CN1042431C - 油菜素甾体衍生物和使用该衍生物的植物生长调节剂 - Google Patents

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Abstract

以式(Ⅰ)和式(Ⅱ)代表的油菜素甾体衍生物和含有一类或二类这些油菜素甾体衍生物作为活性组分的植物生长调节剂。由此本发明提供了以式(Ⅰ)和式(Ⅱ)代表的新型油菜素甾体同类化合物和含有显示持久植物生长调节作用的这些化合物的植物生长调节剂。

Description

油菜素甾体衍生物和使用该衍生物的植物生长调节剂
本发明涉及新型油菜素甾体衍生物和用其作为活性组分的植物生长调节剂。
M.D.Grove等人于1979年(Nature,Vol.281,pp.216-217(1979))自油菜花粉中发现了作为植物生长调节物质的油菜素内酯,从此以后便公开了油菜素内酯和油菜素甾体同类化合物的植物生长促进作用(“Brassinosteroids.Chemistry,Bioactivity andApplications”ACS Symposium Series 474,American ChemicalSociety,Washington,DC,1991)。在这方面，有日本的公开专利1-125396。
然而，至今所知的具有最高生理活性油菜素内酯和油菜素甾体同类化合物在实际应用中没有稳定的效果，并且实际上现在也未被使用。
因此，本发明的一个目的是通过解决上述问题，提供一类在植物生长促进作用的效果和持续时间上实际应用优良的新型油菜素甾体衍生物。
本发明提供了式(Ⅰ)表示的油菜素甾体衍生物。
本发明也提供了式(Ⅱ)所示的油菜素甾体衍生物。
Figure C9419276600042
本发明还提供了含有一类或两类以式(Ⅰ)和式(Ⅱ)代表的油菜素衍生物作为活性组分的植物生长调节剂：
Figure C9419276600051
本发明提供的以化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)代表的具有植物生长调节活性的新型油菜素甾体同类化合物和含有这些化合物作为活性组分的植物生长调节剂是有用的，因为它们对不同的植物显示了植物生长调节作用，并有极好的持久性。
现将本发明具体描述于下。
本发明式(Ⅰ)化合物(下称化合物(Ⅰ))和式(Ⅱ)化合物
(下称化合物(Ⅱ))在以催化量的四氧化锇在叔丁基过氧氢或N-甲基吗啉-N-氧化物存在下，在诸如氮或氩之类的惰性气体中进行(22E,24S)-24-乙基-5α-胆甾-2,22-二烯-6-酮(下称化合物(Ⅲ))的催化羟基形成(K.Mori,Agric.Biol.Chem.,44(5),1211(1980))时用调节反应试剂的量可以提高2α-和3α-位二羟基形成的得率。将这样得到的2α-和3α-位二羟基化合物(Ⅳ)溶于含4-二甲氨基吡啶的吡啶中与丙酸酐或丁酸酐进行反应，得到(Ⅴ)(如用丙酸酐)或(Ⅵ)(如用丁酸酐)。将(Ⅴ)或(Ⅵ)溶解在氧化时稳定的氯衍生物有机溶剂中用有机过氧化物，例如过苯甲酸、间氯过苯甲酸、间溴过苯甲酸、单过邻苯二甲酸、三氟过乙酸以及它们的钠盐或钾盐，进行氧化，于是由(Ⅴ)得到化合物(Ⅰ)或由(Ⅵ)得到化合物(Ⅱ)。
Figure C9419276600061
Figure C9419276600071
本发明的化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)对于植物呈现了好的促进作用，例如用此化学品处理植物种子或生长期可达到促进生长的效果、抗病效果、降低除莠剂、杀菌剂或杀虫剂的化学伤害效果、降低盐的化学伤害效果、降低高、低温应力伤害效果、降低湿应力效果等。在植物开花季节用此化学品处理，作物将会增产、大米、小麦、玉蜀黍和其它禾本科作物、大豆、菜豆和其它豆类作物、马铃薯、甘蔗和其它块茎作物、油菜和其它油菜科作物的质量将会得到改进。甜瓜、西瓜、黄瓜和其它葫芦科作物或蕃茄、茄子和其它茄科作物用此化学品处理，作物则会增产，也会改进其味、形和其它质量因素。这些化合物对植物没有伤害也是其特征。
当这些化合物作为植物生长调节剂使用时，它们可以单独使用或者混合使用。
本发明的化合物作为植物生长调节剂使用时，它们可与其它植物激素或农用化学助剂混合，例如扩展剂、乳化剂、润湿剂、分散剂、粘合剂和崩解剂，并且可以以粉状、粒状、片状、固体、、可湿性粉末、乳液或液体等剂型使用。
本发明的化合物可以调节成各种不同的形状，取决于作物种类、处理部位、处理方法、处理时间或季节，并可恰当地决定，虽然不受限制，但一般说来，有效的方法是作为播种或裁培预处理的浸渍法，茎、叶、花、果和植物生长期在预处理中的植物耕作土壤的喷雾法，或涂布或注射法。
施用浓度随作物植物、处理方法、处理时间和周期以及剂型而不同，但一般在制备水溶液时，活性组分的浓度应为1×10-5ppm至1ppm，比选1×10-3ppm至1×10-1ppm。
本发明的化合物可以单独使用，或与杀虫剂、杀菌剂、除莠剂或肥料混合使用。
现参照具体实施方案对本发明叙述于下。但需注意，本发明是不限于这些具体实施方案的。
具体实施方案1
2α,3α，-二丙酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅴ)的合成
在20.5克(49.92mmol)的(22E,24S)-24S-乙基-5α-胆甾-2,22-二烯-6-酮(Ⅲ)(K.Mori,Agric.Bio.Chem.,44,1211(1980))中加入7.3克(54.42mmol)N-甲基吗啉-N-氧化物和1000毫升丙酮，并搅拌。反应容器经用氮气吹扫后，加入含有390毫克(1.5mmol)四氧化锇的22毫升水和32毫升叔丁醇的混合溶液，在室温下反应过夜。滤出反应溶液中沉淀的结晶(15.6克)，滤液中加亚硫酸氢钠水溶液，搅拌1小时，然后用氯仿提取，在水中洗涤，并用无水硫酸镁干燥，真空蒸除溶剂，得到粗产品，粗产品经硅胶柱色谱法(甲苯∶乙酸乙酯=30∶1 )精制，得到2α,3α-二羟基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅳ)3.77克。将其与前面滤出的结晶(19.37克)合并，加入150毫升吡啶、76毫升丙酸酐和500毫克4-二甲氨基吡啶，在室温下反应过夜，用氯仿提取，在水中洗涤，并以无水硫酸镁干燥，然后真空蒸除溶剂，得到粗产品。
粗产品用硅胶柱色谱法(苯∶乙酸乙酯=30∶1-15∶1)精制，得到2α,3α-二丙酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅴ)21.06克(75.7％)。
结晶：针状
溶点：128-129℃(丙酮)
Rf值：0.48薄层色谱板(Merck制造，1.5×6.7cm,Kieselgel
60F254，膜厚0.25mm，商品号5715)，正己烷/乙酸乙酯，
4∶1v/v。
1H-NMR(CDCL3)δ(ppm):0.72(3H,s),1.10(3H,t),
                     1.16(3H,t),2.58(1H,m),
                     4.97(1H,m),5.09(2H,m),
                     5.40(1H,m)。
具体实施方案2
(22R,23R,24S)-2α,3α-二丙酰氧基-22,23-环氧-B-高-7-氧杂-5α-豆甾烷-6-酮(化合物(Ⅰ))的合成
将具体实施方案1得到的2.06克(3.70mmol)2α,3α-二丙酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅴ)容于100毫升二氯甲烷中，加入8.3克(31.08mmol)间氯过苯甲酸，在室温下将此混合物搅拌15天，随后加入8.0克粉状氢氧化钙，搅拌1小时并过滤，真空蒸除溶剂，得到粗产品。用硅胶柱色谱法(苯/乙酸乙酯30∶1至15∶1)精制粗产品，得到(22R,23R,24S)-2α,3α-二丙酰氧基-22,23-环氧-B-高-7-氧杂-5α-豆甾烷-6-酮(化合物(Ⅰ))0.85克(39.0％)。
结晶：针状
溶点：147-148℃(甲醇)
Rf值：0.23薄层色谱板(Merck制造，1.5×6.7cm,Kieselgel
60F254，膜厚0.25mm，商品号5715)，苯/乙酸乙酯，
10∶1v/v。
FD-MS:m/z589(M-+1)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.72(3H,s),1.10(3H,t),
1.18(3H,t),2.73(1H,dd),
3.00(1H,dd),4.10(2H,m),
4.89(1H,m),5.38(1H,m).
具体实施方案3
(22R,23R,24S)-2α,3α-二丁酰氧基-22,23-环氧-B-高-7-氧杂-5α-豆甾烷-6-酮(化合物(Ⅱ))的合成
如具体实施方案1，在8.3克2α,3α-二羟基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅳ)(如具体实施方案1，经处理10.0克(23.45mmol)(22E,24S)-24S-乙基-5α-胆甾-2,22-二烯-6-酮(Ⅲ)得到)中加入100毫升吡啶、40毫升丁酸酐和300毫克4-二甲氨基吡啶，在室温下反应过夜。经用氯仿提取后，在水中洗涤，用无水氢氧化镁干燥，真空除去溶剂，得到粗产品。粗产品经硅胶柱色谱法(苯/乙酸乙酯30∶1至15∶1)精制，得到2α,3α-二丁酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅵ)10.0克(72.9％)。
熔点：101-102℃(甲醇)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.69(3H,s),0.93(3H,t),
                         0.97(3H,t),2.56(1H,m),
                         4.97(1H,m),5.09(2H,m),
                         5.40(1H,m)。
结晶：针状
Rf值：0.51薄层色谱板(Merck制造，1.5×6.7cm,Kieselgel
60F254，膜厚0.25mm，商品号5715)，正己烷/乙酸乙酯，
4∶1v/v
按具体实施方案2的方法处理2.0克2α,3α-二丁酰氧基-24S-乙基-5α-胆甾-22-烯-6-酮(Ⅵ)，得到(22R,23R,24S)-2α,3α-二丁酰氧基-22,23-环氧-B-高-7-氧杂-5α-豆甾烷-6-酮(化合物(Ⅱ))640毫克(30.3％)。
结晶：无定形
Rf值：0.49薄层色谱板(Merck制造，1.5×6.7cm,Kieselgel
60F254，膜厚0.25mm，商品号5715)，苯/乙酸乙酯，
5∶1v/v
FD-MS:m/z617(M-+1)
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):0.67(3H,s),0.99(3H,S),
                     2.70(1H,dd),3.00(1H,dd),
                     4.10(2H,m),4.86(1H,m),
                     5.36(1H,m)。
具体实施方案4
小萝卜生长促进效果
将化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)分别溶于乙醇，制备100ppm的溶液。分别将每种乙醇溶液2毫升加入到含有4毫升市售扩展剂Guramin(Sankyo)的20升水中，将化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)分别调至1/100ppm，制得化学溶液。化合物A(日本专利公开号1-125396,No.11)和油菜素内酯也按类似方法制成1/100ppm浓度。
将小萝卜在六月份进行普通大田栽培，于最初的根加厚期均匀施用化学溶液，每公亩10升。施药后第12天和24天，从各区采集生长优良的块茎30株作样品，将其分为根部和叶部称重，分别计算平均重量。计算处理区对对照区的百分数，并示于表1。
表1
化合物     施药后12天     施药后24天
     根       叶      根       叶
油菜素内酯     141.5    137.0     104.6    103.8
化合物(Ⅰ)     104.9    103.7     118.2    110.7
化合物(Ⅱ)     100.0    103.0     123.6    109.0
化合物A     102.5    103.6     110.9    105.0
对照     100      100     100      100
结果如表1所示，施药后12天，油菜素内酯是最有效的；但在施药后24天，本发明的化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)被证明是优良的，其次才是化合物A(日本专利公开号1-125396,No.11)和油菜素内酯。因此，本发明的化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)被认为在作用的持续时间上是优良的。
具体实施方案5
水稻种子浸渍处理的萌芽和生长促进效果
按与具体实施方案3相同的方法制备化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)的1/100ppm溶液，按类似方法将化合物B(日本专利公开号1-125396,No.6)和油菜素内酯制成1/100ppm溶液。
将水稻种子(品种：Nipponbare)各100粒浸渍在20毫升的各种化学溶液中(对照区用20毫升水)20小时，于六月份播种于高地田中(土壤覆盖厚度1cm)。
当超过半数的秧苗生长至四叶期时，研究其生长程度，结果示于表2。
表2
化合物     生长至第四叶朝或以上的总数     生长至第三叶期或以上的总数
油菜素内酯           72         78
化合物(Ⅰ)           85         90
化合物(Ⅱ)           83         88
化合物B           76         82
对照           58         66
结果表明，本发明的化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)对水稻有良好的萌芽和生长促进效果，比化合物B(日本专利公开号1-125396,No.6)更好。
具体实施方案6
水稻促进结籽的效果
在每区一公亩的水稻田中用水稻(品种：Nipponbare)进行如下试验：将化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、A和油菜素内酯制成1/1000ppm溶液，并以小型喷雾工具在孕穗期(8月3日，抽穗前一星期)和花期末(8月22日)在每区以15升/公亩量喷雾。收获期时，自处理区和对照区收集70-80个根状茎，然后研究每个根状茎的平均头状花序重量，计算与对照区的比，结果示于表3。
表3
  化合物  每个根状茎头状花序与对照区之比(％)
油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)化合物A对照                103.2111.0110.3105.7100.0
从表3可知，每个根状茎的头状花序重量增加，即产率增加。化合物(Ⅰ)有最高的效率，化合物(Ⅱ)次之，但均优于化合物A和油菜素内酯的效果。
具体实施方案7
玉蜀黍的促进结籽效果
使用常规大地栽培玉蜀黍(品种：Honey Bandam)，在雄蕊开始萌发前5天和花的盛开季节施用20升/公亩的1/100ppm的化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、A和油菜素内酯溶液。按常规收获雌性头状花序从各区无规选择50个头状花序，测量结籽部分的长度并计算平均长度，其结果示于表4。
表4
  化合物  雌性头状花序结籽部分的平均长度(cm)
油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)化合物A对照            17.319.119.818.617.1
用化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)处理区中的结籽部分长于用化合物A和油菜素内酯处理区中的结籽部分，并注意到了结籽促进效果。
具体实施方案8
葡萄结果和加厚促进效果
使用大田栽培葡萄成熟植株(品种：Delaware )，在开花开始前7天内在每一簇中分别喷洒1/100ppm的化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、A和油菜素内酯溶液，在成熟期收获，计算各区的平均簇重，结果示于表5。
表5
    化合物     收获簇平均重量(克)
   油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)化合物A对照           150.1167.6176.3156.0148.9
用化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)处理区的平均簇重大于用化合物A和油菜素内酯处理区的平均簇重，并注意到了优良的结果和加厚促进效果。
具体实施方案9
小麦种子处理的生长和产率促进效果
将化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、A和油菜素内酯溶于乙醇和水(50/50体积)的溶液至浓度为0.01ppm。在各溶液中浸渍小麦种子(品种：Norin No.61)2秒钟，然后在空气中干燥。对照区用乙醇和水(50/50体积)作类似处理。
处理的种子于11月在大田里用常规方法播种和培育，播种后2月内从各区无规取样50个根状茎，研究其平均植株重量和每个根状茎的分孽数，并研究收获时每个根状茎的平均头状花序重量。其结果示于表6。
表6
   化合物  播种后2月与对照区的比(％)   收获期头状花序/根状茎与对照区的比(％)
 植株重/根头茎     分蘖数/根状茎
 油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)化合物A对照  103.3115.5118.9112.4100.0     102.7120.6124.1116.3100.0     103.0112.7115.6110.0100.0
从表6知，与化合物A和油菜素内酯对比，化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)在生长和产率上都有较高的效果。
具体实施方案10
植物冷害预防效果
将化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、A和油菜素内酯制成0.01ppm水溶液，并施于温室中盆栽的有150-200匹叶的安息香树，并从第二天起(11月份后期)将盆置于室外。
经过30天的试验，计数由于冷气候导致的落叶数，并计算相对于试验开始时的叶数的落叶率，结果示于表7。
表7
  化合物     落叶率(％)
油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)化合物A对照      80.439.733.045.393.7
从表7可以清楚地看到，与化合物A和油菜素内酯比较，使用化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)的落叶率较低，证明其有高的冷伤预防效果。
具体实施方案11
减低除莠剂的化学伤害(抑制生长)效果
在水稻秧苗(品种：Nipponbare)移植前3天，喷洒0.01ppm的化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)、A和油菜素内酯水溶液，每10公亩100升。
在1/5000公亩的盆中向处理的秧苗中移植5株未经处理的秧苗，置于温室中生长。移植后5天，每盆施以市售除莠剂Simetryn和Butachlor，其当量为5kg组分/10公亩。用除莠剂处理后20天，拔出移植秧苗并干燥。计算其与未用除莠剂处理区的比率(％)并比较每区中的生长程度，其结果示于表8。
表8
化合物   除      莠      剂   无除莠剂
  西草净   去草胺
油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)对照   72.990.182.460.3   63.785.580.243.8   103.7110.2108.5100.0
如表8中所示，所有化合物均降低了除莠剂的化学伤害(抑制生长)，特别是化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)显示了优于油菜素内酯的降低化学伤害的效果。
具体实施方案12
减低自交不亲和促进结果的效果
在此试验中使用了梅(品种：Sordam)。在一普通的常规栽培地里，在人工授粉前5天，喷洒300升/10公亩当量的化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)和油菜素内酯的0.01ppm水溶液。
人工授粉试验使用的花粉是用通常的采粉器得到的，也进行自花授粉试验。
授粉后2月，在每一试验区的研究树枝上，测定每次授粉花粉的果实数，并计算结果率。其所得结果示于表9。
表9
化合物  由采粉器花粉的结果率(％)    自花授粉结果率(％)
油菜素内酯化合物(Ⅰ)化合物(Ⅱ)对照     15.930.625.214.7*       3.513.111.30.4
*常规方法
与用常规方法得到的果实数相比，化合物处理区的结果率是提高了，而且化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)比油菜素内酯更加有效。应用化合物(Ⅰ)、(Ⅱ)，自授粉的结果率可与采粉器花粉的结果率媲美，并且本发明的化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)呈现减少由于自身不亲和性的不成功的结果并提高结果率。
本发明提供的以化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)代表的具有植物生长调节活性的新型油菜素甾体同类化合物及含有这些化合物作为活性组分的植物生长调节剂对农艺领域的各种植物有极好的持久性并具有植物生长调节作用，因而在工业上是非常有用。

Claims (2)

1．一种以式(Ⅱ)代表的油菜素甾体衍生物：
Figure C9419276600021
2．一种含有以式(Ⅱ)代表的油菜素甾体衍生物任选与式(Ⅰ)所代表的油菜素甾体衍生物结合作为活性组分的植物生长调节剂：
Figure C9419276600023
CN94192766A 1993-06-01 1994-05-31 油菜素甾体衍生物和使用该衍生物的植物生长调节剂 Expired - Fee Related CN1042431C (zh)

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