价较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺点，提供一种操作简单、反应时间短、底物适应性广的微波合成烷基芳基胺类化合物的方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种微波合成烷基芳基类化合物的方法，是将3-脱氢莽草酸甲酯(式2)与烷基胺类化合物(式3)在有机溶剂1、催化剂及微波条件下发生反应，3-脱氢莽草酸甲酯的六元环骨架发生芳构化；反应液冷却后，倒入大量饱和食盐水中，迅速搅拌，析出固体，抽滤，固体重结晶后得到3-烷氨基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物(式1)；或者，反应液冷却后，倒入大量饱和食盐水中，用有机溶剂2萃取，干燥、旋蒸除去溶剂、柱层析，得到3-烷氨基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物(式1)；
其中，式1和式3中的R为C1-C7的无取代、单取代或多取代的链状或环状烷基；所述烷基上的取代基为H、CH3、CH3CH2、OCH3、OH或Ar；
优选地，式1和式3中的R为正丙基、正丁基、异丁基、正己基、苄基或环己基；
烷基胺类化合物与3-脱氢莽草酸甲酯的摩尔比为(0.9～1.2):1.0；烷基胺类化合物与催化剂的摩尔比为(10～100):1.00；
所述的有机溶剂1为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮；
所述的催化剂为对甲苯磺酸、甲酸、乙酸或硫酸，优选对甲苯磺酸；
所述的有机溶剂2优选乙酸乙酯；
所述微波条件的温度为80～160℃，优选温度为100-140℃；所述反应的时间为8～30min，优选反应时间为10～15min；
所述重结晶及柱层析采用乙酸乙酯-石油醚、二氯甲烷-石油醚，优选乙酸乙酯-石油醚。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明采用的原料3-脱氢莽草酸甲酯及烷基胺均为非芳香类化合物，且3-脱氢莽草酸甲酯可以由莽草酸通过简便方法制备得到，其获取不依赖于化石资源，能实现可持续开发利用。
(2)本发明采用微波合成，实现了3-脱氢莽草酸甲酯的胺促芳构化反应，得到系列3-烷胺基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物，反应时间短、操作简便、后处理方便、反应清洁。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.37g,2.0mmol)、苄胺(0.19g,1.8mmol)、对甲苯磺酸(18mg,0.1mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中130℃下反应10min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入80ml饱和食盐水中，不断搅拌，析出固体，抽滤，固体用二氯甲烷-石油醚重结晶得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.38g，收率：82％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例2
3-环己胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.37g,2.0mmol)、环己胺(0.22g,2.2mmol)、对甲苯磺酸(36mg,0.2mmol)、5ml N,N-二甲基甲酰胺一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中120℃下反应15min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-环己胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.35g，收率：70％。
产物的表征数据为：m.p.152-154℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.25(s,1H),7.11(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),7.03(d,J＝2.00Hz,1H),6.72(d,J＝8.00Hz,1H),4.39(s,1H),3.74(s,3H),3.21(m,1H),1.90-1.93(m,2H),1.67-1.70(m,2H),1.57-1.60(m,1H),1.30-1.39(m,2H),1.13-1.22(m,3H)；MS(EI):m/z＝249[M]+,218[M-OCH3]+,190[M-COOCH3]+,178,77.确定产物为3-环己胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例3
3-丁胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.37g,2.0mmol)、正丁胺(0.15g,2.0mmol)、对甲苯磺酸(3.6mg,0.02mmol)、5ml N,N-二甲基甲胺一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中160℃下反应8min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-丁胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.30g，收率：68％。
产物的表征数据为：m.p.107-109℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.25(s,1H),7.12(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),7.00(d,J＝2.00Hz,1H),6.72(d,J＝8.00Hz,1H),4.74(s,1H),3.74(s,3H),3.04(t,J＝6.80Hz,2H),1.51-1.58(m,2H),1.31-1.40(m,2H),0.88-0.92(t,J＝7.20Hz,3H)；MS(EI):m/z＝223[M]+,180,121,44.确定产物为3-丁胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例4
3-丙胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.37g,2.0mmol)、正丙胺(0.12g,2.0mmol)、对甲苯磺酸(18mg,0.1mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中100℃下反应15min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-丙胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.31g，收率：75％。
产物的表征数据为：m.p.103-105℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.10(s,1H),7.12(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),7.00(d,J＝2.00Hz,1H),6.71(d,J＝8.00Hz,1H),4.74(s,1H),3.74(s,3H),3.01(t,J＝6.80Hz,2H),1.54-1.60(m,2H),0.89-0.93(t,J＝7.20Hz,3H)；MS(EI):m/z＝209[M]+,178[M-OCH3]+,150[M-COOCH3]+,121.确定产物为3-丙胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例5
3-异丁胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.37g,2.0mmol)、异丁胺(0.15g,2.0mmol)、对甲苯磺酸(18mg,0.1mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中120℃下反应12min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-异丁胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.29g，收率：65％。
产物的表征数据为：m.p.113-115℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.24(s,1H),7.12(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.99(d,J＝2.00Hz,1H),6.71(d,J＝8.00Hz,1H),4.77(s,1H),3.74(s,3H),2.87(d,J＝8.00Hz,2H),1.84-1.91(m,1H),0.91(t,J＝8.00Hz,6H)；MS(EI):m/z＝223[M]+,192[M-OCH3]+,180.确定产物为3-异丁胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例6
3-己胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.37g,2.0mmol)、正己胺(0.20g,2.0mmol)、对甲苯磺酸(18mg,0.1mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中120℃下反应12min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-己胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.40g，收率：80％。
产物的表征数据为：m.p.93-95℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.22(s,1H),7.12(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.99(d,J＝2.00Hz,1H),6.71(d,J＝8.00Hz,1H),4.73(s,1H),3.74(s,3H),3.03(t,J＝6.00Hz,2H),1.52-1.59(m,2H),1.27-1.35(m,6H),0.86(t,J＝8.00Hz,3H)；MS(EI):m/z＝251[M]+,180.确定产物为3-己胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例7
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.41g,2.2mmol)、苄胺(0.21g,2.0mmol)、对甲苯磺酸(18mg,0.1mmol)、5ml N-甲基吡咯烷酮一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中110℃下反应15min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入80ml饱和食盐水中，不断搅拌，析出固体，抽滤，固体用二氯甲烷-石油醚重结晶得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.44g，收率：85％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定产物为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例8
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.41g,2.2mmol)、苄胺(0.21g,2.0mmol)、甲酸(9.2mg,0.2mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中80℃下反应30min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.33g，收率：65％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定产物为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例9
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.41g,2.2mmol)、苄胺(0.21g,2.0mmol)、乙酸(12mg,0.2mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中110℃下反应16min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.39g，收率：75％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定产物为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例10
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.41g,2.2mmol)、苄胺(0.21g,2.0mmol)、乙酸(12mg,0.2mmol)、5mlN-甲基吡咯烷酮一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中110℃下反应16min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.36g，收率：71％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定产物为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例11
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.41g,2.2mmol)、苄胺(0.21g,2.0mmol)、硫酸(20mg,0.2mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中110℃下反应18min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入30ml饱和食盐水中，乙酸乙酯萃取(3×30ml)，萃取液水洗，干燥，旋蒸除去溶剂，柱层析得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.40g，收率：78％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定产物为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
实施例12
3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备，包括以下步骤：
将3-脱氢莽草酸甲酯(0.45g,2.4mmol)、苄胺(0.21g,2.0mmol)、对甲苯磺酸(18mg,0.1mmol)、5ml二甲基亚砜一次性加入微波反应瓶中。反应体系于微波反应器中130℃下反应10min。TLC监测反应，反应完毕，冷却后，将反应液倾入80ml饱和食盐水中，不断搅拌，析出固体，抽滤，固体用乙酸乙酯-石油醚重结晶得白色晶体3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯0.44g，收率：85％。
产物的表征数据为：m.p.147-149℃；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:ppm10.30(s,1H),7.28-7.34(m,4H),7.18-7.22(m,1H),7.10-7.13(dd,J1＝8.00Hz,J2＝2.00Hz,1H),6.93(d,J＝1.60Hz,1H),6.73(d,J＝8.40Hz,1H),5.55(s,1H),4.33(s,2H),3.69(s,3H)；MS(EI):m/z＝257[M]+,226[M-OCH3]+,198[M-COOCH3]+,91.确定产物为3-苄胺基-4-羟基苯甲酸甲酯，结构如下所示：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种微波合成烷基芳基类化合物的方法，其特征在于包括以下步骤：将3-脱氢莽草酸甲酯与烷基胺类化合物(式3)在有机溶剂1、催化剂及微波条件下发生反应，3-脱氢莽草酸甲酯的六元环骨架发生芳构化；反应液冷却后，倒入大量饱和食盐水中，迅速搅拌，析出固体，抽滤，固体重结晶后得到3-烷氨基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物(式1)；或者，反应液冷却后，倒入大量饱和食盐水中，用有机溶剂2萃取，干燥、旋蒸除去溶剂、柱层析，得到3-烷氨基-4-羟基苯甲酸甲酯类化合物(式1)；
其中，式1和式3中的R为C1-C7的无取代、单取代或多取代的链状或环状烷基；
烷基胺类化合物与3-脱氢莽草酸甲酯的摩尔比为(0.9～1.2):1.0；烷基胺类化合物与催化剂的摩尔比为(10～100):1.00；
所述的催化剂为对甲苯磺酸、甲酸、乙酸或硫酸。
2.根据权利要求1所述的微波合成烷基芳基类化合物的方法，其特征在于：式1和式3中的R为正丙基、正丁基、异丁基、正己基、苄基或环己基。
3.根据权利要求1所述的微波合成烷基芳基类化合物的方法，其特征在于：所述的有机溶剂1为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮。
4.根据权利要求1所述的微波合成烷基芳基类化合物的方法，其特征在于：所述的有机溶剂2为乙酸乙酯。
5.根据权利要求1所述的微波合成烷基芳基类化合物的方法，其特征在于：所述微波条件的温度为80～160℃，所述反应的时间为8～30min。
6.根据权利要求1所述的微波合成烷基芳基类化合物的方法，其特征在于：所述重结晶及柱层析采用乙酸乙酯-石油醚或二氯甲烷-石油醚。
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