CN104284706A - 使用胺和烷氧基胺的混合物分离酸性气体的胺处理方法 - Google Patents

使用胺和烷氧基胺的混合物分离酸性气体的胺处理方法 Download PDF

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Abstract

从包含H2S和CO2的气体混合物中吸收这两种气体的方法包括使气体混合物与如下组分的吸收剂组合接触：(i)包含严重位阻叔醚胺三甘醇或这类醇的衍生物的第一吸收剂组分，和(ii)用于酸性气体的包含液体胺如甲基二乙胺(MDEA)、单乙醇胺(MEA)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、哌嗪(PZ)、二乙醇胺(DEA)、三乙醇胺(TEA)、二甘醇胺(氨基乙氧基乙醇，DGA)和二异丙胺(DIPA)、另一醚胺醇或二胺的第二吸收剂组分。通过使用胺吸收剂的组合，可保持CO2吸收的总选择性，同时保持良好的H2S吸着选择性；H2S和CO2组合的选择性可经吸收剂中的一系列气体载荷控制。

Description

使用胺和烷氧基胺的混合物分离酸性气体的胺处理方法
发明领域
本发明涉及从包含酸性和非酸性组分的混合气流中吸收酸性气体。
相关申请交叉引用
本申请涉及和根据35 USC 120要求2012年3月14日提交的美国专利申请序列号61/610,599的优先权利益。
发明背景
很好地确立了用胺溶液处理包含酸性气体如CO2、H2S、CS2、HCN、COS和C1-C4烃的硫衍生物的气体和液体以除去这些酸性气体。胺通常作为包含胺的溶液在吸收塔中接触酸性气体和液体，其中胺水溶液与酸性流体逆流进入。在典型情况下，使用常见胺吸着剂如单乙醇胺(MEA)、二乙醇胺(DEA)、甲基二乙醇胺(MDEA)、二异丙胺(DIPA)或羟基乙氧基乙胺(DGA)。包含吸着的酸性气体的液体胺料流通常通过在分离塔中将吸着的气体解吸而再生，其中再生的胺和解吸的气体作为分离的料流离开塔。有效的各种气体提纯方法描述于例如Gas Purification，第5版，Kohl和Neilsen，Gulf Publishing Company，1997，ISBN-13：978-0-88415-220-0中。
用胺溶液处理包含CO2和H2S的酸性气体混合物通常产生实质量的CO2和H2S的同时脱除。然而，通常理想的是处理包含CO2和H2S的酸性气体混合物以从混合物中选择性地除去H2S，由此使CO2的脱除最小化。H2S的选择性脱除导致分离的酸性气体中较高的H2S/CO2比，这简化了使用Claus方法将H2S转化成元素硫。选择性H2S脱除适用于大量气体处理操作，包括处理来自油砂、煤和页岩热解的烃气体、具有低H2S/CO2比的炼厂气体和天然气，且在其中H2S的分压与CO2相比较低的气体处理中是特别理想的，因为胺从后一类型的气体中吸收H2S的能力是非常低的。具有较低H2S分压的气体的实例包括通过煤气化制备的合成气、硫装置尾气和精炼厂中遇到的低较热燃料气体，其中将重质残油热转化成较低分子量液体和气体。
尽管伯胺和仲胺如MEA、DEA、DPA和DGA吸收H2S和CO2气体，它们未被证明对H2S的优先吸收以排除CO2而言尤其满意，因为在水溶液中，胺经受与CO2的更大选择性反应以形成氨基甲酸酯。报告了叔胺MDEA具有与CO2相比对H2S吸收的高度选择性(Frazier和Kohl，Ind.和Eng.Chem.，42，2288(1950))，但它的商业效用是有限的，因为它有限的H2S载荷能力和它有限的降低气体的CO2含量的能力。类似地，二异丙胺(DIPA)在仲氨基醇中是相对独特的，因为它单独或与物理溶剂如环丁砜一起在工业上用于从包含H2S和CO2的气体中选择性地除去H2S，但接触时间必须保持较短以利用与CO2反应速率相比，H2S与胺的较快反应。该较大选择性归因于与H2S的更快化学反应相比，CO2与叔胺的较慢化学反应。
开发了大量严重位阻醚胺化合物用于在CO2的存在下选择性地除去H2S。美国专利Nos.4 405 581；4 405 583；4 405 585；4 471 138和4 894 178公开了这些非常有效的受阻选择性吸收剂。这些专利中公开了以下典型类型的吸收剂，参考其关于对这些材料及其在酸性气体吸着方法中的用途的全部描述：
US 4 405 581：该专利中公开的受阻氨基醇化合物由下式定义：
其中R1通常为C1-C8烷基，例如叔丁基、仲丁基、异丙基、叔戊基或环己基，R2和R3通常为氢或C1-C4烷基，其具有定义充分受阻分子的某些限定条件，x为2-4的整数，即氨基醇可被认为是乙二醇、丙二醇或丁二醇的受阻胺化衍生物。这类严重位阻仲氨基醇的具体非限定性实例包括叔丁基氨基乙醇、2-(叔丁基氨基)-1-丙醇、2-(异丙基氨基)-丙醇、3-(叔丁基氨基)-正丁醇、3-(叔丁基氨基)-1-丙醇和3-氮杂-2,2-二甲基-1,6-己二醇。
US 4 405 583：该专利中公开的受阻二氨基醚胺由下式定义：
其中R1和R8为C3-C8仲烷基或仲羟烷基，或者C4-C8叔烷基或叔羟烷基，R2和R6各自为氢或C1-C4烷基，条件是当R1和R8为仲烷基时，R2和R6为C1-C4烷基，且o为0或1-4的正整数。典型的二-仲醚胺包括例如双-(叔丁基氨基乙基)醚；1,2-双(叔丁基氨基乙氧基)乙烷；1,2-双-(叔丁基氨基乙氧基乙氧基)乙烷；双[2-(异丙基氨基)丙基)醚和1,2-[2-(异丙基氨基)-丙氧基]乙烷。
US 4 405 585：该专利公开了使用严重位阻仲醚胺醇从酸性气体混合物中选择性除去H2S，包括以下通式定义的那些：
其中R1为C1-C8伯烷基或C2-C8伯羟烷基支链烷基或者其它所选择的基团；R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1-C4烷基或C1-C4羟烷基，条件是当R1为伯烷基或羟烷基时，结合在直接结合在氮原子上的碳原子上的R2和R3为烷基或羟烷基，且当直接结合在氮原子上的R1的碳原子为仲时，结合在直接结合在氮原子上的碳原子上的R2或R3中的至少一个为烷基或羟烷基，x和y各自为独立地为2-4的正整数，且z为1-4的正整数。该专利理解其用途的具体醚胺醇包括：
叔丁基氨基乙氧基乙醇
2-(2-叔丁基氨基)丙氧基乙醇
(1-甲基-1-乙基丙基氨基)乙氧基乙醇
2-(2-异丙基氨基)丙氧基乙醇
叔芳基戊基氨基乙氧基乙醇
(1-甲基-1-乙基丙基氨基)乙氧基乙醇
US 4 471 138涉及一类选择性H2S吸收剂，其为仲、叔和下式的醚胺醇：
其中：
R1＝R2＝R3＝CH3；R4＝R5＝R6＝H；R1＝R2＝R3＝CH3；R4＝H或CH3；R5＝R6＝H；R1＝R2＝R3＝R6＝CH3；R4＝R5＝H；R1＝R2＝R3＝CH3CH2；R4＝R5＝R6＝H；或R1≠R2≠R3＝H、CH3、CH3CH2，R4≠R5≠R6＝H或CH3，且x＝2-3。
US 4 894 178：该专利公开了选择性H2S吸收剂，其为严重受阻叔二醚胺与下式的严重受阻叔醚胺醇的混合物：
其中x为2-6的整数，且第一胺与氨基醇的重量比为0.43:1-2.3:1。优选的吸收剂为双-(叔丁基氨基乙氧基)乙烷(BTEE)和乙氧基乙氧基乙醇–叔丁基胺(EEETB)的组合。这些混合物可以在单步骤合成中，通过链烯基醚甘醇HO-(CH2CH2O)-x-CH2CH2-OH的催化叔丁基胺化而制备。例如，BTEE和EEETB的混合物可通过三甘醇的催化叔丁基胺化而得到。严重受阻胺混合物，例如在水溶液中的BTEE/EEETB可用于在CO2的存在下选择性脱除H2S。
U.S.2010/0037775公开了对从包含CO2的酸性气体混合物中吸着H2S而言具有选择性的烷基胺烷氧基烷基醚。该吸着剂通过烷氧基醇与受阻伯烷基胺如叔丁基胺反应而制备。
US 2009/0308248描述了对在CO2存在下的H2S脱除具有选择性的一类不同吸收剂，受阻氨基烷基磺酸盐、硫酸盐和膦酸盐，其中磺酸盐和膦酸盐是优选的物种。这些化合物的式为：
R1R2N–(–CR3R4–)n–X
其中R1、R2、R3和R4通常为氢、C1-C9取代或未取代烷基、C6-C9芳基，条件是R1和R2不是氢；其中n为2或更大，相邻碳或者被一个或多个碳隔开的碳上的R3和R4可以为环烷基或芳环，其中当取代时，取代基为包含杂原子的取代基，n为1或更大的整数，X为金属盐基团，例如-SO3 -、-OSO3 -、-NHSO3 -、-PO3 2-、-PO3H-、-OPO3 2-、-NHPO3 2-或–CO2 -，其中盐基团的化合价通过金属阳离子如钠或钾满足。这类优选的吸收剂包括叔丁基氨基甲基磺酸钠；2-(叔丁基氨基)乙基磺酸钠；3-(叔丁基氨基)丙基磺酸钠；二乙基叔丁基氨基甲基膦酸盐和叔丁基氨基甲基膦酸二钠。
提出了使用选择性胺吸收剂与影响吸着性能的其它材料。美国专利No.4892674例如公开了使用包含非受阻胺和严重受阻胺盐和/或严重受阻氨基酸的添加剂的吸收剂组合物从气流中选择性脱除H2S的方法。胺盐为碱性严重受阻氨基化合物和强酸或强酸的可热分解盐，即铵盐的反应产物。
使用胺混合物的可能由Lunsford等人公开于Optimization of AmineSweetening Units，Proc.1996 AIChE Spring National Meeting，New York，NY中，其显示MDEA在30％DEA溶液中的混合物提高CO2吸收。还报告了物理溶剂如环丁砜与MDEAS或DIPOA的使用提高物种如COS和硫醇的脱除。
发明概述
尽管严重受阻醚胺醇及其衍生物，例如US 2010/003775的烷氧基衍生物在还包含CO2的酸性气体混合物中对H2S具有优异的选择性，仍存在希望吸收H2S和CO2例如以从具有高CO2含量的来自矿井的天然气中除去CO2的情况，其中理想的是再注入CO2用于压力维持和碳螯合，但其中还需要满足关于管道铺设的最大H2S规格，例如来自油田如LaBarge，WY的气体。在这些情况下，可能需要在不需要最大选择性时，使CO2吸收的总选择性最佳化。
我们现在发现可通过用衍生自三甘醇的严重受阻叔烷基醚胺醇与第二吸收剂胺组分如甲基二乙胺(MDEA)、单乙醇胺(MEA)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、哌嗪(PZ)、二乙醇胺(DEA)、三乙醇胺(TEA)、二甘醇胺(氨基乙氧基乙醇，DGA)和二异丙胺(DIPA)或者一种或多种烷基醚胺组合进行吸收而确保CO2吸收的总选择性，同时保持良好的H2S吸着选择性。
根据本发明，从包含H2S和CO2的气体混合物中吸收这些气体的方法包括使气体混合物与(i)和(ii)的吸收剂组合接触：(i)第一吸收剂组分，其包含严重位阻叔烷基醚胺，和(ii)用于酸性气体的第二吸收剂组分，其包含胺吸收剂。第一和第二组分的吸收剂组合通常以液体吸收剂溶液，通常水溶液的形式使用。尽管如上所述吸收H2S和CO2的能力在某些情况下是有用的，改进的H2S选择性也是有用的优点，如载荷能力(每摩尔胺的吸收气体摩尔量)和容量(相对于从溶液中解吸的摩尔量，溶液吸收的气体的摩尔量，即每个吸收/解吸循环中吸收和释放的相对量)。为此，发现醚胺化合物的组合是有利的，如下文更详细地描述。
附图
在附图中：
图1为显示用不同的醚胺混合物在不同的总气体载荷(H2S加CO2)下的H2S选择性的图。
图2为显示用不同的乙氧基胺混合物在不同时间的H2S选择性的图。
图3为显示与单独的醚胺相比，优选的醚胺混合物的H2S选择性的图。
详述
缩写的词汇
为促进对可在说明书中命名的化合物的各种缩写的理解，提供以下词汇：
DEG    二甘醇
TEG    三甘醇
TBA    叔丁基胺
MAE    甲基氨基乙醇
EEA    乙氧基乙醇胺
EETB   乙氧基乙醇-叔丁基胺(叔丁基-乙氧基乙醇)
EEETB  乙氧基EETB(乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺)
DEGM   二甘醇单甲醚
TEGM   三甘醇单甲醚
MDEGTB 二甘醇叔丁基胺单乙醚
MEETB  甲氧基EETB(甲氧基乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺)
BEETB  丁氧基EETB
TEGTB  三甘醇-叔丁基胺(乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺或叔丁基氨基-乙氧基乙氧基乙醇)
MEEETB 甲氧基TEGTB(甲氧基乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺或叔丁基氨基-乙氧基乙氧基乙基甲基醚)
Bis-SE     双-(叔丁基氨基)-DEG
Bis-TEGTB   双-(叔丁基氨基)-TEG(TEG(TB)2)
DEGTB二甘醇-叔丁基胺(乙氧基乙醇-叔丁基胺或叔丁基氨基-乙氧基乙醇)
Bis-DEGTB    双-(叔丁基氨基)-DEG(DEG(TB)2)
第一吸收剂组分—严重受阻醚胺吸收剂
下文所述优选的严重位阻醚胺衍生物优选衍生自三甘醇(TEG)，但还发现二甘醇(DEG)的衍生物以及其它醚胺，特别是聚甘醇胺(polyglycolamine)也是合适的。因此，尽管上述严重受阻氨基衍生物中的任一种可与多种常规胺吸收剂中的一种或多种组合使用，TEG衍生物形成优选的类别，因为它们对H2S吸收的高选择性和吸收容量，其然后可与常规胺的CO2吸收保持平衡。
一般而言，优选的醚胺衍生物通过三甘醇(TEG)与可以为伯胺或仲胺的严重受阻胺反应而制备。用于与TEG反应的优选氨为具有叔烷基，尤其是C3-C8烷基的伯胺，以形成甘醇的仲或叔氨基衍生物。叔丁基是优选的叔烷基。作为三甘醇(TEG)的衍生物，本发明方法的严重受阻醚胺醚胺具有衍生自该甘醇的特性基团：
–(CH2CH2–O–)3–
二甘醇衍生物会包含特性基团：
–(CH2CH2–O–)2–
各个基团会连接在聚甘醇链的两端。例如，根据第一变体，仲或叔氨基可连接在TEG结构部分的各端以形成根据US 4 405 583中给出的优选式的二醚胺：
其中R1和R8各自为C3-C8仲烷基或羟烷基，或者C4-C8叔烷基或羟烷基，R2和R6各自为氢，且其中在这种情况下，o为1。这类TEG的典型二烷基醚胺衍生物包括例如1,2-双(叔丁基氨基乙氧基)乙烷。
作为选择，遵循US 4 405 585的式，TEG衍生物可以为下式的醚胺醇：
其中R2、R3、R4和R5为H，R1为C3-C8支链烷基，优选叔烷基，例如叔丁基，x和y各自为2且z为2(对于相应的DEG衍生物，z为1)。这类吸收剂的实例为乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺(EEETB)，其如US 4 894 178所述，优选与US 4 405 583的DEG衍生二氨基醚如1,2-双(叔丁基氨基乙氧基)乙烷(BTEE)组合使用，其中优选的两种组分的比为0.43:1-2.3:1的重量比。
遵循US 4 471 138的通式的TEG衍生物也可与常规胺吸收剂混合；
在这种情况下，TEG衍生物遵循下式：
其中R1＝R2＝R3＝C1-C4烷基，优选CH3；R4＝R5＝R6＝H；x＝y＝2且z＝2。当z＝1时，形成相应的DEG衍生物。
如果烷氧基-封端的TEG与严重受阻胺根据US 201/0037775所述反应方案反应产生受阻烷基胺烷氧基(醇)单烷基醚，则起始烷氧基醇为烷氧基-三甘醇且烷基胺通常为式R2R5NH的位阻胺，其中R2为C3-C6烷基，优选C3-C6支链烷基，R5为H或C1-C6烷基；优选的胺为叔丁基胺。
当TEG衍生物为醇，例如醚胺醇如EEETB时，羟基可被低级羧酸(C2-C6)酯化以得到醚胺酯如2-(乙氧基乙氧基-叔丁基氨基)乙基乙酸酯、丙酸酯或丁酸酯，其然后可用作与其它胺混合的组分。作为选择，羟基可通过与低级(C1-C4)烷基卤反应而转化成醚基团。
当TEG醚胺具有多于一个氨基时，可通过与合适的磺酸或膦酸反应将一个氨基转化成它们相应的氨基磺酸盐或氨基膦酸盐而赋予在水中改进的溶解度，但以降低的酸性气体载荷能力为代价，因为反应的氨基变得对酸性气体脱除而言非活性的。
第二吸收剂组分
作为第二吸收剂组分与第一(受阻醚胺)吸收剂组合使用的胺吸收剂包含有效化学吸着CO2的胺。这样，吸收剂溶液的相对吸着性能可在输入气流的H2S与CO2含量之间平衡使得得到各气体的理想脱除。如下文所述，第二吸收剂组分可以为一种或多种醚胺。一般而言，混合物的两种组分的重量比通常可以在5:95至95:5之间，或者经10:90-90:10的更有限范围变化，更通常地20:80-80:20，在一些情况下，吸收剂溶液中各种组分近似相等的重量，例如40:60-60:40。
发现胺，例如乙醇胺如单乙醇胺(MEA)、二乙醇胺(DEA)、三乙醇胺(TEA)、甲基氨基乙醇(MAE)和乙氧基乙基胺(EEA)、甲基二乙醇胺(MDEA)或羟基乙氧基乙基胺(二甘醇胺，DGA)以及其它胺如哌嗪(PZ)、二异丙胺(DIPA)都可用作与受阻醚胺吸收剂混合的第二组分。然而，优选的混合物为醚胺化合物的混合物，包括EETB/MEETB、EEETB/MEETB、EETB/MEEETB、EEETB/MEEETB、EEETB/EEE(TB)2。混合物可包括二醚胺如TEG(TB)2与DEG(TB)2的混合物、氨基醇与其它氨基醇如EETB与EEETB、EETB与MEETB、EETB与MEEETB的混合物，以及氨基醚醇与二氨基醚胺，例如TEGTB与TEG(TB)2、DEGTB与DEG(TB)2的混合物等。
混合的吸收剂组合在吸收方法中通常以水溶液的形式，通常以5-40重量％总胺的浓度使用，其中多数加工以5-30重量％进行。也可使用物理溶剂(与为化学吸收剂的氨基化合物相对)。为物理吸收剂的溶剂描述于例如美国专利No.4,112,051中，参考其关于它们的描述；它们包括例如脂族酸酰胺、醚、酯如碳酸亚丙酯、N-烷基化吡咯烷酮如N-甲基-吡咯烷酮、砜如环丁砜、亚砜如DMSO、甘醇及其单醚和二醚如甘醇二甲醚。优选的物理吸收剂为砜，更特别是环丁砜。这些物理溶剂也可与水组合使用。如果溶剂体系为水和物理吸收剂的混合物，则主要取决于使用的氨基化合物的类型，所用物理吸收剂的典型有效量可以为0.1-6摩尔/升总溶液，优选0.5-3摩尔/升。
第一和第二吸收剂组分可以以宽泛的比一起使用。如下文所示，仅次要量的第二吸收剂的添加能够影响H2S选择性的显著改变。例如，仅5％MEEETB加入EETB中经至多约5％(总摩尔量/摩尔胺)的宽范围总载荷(H2S加CO2)使选择性提高约5个百分点。EETB和MEEETB的50/50混合物的使用可经相同范围使H2S选择性提高约8-10个百分点，如下图1中所示。因此，混合物的两种组分经通常从95:5延伸至5:95，例如90:10-10:90、80:20-20:80、25:75-75:25、606:40-40:60的宽范围的摩尔比以及以近似相同的摩尔比例使用。
酸性气流的加工遵循使用吸收剂水溶液，通常在US 4 471 138；4 894178或4 405 585所述类型的循环吸收-再生装置中的胺吸收方法的正常路线，如上文所提及的。
吸收剂溶液可包含通常用于选择性气体脱除方法中的多种添加剂，例如消泡剂、抗氧化剂、腐蚀抑制剂等。这些添加剂的量通常在它们有效的范围内，即有效量。
三甘醇选择性吸收剂的一个优点是它们容易与包含常规胺吸收剂如MDEA、DEA等以及其它醚胺的第二吸收剂组分以所有比例混合。因此，填充有常规胺吸收剂的气体加工装置可通过当它们进行时简单地将装置用三甘醇吸收剂补足以取代常规胺的损失而变为用一种三甘醇吸收剂操作。作为选择，可取出一部分常规胺并用三甘醇衍生物取代，如果需要更大程度的H2S选择性，例如通过进料组成的变化或提高选择性的要求。
主要取决于所用具体氨基化合物和所用溶剂体系，吸收剂溶液通常具有约0.1-6摩尔/升总溶液，优选1-4摩尔/升的氨基化合物浓度。
实施例1
通过在40℃(吸收剂和气体)、138kPag(20psig)下使包含10％v/v CO2、1％H2S、余量N2的气体混合物以600mL/min的气体流速鼓泡通过搅拌的2.17摩尔含水胺混合物而测试各种比的两种醚胺：叔丁基氨基乙氧基乙醇(EETB)和甲氧基-三甘醇-叔丁基胺(MEEETB，叔丁基氨基-乙氧基乙氧基乙基甲基醚)的混合物的吸收特性。测试的5种气体比为(EETB/MEEETB)：100/0；95:5；90/10；80/20和50:50。
将气体引入汲取管下面的溶剂溶液中，其中出口恰浸没在溶剂表面以下(8mm)。发现这些参数提供关于MDEA和其它溶液的稳定且可重复的数据。试验气体在进入试验单元以前是饱含水的。变速桨式混合机使溶剂以可控速率循环通过汲取管。该单元在大气压力下运行。从该单元中排出的气体通过收集罐，在那里将它取样并使用GASTECTM染色管(比色量化)分析H2S和CO2浓度。
混合物的选择性作为溶液中吸收的H2S和CO2与进料气体中的H2S和CO2的比计算(摩尔/摩尔)。图1显示MEEETB以总组合物的非常低的百分数加入产生H2S选择性的明显差别，其中至多约0.35摩尔/摩尔胺的载荷下的最大选择性提高以50/50混合物实现。图2显示MEEETB似乎通过与EETB基础案例相比加速的H2S吸收，而不是通过抑制CO2吸收增强选择性，暗示对于H2S选择性的最佳气体/液体接触时间低于最大吸收所需的接触时间(载荷)。
实施例2
以相同方式用醚胺和醚胺混合物进行的其它研究显示出混合物具有与单一醚胺相比H2S选择性和载荷方面的潜在优点，如下表1所示：
表1
Bis-SE＝双-(叔丁基氨基)-二甘醇
TEGTB＝三甘醇-叔丁基胺
TEG(TB)2＝双-(叔丁基氨基)-三甘醇
载荷＝H2S的摩尔量/吸收剂的摩尔量
容量＝溶液吸收的H2S的摩尔量/从溶液中解吸以后H2S的摩尔量
因此，即使TEGTB和TEG(TB)2的混合物与MEEETB(219.32)相比具有分子量缺点(241.61的重均分子量)，但导致购买更少摩尔的吸收剂每单位重量、由两个胺基团上的两个反应位产生的提高的H2S选择性和载荷，MEEETB的近似两倍，使得混合物的使用具有吸引力，因为装置的资本和操作成本会实质性降低。另外，关于混合物的选择性、载荷和其它性能参数也比双-(氨基)化合物本身好得多。
实施例3
通过相同方法使用MDEA、EETB、MEEETB以及TEGTB和TEG(TB)2(57.8％/35％，未反应的TEG作为余量)的混合物继续评估以显示H2S选择性与宽范围载荷的关系。结果显示于图3中。MDEA近似地与EETB一样的选择性，但仅在非常低的载荷下，其后选择性以较高速率急剧地变差。EETB具有在所有载荷下具有线性选择性的长处。MEEETB和TEG混合物在低至中载荷下比EETB明显更具选择性，其中MEETB具有边际优点，但给定载荷加倍由混合物中的双-(氨基)衍生物提供(参见实施例2)，混合物具有与其它材料相比明显的选择性优点。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.从包含H2S和CO2的气体混合物中吸收这两种气体的方法，其包括使气体混合物与(i)和(ii)的吸收剂组合接触：(i)第一吸收剂组分，其包含位阻(叔烷基)醚胺，所述醚胺为烷氧基-三甘醇和式R2R5NH的位阻胺的反应产物，其中R2为C3-C6烷基，R5为H或C1-C6烷基，(ii)第二吸收剂组分，其包含甲基二乙醇胺(MDEA)、单乙醇胺(MEA)、甲基氨基乙醇(MAE)、乙氧基乙醇胺(EEA)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、哌嗪(PZ)、二乙醇胺(DEA)、三乙醇胺(TEA)、二甘醇胺(氨基乙氧基乙醇，DGA)或二异丙胺(DIPA)。
2.根据权利要求1的方法，其中R2为C3-C6支链烷基。
3.根据权利要求1的方法，其中位阻胺为叔丁胺。
4.根据权利要求1的方法，其中烷氧基-三甘醇为甲氧基三甘醇。
5.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分包含甲氧基乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺。
6.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分和第二吸收剂组分的吸收剂组合作为水溶液存在。
7.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分和第二吸收剂组分分别以50:50-5:95的摩尔比存在于吸收剂组合中。
8.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分和第二吸收剂组分分别以50:50-95:5的摩尔比存在于吸收剂组合中。

Claims (25)

1.从包含H2S和CO2的气体混合物中吸收这两种气体的方法，其包括使气体混合物与(i)和(ii)的吸收剂组合接触：(i)第一吸收剂组分，其包含严重位阻叔烷基醚胺三甘醇或这种醇的衍生物，(ii)用于酸性气体的第二吸收剂组分，其包含胺吸收剂。
2.根据权利要求1的方法，其中用于酸性气体的第二吸收剂组分包含甲基二乙胺(MDEA)、单乙醇胺(MEA)、甲基氨基乙醇(MAE)、乙氧基乙醇胺(EEA)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)、哌嗪(PZ)、二乙醇胺(DEA)、三乙醇胺(TEA)、二甘醇胺(氨基乙氧基乙醇，DGA)或二异丙胺(DIPA)。
3.根据权利要求1的方法，其中吸收剂组合包含醚胺化合物的混合物。
4.根据权利要求1的方法，其中吸收剂组合包含醚胺醇和二醚胺的混合物。
5.根据权利要求1的方法，其中吸收剂组合包含二醚胺的混合物。
6.根据权利要求1的方法，其中吸收剂组合包含醚胺醇的混合物。
7.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分包含下式的三甘醇的严重位阻二氨基醚胺衍生物：
其中R1和R8为C3-C8仲烷基或仲羟烷基，或者C4-C8叔烷基或叔羟烷基、R2和R6各自为氢，且o为1。
8.根据权利要求7的方法，其中R1和R8为C4-C8叔烷基。
9.根据权利要求7的方法，其中第一吸收剂组分包含1,2-双(叔丁基氨基乙氧基)乙烷。
10.根据权利要求1的方法，其中第一液体胺吸收剂包含下式的醚胺醇：
其中R2、R3、R4和R5为H，R1为C3-C8支链烷基，x和y各自为2且z为2。
11.根据权利要求10的方法，其中R1为叔丁基。
12.根据权利要求10的方法，其中第一吸收剂组分包含乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺(EEETB)。
13.根据权利要求10的方法，其中第一吸收剂组分包含(i)和(ii)的组合：
(i)下式的醚胺醇：
其中R2、R3、R4和R5为H，R1为C3-C8支链烷基，x和y各自为2且z为2，
(ii)下式的二氨基醚：
其中R2、R3、R4和R5为H，R1为C3-C8支链烷基，x和y各自为2且z为2。
14.根据权利要求13的方法，其中二氨基醚包含1,2-双(叔丁基氨基乙氧基)乙烷。
15.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分包含下式化合物：
其中R1＝R2＝R3＝C1-C4烷基；R4＝R5＝R6＝H；x＝y＝2且z＝2。
16.根据权利要求15的方法，其中R1＝R2＝R3＝CH3。
17.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分包含烷氧基-三甘醇和式R2R5NH的位阻胺的反应产物，其中R2为C3-C6烷基，R5为H或C1-C6烷基。
18.根据权利要求17的方法，其中R2为C3-C6支链烷基。
19.根据权利要求18的方法，其中位阻胺为叔丁基胺。
20.根据权利要求17的方法，其中烷氧基-三甘醇为甲氧基-三甘醇。
21.根据权利要求13的方法，其中第一液体胺吸收剂包含甲氧基乙氧基乙氧基乙醇-叔丁基胺。
22.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分和第二吸收剂组分的吸收剂组合作为水溶液存在。
23.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分和第二吸收剂组分分别以50:50-5:95的摩尔比存在于吸收剂组合中。
24.根据权利要求1的方法，其中第一吸收剂组分和第二吸收剂组分分别以50:50-95:5的摩尔比存在于吸收剂组合中。
25.根据权利要求1的方法，其中第一液体胺吸收剂和第二液体胺吸收剂包含EETB和MEETB。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105032124A (zh) * 2015-07-03 2015-11-11 南京林业大学 一种醇醚胺类气体净化剂及其应用
CN108602952A (zh) * 2015-12-11 2018-09-28 Ifp 新能源公司 新型多胺、其合成方法及其用于从含co2的气态流出物中选择性清除h2s的用途
CN110876878A (zh) * 2018-09-06 2020-03-13 中国石油化工股份有限公司 So2吸收剂及吸收so2的方法

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9028593B2 (en) * 2007-05-29 2015-05-12 University Of Regina Method and absorbent compositions for recovering a gaseous component from a gas stream
RU2016141981A (ru) 2014-03-27 2018-04-27 Басф Се Простые эфирамины на основе диспиртов
FR3021232B1 (fr) 2014-05-26 2016-05-27 Ifp Energies Now Solution absorbante contenant un melange de 1,2-bis-(2-dimethylaminoethoxy)-ethane et de 2-[2-(2-dimethylaminoethoxy)-ethoxy]-ethanol, et procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux
EP3185990B1 (de) * 2014-08-25 2018-10-17 Basf Se Entfernung von kohlendioxid aus einem fluidstrom mit einem tert-butylamin und einem aktivator
EP3186222B1 (de) 2014-08-25 2018-06-06 Basf Se Diamin mit tert-alkylamino- und primärer aminogruppe zur verwendung in der gaswäsche
US10207217B2 (en) 2014-08-25 2019-02-19 Basf Se Removal of hydrogen sulphide and carbon dioxide from a stream of fluid
EP2990090A1 (de) 2014-08-25 2016-03-02 Basf Se Absorptionsmittel zur selektiven Entfernung von Schwefelwasserstoff aus einem Fluidstrom
CN106310873A (zh) * 2015-06-17 2017-01-11 中国石油化工股份有限公司 一种炼厂气的选择性脱硫溶剂
US10617993B2 (en) 2015-09-29 2020-04-14 Basf Se Absorbent for the selective removal of hydrogen sulfide
AU2016345062B2 (en) 2015-10-30 2021-08-26 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation "Ducting System"
US9962644B2 (en) * 2015-12-28 2018-05-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Process for increased selectivity and capacity for hydrogen sulfide capture from acid gases
CN107469589A (zh) * 2016-06-07 2017-12-15 中国石油化工股份有限公司 复合型脱硫剂及其制备方法
CN107569974B (zh) * 2016-07-05 2019-10-29 中国石油化工股份有限公司 复合型脱硫剂及其制备方法
KR20180034923A (ko) * 2016-09-28 2018-04-05 한국전력공사 산성가스 분리용 흡수제
EA038670B1 (ru) * 2017-05-15 2021-10-01 Басф Се Абсорбент и способ селективного удаления сульфида водорода
CN108554127B (zh) * 2018-05-04 2021-01-19 南京万象新材料科技有限责任公司 一种复合型脱硫助剂与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4618481A (en) * 1985-08-30 1986-10-21 Exxon Research And Engineering Co. Absorbent composition containing a severely hindered amino compound and an amine salt and process for the absorption of H2 S using the same
CN1421264A (zh) * 2002-12-11 2003-06-04 南化集团研究院 从气体混合物中脱除硫化物的吸收液
CN101300223A (zh) * 2005-08-09 2008-11-05 埃克森美孚研究工程公司 用于酸气涤气工艺的烷基氨基烷氧基（醇）单烷基醚

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU506199B2 (en) 1975-06-26 1979-12-20 Exxon Research And Engineering Company Absorbtion of co2 from gaseous feeds
US4471138A (en) 1982-01-18 1984-09-11 Exxon Research And Engineering Co. Severely sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4405581A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with severely sterically hindered secondary amino compounds
US4405583A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for selective removal of H2 S from mixtures containing H22 using di-severely sterically hindered secondary aminoethers
US4405585A (en) 1982-01-18 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with severely sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4894178A (en) 1987-10-13 1990-01-16 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing severely-hindered amine mixture for the absorption of H2 S
US4961873A (en) * 1987-10-13 1990-10-09 Exxon Research And Engineering Company Absorbent composition containing a severely-hindered amine mixture with amine salts and/or aminoacid additives for the absorption of H2 S
US4892674A (en) 1987-10-13 1990-01-09 Exxon Research And Engineering Company Addition of severely-hindered amine salts and/or aminoacids to non-hindered amine solutions for the absorption of H2 S
KR101054819B1 (ko) 2003-06-24 2011-08-05 엘지디스플레이 주식회사 횡전계 방식 액정표시장치용 어레이기판과 그 제조방법
WO2007021531A1 (en) 2005-08-09 2007-02-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Absorbent composition containing molecules with a hindered amine and a metal sulfonate, phosphonate or carboxylate structure for acid gas scrubbing process
EP3255034B1 (en) * 2010-12-01 2019-01-09 Huntsman Petrochemical LLC Sterically hindered amines and associated methods
US20130142717A1 (en) * 2011-12-02 2013-06-06 Michael Siskin Offshore gas separation process

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4618481A (en) * 1985-08-30 1986-10-21 Exxon Research And Engineering Co. Absorbent composition containing a severely hindered amino compound and an amine salt and process for the absorption of H2 S using the same
CN1421264A (zh) * 2002-12-11 2003-06-04 南化集团研究院 从气体混合物中脱除硫化物的吸收液
CN101300223A (zh) * 2005-08-09 2008-11-05 埃克森美孚研究工程公司 用于酸气涤气工艺的烷基氨基烷氧基（醇）单烷基醚

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105032124A (zh) * 2015-07-03 2015-11-11 南京林业大学 一种醇醚胺类气体净化剂及其应用
CN108602952A (zh) * 2015-12-11 2018-09-28 Ifp 新能源公司 新型多胺、其合成方法及其用于从含co2的气态流出物中选择性清除h2s的用途
CN110876878A (zh) * 2018-09-06 2020-03-13 中国石油化工股份有限公司 So2吸收剂及吸收so2的方法

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Publication number Publication date
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