CN111233745B - (e)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸及其制备方法 - Google Patents
(e)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111233745B CN111233745B CN202010121672.3A CN202010121672A CN111233745B CN 111233745 B CN111233745 B CN 111233745B CN 202010121672 A CN202010121672 A CN 202010121672A CN 111233745 B CN111233745 B CN 111233745B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbazole
- acrylic acid
- reaction
- alkyl
- eutectic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种低共熔溶剂中制备(E)1‑(9‑烷基‑咔唑‑3‑)‑丙烯酸的方法。于向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱,B mol尿素,80℃搅拌得低共熔溶剂,然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑,D mol丙二酸,于80℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1‑(9‑烷基‑咔唑‑3‑)‑丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明无需有机溶剂,操作简单,产率高,产品纯度高,反应时间短,后处理简单,且低共熔溶剂可回收循环使用,绿色环保,成本低廉,对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域,特别涉及(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备方法。
背景技术
咔唑是重要的精细化工中间体,广泛应用于医药、颜料、染料以及高分子材料等领域。其衍生物应用的不断开发,使咔唑需求量呈逐年上升的发展趋势。因此,对咔唑衍生物的不断扩充具有十分广泛的发展前景。
Knoevenagel反应是羰基化合物与活性亚甲基化合物的脱水缩合反应,用于碳碳双键的形成,能够直接合成大量有用的化合物,在工业、农业、药业、生物科学等诸多领域有着广泛的应用。Knoevenagel反应一般是用Lewis酸或碱为催化剂,在液相中,特别是在有机溶剂中通过加热来进行,亦可采用氨、胺及其盐等作催化剂,在均相或异相中反应。这些方法具有反应时间长、副产物多、需要有机溶剂等缺点,不符合现代绿色合成理念。
低共熔溶剂(DES)是一种新型离子液体,具有离子液体本身的优点,即没有蒸汽压、热稳定性高、不易挥发、制备及使用过程中几乎无环境污染,同时具有其自身的优点,即制备简单、成本低廉。近年来,DES作为新颖的溶剂即催化剂,能提高反应效率、更加绿色环保、对设备无腐蚀,因此是替代传统有机溶剂、发展绿色合成的有效途径。
本发明开发出一种操作简单,产率高,绿色环保、成本低廉的制备(E)1- (9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的方法具有一定意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备方法,该方法具有不使用有机溶剂、操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用,绿色环保、成本低廉的优点。
为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:
(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的结构通式为:
其中,R为-CH3,-C2H5,-C3H7-n,-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-C6H13-n,-CH2ph, -C8H17-n,-C10H23-n,-C12H25-n,-C14H29-n,-C16H33-n.
(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备方法,包括以下步骤:
于向干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱,B mol的尿素,80℃搅拌得低共熔溶剂,然后加入C mol 3-甲酰基-9-烷基咔唑,D mol丙二酸,于80℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。
3-甲酰基-9-烷基咔唑的结构通式如下所示:
其中,R为-CH3,-C2H5,-C3H7-n,-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-C6H13-n,-CH2ph, -C8H17-n,-C10H23-n,-C12H25-n,-C14H29-n,-C16H33-n.
丙二酸得结构如下所示:
所述TLC监测,使用的展开剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
相对于现有技术,本发明的有益效果为:
本发明提供的(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备方法,以3-甲酰基-9- 烷基咔唑、丙二酸为原料,低共熔溶剂氯化胆碱-尿素作为溶剂和催化剂,即可高产率的制得肉桂酸酯。该方法无需有机溶剂、操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用,绿色环保、成本低廉,具有很大的应用前景。
本发明产品是一种重要的医药中间体,可进一步反应得到(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑,合成路线如下:
本发明产品同样可作为中间体进一步合成(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑。合成路线如下所示:
附图说明
图1为实施例1所制备的(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸的FT-IR谱图
图2为实施例1所制备的(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸的1HNMR谱图
图3为实施例2所制备的(E)1-(9-乙基-咔唑-3-)-丙烯酸的FT-IR谱图
图4为实施例2所制备的(E)1-(9-乙基-咔唑-3-)-丙烯酸的1HNMR谱图
图5为实施例3所制备的(E)1-(9-丙基-咔唑-3-)-丙烯酸的FT-IR谱图
图6为实施例3所制备的(E)1-(9-丙基-咔唑-3-)-丙烯酸的1HNMR谱图
图7为实施例4所制备的(E)1-(9-正丁基-咔唑-3-)-丙烯酸的FT-IR谱图
图8为实施例4所制备的(E)1-(9-正丁基-咔唑-3-)-丙烯酸的1HNMR谱图
图9为实施例5所制备的(E)1-(9-苄基-咔唑-3-)-丙烯酸的FT-IR谱图
图10为实施例5所制备的(E)1-(9-苄基-咔唑-3-)-丙烯酸的1HNMR谱图
具体实施方式
以下是结合实例对本发明做进一步详细说明:
本发明是以3-甲酰基-9-烷基咔唑、丙二酸为原料,低共熔溶剂氯化胆碱-尿素作为溶剂和催化剂,即制备(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸。其反应式如下:
其中,R为-CH3,-C2H5,-C3H7-n,-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-C6H13-n,-CH2ph, -C8H17-n,-C10H23-n,-C12H25-n,-C14H29-n,-C16H33-n.
实施例1(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备:
向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱,1.2(20mmol)的尿素,80℃搅拌制得低共熔溶剂,然后加入0.209g(1mmol)3-甲酰基-9-甲基咔唑, 1.248g(1.2mmol)丙二酸,50℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸,淡黄色固体,产率94.0%,m.p.234.2~235.8℃。
IR(KBr)ν:3462(ν-OH),3056(ν=C-H), 2823(νC-H),1676(νC=C),1600,1471,1423(νph),1369(-CH3),1294(νC-N),734(δ1,2-ph)。
1HNMR(DMSO-d6,400MHz)δ:12.20(s,1H,-COOH),8.54(s,1H,Ar-H), 8.20(d,1H,Ar-H),7.80(t,2H,Ar-H),7.63(d,2H,-CH=CH-),7.50(t,1H,Ar-H),7.25(t,1H,Ar -H),6.58(d,1H,-CH=CH-),3.90(s,3H,-N-CH3)。
实施例2(E)1-(9-乙基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备
向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱,1.2(20mmol)的尿素,80℃搅拌制得低共熔溶剂,然后加入0.223g(1mmol)3-甲酰基-9-乙基咔唑, 1.248g(1.2mmol)丙二酸,50℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1-(9-乙基-咔唑-3-)-丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。(E)1-(9-乙基-咔唑-3-)-丙烯酸,淡黄色固体,产率94.5%,m.p.226.5~229.4℃。
IR(KBr)ν:3400(ν-OH),3026(ν=C-H),2964,2815(νC-H),1672(νC=C), 1596,1479(νph),1384(-CH3),1315(νC-N),734(δ1,2-ph)。
1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.19(s,1H,-COOH),8.54(s,1H), 8.20(d,1H,Ar-H),7.80(t,2H,Ar-H),7.62(d,2H,-CH=CH-),7.48(t,1H,Ar-H),7.24(t,1H,Ar -H),658(d,1H,-CH=CH-),4.45(q,2H,-N-CH2),1.31(t,3H,-CH2-CH3)。
实施例3(E)1-(9-丙基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备
向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱,1.2(20mmol)的尿素,80℃搅拌制得低共熔溶剂,然后加入0.237g(1mmol)3-甲酰基-9-丙基咔唑, 1.248g(1.2mmol)丙二酸,50℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1-(9-丙基-咔唑-3-)-丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。(E)1-(9-丙基-咔唑-3-)-丙烯酸,淡黄色固体,产率,90.2%,m.p.224.9-226.0℃。
IR(KBr)ν:3450(ν-OH),3053(ν=C-H),2956,2871(νC-H),1677(νC=C), 1602,1479(νph),1384(-CH3),1311(νC-N),729(δ1,2-ph)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.21(s,1H),8.54(s,1H),8.21(d,J=7.6Hz, 1H),7.78(m,2H),7.61(s,2H),7.48(t,J=7.4Hz,1H),7.24(t,J=7.2Hz,1H),6.56 (d,J=15.8Hz,1H),4.45(d,J=6.6Hz,2H),1.30(t,J=6.3Hz,3H).
实施例4(E)1-(9-正丁基-咔唑-3-)-丙烯酸的制备
向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱,1.2(20mmol)的尿素,80℃搅拌制得低共熔溶剂,然后加入0.251g(1mmol)3-甲酰基-9-正丁基咔唑, 1.248g(1.2mmol)丙二酸,50℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1-(9-正丁基-咔唑-3-)-丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。(E)1-(9-正丁基-咔唑-3-)-丙烯酸,,淡黄色固体,产率,92.1%,m.p.193.2-194.9℃。
IR(KBr)ν:3687(ν-OH),3051(ν=C-H),2956,2868(νC-H),1681(νC=C), 1600,1483(νph),1386(-CH3),1307(νC-N),732(δ1,2-ph)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.22(s,1H),8.54(s,1H),8.20(d,J=7.7Hz, 1H),7.79(m,2H),7.63(d,J=8.6Hz,2H),7.48(t,J=7.6Hz,1H),7.24(t,J=7.4 Hz,1H),6.55(d,J=15.9Hz,1H),4.41(t,J=7.0Hz,2H),1.74(m,2H),1.27(m, 2H),0.86(t,J=7.3Hz,3H).
实施例5(E)1-(9-苄基-咔唑3-)-丙烯酸的制备
向干燥的三口烧瓶中加入1.4g(10mmol)的氯化胆碱,1.2(20mmol)的尿素,80℃搅拌制得低共熔溶剂,然后加入0.285g(1mmol)3-甲酰基-9-苄基咔唑, 1.248g(1.2mmol)丙二酸,50℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,析出固体,抽滤,水洗得(E)1-(9-苄基-咔唑3-)-丙烯酸;水相经回收可重新获得低共熔溶剂。(E)1-(9-苄基-咔唑3-)-丙烯酸,淡黄色固体,产率,91.3%,m.p.236.1-237.5℃。
IR(KBr)ν:3450(ν-OH),3041(ν=C-H),2927,2808(νC-H),1668(νC=C), 1593,1487,1434(νph),1311(νC-N),736(δ1,2-ph)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.29(s,1H),8.58(s,1H),8.24(d,J=7.6Hz, 1H),7.80(m,2H),7.65(m,2H),7.45(t,J=7.6Hz,1H),7.21(m,6H),6.59(d,J= 15.3Hz,1H),5.67(s,2H).
实施例6
水相经蒸馏可重新获得低共熔溶剂。以(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸的合成为例,探究低共熔溶剂(氯化胆碱、尿素)重复使用次数对最终产率的影响,结果见表1。
表1低共熔溶剂循环使用对产率的影响
结果表明,低共熔溶剂重复使用五次对产率的影响较小,仍然对反应有良好的催化效果,说明本方法催化剂可以重复使用5次以上,成本低,简单高效且绿色环保。
本发明产品是一种重要的医药中间体,可进一步合成(E)2-(2-(9-烷基)咔唑 -3-)乙烯基-苯并咪唑、(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑,此合成路线目前尚未报道。
实施例7(E)2-(2-(9-甲基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备
向干燥的三口烧瓶中加入500mg(0.002mol)N-甲基-3-咔唑丙烯酸, 195.6(0.0018mol)邻苯二胺,并加入5mL的浓盐酸,于80℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液冷却后加入少量活性炭,并在80℃下持续搅拌10min,然后趁热抽滤,将滤液在冰浴中用氨水调节pH至碱性,有大量固体析出,抽滤,水洗,干燥,即得(E)2-(2-(9-甲基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。产率70.1%。熔点大于260℃。
实施例8(E)2-(2-(9-甲基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑的制备
向干燥的三口烧瓶中依次加入1.2m mol(E)1-(9-甲基-咔唑-3-)-丙烯酸、 1mmol氨基硫脲、5mLPOCl3,回流反应,TLC监测直至反应完全。冰浴冷却下,将反应混合液用氨水调节pH至8~9,析出固体,抽滤、水洗、干燥得(E)2-(2-(9- 甲基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑,绿色固体,产率90.8%,m.p.>260℃。
IR(KBr)ν:3438(N-H),3140(不饱和C-H),2983,2883(饱和C-H),1623(C=N),1488,1400(苯环骨架振动),1323(-CH3),1247(C-N),1055(C-S-C),748(苯环邻位二取代)。
测试
本发明产品是一种重要的医药中间体,其合成的(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑、(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑可作为革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抑制药物使用。测试如下:
表2 抑菌活性测试*(mm)
*抑菌活性用抑菌圈大小表示,单位:mm。使用DMSO做空白对照。
本发明主要是针对革兰氏阴性及阳性菌做了抑菌试验,结果表明目标化合物均有一定的抑菌效果。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010121672.3A CN111233745B (zh) | 2020-02-26 | 2020-02-26 | (e)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010121672.3A CN111233745B (zh) | 2020-02-26 | 2020-02-26 | (e)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111233745A CN111233745A (zh) | 2020-06-05 |
CN111233745B true CN111233745B (zh) | 2021-09-17 |
Family
ID=70876789
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010121672.3A Active CN111233745B (zh) | 2020-02-26 | 2020-02-26 | (e)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111233745B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113620886A (zh) * | 2021-08-10 | 2021-11-09 | 北京成宇化工有限公司 | 一种2-取代苯并咪唑衍生物的制备方法 |
-
2020
- 2020-02-26 CN CN202010121672.3A patent/CN111233745B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111233745A (zh) | 2020-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111675662A (zh) | 一种2-三氟甲基取代的喹唑啉酮化合物的制备方法 | |
CN111233745B (zh) | (e)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸及其制备方法 | |
US5101067A (en) | 2-amino-3-halomaleic acid esters | |
CN111333543A (zh) | 一种利匹韦林中间体的合成方法 | |
CN113087667B (zh) | 一种咪唑啉酮衍生物的合成方法 | |
JP2001233870A (ja) | 3−(1−ヒドロキシ−ペンチリデン)−5−ニトロ−3h−ベンゾフラン−2−オン、その製造方法及びその用途 | |
CN103360339A (zh) | 一种绿色催化合成2′-氨基苯并噻唑-芳甲基-2-萘酚的方法 | |
CN1869003A (zh) | 4—氨基苯甲酰—n—(4—氨基苯甲酰)胺的制备方法 | |
CN111303096B (zh) | 一种多取代1,3-二氢萘并[2,3-c]呋喃衍生物的合成方法 | |
CN108276284A (zh) | 一种利用可见光催化制备α,β-不饱和羧酸酯衍生物的方法 | |
CN110092751B (zh) | 一种2-烃基喹啉的合成方法 | |
CN112125889A (zh) | 一种7-溴-2-(1-甲基-1h-吡唑-4-基)喹喔啉的制备方法 | |
CN109734667B (zh) | 一种多取代咪唑化合物及其合成方法和应用 | |
CN107954960B (zh) | 一种1,3-二氢异苯并呋喃类化合物的合成方法 | |
CN107573263B (zh) | 一种ω-取代缩二脲类化合物的合成方法 | |
CN112812070A (zh) | 一种吡啶钯高效催化制备苯二氮卓类化合物的方法 | |
US5594149A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
CN111100085A (zh) | 一种3-芳基-2H-苯并[β][1,4]苯并恶嗪-2-酮化合物的制备方法 | |
CN111303127B (zh) | 一种(e)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑及其制备方法 | |
CN110563721A (zh) | 一种新的盐酸阿扎司琼的制备方法 | |
CN112939855B (zh) | 一种制备含有薁环结构的1,4-二氢吡啶衍生物的方法 | |
CN112441934B (zh) | 一种卤代氧杂烯丙基胺类化合物及其制备方法和应用 | |
CN112979563B (zh) | 一种医药中间体2,3-二芳基-2,3-二氢喹唑啉-4[1h]-酮的制备方法 | |
CN112574106B (zh) | 7-氨基-5-溴喹啉的合成方法 | |
DE3815046A1 (de) | 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |