KR20180034923A - 산성가스 분리용 흡수제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산성가스를 분리하는데 사용되는 산성가스 분리용 흡수제에 관한 것으로, 상기 산성가스 분리용 흡수제가 특정 알칸올 아민계 화합물을 포함함에 따라 본 발명은 산성가스 분리 공정의 효율을 높일 수 있다.

Description

산성가스 분리용 흡수제{ABSORBENTS FOR SEPARATION OF ACIDIC GAS}
본 발명은 혼합가스 중 산성가스(예를 들어, CO2)를 분리하는데 사용되는 흡수제에 관한 것이다.
연소 배가스, 또는 공정 배출가스와 같은 혼합가스에서 산성가스, 특히, 이산화탄소를 분리하는 방법으로는 흡수법, 증류법, 흡착법, 막분리법 등을 들 수 있다. 상기 방법들 중 흡수법은 이산화탄소를 포함하는 혼합가스를 흡수제와 접촉시켜 이산화탄소를 선택적으로 분리(흡수)하는 방법이다. 이러한 흡수법에는 취급이 용이하고 이산화탄소와 반응성이 높은 알칸올 아민계 수용액이 흡수제로 사용되고 있다.
상기 알칸올 아민계 수용액에 포함되는 알칸올 아민계 화합물로는 1차 아민인 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA), 2차 아민인 디에탄올아민(diethanol amine, DEA), 3차 아민인 N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, MDEA) 등이 주로 사용되고 있다.
상기 모노에탄올아민(MEA), 또는 상기 디에탄올아민(DEA)은 이산화탄소의 흡수 속도가 빠른 장점이 있으나, 장치의 부식도가 높고 재생에 많은 에너지가 소비되며 쉽게 열화되는 단점이 있다. 반대로, 상기 N-메틸디에탄올아민(MDEA)은 장치의 부식도가 낮고 재생에 적은 에너지가 소비되는 장점이 있으나, 이산화탄소의 흡수 속도가 느린 단점이 있다.
이에 따라 흡수제의 성능을 개선하고자, 아민이 3차 탄소 원자에 결합되어 입체장애가 큰 2-아미노-2-메틸프로판올(2-amino-2-methyl-1-propanol, AMP)이 적용된 흡수제, 또는 2-아미노에틸에탄올 등과 같은 2차 아민과 피페라진 유도체의 혼합물이 적용된 흡수제 등이 제안된 바 있다. 이러한 흡수제는 이산화탄소의 선택도가 높고 재생에 적은 에너지가 소비되는 장점이 있으나, 이산화탄소의 흡수 속도가 여전히 낮은 단점이 있다.
대한민국 공개특허공보 제2014-0023578호
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 산성가스의 흡수 속도가 높고 재생에 소비되는 에너지가 적으며, 장치의 부식도가 낮은 산성가스 분리용 흡수제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 하기 화학식 2로 표시되는 화합물; 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제를 제공한다.
[화학식 1]
(CH3)2CH-NH-(CH2)2-OH
[화학식 2]
(CH3)2CH-N-(CH2CH2-OH)2
[화학식 3]
Figure pat00001
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, C1 내지 C4의 알킬기, -(CH2)a-OH (a는 1 내지 4의 정수) 및 -(CH2)b-NH2 (b는 1 내지 4의 정수)로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 -CH2, -O-, -NH 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되고,
c는 0 또는 1의 정수이다.
[화학식 4]
R5-NH-C(R6)(R7)CH(R8)(CH2)y-OH
상기 화학식 4에서,
R5는 수소, C1 내지 C4의 알킬기, -(CH2)d-OH (d는 1 내지 4의 정수), -CH2-(CH3)e (e는 1 내지 4의 정수)로 이루어진 군에서 선택되고,
R6 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 및 C1 내지 C4의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
y는 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 상기 4종의 화합물을 포함하기 때문에 산성가스의 흡수 속도 및 탈거율이 높고, 재생에 소비되는 에너지가 적으며, 장치의 부식도를 낮출 수 있다. 따라서, 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제를 산성가스 분리 공정에 적용할 경우, 분리 공정의 효율을 높일 수 있다.
이하 본 발명을 설명한다.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 산성가스의 흡수 속도가 빠른 1차 아민 및 2차 아민의 장점과, 재생에 소비되는 에너지가 적고 장치의 부식도가 낮은 3차 아민의 장점이 모두 만족되도록 특정의 알칸올 아민계 화합물을 포함하고 있는 것이 특징이다. 이러한 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 산성가스의 흡수량이 종래의 흡수제와 비교할 때 동등 이상을 나타내며, 산성가스의 선택도 및 흡수 속도가 빠르게 때문에 결과적으로 산성가스의 분리 공정 효율을 높일 수 있는데, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
(CH3)2CH-NH-(CH2)2-OH
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 이소프로필아미노에탄올(Isopropylaminoethanol, IPAE)로, 아민에 치환된 이소프로필기의 전자공여 효과로 인해 산성가스의 흡수 속도를 높일 수 있고, 고온의 탈거 조건에서는 흡수된 산성가스와 이소프로필기의 입체반발로 인해 산성가스를 탈거하여 흡수제를 재생하는 과정에 소비되는 에너지를 낮출 수 있다.
[화학식 2]
(CH3)2CH-N-(CH2CH2-OH)2
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 이소프로필아미노디에탄올아민(Isopropylaminodiethanolamine, IPDEA)으로, 화학양론상 아민 2분자와 산성가스(즉, 이산화탄소) 1분자가 반응하는 1차 또는 2차 아민이 아닌 아민 1분자와 산성가스 1분자가 반응하는 3차 아민이기 때문에 산성가스의 흡수량을 높일 수 있다.
이러한 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 산성가스의 흡수량 및 흡수 속도를 고려할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부를 기준으로 10 내지 200 중량부인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00002
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, C1 내지 C4의 알킬기, -(CH2)a-OH (a는 1 내지 4의 정수) 및 -(CH2)b-NH2 (b는 1 내지 4의 정수)로 이루어진 군에서 선택되고,
X는 -CH2, -O-, -NH 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되고,
c는 0 또는 1의 정수이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 분자 내에 산성가스와 반응할 수 있는 아민이 2개 이상 결합될 수 있는 화합물로, 이로 인해 산성가스의 흡수량 및 흡수 속도를 높일 수 있다.
이러한 화학식 3으로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 피페라진, 모르폴린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 티오모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘 및 아제핀으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 산성가스의 흡수량 및 흡수 속도, 경제성을 고려할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부를 기준으로 10 내지 200 중량부인 것이 바람직하다.
[화학식 4]
R5-NH-C(R6)(R7)CH(R8)(CH2)y-OH
상기 화학식 4에서,
R5는 수소, C1 내지 C4의 알킬기, -(CH2)d-OH (d는 1 내지 4의 정수), -CH2-(CH3)e (e는 1 내지 4의 정수)로 이루어진 군에서 선택되고,
R6 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 및 C1 내지 C4의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
y는 0 또는 1의 정수이다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 입체장애 효과가 작아 산성가스의 흡수 속도를 높일 수 있고, 아민에 결합된 알킬기와 C, 또는 N과의 입체반발로 인해 산성가스를 탈거하여 흡수제를 재생하는 과정에 소비되는 에너지를 낮출 수 있다.
이러한 화학식 4로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 1-아미노-2-프로판올(1-amino-2-propanol), 디에탄올아민(Diethanolamine), 2-아미노-2-메틸-1-프로판올(2-Amino-2-methyl-1-propanol), 2-(메틸아미노)에탄올(2-(Methylamino)ethanol), 2-(에틸아미노)에탄올(2-(Ethylamino)ethanol), 이소프로필아미노-2-프로판올(Isopropylamino-2-propanol) 및 프로필아미노-2-프로판올(Propylamino-2-propanol)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하다.
또한 화학식 4로 표시되는 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 산성가스의 흡수량 및 흡수 속도, 경제성을 고려할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부를 기준으로 10 내지 200 중량부인 것이 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(A), 상기 화학식 2로 표시되는 화합물(B), 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물(C) 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물(D)의 혼합비율(A : B : C : D)은 특별히 한정되지 않으나, 산성가스 분리용 흡수제의 효율을 고려할 때, 1 : 0.1 내지 0.5 : 0.5 내지 2 : 0.5 내지 2의 중량비인 것이 바람직하다.
이러한 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 상기 4종(화학식 1 내지 4)의 화합물이 용매(예를 들어, 물)에 혼합된 수용액 형태일 수 있다. 이때, 상기 4종의 화합물의 함량(화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물의 총 함유량)은 특별히 한정되지 않으나, 산성가스 분리용 흡수제의 효율을 고려할 때, 산성가스 분리용 흡수제 100 중량부를 기준으로, 5 내지 80 중량부인 것이 바람직하다.
이상과 같이 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 상기 특정된 4종의 화합물을 포함함에 따라 산성가스의 흡수량 및 흡수 속도가 우수하고, 흡수제의 재생에 많은 에너지가 소비되지 않을 수 있다. 따라서 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제를 산성가스 분리 공정에 적용할 경우, 분리 공정의 효율을 높일 수 있다.
상기 산성가스의 성분으로는 특별히 한정되지 않으나, 이산화탄소(CO2), 황화수소(H2S), 이산화황(SO2), 질소(NO2), 또는 황화카르보닐(COS) 등을 들 수 있으며, 그 중에서도 이산화탄소인 것이 바람직하다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 1 내지 8]
하기 표 1과 같은 조성을 갖는 수용액 상태의 산성가스 분리용 흡수제를 제조하였다. 이때, 용매로는 정제된 물이 사용되었다.
[ 비교예 1 내지 5]
하기 표 1과 같은 조성을 갖는 수용액 상태의 산성가스 분리용 흡수제를 제조하였다. 이때, 용매로는 정제된 물이 사용되었다.
구분 화합물 조성 화합물 함량
(화합물 혼합비율)		 몰농도
실시예 1 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 50 중량%
(14:6:15:15)		 4.8 M
실시예 2 IPAE+IPDEA+Pz+AMP 50 중량%
(14:6:15:15)		 4.8 M
실시예 3 IPAE+IPDEA+Pz+MAE 40 중량%
(14:6:10:10)		 4.0 M
실시예 4 IPAE+IPDEA+Pz+A2P 50 중량%
(21:7:10:12)		 4.9 M
실시예 5 IPAE+IPDEA+2MP+DEA 52 중량%
(21:7:12:12)		 4.8 M
실시예 6 IPAE+IPDEA+2MP+EAE 52 중량%
(21:7:12:12)		 4.8 M
실시예 7 IPAE+IPDEA+2MP+IPA2P 52 중량%
(21:7:12:12)		 4.6 M
실시예 8 IPAE+IPDEA+Pz+PA2P 52 중량%
(21:7:10:14)		 4.7 M
비교예 1 MEA 30 중량% 4.9 M
비교예 2 IPAE+IPDEA 50 중량%
(35:15)		 4.3 M
비교예 3 IPAE+IPDEA+Pz 65 중량%
(35:15:15)		 5.9 M
비교예 4 IPAE+IPDEA+A2P 65 중량%
(35:15:15)		 6.0 M
비교예 5 IPAE+IPDEA+A2P+DAP 50 중량%
(21:7:12:10)		 4.9 M
IPAE: Isopropylaminoethanol
IPDEA: Isopropylaminodiethanolamine
Pz: Piperazine
DEA: Diethanol-amine
AMP: 2-Amino-2-methyl-1-propanol
MAE: 2-(Methylamino)ethanol
A2P: 1-amino-2-propanol
2MP: 2-methyl-piperazine
EAE: 2-(Ethylamino)ethanol
IPA2P: Isopropylamino-2-propanol
PA2P: Propylamino-2-propanol
MEA: Monoethanolamine
DAP : 1,3-Diaminopropane
[ 실험예 1]
40의 온도로 설정된 항온수조 내에 유리로 만든 반응 용기를 담근 후, 반응 용기 내에 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 5에서 각각 제조된 흡수제 50 g을 충진하였다. 반응 용기 내부로 유리관을 통해 대기압 하에서 이산화탄소 15%, 질소 85% 조성을 가지는 기체를 3 liter/min의 속도로 주입 및 분산시켰다. 이후, 출구 기체 중 이산화탄소의 농도를 적외선식 이산화탄소 농도 측정기를 이용하여 연속적으로 측정하여 이산화탄소의 흡수 속도와 흡수량을 측정하였다. 흡수제가 이산화탄소에 의해 어느 정도 포화가 된 일정 시점(약 30분)에 반응기를 80 의 항온수조로 옮겨 흡수제로부터 탈거된 이산화탄소의 탈거량과 탈거 속도를 30 분간 측정하였으며, 그에 따른 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 CO2 흡수량(g)
(30 min, 40 ℃)		 화합물 단위 1g 당 CO2 흡수량 CO2 탈거량(g)
(30 min, 70 ℃)		 화합물 단위 1g 당 CO2 탈거량 탈거율
(CO2 탈거량/
CO2 흡수량)
실시예 1 94 3.76 30 1.20 0.32
실시예 2 108 4.32 40 1.60 0.37
실시예 3 84 4.20 27 1.35 0.33
실시예 4 90 3.60 28 1.12 0.31
실시예 5 76 2.92 30 1.15 0.40
실시예 6 91 3.50 30 1.15 0.33
실시예 7 80 3.08 30 1.15 0.37
실시예 8 86 3.31 28 1.08 0.32
비교예 1 89 5.93 8 0.53 0.09
비교예 2 63 2.52 28 1.12 0.45
비교예 3 85 2.62 21 0.65 0.25
비교예 4 72 2.22 19 0.58 0.27
비교예 5 90 3.60 18 0.72 0.20
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제를 이산화탄소의 분리 공정에 적용함에 따라 이산화탄소의 흡수 속도(흡수량)가 높을 뿐만 아니라 탈거율도 우수한 것을 확인할 수 있다.
[ 실험예 2]
탄소강 시편(20×10×3t)을 200, 400 연마지를 이용하여 연마한 후 그 무게를 쟀다. 실시예 1 및 6과 비교예 1의 흡수제를 각각 99.999%의 고순도 이산화탄소로 포화시켰다. 포화된 흡수제를 고압반응기 안에 넣은 후 준비된 탄소강 시편을 각각 4개씩 흡수제에 넣고 가스가 새지 않도록 고압반응기를 충분히 잠근 후 48 시간 동안 120 에서 부식시켰다. 48 시간 동안 부식된 탄소강 시편을 꺼내 아세톤으로 닦은 후 세정제에 넣어 4 시간 동안 세정하였다. 4 시간 동안 세정된 탄소강 시편을 아세톤으로 닦고 진공건조기에서 2 시간 정도 건조한 후 그 무게를 쟀다. 각 탄소강 시편의 최초 무게와 실험 후 무게를 비교하여 부식도를 측정한 후 측정된 4개의 탄소강 시편의 부식도를 평균화하여 하기 표 3에 나타내었다.
구분 흡 수 제 부식도(mpy)
실시예 1 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 5.2
실시예 6 IPAE+IPDEA+2MP+EAE 3.7
비교예 1 MEA 43.0
상기 표 3을 참조하면, 본 발명의 산성가스 분리용 흡수제는 장치의 부식도가 매우 낮은 것을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물;
    하기 화학식 2로 표시되는 화합물;
    하기 화학식 3으로 표시되는 화합물; 및
    하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 산성가스 분리용 흡수제.
    [화학식 1]
    (CH3)2CH-NH-(CH2)2-OH
    [화학식 2]
    (CH3)2CH-N-(CH2CH2-OH)2
    [화학식 3]
    Figure pat00003

    상기 화학식 3에서,
    R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, C1 내지 C4의 알킬기, -(CH2)a-OH (a는 1 내지 4의 정수) 및 -(CH2)b-NH2 (b는 1 내지 4의 정수)로 이루어진 군에서 선택되고,
    X는 -CH2, -O-, -NH 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되고,
    c는 0 또는 1의 정수이다.
    [화학식 4]
    R5-NH-C(R6)(R7)CH(R8)(CH2)y-OH
    상기 화학식 4에서,
    R5는 수소, C1 내지 C4의 알킬기, -(CH2)d-OH (d는 1 내지 4의 정수), -CH2-(CH3)e (e는 1 내지 4의 정수)로 이루어진 군에서 선택되고,
    R6 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 및 C1 내지 C4의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,
    y는 0 또는 1의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부로 포함되는 산성가스 분리용 흡수제.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부로 포함되는 산성가스 분리용 흡수제.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여 10 내지 200 중량부로 포함되는 산성가스 분리용 흡수제.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 피페라진, 모르폴린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 티오모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘 및 아제핀으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 산성가스 분리용 흡수제.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 1-아미노-2-프로판올, 디에탄올아민, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 이소프로필아미노-2-프로판올 및 프로필아미노-2-프로판올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 산성가스 분리용 흡수제.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물의 총 함유량이, 산성가스 분리용 흡수제 100 중량부를 기준으로, 5 내지 80 중량부인 산성가스 분리용 흡수제.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물(A), 상기 화학식 2로 표시되는 화합물(B), 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물(C) 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물(D)의 혼합비율(A : B : C : D)이 1 : 0.1 내지 0.5 : 0.5 내지 2 : 0.5 내지 2의 중량비인 산성가스 분리용 흡수제.
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 산성가스의 성분이 이산화탄소(CO2), 황화수소(H2S), 이산화황(SO2), 질소(NO2) 및 황화카르보닐(COS)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인 산성가스 분리용 흡수제.
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