CN105461765B - 一种苦杏仁苷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种D‑苦杏仁苷和/或L‑苦杏仁苷的制备方法，采用从桃仁或苦杏仁中提取苦杏仁苷，用有机溶剂萃取，采用色谱分离D‑苦杏仁苷和L‑苦杏仁苷异构体并检测两种异构体的纯度，核磁共振检测两种异构体的结构。本发明通过使用反向色谱技术，并结合NMR技术，真正实现了高精度地分离制备苦杏仁苷的D‑苦杏仁苷或L‑苦杏仁苷任意一种差向异构体。本发明不仅分离操作工艺简单易操作易重复，分离周期短，效率高；而且成本低，环境友好，适合大规模工业化生产；并且制备的D‑苦杏仁苷和L‑苦杏仁苷的纯度和收率较高。

Description

一种苦杏仁苷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种苦杏仁苷的制备方法，尤其涉及一种D-苦杏仁苷或L-苦杏仁苷的制备方法。
背景技术
苦杏仁苷是苦杏仁的一种主要成分，具有镇咳平喘，抗肿瘤降血压以及抗凝血等作用，已经作为祛痰止咳，辅助性抗癌药物广泛用于医药领域；此外它还对气滞，肠燥便秘，水肿胀满等病症具有良好的临床治疗效果。
目前用来制备苦杏仁苷的方法主要是采用水提取法，乙醇回流法，超声波提取法，以及树脂分离纯化等工艺。尽管已有报道对上述工艺进行了改进并研究了其最佳条件，以制得纯度或收率较高的苦杏仁苷，例如，对苦杏仁苷的分离提取采用“灭酶保苷”的工艺以防止苦杏仁中的苦杏仁苷酶将苦杏仁苷水解；采用不同的溶剂以及不同浓度和用量以提高苦杏仁苷的纯度和收率。
但是，根据以上方法制备的苦杏仁苷中均存在不同程度的D-苦杏仁苷(Amygdalin)和L-苦杏仁苷(Neoamygdalin)差向异构体(见图13A和图13B)(吴军等从补阳还五汤水煎液的正丁醇萃取部分分离得到苦杏仁苷，发现其为一对D、L差向异构体)。D-苦杏仁苷是一种重要的氰苷类化合物，具有前述苦杏仁苷的祛痰镇咳等功效，主要存在于中药桃仁和杏仁中。L-苦杏仁苷可能具有与D-苦杏仁苷完全不同的药理活性，已有研究报道L-苦杏仁苷对癌症治疗无效，说明该差向异构体的存在影响了苦杏仁苷药物的疗效；并且苦杏仁药对配伍配比时，两个异构体，随配伍的不同而发生变化，说明该差向异构体在中药配伍规律和作用机制的方面具有研究意义。
目前尚没有单独制备D-苦杏仁苷或L-苦杏仁苷差向异构体的方法，从而大大限制了苦杏仁药物后期的深入研究。因此，如何分别制备药物级高纯度高收率的D-苦杏仁苷和L-苦杏仁苷，实现易操作低成本的大规模制备，已成为本领域面临的问题。
发明内容
为解决现有存在的以上技术问题，本发明目的在于提供一种苦杏仁苷的制备方法。
本发明提供的一种制备D-苦杏仁苷和/或L-苦杏仁苷的方法，包括如下步骤：
1，提取：在桃仁或苦杏仁中加水，煮沸进行提取，并浓缩，得到粗提物；
2，萃取：对粗提物用有机溶剂进行萃取，并浓缩得到萃取物；
3，对于萃取物，利用反向色谱分离L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷并检测纯度；色谱观察到峰值时进行洗脱，接收，浓缩，结晶，过滤。
其中，步骤1所述桃仁或苦杏仁的量为20克～2千克，所述水的量为桃仁或苦杏仁的5～8倍量(w/w)；所述煮沸进行提取的时间为1～2小时，并重复提取2～3次合并提取液，优选的，所述煮沸进行提取的时间为2小时，重复提取3次；所述浓缩为减压浓缩。通过步骤1从而能够简单快速地获得苦杏仁苷的粗提物。
其中，步骤2所述萃取为用乙酸乙酯萃取2～3次，优选的，为萃取3次；再用正丁醇萃取3次；所述乙酸乙酯萃取的体积比为1:1，所述正丁醇萃取的体积比为1:1，所述浓缩为减压浓缩。通过步骤2从而能够获得苦杏仁苷的萃取物进而用于异构体分离步骤。
其中，步骤3所述反向色谱分离的条件为：C18色谱柱：50mm*250mm，10μm，检测波长：210nm，流动相：(质量百分比)11％～15％乙腈-(质量百分比)0.2～0.5％甲酸水，流速：30ml/min～100ml/min，柱温：室温，pH值：2.0-5.0，进样量：2000-5000μL；所述色谱分离包括观察色谱图中L-苦杏仁苷与D-苦杏仁苷的峰时进行洗脱，共运行40～60分钟，并接收L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷洗脱液；其中，优选的，所述流动相为15％乙腈-0.5％甲酸水，所述流速30ml/min，pH值：2.0，进样量：2000μL。
其中，步骤3所述的浓缩为减压浓缩，所述结晶为二氯甲烷甲醇重结晶，所述过滤为抽滤。步骤3在特定的色谱条件下从而高效稳定并且直观地对异构体L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷进行分离，进而提纯获得高纯度的单一异构体。
进一步地，可以采用核磁共振的方式检测L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷的结构。其中，所述的核磁共振为氢谱(1H-NMR)和碳谱(13C-NMR)，通过NMR对L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷异构体的结构进行检测并确认。
本发明所述方法通过使用动态轴向压缩色谱制备技术，并结合NMR技术，真正实现了高精度地分离制备苦杏仁苷的D-苦杏仁苷或L-苦杏仁苷任意一种差向异构体。不仅分离操作工艺简单易操作易重复，分离周期短，效率高；而且成本低，环境友好，适合大规模工业化生产；并且制备的D-苦杏仁苷和L-型苦杏仁苷均比较稳定，并且纯度较高(纯度可高达98％以上)，这将为后期苦杏仁苷的深入研究提供有效的技术支持。
附图说明
图1为本发明实施例1之L-苦杏仁苷HPLC图谱；
图2为本发明实施例1之D-苦杏仁苷HPLC图谱；
图3为本发明实施例1之D-苦杏仁苷核磁共振碳谱；
图4为本发明实施例1之D-苦杏仁苷核磁共振氢谱；
图5为本发明实施例1之L-苦杏仁苷核磁共振碳谱；
图6为本发明实施例1之L-苦杏仁苷核磁共振氢谱；
图7为本发明实施例2之L-苦杏仁苷HPLC图谱；
图8为本发明实施例2之D-苦杏仁苷HPLC图谱；
图9为本发明实施例2之D-苦杏仁苷核磁共振碳谱；
图10为本发明实施例2之D-苦杏仁苷核磁共振氢谱；
图11为本发明实施例2之L-苦杏仁苷核磁共振碳谱；
图12为本发明实施例2之L-苦杏仁苷核磁共振氢谱；
图13A为本发明之D-苦杏仁苷结构式；
图13B为本发明之L-苦杏仁苷结构式。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。下述实施例涉及的方法如无特别说明，均为常规方法。
本发明所述方法先采取水煮提取获得粗提物、再醇提获得萃取物，然后再通过利用反向色谱技术(HPLC)分离出L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷，并利用核磁共振技术(NMR)进行结构确认。以下的实施例，给出了具体的做法。
实施例1
1，提取，将20克苦杏仁(市售品)加入5倍量的水，煮沸进行提取1小时，重复2次，合并提取液，并进行减压浓缩，得到苦杏仁苷粗提物。
2，萃取，用乙酸乙酯以体积比为1:1的比例萃取步骤1所得粗提物，重复2次，然后用正丁醇以体积比1:1的比例萃取3次。收集正丁醇萃取液，减压浓缩得到苦杏仁苷萃取物。
3，动态轴向压缩反向色谱分离(DAC-HB80江苏汉邦科技有限公司)。取上述萃取物用压缩色谱进行分离，使用C18色谱柱(250mm x 50mm，10μm)，以质量百分比15％乙腈-0.5％甲酸水为流动相进行洗脱，流速：30ml/min，柱温：室温，pH值：2.0，检测波长：210nm，进样量：2000μL。观察色谱图中出现L-苦杏仁苷峰和D-苦杏仁苷峰时进行洗脱(共运行约50分钟，在约42.5～43.8分钟为L-苦杏仁苷的色谱峰，44.0～46.5分钟为D-苦杏仁苷色谱峰)，并接收L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷洗脱液(见图1和2)。图1为L-苦杏仁苷的HPLC图谱；图2为D-苦杏仁苷的HPLC图谱。
纯度检测。将洗脱组分进行减压浓缩，二氯甲烷甲醇重结晶，抽滤，分别得D-苦杏仁苷粉末500mg(纯度98.5％)和L-苦杏仁苷粉末100mg(纯度98.2％)。
4，核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)检测。将收集的洗脱液进行NMR检测结构，结果见图3，4，5，6。其中图3和图4分别是D-苦杏仁苷的C谱和H谱，图5和图6分别是L-苦杏仁苷的C谱和H谱。该D-苦杏仁苷(Amygdalin)粉末和L-苦杏仁苷(Neoamygdalin)粉末的核磁共振谱图数据见表1。
L-苦杏仁苷
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ7.59(2H,dd,J＝6.9,1.8Hz,H-4,8),7.44(3H,m,H-5,6,7),6.06(1H,s,H-2),4.66(1H,d,J＝7.8Hz,H-1′),4.39(1H,d,J＝7.6Hz,H-1″),4.22(1H,brd,J＝11.8Hz,H-6′a),3.86(1H,dd,J＝11.8,1.9Hz,H-6′b),3.77(1H,dd,J＝11.8,6.9Hz,H-6″a),3.66(1H,dd,J＝11.9,6.9Hz,H-6″b).
13C NMR(100MHz,CD3OD)δ135.3(C-3),130.8(C-6),130.0(C-4,8),128.8(C-5,7),118.8(C-1),105.3(C-1′),102.3(C-1″),78.1(C-3′),78.0(C-3″),77.9(C-5′),77.6(C-5″),75.2(C-2″),74.7(C-2′),71.7(C-4′),71.6(C-4″),70.3(C-2),68.9(C-6′),62.8(C-6″).
D-苦杏仁苷
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ7.60(2H,m,H-4,8),7.45(3H,m,H-5,6,7),5.89(1H,s,H-2),4.54(1H,d,J＝7.8Hz,H-1′),4.35(1H,m,H-1″),4.20(1H,dd,J＝11.8,1.9Hz,H-6′a),3.89(1H,dd,J＝11.8,1.9Hz,H-6′b),3.82(1H,m,H-6″a),3.68(1H,m,H-6″b).
13C NMR(100MHz,CD3OD)δ135.2(C-3),130.9(C-6),130.1(C-4,8),128.8(C-5,7),119.7(C-1),105.0(C-1″),103.0(C-1′),78.0(C-3′),78.0(C-3″),77.9(C-5′),77.8(C-5″),75.4(C-2″),74.8(C-2′),71.7(C-4′),71.6(C-4″),70.0(C-2),69.1(C-6′),62.8(C-6″).
表1 Amygdalin与Neoamygdalin 13C NMR(100MHz,CD3OD)数据
实施例2
1，提取，将2kg桃仁(市售品)加入8倍量的水，煮沸进行提取2小时，重复3次，合并提取液，并进行减压浓缩，得到苦杏仁苷粗提物。
2，萃取，用乙酸乙酯以体积比为1:1的比例萃取步骤1所得粗提物，重复3次，然后用正丁醇以体积比1:1的比例萃取3次。取正丁醇萃取液，减压浓缩得到苦杏仁苷萃取物。
3，动态轴向压缩反向色谱分离(DAC-HB80江苏汉邦科技有限公司)。取上述萃取物用压缩色谱进行分离，使用C18色谱柱(250mm x 50mm，10μm)，以11％乙腈-0.2％甲酸水为流动相进行洗脱，流速：100ml/min，柱温：室温，pH值：5.0，检测波长：210nm，进样量：5000μL。观察色谱图中L-苦杏仁苷与D-苦杏仁苷的峰进行洗脱(共运行60分钟，在45.5～46.8分钟为L-苦杏仁苷的色谱峰，47.0～49.5分钟为D-苦杏仁苷色谱峰)，并接收L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷洗脱液(见图7和图8)。图7为L-苦杏仁苷的HPLC图谱；图8为D-苦杏仁苷的HPLC图谱。
纯度检测。将洗脱组分进行减压浓缩，二氯甲烷甲醇重结晶，抽滤，分别得D-苦杏仁苷粉末500mg(纯度98.2％)和L-苦杏仁苷粉末100mg(纯度98％)。
4，核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)检测。将收集的洗脱液进行NMR检测结构，结果见图9，10，11，12。其中图9和图10分别是D-苦杏仁苷的C谱和H谱，图11和图12分别是L-苦杏仁苷的C谱和H谱。
该D-苦杏仁苷(Amygdalin)粉末和L-苦杏仁苷(Neoamygdalin)粉末的核磁共振谱图数据见表2。
L-苦杏仁苷
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ7.59(2H,dd,J＝6.9,1.8Hz,H-4,8),7.44(3H,m,H-5,6,7),6.06(1H,s,H-2),4.66(1H,d,J＝7.8Hz,H-1′),4.39(1H,d,J＝7.6Hz,H-1″),4.22(1H,brd,J＝11.8Hz,H-6′a),3.86(1H,dd,J＝11.8,1.9Hz,H-6′b),3.77(1H,dd,J＝11.8,6.9Hz,H-6″a),3.66(1H,dd,J＝11.9,6.9Hz,H-6″b).
13C NMR(100MHz,CD3OD)δ135.4(C-3),130.9(C-6),130.1(C-4,8),128.9(C-5,7),118.9(C-1),105.4(C-1′),102.4(C-1″),78.2(C-3′),78.1(C-3″),78.0(C-5′),77.7(C-5″),75.3(C-2″),74.8(C-2′),71.8(C-4′),71.7(C-4″),70.4(C-2),69.0(C-6′),62.9(C-6″).
D-苦杏仁苷
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ7.60(2H,m,H-4,8),7.45(3H,m,H-5,6,7),5.89(1H,s,H-2),4.54(1H,d,J＝7.8Hz,H-1′),4.35(1H,m,H-1″),4.20(1H,dd,J＝11.8,1.9Hz,H-6′a),3.89(1H,dd,J＝11.8,1.9Hz,H-6′b),3.82(1H,m,H-6″a),3.68(1H,m,H-6″b).
13C NMR(100MHz,CD3OD)δ135.5(C-3),131.2(C-6),130.4(C-4,8),129.1(C-5,7),120.0(C-1),105.3(C-1″),103.3(C-1′),78.3(C-3′),78.2(C-3″),78.2(C-5′),78.1(C-5″),75.7(C-2″),75.1(C-2′),72.0(C-4′),71.9(C-4″),70.3(C-2),69.4(C-6′),63.1(C-6″).
表2 Amygdalin与Neoamygdalin 13C NMR(100MHz,CD3OD)数据
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种苦杏仁苷异构体的制备方法，包括如下步骤：
在桃仁或苦杏仁中加水，煮沸进行提取，并浓缩，得到粗提物；
对粗提物进行萃取，用有机溶剂进行萃取，并浓缩，得到萃取物；
对萃取物通过反向色谱分离L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷异构体并检测纯度，色谱观察到峰值时进行洗脱，接收，浓缩，结晶，过滤；
其中，所述反向色谱分离的条件为：C18色谱柱：50mm*250mm，10μm，检测波长：210nm，流动相：质量百分比11％～15％乙腈-0.2～0.5％甲酸水，流速：30ml/min～100ml/min，柱温为室温，pH值：2.0-5.0，进样量：2000-5000μL。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：提取步骤所述的桃仁或苦杏仁的量为20克～2千克，所述的水的量为桃仁或苦杏仁的5-8倍量；所述煮沸进行提取的时间为1～2小时，并重复提取2～3次合并提取液；所述浓缩为减压浓缩。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述煮沸进行提取的时间为2小时，重复提取3次。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述萃取步骤为用乙酸乙酯萃取2～3次，再用正丁醇萃取3次；所述乙酸乙酯萃取的体积比为1:1，所述正丁醇萃取的体积比为1:1，所述浓缩为减压浓缩。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述萃取为用乙酸乙酯萃取3次。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述色谱分离包括观察色谱图中L-苦杏仁苷与D-苦杏仁苷的峰时进行洗脱，共运行40～60分钟，并接收L-苦杏仁苷和/或D-苦杏仁苷洗脱液。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述流动相为15％乙腈-0.5％甲酸水，所述流速30ml/min，pH值：2.0，进样量：2000μL。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反相色谱分离中，所述浓缩为减压浓缩，所述结晶为二氯甲烷甲醇重结晶，所述过滤为抽滤。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106511154A (zh) * 2016-10-24 2017-03-22 界首市众建家庭农场 一种桃仁提取物及其应用
CN108267515B (zh) * 2016-12-30 2020-10-02 广州中医药大学第一附属医院 一种检测待测物中d-苦杏仁苷和/或l-苦杏仁苷含量的方法
CN109422780B (zh) 2017-09-05 2021-07-13 北京以岭药业有限公司 一种中药组合物中十八种成分的分离方法
CN113527387A (zh) * 2021-06-07 2021-10-22 海南葫芦娃药业集团股份有限公司 一种苦杏仁提取物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004014409A1 (en) * 2002-08-12 2004-02-19 Herb Valley Developing method for separating d-amygdalin and neoamygdalin by reversed-phase hplc and optimum conditions for inhibition of racemization of amygdalin
CN104177455A (zh) * 2014-09-04 2014-12-03 南京标科生物科技有限公司 一种从苦杏仁中提取苦杏仁苷的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004014409A1 (en) * 2002-08-12 2004-02-19 Herb Valley Developing method for separating d-amygdalin and neoamygdalin by reversed-phase hplc and optimum conditions for inhibition of racemization of amygdalin
CN104177455A (zh) * 2014-09-04 2014-12-03 南京标科生物科技有限公司 一种从苦杏仁中提取苦杏仁苷的方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Reverse-phase HPLC Separation of D-Amygdalin and Neoamygdalin and Optimum Conditions for Inhibition of Racemization of Amygdalin";Eun-Young HWANG，et al.;《Chem. Pharm. Bull.》;20021031;第50卷(第10期);1373—1375 *
"小续命汤有效成分组化学成分研究";张桥，等;《世界科学技术—中医药现代化》;20150320;第17卷(第3期);583-586 *
"补阳还五汤中苦杏仁苷的存在形式及其产生机制";吴军，等;《中草药》;20021231;第33卷(第2期);101-104 *
Eun-Young HWANG，et al.."Reverse-phase HPLC Separation of D-Amygdalin and Neoamygdalin and Optimum Conditions for Inhibition of Racemization of Amygdalin".《Chem. Pharm. Bull.》.2002,第50卷(第10期),1373—1375. *
吴军，等."补阳还五汤中苦杏仁苷的存在形式及其产生机制".《中草药》.2002,第33卷(第2期),101-104. *

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