EA015684B1 - Дансилгидразид 24-эпикастастерона в качестве меченого антигена для иммунохимического анализа (24r)-метилбрассиностероидов - Google Patents
Дансилгидразид 24-эпикастастерона в качестве меченого антигена для иммунохимического анализа (24r)-метилбрассиностероидов Download PDFInfo
- Publication number
- EA015684B1 EA015684B1 EA200801655A EA200801655A EA015684B1 EA 015684 B1 EA015684 B1 EA 015684B1 EA 200801655 A EA200801655 A EA 200801655A EA 200801655 A EA200801655 A EA 200801655A EA 015684 B1 EA015684 B1 EA 015684B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- epicastasterone
- dansylhydrazide
- methylbrassinosteroids
- labeled antigen
- conjugate
- Prior art date
Links
- VYUIKSFYFRVQLF-RDIRXGJISA-N 3-Epicastasterone Natural products O=C1[C@@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)C1)C[C@@H](O)[C@H](O)C2 VYUIKSFYFRVQLF-RDIRXGJISA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000427 antigen Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 title claims abstract description 6
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 title claims abstract description 6
- VYUIKSFYFRVQLF-QONPFPPSSA-N (2r,3s,5s,8s,9s,10r,13s,14s,17r)-17-[(2s,3r,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one Chemical compound C([C@@H]1C(=O)C2)[C@H](O)[C@H](O)C[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C)C(C)C)[C@@]2(C)CC1 VYUIKSFYFRVQLF-QONPFPPSSA-N 0.000 title abstract description 16
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 title abstract description 6
- 230000000984 immunochemical effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 238000010166 immunofluorescence Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 methyl brassinosteroids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- KPQYDVAFRDWIBW-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)NN KPQYDVAFRDWIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229930195732 phytohormone Natural products 0.000 abstract description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- IXVMHGVQKLDRKH-QHBHMFGVSA-N 24-epi-brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-QHBHMFGVSA-N 0.000 description 11
- 150000001647 brassinosteroids Chemical class 0.000 description 8
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 6
- 244000309464 bull Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 125000001295 dansyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=C2C([H])=C([H])C([H])=C(C2=C1[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 238000010185 immunofluorescence analysis Methods 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 238000002965 ELISA Methods 0.000 description 2
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N (22s,23s)-epibrassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-YEJCTVDLSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYUIKSFYFRVQLF-UHFFFAOYSA-N 17-(3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one Chemical compound C1C(=O)C2CC(O)C(O)CC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C(O)C(O)C(C)C(C)C)C1(C)CC2 VYUIKSFYFRVQLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010001336 Horseradish Peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003018 immunoassay Methods 0.000 description 1
- 230000002163 immunogen Effects 0.000 description 1
- 230000005847 immunogenicity Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011534 wash buffer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области иммунохимического анализа фитогормонов брассиностероидов, а именно к новому химическому соединению - дансилгидразиду 24-эпикастастерона. Задачей настоящего изобретения является конъюгат 24-эпикастастерона с дансилгидразином, который может быть использован в качестве меченого антигена в иммунофлуоресцентном определении (24R)-метилбрассиностероидов. Поставленная цель достигается заявляемым конъюгатом 24-эпикастастерона с дансилгидразином, который получают взаимодействием 24-эпикастастерона в смеси диметилформамида и уксусной кислоты с дансилгидразином и последующим выделением целевого конъюгата методом колоночной хроматографии.
Description
Изобретение относится к области иммунохимического анализа фитогормонов брассиностероидов, а именно к новому химическому соединению - дансилгидразиду 24-эпикастастерона формулы I он
который может быть использован в качестве меченого антигена в аналитической тест-системе для иммунофлуоресцентного определения (24К)-метилбрассиностероидов.
Брассиностероиды - природные низкомолекулярные биорегуляторы, которые являются гормонами растений [1]. Они присутствуют во всех растительных объектах и обладают ростмодулирующим и адаптогенным действием. Содержание брассиностероидов в растениях очень низко - 105-10-9% и менее. В очень малых концентрациях они проявляют и свое биологическое действие. Установлено, например, что при обработке различных сельскохозяйственных культур брассиностероидами в дозах 5-20 мг на гектар посевов наблюдается заметный ростостимулирующий и адаптогенный эффект, приводящий к увеличению урожая, повышению качества продукции и устойчивости растений к неблагоприятным условиям и болезням [2-7]. Эти свойства брассиностероидов делают их привлекательными в качестве основы для агропрепаратов. Одним из наиболее известных в настоящее время является препарат эпин, действующим веществом которого стал фитогормон 24-эпибрассинолид. Доступность последнего (как и других брассиностероидов) может обеспечить только химический синтез.
Все вышеизложенное ставит на повестку дня разработку методов анализа брассиностероидов, которые должны обладать высокой чувствительностью, избирательностью, простотой в исполнении и быть доступными. Развитие в последнее время иммунофлуоресцентных методов анализа требует наличия как иммуногена, так и иммунофлуоресцентной метки, в качестве которой может выступать субстрат, меченный дансилгидразином.
В настоящее время неизвестны конъюгаты брассиностероидов с дансилгидразином (или другой флуоресцентной меткой), которые были получены и могли бы быть использованы в иммуноаналитических системах для определения 24-эпикастастерона и эпибрассинолида.
Целью изобретения является ранее неизвестный конъюгат 24-эпикастастерона и дансилгидразина дансилгидразид 24-эпикастастерона формулы I, который может быть использован в качестве меченого антигена в иммунофлуоресцентном анализе (24В)-метилбрассиностероидов.
Поставленная цель достигается заявляемым конъюгатом I, который получают взаимодействием 24эпикастастерона с дансилгидразином в смеси диметилформамида и уксусной кислоты.
Сущность изобретения подтверждается примерами конкретного выполнения.
Пример 1. Эпикастастерон (0,051 г, 0,11 моль) и дансилгидразин (0,0318 г, 0,12 моль) растворяют в смеси диметилформамида и уксусной кислоты (1 мл, 1/1), затем реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре до исчезновения исходного соединения (контроль по ТСХ). Растворитель удаляют в вакууме, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем. Выход конъюгата I составляет 77%. Т. пл. 160-163°С (ЕЮАс-гексан). Спектр '11 ΝΜΒ: Ή-ЯМР (δ, м.д.): 0.50 (8, 1Н, Н18), 0.84-0.97 (т, 15Н, Н19, Н21, Н-26, Н27, Н-28), 2.41 (άά, 1Н, 1= 3.6, 13.7 Гц, Н-5), 2.88 (8, 6Н, -ΝΜ^), 3.41 (т, 1Н), 3.54 (т, 1Н), 3.69 (т, 1Н), 3.90 (т, 1Н), 7.15 (ά, 1Н, 1 = 7.5 Гц), 7.55 (т, 3Н), 8.30-8.36 (т, 2Н), 8.54 (ά, 1Н, 1=8.4Гц). 13С-ЯМР (δ, м.д.): 11.3, 12.7, 12.8, 13.2, 17.6, 22.2, 22.7, 23.7, 25.0, 28.1, 28.9, 29.6, 33.1, 33.2, 37.5, 40.8, 40.9, 41.7, 42.8, 44.0, 45.9, 46.1, 54.2, 55.4, 57.7, 69.3, 69.8, 73.5, 77.4, 116.5, 120.7, 124.4, 129.4, 131.1, 131.2, 131.5, 132.0, 135.7, 153.0, 162.8.
Синтезированный дансилгидразид 24-эпикастастерона может быть использован в качестве меченого антигена для количественного определения (24В)-метилбрассиностероидов (24-эпибрассинолида и 24опикастастерона) методом иммунофлуоресцентного анализа, что подтверждается примером конкретного выполнения.
Пример 2. В качестве компонентов аналитической системы используют: антисыворотку к 24эпикастастерону, полученную согласно методу, описанному ранее [8]; заявляемый дансилгидразид 24эпикастастерона; калибровочные пробы - буферные растворы с содержанием 24-эпибрассинолида 0 мкг/мл; 1 мкт/мл, 10 мкг/мл и 100 мкг/мл; буферный раствор для разведения дансилгидразида 24эпикастастерона; промывочный буферный раствор. Антитела к 24-эпибрассинолида иммобилизуют на внутренней поверхности 96-ти луночных микропланшетов, обычно использующихся в иммуноферментном анализе. Для проведения анализа в лунки планшета вносят по 0,05 мл калибровочных проб. Затем во все лунки вносят по 0,1 мл раствора дансилгидразида 24-эпикастастерона. Инкубируют смесь в течение 2 ч при 37°С. Затем содержимое лунок переносят в непрозрачные плашки (Отешет) для измерения флуоресценции. Флуоресцентные измерения проводят на приборе !пПпЦс Μ200 (Тесап, Австрия) при 20°С.
- 1 015684
Возбуждение люминесценции проводят при длине волны 340 нм. Спектры флюоресценции регистрируют в диапазоне 370-620 нм.
Интенсивность флуоресценции в калибровочных пробах составляет для 0 мкг/мл - 10 отн.ед., 1 мкг/мл - 50 отн.ед., 10 мкг/мл - 400 отн.ед., 100 мкг/мл - 1200 отн.ед., для аналитического образца 20 мкг/мл - 570 отн.ед. Таким образом, на основании сравнения интенсивности флуоресценции анализируемого образца и калибровочных проб можно установить концентрацию брассиностероида в анализируемом образце.
Приведенные результаты подтверждают возможность использования заявляемого дансилгидразида 24-эпикастастерона для количественного определения (24К)-метилбрассиностероидов с чувствительностью 0,5 мкг/мл.
Заявляемый дансилгидразид 24-эпикастастерона получается с высоким выходом, обеспечивает необходимую иммуногенность метки и позволяет проводить количественное определение (24К)метилбрассиностероидов методом иммунофлуоресцентного анализа. Он является устойчивым соединением и не обнаруживает признаков разложения, по меньшей мере, в течение нескольких месяцев при комнатной температуре. Для сравнения, используемый для аналогичных целей в иммуноферментном анализе в качестве меченого антигена конъюгат 24-эпибрассинолида с пероксидазой хрена отличается недостаточной стабильностью (хранение при -18°С) и многостадийностью синтеза [9].
Литература
1. Хрипач В.А., Лахвич Ф.А., Жабинский В.Н. Брассиностероиды. Минск: Навука ί тэхшка, 1993. 288 с.
2. Патент РБ № 2806 от 23.11.1995. Средство для снижения накопления радионуклидов растениями и способ его применения. / Хрипач В.А., Жабинский В.Н., Литвиновская Р.П., Завадская М.И., Деева В.П., Веденеев А.П. // Оф. Бюл. Белгос-пат., 2000, N2 (26), с. 159.
3. Патент РБ № 3488 от 04.07.1996. Способ повышения питательной ценности картофеля. / Хрипач В.А., Жабинский В.Н., Литвиновская Р.П., Завадская М.И., Савельева Е.А., Карась И.И. (Беларусь), Вакуленко В.В. (Россия). // Оф. Бюл. Белгос-пат., 2000, N3 (27), с.74.
4. Патент РБ № 3400 от 04.07.1996. Способ защиты картофеля от фитофтороза. / Хрипач В. А., Жабинский В.Н., Литвиновская Р.П., Завадская М.И., Савельева Е.А., Карась И.И., Кильчевский А.В., Титова С.Н. // Оф. Бюл. Бел-гос-пат., 2000, N2(25), с.75.
5. Патент РБ 5168. /Хрипач В.А., Литвиновская Р.П., Жабинский В.Н., Завадская М.И., Волынец А.П., Прохорчик Р.А., Пшеничная Л. А., Манжелесова Н.Е., Морозик Г.В.// Оф. Бюл. НЦИС РБ, 2003 2(37), с.95.
6. Патент РБ 5212. Способ повышения урожайности льна и улучшения качества льноволокна. /Воскресенская Л.Г., Хрипач В.А., Жабинский В.Н., Завадская М.И., Литвиновская Р.П. // Оф. Бюл. НЦИС РБ, 2003 2(37), с.93.
7. Патент РБ N5698. Способ размножения оздоровленного семенного материала картофеля. / Бобрик А.О., Хрипач В. А., Жабинский В.Н., Завадская М.И., Литвиновская Р.П. // Оф.Бюл.НЦИС РБ, 2003 4(39).
8. Хрипач В.А., Свиридов О.В., Прядко А.Г., Литвиновская Р.П., Драч С.В., Матвеенцев В.Д., Новик Т.В., Михайлопуло К.И., Жабинский В.Н., Завадская М.И., Аверькова М.А., Драченова О.А., Чащина Н.М. Биоорган. химия, 33 (2007) 371-378.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯДансилгидразид 24-эпикастастерона формулы I в качестве меченого антигена для иммунофлуоресцентного определения (24Я)-метилбрассиностероидов.Евразийская патентная организация, ЕАПВРоссия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA200801655A EA015684B1 (ru) | 2008-06-10 | 2008-06-10 | Дансилгидразид 24-эпикастастерона в качестве меченого антигена для иммунохимического анализа (24r)-метилбрассиностероидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA200801655A EA015684B1 (ru) | 2008-06-10 | 2008-06-10 | Дансилгидразид 24-эпикастастерона в качестве меченого антигена для иммунохимического анализа (24r)-метилбрассиностероидов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200801655A1 EA200801655A1 (ru) | 2010-02-26 |
| EA015684B1 true EA015684B1 (ru) | 2011-10-31 |
Family
ID=42041948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200801655A EA015684B1 (ru) | 2008-06-10 | 2008-06-10 | Дансилгидразид 24-эпикастастерона в качестве меченого антигена для иммунохимического анализа (24r)-метилбрассиностероидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA015684B1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4591650A (en) * | 1983-02-17 | 1986-05-27 | Schering Aktiengesellschaft | Hexanor-brassinolid-22-ethers |
| SU1433005A1 (ru) * | 1987-02-13 | 1991-12-30 | Институт биоорганической химии АН БССР | 2 @ ,3 @ ,22S,23S-Тетраокси-24S-этилхолест-4-ен-он, обладающий фиторостостимулирующей активностью |
| RU2114116C1 (ru) * | 1993-06-01 | 1998-06-27 | Тама Биокемикал Ко., Лтд. | Брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство |
| WO2006023073A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-03-02 | Drebsk Comptech, Inc. | Medical uses of 24-epibrassinolide |
-
2008
- 2008-06-10 EA EA200801655A patent/EA015684B1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4591650A (en) * | 1983-02-17 | 1986-05-27 | Schering Aktiengesellschaft | Hexanor-brassinolid-22-ethers |
| SU1433005A1 (ru) * | 1987-02-13 | 1991-12-30 | Институт биоорганической химии АН БССР | 2 @ ,3 @ ,22S,23S-Тетраокси-24S-этилхолест-4-ен-он, обладающий фиторостостимулирующей активностью |
| RU2114116C1 (ru) * | 1993-06-01 | 1998-06-27 | Тама Биокемикал Ко., Лтд. | Брассиностероидные производные и регулирующее рост растений средство |
| WO2006023073A1 (en) * | 2004-07-23 | 2006-03-02 | Drebsk Comptech, Inc. | Medical uses of 24-epibrassinolide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA200801655A1 (ru) | 2010-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | A series of BODIPY-based probes for the detection of cysteine and homocysteine in living cells | |
| Zeng et al. | Two-photon fluorescent probe for detection of exogenous and endogenous hydrogen persulfide and polysulfide in living organisms | |
| Yang et al. | BODIPY-based fluorescent probe for cysteine detection and its applications in food analysis, test strips and biological imaging | |
| Guan et al. | Binding studies of triclocarban with bovine serum albumin: Insights from multi-spectroscopy and molecular modeling methods | |
| Huo et al. | A turn-on green fluorescent thiol probe based on the 1, 2-addition reaction and its application for bioimaging | |
| Shen et al. | A specific AIE and ESIPT fluorescent probe for peroxynitrite detection and imaging in living cells | |
| Song et al. | Development of an endoplasmic reticulum-targeting fluorescent probe for the imaging of polarity in living cells and tissues | |
| Opletalova et al. | Ring substituted 3-phenyl-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-ones as potential photosynthesis-inhibiting, antifungal and antimycobacterial agents | |
| Yuan et al. | Reaction-based fluorescent probe for hydrogen sulfide with large signal-to-noise ratio in living cells and tissues | |
| US11472825B2 (en) | Real-time fluorescence imaging sensor for measuring glutathione in organelle and preparation method therefor | |
| CN104177341B (zh) | 一种检测二价铜离子的化合物及其制备与应用 | |
| CN110092773B (zh) | 一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用 | |
| Wu et al. | Quinoline-derived fluorescent probes for the discrimination of Cys from Hcys/GSH and bioimaging in living cells | |
| CN109836394B (zh) | 一种用于识别硫化氢的近红外荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN113121580B (zh) | 一种过氧化氢荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Helmers et al. | The β-subunit of the protein-conducting channel of the endoplasmic reticulum functions as the guanine nucleotide exchange factor for the β-subunit of the signal recognition particle receptor | |
| Pan et al. | A smart fluorescent probe for simultaneous detection of GSH and Cys in human plasma and cells | |
| He et al. | Two isomeric and distinguishable H 2 S fluorescence probes for monitoring spoilage of eggs and visualizing exogenous and endogenous H 2 S in living cells | |
| Monti et al. | Scalaradial, a dialdehyde‐containing marine metabolite that causes an unexpected noncovalent PLA2 inactivation | |
| Zhu et al. | A novel and effective benzo [d] thiazole-based fluorescent probe with dual recognition factors for highly sensitive and selective imaging of cysteine in vitro and in vivo | |
| Hu et al. | Selective detections of Hg2+ and F− by using tailor-made fluorogenic probes | |
| Song et al. | A sensitive and selective red fluorescent probe for imaging of cysteine in living cells and animals | |
| Agarwalla et al. | Fluorescent chemodosimeter for quantification of cystathionine-γ-synthase activity in plant extracts and imaging of endogenous biothiols | |
| Gao et al. | Fluorescent sensors based on [12] aneN3-modified BODIPY: Discrimination of different biological thiols in aqueous solution and living cells | |
| Wang | Molecular engineering of an efficient iminocoumarin-based probe for practical sensing applications |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY RU |