CN104327071A - 从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法。本发明中，用高速逆流色谱法从细果角茴香中提取分离四种生物碱类化合物，相对传统的柱色谱法操作简单，分离时间明显缩短，得到的化合物纯度也相对较高。

Description

从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法
技术领域
本发明涉及从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法。
背景技术
藏药角茴香(Hypecoum leptocarpum Hook.f.et Thoms)为罂粟科角茴香属植物，别名咽喉草、山黄连或野茴香等，藏药名为巴尔哇打、巴尔巴达。生长于海拔4300m以下的草原、草甸、砂砾地上，味苦性凉，清血热、温热和毒热。《西藏常用中草药》称其有解热镇痛、消炎解毒之功效，可治伤风感冒、头痛、四肢关节疼痛、胆囊炎，并解食物中毒。《陕甘宁青中草药选》中称：细果角茴香能治流感、咽喉肿痛、目赤等症。现代分析化学和天然产物化学研究发现：细果角茴香中含有多种生物碱成分，如：原阿片碱、隐品碱、血根碱等。
细果角茴香生物碱是从细果角茴香全草中提取得到的生物碱。通过查阅文献，发现还没有对其活性成分进行系统研究。根据同属植物的研究发现，该属植物的活性成分主要为生物碱。到目前为止只报道了使用传统的柱色谱法对细果角茴香中生物碱分离的报道。
高速逆流色谱(High-speed counter-current chromatography，简称HSCCC)分离技术是一种连续高效的液-液分配色谱分离技术，它不用任何固态的支撑物或载体，利用两相溶剂体系在高速旋转的螺旋管内建立起一种特殊的单向性流体动力学平衡，其中一相作为固定相，另一相作为流动相，在连续洗脱的过程中能保留大量的固定相，物质的分离依据其在两相中分配系数的不同而实现，特别适合于天然产物活性成分的分离。
目前还未见有人使用HSCCC技术对细果角茴香中的生物碱进行分离纯化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用HSCCC技术从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法。
具体地，本发明提供了从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法，它包括如下操作步骤：
(1)粗提物的制备：
取细果角茴香，用70％-95％v/v乙醇为溶剂提取，提取液浓缩除去乙醇后，所得浸膏加盐酸，除去不溶物，溶液脱脂后，加碱调节pH至9-10，再用氯仿萃取，收集氯仿层，除去溶剂后，干燥得到生物碱粗提物；
(2)采用高速逆流色谱法分离：
取氯仿-甲醇-0.1M HCl＝4∶3∶2，置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，取下相为固定相，上相位流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25-28℃下，主机正转，转速为800-900r/min，然后以1.5-1.8mL/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；步骤(1)制备的粗提物，以流动相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收各目标成分，即可分别得到leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine。
本发明分离得到的leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine，是指纯度大于92％的leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine。
已有研究发现，这类生物碱有抗炎，镇痛，抗病毒的活性。
本发明一个具体实施方式中，色谱分离时的温度为25℃，转速为850r/min，流动相泵入速度为1.6mL/min。
进一步地，步骤(1)中，乙醇浓度为95％v/v，提取温度为50-70℃，例如60℃。
进一步地，步骤(1)中，盐酸的加入量为浸膏体积的4倍，盐酸体积分数为2％。
进一步地，步骤(1)中，脱脂处理是采用石油醚或氯仿萃取实现。本发明一个具体实施方式中，采用石油醚进行脱脂处理，石油醚沸程60-90℃。
进一步地，步骤(1)中，所述碱为氨水。
进一步地，步骤(2)中，紫外检测波长为280nm。
进一步地，步骤(2)中，粗提物用量为200mg。
进一步地，步骤(2)中，将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收出峰时间100-300min内的各目标成分，即可分别得到leptopidine，oxohydastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine。
更进一步地，步骤(2)中，将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收出峰时间120-270min内的各目标成分，即可分别得到leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyl tyramine。
优选地，步骤(2)中，接收出峰时间为120-125min的目标成分，即可得到leptopidine；接收出峰时间为142-157min的目标成分，即可得到oxohydrastinine；接收出峰时间为207-226min的目标成分，即可得到(-)-N-methylanadine；接收出峰时间为258-270min的目标成分，即可得到N-Feruloyltyramine。
本发明的优点：用高速逆流色谱法从细果角茴香中提取分离四种生物碱类化合物，相对传统的柱色谱法操作简单，分离时间明显缩短，得到的化合物纯度也相对较高。
附图说明
图1高速逆流色谱图
图2HPLC图a为粗样图，b，c，d，e分别为四个化合物的液相图
图3氯仿-甲醇-0.1M HCl(2∶1∶1)的色谱图
具体实施方式
实施例1本发明提取分离方法
1、细果角茴香粗提物的制备
将2.0千克细果角茴香加入20L 95％乙醇提取3h，重复3次。提取过程为60摄氏度避光状态下进行。合并3次提取液收集滤液后旋转蒸发仪浓缩除去乙醇，得到浸膏500ml。浸膏用2L 2％体积分数的盐酸溶解，过滤，除去不容物，得到生物碱的酸液。酸液用2L石油醚萃取(沸程60-90℃)，重复三次，除去脂溶性杂质。酸液用浓氨水调节pH值至9-10。然后用氯仿萃取，得到12.6g生物碱粗样，用于后面的高速逆流色谱。
2、利用HPLC法对四种生物碱分配系数的测定
分配系数是指每种化合物在两相中浓度的比值。利用HPLC对四种生物碱在逆流系统中的分配系数测定结果如下：
表1
由上表结果分析可知，由于生物碱除了有一定的疏水性外，还有一定的碱性，所以常规的逆流色谱用正己烷∶乙酸乙酯∶甲醇∶水这个系统不太适合分离本发明四种生物碱类化合物；用氯仿∶甲醇∶水这个系统，生物碱绝大部分会处于下相，因为生物碱具有一定的碱性，如果用盐酸代替水，会使一部分生物碱分配到上相中去，得到比较好的分配系统，可以使生物碱得到有效地分离。不同溶剂配比对分离效果有显著影响，如氯仿-甲醇-0.1M HCl(2∶1∶1)(色谱图见图3)，分离效果没有氯仿-甲醇-0.1M HCl(4∶3∶2)这个溶剂系统好。因此，本发明中，氯仿-甲醇-0.1M HCl(4∶3∶2)这个溶剂系统比较适合从细果角茴香中分离纯化这四种生物碱。
3、高速逆流分离制备四种生物碱
在分液漏斗中配制CHCl3-methanol-0.1M HCl(4∶3∶2)两相溶剂系统，充分振摇后静置过夜。下相为固定相，上相为流动相，使用前分别超声脱气30min。取200mg待分离样品粉末，震荡完全溶解于10mL下相溶液中，备用。
用1.6mL/min流速将溶剂系统下相泵入主机并充满分离螺线管，开启循环水浴并将温度设定为25℃。开启主机电源以850r/min正向旋转，待转速稳定后，以1.6mL/min流速泵入流动相，待流动相从管柱出口流出且基线稳定后，将样品溶液由进样圈注入。管柱出口处流出液在280nm波长下连续检测，根据逆流色谱图手动收集各色谱峰组分(见图1)。从200mg粗样中分离得到5mg leptopidine(化合物1)，32mg oxohydrastinine(化合物2)，27mg(-)-N-methylanadine(化合物3)，7mg N-Feruloyltyramine(化合物4)四种生物碱。经HPLC检测纯度皆大于92％。
HPLC分析条件：HPLC/DAD系统为Agilent 1200系统，配有G1313A自动进样器；G1316A柱温箱；G1315B UV-vis检测器。色谱柱为Agilent XDBC18analytical column(5μm，4.6×250mm)，进样量15μtL；检测波长为：280nm；DAD扫描波长为200-800nm。
四个化合物的结构式
四个化合物的核磁数据如下
化合物1
1H NMR(600MHz，CDCl3，δppm)：3.65(s，3H，N-Me)，4.06(t，2H，J＝7.5Hz，H-3)，3.09(t，2H，J＝7.5Hz，H-4)，6.73(s，1H，H-5)，5.99(s，2H，6，7-OCH2-)，7.06(s，1H，H-8)，3.88(s，3H，4’-OMe)，6.72(d，1H，J＝7.5Hz，H-5’)，6.63(d，1H，J＝7.5Hz，H-6’)。13C NMR(600MHz，CDCl3，δppm)：176.03(C-1)，44.07(N-Me)，52.43(C-3)，26.33(C-4)，134.82(C-4a)，107.87(C-5)，148.83(C-6)，155.44(C-7)，109.63(C-8)，121.39(C-8a)，127.408(C-1’)，117.77(C-2’)，153.09(C-3’)，149.76(C-4’)，116.85(C-5’)，117.77(C-6’)，38.89(C-7’)，104.16(6，7-OCH2-)，58.39(4’-OMe)。
化合物2
1H-NMR(600MHz，CDCl3，δppm)：3.53(2H，t，J＝7Hz，H-3)，2.89(2H，t，J＝7Hz，H-4)，6.69(1H，s，H-5)，7.31(1H，s，H-8)，5.97(2H，s，-OCH2O-)，3.08(3H，s，N-Me)。13C NMR(600MHz，CDCl3，δppm)164.42(C-1)，150.17(C-6)，146.76(C-7)，133.35(C-8a)，123.50(C-4a)，108.12(C-5)，106.75(C-8)，101.34(-OCH2O-)，48.14(C-3)，35.06(N-Me)，27.95(C-4)。
化合物3
H-NMR(600MHz，d6-DMSO，δppm)：7.06(1H，d，J＝7.5Hz，H-12)，7.27(1H，d，J＝7.5Hz，H-11)，6.93(1H，s，H-1)，6.88(1H，s，H-4)，6.04(2H，m，-OCH2O-)，4.65(1H，d，J＝15.6Hz，H-8)，3.89(3H，s，9-OCH3)，3.80(3H，s，10-OCH3)，4.65(1H，d，J＝15.6Hz，H-8)，3.28(1H，m，H-14)，2.90(3H，s，N-CH3)，3.17(1H，dd，J＝17.2，4.5Hz，H-13a)，4.00(2H，m，H-6)，3.61(2H，m，H-5)，3.02(1H，dd，J＝17.2，4.5Hz，H-13b)。13C-NMR(600MHz，d6-DMSO，δppm)：105.82(C-1)，147.27(C-2)，146.67(C-3)，108.36(C-4)，124.85(C-4a)，23.09(C-5)，54.5(C-6)，55.90(C-8)，122.9(C-8a)，145.84(C-9)，148.37(C-10)，109.2(C-11)，124.73(C-12)，123.37(C-12a)，27.71(C-13)，91.8(C-14)，122.86(C-14a)，38.59(N-CH3)，91.7(2-OCH3)，53.67(3-OCH3)，101.84(-OCH2O-)。
化合物4
1NMR(600MHz，CD3OD，δppm)feruloyl moiety：3.91(3H，s，C6-OCH3)，6.16(1H，d，J＝15.6Hz，H-2)，6.82(1H，d，J＝8.0Hz，H-8)，7.03(1H，dd，J＝8.0，2.0Hz，H-9)，6.98(1H，d，J＝2.0Hz，H-5)，7.43(1H，d，J＝15.6Hz，H-3)；tyraminemoiety：2.80(2H，t，J＝6.8Hz，H-2’)，3.49(2H，t，J＝6.8Hz，H-1’)，6.81(2H，d，J＝8.8Hz，H-5’and H-7’)，7.05(2H，d，J＝8.8Hz，H-4’and H-8’)。13C-NMR(600MHz，CD3OD，δppm)：834.77(C-13)，40.88(C-α，55.96(OCH3)，109.53(C-3)，114.66(C-3″，C-5″)，115.57(C-5′)，118.10(C-2′)，122.18(C-6′)，126.75(C-3′)，129.92(C-2″，C-6″)，129.59(C-1″)，141.05(C-2)，147.26(C-4′)，147.86(C-1′)，155.13(C-4″)，167.23(C-1)。

Claims (10)

1.从藏药细果角茴香中提取分离四种生物碱的方法，其特征在于：它包括如下操作步骤：
(1)粗提物的制备：
取细果角茴香，用70％-95％v/v乙醇为溶剂提取，提取液浓缩除去乙醇后，所得浸膏加盐酸，除去不溶物，溶液脱脂后，加碱调节pH至9～10，再用氯仿萃取，收集氯仿层，除去溶剂后，干燥得到生物碱粗提物；
(2)采用高速逆流色谱法分离：
取氯仿-甲醇-0.1M HCl＝4∶3∶2，置于分液漏斗中配制两相溶剂系统，取下相为固定相，上相位流动相；将固定相充满逆流色谱的色谱柱，在25-28℃下，主机正转，转速为800-900r/min，然后以1.5-1.8mL/min的流速泵入流动相，至两相溶剂在柱中达到平衡状态；步骤(1)制备的粗提物，以流动相为溶剂溶解，制备样品溶液；将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收各目标成分，即可分别得到leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，乙醇浓度为95％v/v，提取温度为50-70℃，优选为60℃。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，盐酸的加入量为浸膏体积的4倍，盐酸体积分数为2％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，脱脂处理是采用石油醚或氯仿萃取实现；优选使用石油醚。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述碱为氨水。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，紫外检测波长为280nm。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，粗提物用量为200mg。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收出峰时间100-300min内的各目标成分，即可分别得到leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine。
9.根据权利要求1或8所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，将样品溶液进样，在紫外检测器下分别接收出峰时间120-270min内的各目标成分，即可分别得到leptopidine，oxohydrastinine，(-)-N-methylanadine，N-Feruloyltyramine。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，接收出峰时间为120-125min的目标成分，即可得到leptopidine；接收出峰时间为142-157min的目标成分，即可得到oxohydrastinine；接收出峰时间为207-226min的目标成分，即可得到(-)-N-methylanadine；接收出峰时间为258-270min的目标成分，即可得到N-Feruloyltyramine。
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