CN1066454C - 植物生理活性物质，它们的制备方法，及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由下式(Ⅰ)代表的化合物或其盐。
(其中R1，R2，R3，R4，和R5独立地代表氢原子，或乙酰基或苄基，R6代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基，R7代表氢原子，或R6和R7一起代表另一直接键，而R8代表羧基，甲氧羰基，羟甲基，或乙酰氧甲基)，及它们的制备方法，和其在培养方法中的应用，对moyashi根部生长抑制的方法，和对moyashi胚轴生长促进的方法。

Description

植物生理活性物质，它们的制备方法，及其应用
本发明涉及具有新结构并用于农产品等的生长调节的植物生理活性物质，它们的制备方法，及其应用。
目前，由被成熟的水果释放的乙烯催熟其它水果的现象所代表的“异株克生现象”是已知的，并在每种植物包括微生物上观察到。现在，这种现象被试图实用于植物的生长调节(H.Molisch:“DerEinfluss einer Pflanze aut die andere Allelopalhie′,Gustav Fischer Verlag,Jena,1937)，并在一些情况下实施(E.L.Rice(1984):Allelopalbic effects of cropplants on other plants.In“Allelopathy”2nd ed.pp.4l-67,Academic press,Inc.)。
作为“异株克生现象，人们发现，如果特殊种类的种籽或籽苗栽培于的十字花科植物种籽的Petri盘中，其后胚轴的生长被促进，而籽苗根的生长被抑制(Zasso Kenkyu,37,68(1992):Zasso Kenkyu,37,71(1992))。
然而，带来如“异株克生现象”的物质的实体还没有被确定。
“溶液培养学”，即在溶有营养物的水溶液中生长植物的方法，在以前广泛地以“水培养”进行，并由于近年来植物生物技术的发展而变成一种更常用的方法。
进行溶液培养最重要的一条是选择用于培养液的合适组合物。
这类培养液典型的例子的Sach溶液，Knop溶液，Hoagland溶液等。
在这种环境下，由于建立更有效的溶液培养学的目的，使用新培养液的溶液培养学的发展一直是所期望的。
豆芽、麦芽、等，主要是在黑暗中生长的荚芽(以后称作“moyashi”)，1周左右是其工业生产所需的时间。在近几年，它已被用在moyashi的生产中抑制根的生长及机械除根以改进它们作为商品的价值。
因而，发展一种以更高产率生产作为商品的更有价值的moyashi的方法是人们所期望的。
为了解决上述问题，本发明人已从十字花科等的籽苗中分离和鉴定了引起“异株克生现象”的生理活性物质，成功地合成了所述物质及其衍生物，并确定了一种新的培养方法，包括新的人造土壤或培养液的使用，他们已发现所述物质可在促进moyashi生长的同时抑制根部的生长，从而完成了本发明。
本发明包括如下发现。
1．下式(Ⅰ)表示的化合物及其盐：
Figure 9310440000081
其中R1,R2,R3,R4和R5独立地代表氢原子，或乙酰基或苄基，R6代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基，R7代表氢原子，或R6和R7一起代表另一直接键，而R8代表羧基，甲氧羰基，羟甲基，或乙酰氧甲基。
2．下式(Ⅰa)代表的化合物及其盐：
3．下式(Ⅰb)代表的化合物及其盐：
Figure 9310440000092
其中R1′,R2′,R3′,R4′和R5′独立地代表氢原子，或乙酰基或苄基，R6′代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基，R7′代表氢原子，或R6′和R7′一起代表另一直接键，R8′代表羧基，甲氧羰基，羟甲基，或乙酰氧甲基，其中，如果R1′,R2′,R3′,R4′和R5′分别代表氢原子，而R8′代表羧基，则R6′代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基而R7′代表氢原子。
4．如在上述第1项中所述定义的化合物及其盐，其中R1,R2,R3,R4和R5分别代表氢原子，R6代表羟基，R7代表氢原子，而R8代表羧基。
5．如在上述第1项中所述定义的化合物，其中R1,R2,R3,R4,和R5各自代表氢原子，R6代表羟基，R7代表氢原子，而R8代表甲氧羰基。
6．如在上述第1项中所述定义的化合物，其中R1,R2,R3,R4,和R5各自代表氢原子，R6，代表羟基，R7代表氢原子，而R8代表羟甲基。
7．如在上述第1项中所述定义的化合物及其盐，其中R1,R2,R3,R4和R5各自代表氢原子，R6代表氢原子，R7代表氢原子而R8代表羧基。
8．如在上述第1项中所述定义的化合物，其中R1,R2,R3,R4,和R5各自代表苄基，R6代表苄氧基，R7代表氢原子，而R8代表乙酰氧甲基。
9．如在上述第1项中所述定义的化合物，其中R1,R2,R3,R4,和R5各自代表乙酰基，R6和R7一起代表另一直接键，而R8代甲氧羰基。
10．制备如在上述第2项中所述定义的化合物或其盐的方法，包括水解如权利要求9定义的化合物。
11．制备植物生理活性物质的方法，包括将植物种子浸于水中，然后从提取液中收集下式(Ⅰa)表示的化合物或其盐：
Figure 9310440000111
12．如在上述第11项中所述的方法，其中植物种子选自如下组成的一类植物的：绿苋、芦笋、燕麦、稗草、水稻、绿狗尾草、豌豆、梯牧草、Persian婆婆纳(鸟眼婆婆纳)、秋葵、野燕麦、蟋蟀草、芜箐、南瓜、花椰菜、甘蓝、水芹、鸡冠花、鸡距草、稻田莎草、牛蒡、“Shikokubie”、白苏、茼蒿、马齿苋、芹菜、荞麦、萝卜、“ta-inubie”、小花伞植物、辣椒、玉米、番茄、茄子、韭葱、胡萝卜、大白菜、欧芹、向日葵、苋菜、花茎甘蓝、菠菜、急尖藨草、母菊、三叶草、cabgrass和莴苣。
13．一种培养方法，其中人造土壤或培养液含有下式(Ⅰc)表示的化合物或其盐：
Figure 9310440000112
其中R1″、R2″、R3″、R4″和R5″独立地代表氢原子或乙酰基，R6″代表氢原子或羟基，R7″代表氢原子，或R6″和R7″一起代表另一直键，而R8″代表羧基、甲氧羰基或羟甲基。
14．一种培养方法，其中人造土壤或培养液含有下式(Ⅰa)表示的或其盐：
Figure 9310440000121
15．如在上述第14项中所述的方法，其中由式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的含量为1至10000ppm。
16．一种抑制moyashi根部生长的方法，包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰc)表示的化合物或其盐的溶液。
17．一种抑制moyashi根部生长的方法，包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的溶液。
18．一种促进moyashi胚轴生长的方法，包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰc)表示的化合物或其盐的溶液。
19．一种促进moyashi胚轴生长的方法，包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的溶液。
根据本发明，提供了用于调节农产品等生长，具有新结构的生理物质，对植物生长有效的培养方法，以高产量工业生产提高了其商品价值的moyashi的方法。
附图说明
附图1显示了化合物(Ⅰa)钠盐对胚轴(植物出土的部分)和根部生长的效果。附图1也显示了赤霉素(GA3)和吲哚乙酸(ⅠAA)的结果。
附图2是其生长被提取向日葵种籽获得的本发明化合物促进的植物的照片。
附图3显示了由提取向日葵种籽获得的本发明化合物对20种植物种子的植物生长促进的结果。
附图4是用本发明化合物溶液培养之后莴苣的照片。
附图4显示了只在水中(对照)和在含有数量为从50,100,150和200粒向日葵种籽衍生的本发明化合物的水中培养的莴苣(从左到右)。
附图5是用本发明化合物溶液培养之后的豌豆的照片。附图5显示了只在水中(对照)和在含有数量为从50,100和150粒向日葵种籽中衍生的本发明化合物的水中培养的豌豆(从左到右)。
附图6为用本发明化合物溶液培养之后的番茄照片。附图6显示了只在水中(对照)和在含有数量为从50,100和150粒向日葵种籽衍生的本发明化合物的水中培养的番茄(从左到右)。
附图7是用本发明化合物溶液培养之后的黑豆(black matpes)。附图7显示了只在水中(对照)和在含有数量为从150,500,1500粒向日葵种籽衍生的本发明化合物的水中培养的黑豆(black matpes)(从左到右)。
附图8是其生长被本发明化合物促进的绿豆胚轴的照片。附图8在右边显示了未处理的绿豆(对照)，而在左边是用本发明化合物处理过的绿豆。
附图9,10和11分别显示了化合物(7)的1R,1H-NMR谱，和13C-NMR。
附图12显示了化合物(8a)的1H-NMR谱。
附图13显示了化合物(9a)的1H-NMR谱。
附图14,15和16分别显示了化合物(10a)的IR谱，1H-NMR谱，和13C-NMR谱。
附图17,18和19分别显示了化合物(12)的IR谱，1H-NMR谱，和13C-NMR谱。
附图20和21分别显示了化合物(12’)的IR谱和1H-NMR谱。
附图22显示了化合物(14)的1H-NMR谱。
由前面式(Ⅰ),(Ⅰa),(Ⅰb)或(Ⅰc)表示的化合物的盐包括例如，钠盐、钾盐、锂盐。
由前面式(Ⅰ),(Ⅰa),(Ⅰb)或(Ⅰc)表示的化合物或其盐可通过下面的化学合成得到。
如下面反应式中举例说明的，α-L-鼠李糖首先在催化量硫酸存在下，在溶剂如苯等中与苄醇反应，给出苄基苷，然后使其与2,2-二甲氧基丙烷在丙酮之类的溶剂中，在对甲苯磺酸存在下反应，因而被转化为异亚丙基(化合物(2))。然后，化合物(2)与溴化苄在氢化钠存在下，在溶剂如N,N-二甲基甲酰胺等溶剂中反应，给出化合物(3)，接着用乙酸-水-1,4-二噁烷等处理以消去异亚丙基残基，得到化合物(4)。
紧接着，化合物(4)在苯之类的溶剂中用氧化二丁基锡(Bu2SnO)处理，形成化合物(5)，然后在氟化铯(CsF)存在下用溴化苄处理，得到化合物(6)：
Figure 9310440000151
其中Bn代表苄基，而Bu代表正丁基。
如下反应式举例说明的，化合物(6)再在分子筛和甲基亚磺酰溴存在下与化合物(A)反应，得到化合物(7)。这一步骤中所用的化合物(A)是已知化合物，它可从D-葡萄糖以7步反应合成(Acla Chem Scand.43,471(1989)；Carbohydr.Res.,202,225(1990))。
然后化合物(7)在溶剂如甲醇等中用碱如碳酸钾等处理，得到化合物(8)。化合物(8)用钯，pd/c，氢氧化钯等催化还原，被转化为化合物(8a)。
接着，化合物(8)用(1)三氧化硫(SO3)-吡啶在二甲亚砜(DMSO)和三甲胺中处理，然后(2)用亚氯酸钠和磷酸二氢钠在叔丁醇-水-2-甲基-2-丁烯中处理，可得到化合物(9)。化合物(9)用钯、pd/c、氢氧化钯等催化还原，被转化成化合物(9a)。
随后，化合物(9)用三甲基甲硅烷基重氮甲烷在溶剂如苯-甲醇等中处理，可得到化合物(10)。化合物(10)用钯、pd/c、氢氧化钯等催化辽原，被转化成化合物(10a)。
随后，化合物(10a)用乙酐-吡啶等乙酰化，给出化合物(11)，接着用1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯(DBU)在溶剂如吡啶中处理，形成化合物(12)和(12’)。
化合物(12)和(12’)然后用碱如氢氧化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钠等水解，可得到化合物(1)。
另外，化合物(12)和(12’)以钯，pd/c，氢氧化钯催化还原，被转化为化合物(13)，然后用碱，如氢氧化钠，甲醇钠，叔丁醇钠等水解，可得到化合物(14)。
Figure 9310440000191
其中Ac代表乙酰基，Ph代表苯基，而Bn与前面的定义具有相同的意义。
这样得到的羧酸，如化合物(9),(9a)等，可根据普通方法转变成相应的盐；而钠盐，如化合物(1),(14)，等可根据普通方法被转化成相应的游离羧酸或其它盐。
除了由前面式(Ⅰ)表示的本发明化合物之外，其中R1,R2,R3,R4和R5各自代表氢原子，而R6和R7一起代表另一直接健，R8代羧基的化合物，即前面式(Ⅰa)化合物或其盐，也可通过从十字花科籽苗分离和纯化而获得。
在分离和纯化化合物(Ⅰa)时，例如从商业来源或自然来源或其培养获得的十字花科种籽可被用作原料。
化合物(Ⅰa)可以在溶液培养中发芽的十字花科种籽的培养液中分离和纯化。
在溶液培养中的培养形式并不特别限于可发芽的十字花科植物种籽。
通常，十字花科植物种籽在暗中通风处发芽。培养温度一般15至30℃，优选地为20至25℃。培养时间一般为1至2天。用于溶液培养的培养组合物没有特殊限制，但不含任何添加剂的水被优先用于式(Ⅰa)化合物的有效分离和纯化。培养之前，十字花科植物种籽被优选地浸于水中，这样所分泌的式(Ⅰa)化合物的量可以增加。
这样得到的培养液以常用方式浓缩，然后如果需要应用凝胶过滤色谱，高效液相色谱，等，或它们联合，由此纯化化合物(Ⅰa)。
除上面十字花科植物外，化合物(Ⅰa)也可通过选自如下植物的种籽浸入水中而获得，植物为绿苋、芦笋、燕麦、稗草、水稻、绿狗尾草、豌豆、梯牧草、Persian婆婆纳、秋葵、野燕麦、蟋蟀草、芜菁、南瓜、花椰菜、甘蓝、水芹、鸡冠花、鸡距草、稻田莎草、牛蒡、“shikokubie”、白苏、茼蒿、马齿苋、芹菜、荞麦、萝卜、“ta-inubie”、小花伞植物、辣椒、玉米、番茄、茄子、韭葱、胡萝卜、大白菜、欧芹、向日葵、苋(amaranth)、花茎甘蓝、菠菜、急尖藨草、母菊、三叶草、cabgrass和莴苣，接着从提取液收集式(Ⅰa)化合物或其盐。这些种籽的来源没有特别限制，并可用从商业来源或自然来源或它们的培养获得的种籽。
一般地，十字花科植物种籽在暗中通风处发芽。不管种籽是否发芽，浸渍温度一般为15至30℃，优选20至25℃。浸渍时间一般为1至2天。
自来水和蒸馏水可被用作浸渍水，但优先使用蒸馏水以不影响化合物(Ⅰa)的生理活性。
这样得到的浸渍液以普通方法浓缩，如果需要然后应用凝胶过滤色谱，高效液相色谱，等，或它们的联合，由此纯化式(Ⅰa)化合物。
除了这样得到的本发明化合物外，化合物(Ⅰc)或其盐是具有“异株克生现象”的生理活性物质，它促进多种植物胚轴的生长，并在低浓度时促进它们根部的生长，并在高浓度时抑制它们根部的生长。这些化合物用作处理溶液如喷雾液，浸渍液等中的成分。用于多种培养方法，尤其是用人造土壤(如蛭石)培养，溶液培养，及抑制moyashi根部生长的方法，及moy-ashi胚轴生长促进的方法。
式(Ⅰc)化合物或其盐用作人造土壤或培养液的成分时，其含量一般为1至10000ppm，优选地100ppm或更高。在人造土壤或培养液中的其它有效成分可根据所培养植物种类而适当选择。也可采用常用于人造土壤，培养液等中的成分。
对其可施用本发明培养方法的植物并不限于它们可以用的在人造土壤或培养液中的培养。对其可用本发明方法的特定例子有番茄、莴苣和甘蓝。然而，如前所述，本发明的方法并不限于这些植物。
所需植物可在含化合物(Ⅰc)或其盐的人造土壤或培养液中培养。除了所说的人造土壤或培养液之外的培养条件可根据被培养植物的种类适当确定。
在从上面植物衍生的化合物(Ⅰa)(或其盐)被使用的情况下，可以未分离/纯化的提取液(浸渍液)的形式使用。
在化合物(Ⅰa)或其盐被用于moyashi根部生长抑制或moyashi胚轴生长促进的情况下，含有1至10000ppm化合物(Ⅰc)或其盐的溶液优选地被喷雾或撒到发芽的moyashi上，或否则在培养的第二天将发芽的moyashi优选地在含的1至10000ppm化合物(Ⅰc)或其盐的溶液中只浸渍一次。此方法与普通溶液培养不同，其特征是喷雾或喷淋含化合物(Ⅰc)或其盐的溶液，或在所述溶液中短时间浸渍一次。
本发明的方法用于moyashi根部生长抑制和moyashi胚轴生长促进时，从所述植物衍生的化合物(Ⅰa)或其盐可以未分离/纯化的植物提取液形式使用。
实施例
本发明参考下面实施例进一步举例说明，但这些实施例并不限制本发明的范围。
                      实施例1
从水芹种子分离和纯化本发明化合物(1)植物材料的准备
将3000粒水芹(Lepidium sativum L.)种籽在去离子水中浸渍1小时。然后，将水芹种籽放在一纯净的网中，将此网轻轻放入一装有1.6L去离子水中的干净盘(40×40×3cm3)中。水芹种籽在25℃，于暗中用一鼓风机通风，培养2天。(2)本发明化合物的纯化①首先，在上面(1)中得到的十字花科植物培养液用Toyo1号滤纸过滤，滤液在35℃减压浓缩。然后，浓缩液被分配在丙酮溶解和不溶解相中。
Amaranthus caudatus L.种籽被轻轻地放在在3cm直径petri盘中用0.8ml样品溶液(从所说的溶解或不溶解相)浸泡的滤纸上，然后使其在25℃于暗中放置5天，测定发芽的胚轴和根部的长度以评估丙酮溶解和/或不溶解相是否具有任何植物生长上的生物活性存在。
结果，表现在(Amaranthus caudatus L.)胚轴生长促进和根部生长抑制的活性被确认存在于丙酮不溶部分中。
随后，丙酮不溶部分被溶于10ml水中，然后通过分子筛析色谱(Mol Cut,Millipore Corp)分成三部分，即Mr高于100000,5000-100000和低于5000，生物活性被发现存在于Mr低于5000的流分中。此流分在35℃减压浓缩。②在上面①中得到的浓缩物(约150mg)溶于水中，然后用高效液相色谱(HPLC)(Waters,μBondasphere5μC18-100；柱1.9mm×15cm；洗脱剂100％H2O，流速5ml/min；214nm检测器)。上述生物活性在保留时间为5-8分钟的部分中被发现。
所说的HPLC流分合并，在35℃减压浓缩，再进一步用HPLC(YMC填充柱AQ-324S-5120AODS；YMCCo.Ltd.；洗脱剂100％H2O，流速1ml/min；214nm检测器)纯化。上述生物活性在保留时间为17.0-17.8分钟的流份中被发现。合并这些流分在35℃减压浓缩，由此得到6.5mg无定形粉末。(3)本发明化合物的结构测定
这样得到的纯化样品被分析以测定结构。旋光度用JASCOA-202分光光度计测定。IR谱在甘油中用JASCOA-202分光光度计得到。UV谱在D2O中用JASCO UVIDEC-610A分光光度计得到。1H-NMR谱用JEOL JNM-GX400NMR分光计得到。FAB质谱在甘油基体中被记录。①旋光度：[α]D 19=+87.8(c0.032,D2O)②IR：吸收峰被发现的位置为-COOH基(1590cm-1)和
  OH基(3300cm-1)。③UV:λmax225nm(εapprox.2,100)④质谱：一个M++Na峰在m/z367.0591被观察到。⑤1H-NMR:δ5.72(1H,d,J=3.2Hz,j),5.17(1H,d,J=1.6Hz,a),5.07(1H,d,J=2.3Hz.g),4.26(1H,dd,J=6.9,3.2Hz,i),4.08(1H,dd,J=3.4,1.6Hz,b),3.79(1H,dq,J=9.7,6.8Hz,e),3.76(1H,dd,J=9.7,3.4Hz,c),3.72(1H,dd,J=6.9,2.3Hz,h)3.31(1H,dd,J=9.7Hz,d)and 1.80(3H,d,J=6.8Hz,f)⑥在室温用乙酐-吡啶-MeOH处理过夜后，上面纯化的样品被转化为具有5个乙酰氧基的对应甲基酯。质谱分析的结果指出该酯的分子式为C23H30O15[m/z546.1564(M+)]。
 IR谱表明没有羟基吸收。1H-NMR(CDCl3)谱出现五个乙酰氧基的甲基质子信号[δ2.00(3H,s),2.05(3H,s),2.10(3H,s),2.14(3H×2,s)]和甲氧基质子的信号[δ3.88(3H,s)]。
下面的结果在甲基酯的核极化效应(NOE)实验中得到。即，在δ5.17(1-位的H)照射，则2-位和H和1-位的H的强度分别增加7.3％和8.3％。
在δ5.07(1′-位的H)照射，则1-,2-和2′-位的H的强度分别增加8.3％,6.9％和13.6％。⑥这些结果表明这一纯化的样品为前面式(Ⅰa)表示的2-O-吡喃鼠李糖基-4-脱氧-苏式-己-4-烯吡喃艾杜糖醛酸钠，即样品被证实具有前面式(Ⅰ)的结构。(4)本发明化合物生物活性的测定
本发明化合物(Ⅰ)对白化的Amaraantus caudatus L.籽苗生长的效果由与赤霉素(GA3)和吲哚乙酸(ⅠAA)相比而考查。测定根据前面(2)①所述的方法而进行。结果在附图1示出。从结果发现，本发明化合物要浓度高于3μM时促进胚轴生长，而在浓度高于100μM时抑制根部生长。本发明化合物对胚轴生长的促进是赤霉素的20至30倍，说明本发明化合物是有效的生长物质。本发明化合物对根部生长和抑制与赤霉素基本相同。吲哚乙酸抑制胚轴和根部生长。
                          实施例2
从非水芹植物种籽分离和纯化本发明化合物(1)植物材料的准备
19种植物各900粒种籽，即向葵、菠菜、玉米、秋葵、胡萝卜、燕麦、欧芹、稗、辣椒、荞麦、番茄、甘蓝、莴苣、鸡冠花、牛蒡、三叶草，豌豆、萝卜和Persian婆婆纳种籽在去离子水中浸泡1小时。随后，这些种籽放在纯净的网中，并将此网轻轻放入装有1.6升去离子水的纯净的盘(40×40×3cm3)中。这些种籽然后在25℃在暗中用鼓风机通风培养2天。(2)本发明化合物的纯化①在上面(1)中得到的每种种籽的浸渍液用Toyo1号滤纸过滤，每种滤液在35℃减压浓缩。然后，所述浓缩物分配到丙酮溶解和不溶解相。
将Amaranthus caudatus L.种籽轻轻放在在3cm直径的petri盘中用0.8ml样品溶液(从丙酮溶解或不溶解部分)浸渍的滤纸上，然后在25℃于暗中放置5天，测定发芽的胚轴和根部的长度以评估是否有任何植物生长上的生物活性存在于丙酮溶解和不溶相。
结果，表现为(Amaranthus caudatus L.)的胚轴生长促进和根部生长抑制的活性被确认存在于丙酮不溶部分中。
随后，丙酮不溶部分溶于10ml水中，然后用分子筛析色谱(Mol Cut,Millipore Corp)分成三个流分，即Mr高于100000,5000-100000和低于5000。生物活性被发现存在于Mr低于5000的流分中。此流分在35℃减压浓缩。②在上面①得到的每种浓缩物(约150mg)溶于水中，并用HPLC(waters,μBondasphere5μC18-100；柱19mm×15cm；洗脱剂100％H2O，流速5ml/min；214nm检测器)。上述生物活性被发现在停留时间为5-8分钟的流分中。保留时间与在实施例1中从水芹籽苗得到的化合物的保留时间(在HPLC中相同条件下)一致。
将所述的HPLC流分合并，在35℃减压浓缩，并用HPLC(YMC填充柱AQ-324 S-5120A ODS；YMCCo.Ltd.；洗脱剂100％H2O，流速1ml/min；214nm检测器)进一步纯化。在保留时间为17.0-17.8分钟的流分中发现上述生物活性。这些流分被合并，在35℃减压浓缩，得到少量来源于每种植物的无定形粉末(几个毫克)。(3)本发明化合物生物活性的测定①来自上面纯化的化合物，从向日葵种籽衍生的化合物与47g蛭石混合，并将此蛭石放入一9cm直径的器皿中，Amaranthus caudatusL.，莴苣，Persian婆婆纳和梯牧草种籽被撒播于此器皿上，并在25℃生长3周，每天在阳光下16小时。
结果表明每种植物的胚轴生长以与(A)至(D)左边每个对应和对照高达约2倍被促进，如从附图2籽苗的照片上可以看到的那样。另外，明显地，在100ppm的低浓度，排除那些单叶植物，梯牧草，根部生长也以约2倍于对照的高度被促进。②上面每种来源于水芹种籽和19种植物(向日葵等)种籽的化合物(其量为从10粒种籽衍生的)溶于1ml蒸馏水，然后将样品溶液置于无滤纸的3.3cm直径的容器中，将Amaranthus caudatus L.种籽撒播于其上，并在25℃，暗处生长5天。
结果，与前面①类似，许多植物的胚轴生长在本实验体系中也被促进，如附图3所示。生长促进活性对于莴苣，Amaranthuscaudatus L.，番茄和Persian婆婆纳相对较低，但是当浓度增加到初始浓度的10倍时也显示同样的生长促进活性，因此生长促进活性被认为在所说的19种植物中是一普遍现象。
                       实施例3
在发芽种籽分泌溶液中Amaranthus caudatus L.的胚轴伸长促进活性
绿苋等44种植物各10粒种籽在1％次氯酸钠水溶液中杀菌30分钟，接着用自来水洗30分钟，然后用蒸馏水洗。潮湿的种籽被放入装有1ml水的器皿(3.3cm直径)中并在25℃暗处培养。对于大种籽如玉米，豌豆和燕麦种籽，用6cm直径的器皿并加3ml蒸馏水。培养2天后，分泌液被转移到带有滤纸(Toyo 1号滤纸)的器皿中，并撒播10粒Amaranthus caudatus L.种籽。在25℃暗处培养5天后，测定萌发的Amaranthus caudatus L.胚轴的长度。当植物种籽在上述试验中显示很小或没有胚轴生长促进活性时，几种从更多种籽如50,100或150粒种籽制备的分泌溶液被用于Amaranthus caudatus L.胚轴伸长试验。作为对照，用蒸馏水代替分泌溶液。
结果示于表1中。
             表1
Amaranthus caudatus L.胚轴增长(mm±S.E.)植物             10颗种子    50颗种子    100颗种子绿苋             7.8±1.5    8.3±1.0    10.9±0.8芦笋             11.1±1.4               15.3±2.0稗草             15.9±3.1水杨             15.0±2.9green foxtail    15.0±1.9豌豆             19.5±2.8梯牧草           7.9±1.6                11.8±1.4婆婆纳           11.5±2.0   13.3±1.7秋葵             21.8±5.4野燕麦           20.7±3.0蟋蟀草           7.9±1.7    11.6±1.1芜菁             8.2±1.6    12.9±2.7南瓜             17.2±4.0花椰菜           9.2±2.4    12.2±1.2甘蓝             5.6±1.0    10.8±1.6石龙芮           19.4±1.5鸡距草           7.7±1.9    12.5±1.5碎米莎草         8.7±1.5    10.7±1.4牛蒡             28.5±4.8“shikokubie”   15.6±2.4白苏             12.4±2.5                18.0±2.2茼蒿             17.8±3.6马齿苋           9.7±2.0    10.5±1.3芹菜             8.9±2.0                 20.0±3.2荞麦             21.7±3.2萝卜             21.6±2.8“ta-inubie”    17.2±2.1异型莎草         9.2±2.3    10.2±1.0玉米             19.0±2.5西红柿           11.0±2.9   16.9±3.0茄子             16.2±2.8韭葱            19.8±4.3胡萝卜          17.7±3.6大白菜          8.1±2.7    12.4±2.0欧芹            27.3±4.9向日葵          20.9±4.9amaranth        7.8±1.6    12.8±1.9硬花球在椰菜    13.4±2.7菠菜            34.8±5.4珍珠稗          9.0±2.1    9.6±1.0    *14.5±2.8母菊            6.8±1.7    10.7±1.5天蓝首蓿        19.7±4.3cabgrass        12.7±2.1莴苣            7.8±1.5    10.0±1.0Control         8.3±1.5    7.8±1.0    7.6±1.2*使用150颗种子。
菠菜、牛蒡(草)、欧芹的分泌液里显示尤其强的胚轴延伸促进活性。荞麦、萝卜、向日葵、燕麦、韭葱、天蓝苜蓿、豌豆、石龙芮、玉米、秋葵，茼蒿、胡萝卜、“ta-inubie”等13种植物分泌液显示相对强的活性。而绿苋，芦笋，梯牧草等20种植物则显示弱的活性。
从上述结果看出，表1中的44种植物能分泌具有胚轴伸长促进活性的化合物(1)。可以理解，化合物(1)可以从它们的种子或其分泌液中提取获得。
实施例4
在本发明的化合物存在下的溶液培养法A．向日葵分泌液的制备
以实施例2同样的方式，用2L水从2000颗种子中得到分泌液。分泌液减压下浓缩，根据向日葵种子数(50到200)由此制得4个预定浓度的浓缩提取液，每个水溶液的最后体积调整到20ml供水耕法试验。B．水耕法方法
选择西红柿、莴苣、豌豆和甘蓝作为试验植物，它们的种子进行栽种，然后于25℃下培养2天(西红柿为3天)，以12小时在黑暗中，再12小时于亮光中周期循环。然后，幼芽移到由玻璃制成的水耕室(直径为28mm,40mm高，容积为20ml)内，在25℃下进行水耕法7天，周期是12小时于光亮中，12小时于黑暗。然后测定籽苗胚轴的上部和下部的伸长度，根长度，叶子尺寸和重量。(1)莴苣水耕法。
根据上述同一方法，根据向日葵种子数(即50,100,150和200)确定预定浓度的含化合物(Ⅰ)(指lepidimoide，下同)的四种分泌液进行水耕法试验，以不含lepidimoide作对照。其后7天，测定胚轴和根的重量和长度，评价其对植物生长的作用。
试验结果见表2和表3及图4。
表2胚轴和根长度的测量结果
                      胚轴长度                根长度
    植物地上部分的长度(mm) 胚轴增长率(对照作为100％) 植物地下部分长度(mm) 根增长率(对照作为100％)
时照50颗种子100颗种子150颗种子200颗种子     8.110.010.69.311.9     100128131115147     27.465.469.173.667.5     100239252269248
                       平均l29％                      平均251％
*8枝幼芽的平均长度。
表3重量增加测量结果(8枝幼芽的平均重量)(单位：mg)
                  植物地上                    植物地下部分重量       增长率       部分重量    增长率
对照50颗种子100颗种子150颗种子200颗种子     61.1142.9l56.0140.4175.7  100％234％255％230％288％  15.849.951.755.572.8  100％315％327％351％460％
              平均增加252％                   平均增加363％
图4表示幼芽在水中(对照)以及在水中含有以50,100,150和200颗向日葵种子(从左到右)得到的lepidimoide量3天水耕法的结果。从结果可以看出，在水耕法第三天后，可以观察到对胚轴和根部具有明显的生长促进作用。
通过表2可以证明，对莴苣进行水耕法后，lepidimoide平均促使增加29％，胚轴伸长最大增加47％，而根部平均伸长增加151％。用于提取的种子越多(即，lepidimoide的浓度越大)，可观察到更高的伸长率。从表3可以看出，lepidimoide促使平均胚轴增重252％(约2.5倍)，而其最大值可达288％(约2.9倍)。进而。可以看到，对根部重量平均增加363％(约3.6倍)最大值可达460％(约4.6倍)，所以证明lepidimoide具有明显的增重促进作用。很明显，在lepidimoide受试浓度范围内，lepidimoide的浓度越高，胚轴和根部重量增加作用越大。(2)豌豆水耕法
根据上述方法，用相同于莴苣的方法进行水耕法试验，使用4种预定浓度的含lepidimoide分泌液，培养7天后测定其生长促进作用。
其结果见表4和5以及图5。
表4胚轴和根重测量结果
(4枝幼芽平均)(7天后)
             植物地上           植物地上      植物地下        植物地下部分重             部分增重      部分重          部分增重率                            率
对照50颗种子100颗种子150颗种子200颗种子     602.3724.9802.7863.71033.9  100％120％133％143％172％     679.71067.41175.91078.61208.3  100％157％173％159％178％
            平均增加142％                    平均增加167％
表5胚轴和根部测量结果
(4桉幼芽的平均重量)(7天后)
             植物地上                            植物地下部分长度           增长率           部分长度           增长率
对照50颗种子100颗种子150颗种子200颗种子     41.347.359.560.074.5     100％115％144％145％180％     51.555.865.872.385.3     100％108％128％140％146％
             平均增长146％                        平均增长l31％
图5为水耕法3天后幼芽的照片。可以理解，在以图4同样浓度的lepidimoide存在下培养的3个幼芽(从右边)的生长与对照(左边)相比得到了促进。
当用含lepidimoide(即向日葵分泌液)的水培养时，豌豆胚轴与对照相比平均伸长约1.5倍，最大高度为1.8倍，而其根部与对照相比，平均伸长为1.3倍，最大高度为1.5倍，这些可从表4中看出。此外，与对照相比，豌豆胚轴的重量平均增加1.4倍。最大增加量是1.7倍，而其根部的重量与对照相比平均增加1.7倍，最大为1.8倍。特别地，在lepidimoide的受试浓度范围内，lepidimoide所加的浓度越高，胚轴和根部的重量和伸长的增加作用越大。在此例的lepidimoide浓度范围之内，可观察到明显的生长促进作用。(3)西红柿水耕法
根据上述方法，以3种预定浓度的含lepidimoide(即向日葵分泌液)的水进行试验以测定生长促进作用(培养7天后)。
试验结果见表6和7以及图6。
表6胚轴和根部长度测量结果(8枝幼芽平均)
              植物地上部      增长率      植物地下部    增长率分长度(mm)      (％)        分长度(mm)     (％)
对照50颗种子100颗种子200颗种子     7.917.215.412.7  100％218％195％163％   27.437.917.111.9     100％138％62％43％
表7胚轴和根测量结果
               植物地上部        增长率       植物地下部       增长率分重(mg)           (％)        分长度(mg)        (％)
对照50颗种子100颗种子200颗种子      6.8207.3142.465.9    100％305％209％97％     26.48826.628.4     100％333％101％108％
图6表明，与对照相比(左边)，在以图4和5相同浓度的lepidimoide存在下培养的幼芽，即使在培养3天后，其生长也明显地被促进。
图6和7表明，lepidimoide的存在可大大增加西红柿胚轴和根部的长度。相对于对照，其胚轴和根部长度的最大值分别为2.2倍和1.4倍。此外，lepidimoide被证明其具有显著的增加胚轴的根部重量的作用。亦即，和对照相比，其胚轴和根的最大值分别为约1.3倍和3.1倍。
另一方面。较高浓度的lepidimoide可抑制根部伸长，但不影响其根部重量的增加。(4)甘蓝水耕法
根据上述方法．使用3种预定浓度的含lepidimoide(即向日葵分泌液)的水进行水耕法试验以测定生长促进作用(培养7夭后)。
试验结果列于表8和9。
表8胚轴和根部长度的测量结果(8枝幼芽平均)
              植物地上部    增长率      植物地下部    增长率分长度(mm)    (％)        分长度(mm)    (％)
对照50颗种子100颗种子200颗种子  14.030.825.624.1  100％220％183％172％  15.128.516.314.3  100％189％108％75％
表9胚轴和根重量测量结果(8枝幼芽平均)
               植物地上部         增长率        植物地下部          增长率分重(mg)            (％)         分长度(mg)           (％)
对照50颗种子100颗种子200颗种子      50.0102.755.8-     100％206％112％-     367.6444.2288.9232.7     l00％l22％79％63％
从表8和9可以证实，作为lepidimoide的生长促进效果，甘蓝的胚轴和根部伸长的最大值分别是对照的约2.2倍和1.9倍，其胚轴和根部的重量最大值分别约是对照的2和1.2倍。
总之，可以证明用lepidimoide(或从向日葵种子得到含lepidimoide分泌液)进行的水耕法对莴苣，豌豆，西红柿和甘蓝的胚轴和根的伸长和重量都有显著的增加作用。
上述数据证明，用于溶液培养的Lepidimoide引起显著的植物生长促进，导致培养所需时间周期的减少及生长率的改进。
因而，由于使用lepidimoide的溶液培养，植物生长可被大大地改进。(实施例5)black matpe根的生长抑制作用
使用向日葵种子制备含lepidimoide储液。根据实施例2描述的方法，用2L水提取2000颗向日葵种子制得储液，它作为标准储液。必要时浓缩或稀释。
用以向日葵种子数确定其浓度的lepidimoide(O[对照]，l50,500和1500颗种子)进行根生长抑制作用，以一种moyashi种子，黑种子(black matpe)作为试验植物。
在40℃，用含lepidimoide的3L20ppm次氯酸钠水溶液浸渍500ml black matpe种子4小时。然后将种子移到一特定体积的塑料容器中，在25℃于黑暗中生长3天，培养期间每隔8小时，喷洒15℃的水。
图7显示了生长抑制试验的结果，其中使用的lepidimoide浓度为0(对比)，150,500和1500颗向日葵种子(从左到右)。从这些照片上可以证实，根部生长抑制作用从左到右是增强的。尤其是，在右边使用1500颗种子的情况下，根的生长抑制是很明显的，发现其根长度比对照短20％。
从上述结果可以证实lepidimoide对moyashi根的生长抑制作用。(实施例6)不同处理条件下lepidimoide对black matpe和绿豆根的生长抑制作用。
由于在实施例5中已证实了lepidimoide对根的生长抑制作用，在类似的实验条件下可确定lepidimoide处理的最佳条件，用blackmatpe和绿豆的根来进行生长抑制作用。培养继续5天，lepidimoide的浓度约是实施例5中的两倍。整个实验包括5种处理：处理1包括每天用lepidimoide溶液浸渍；处理2仅在第一天浸渍：处理3为在第一天和第二天浸渍；处理4是在第一天和第三天浸渍；处理5在第一天和第四天浸渍。在第五天，随意从每个试验组中挑出30个moyashi，以确定和比较它们的胚轴和根的平均长度。其结果列于表10和11。
表10对black malpe根的生长抑制作用
    对照                                处    理
                        1            2           3         4         5
胚轴根   51.420.6    51.517.9     49.014.9  47.323.5  47.020.7  50.020.6
表11对绿豆根的生长抑制作用
    对照                                  处    理
                        1            2           3          4           5
胚轴根    43.930.6    46.817.5    43.116.8    45.221.7   48.219.2    49.016.3
从表10的试验结果，再次证实leoidimoide处理对blackmatpe根的生长抑制是有效的。每天或第一天用lepidimoide处理有效。这从表10中可以看出。处理2是简单和经济的方法，因为浸渍只要1次就足够，对根的生长其最大值却可达到28％的抑制作用。
从表11实验结果知道，处理l到5对绿豆的根生长抑制是有效的，而且lepidimoide特别对绿豆的根生长抑制有效。此外，可观察到抑制怍用的最大值是47％，而在处理2中即使只进行1次浸渍，可观察到45％的抑制作用，所以可以理解处理2是最适宜的经济的处理。
对绿豆，也可观察到某些程度的胚轴伸长作用(即如前述的lepidimoide生理作用)。
从上述black matpe和绿豆试验中可以看出，lepidimoide可用来抑制moyashi的根生长，而且用lepidimoide在moyashi生长的第一阶段进行处理是有效和适宜的，在这种情况下，只浸渍1次的处理方法2证明在实际生产方法中是经济和适宜的方法。(实施例7)lepidimoide对moyashi的生长促进作用
如上述，证明lepidimoide对胚轴的伸长有作用，可见实施例6的数据，预料lepidimoide对绿豆的生长促进有作用。因而，lepidimoide对green gram的生长促进作用如实施例5同样条件下进行评估。lepidimoide的浓度是1000颗向日葵种子/1，绿豆培养7天。
试验结果列于图8。左边的幼芽以lepidimoide处理，而右边的(对照)则未处理。这张照片可以证实，用lepidimoide处理的幼芽(左边)约是未处理幼芽(右边)的两倍大。此结果表明了lepidimoide的显著的生长促进作用。
从以上试验可以看出。以lepidimoide处理可以显著地产生生长促进作用，可期望明显地改善moyashi和生产速度和产率，减少生产成本，lepidimoide处理在大规模的moyashi生产上也是极有用的。(合成实施例1)α-L-鼠李糖的苄基化作用
α-L-鼠李糖
将100ml苯加到含4gα-L-鼠李糖-水合物的20ml苄醇中，所得的混合物在催化量的硫酸(20滴，从巴氏移液管中得)存在下，加热回流2小时，以共沸法除去所得的水。减压下(约40℃)浓缩反应溶液，以硅胶柱色谱(50g硅胶，氯仿∶甲醇=20∶1)纯化，由此得到苄基糖苷3.7g(产率：93％)。(合成实施例2)化合物(2)的合成
向90ml丙酮中加入5.5g合成实施例1获得的苄基糖苷和10ml2,2-二甲氧基丙烷，在2.0g对甲苯磺酸催化剂存在下，室温搅拌1.5小时。反应溶液减压下浓缩，然后加入100ml乙酸乙酯。样品依次以饱和碳酸氢钠水溶液(50ml)，水(50ml×2)，饱和氯化钠水溶液(50ml)洗涤，产物然后以无水硫酸钠干燥，浓缩，以硅胶柱色谱(50g硅胶，氯仿∶甲醇=50∶1)纯化，由此得到丙酮化合物(2)4.9g(产率：89％)。(合成实施例3)化合物(3)的合成
Figure 9310440000432
将含4g合成实施例2得到的醇衍生物(2)的15ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加到含0.82g氢化钠的10ml DMF悬浮液中，所得混合物0℃搅拌5分钟，室温搅拌45分钟。反应溶液再冷至0℃，接着加入3.4ml溴化苄。所得混合物于0℃下搅拌40分钟，室温搅拌39小时。向反应溶液(0℃)中加入0.5ml甲醇，然后再加入50ml水，所得物以乙酸乙酯(200ml)提取。有机层以饱和氯化钠水溶液(100ml×2)洗涤，然后以无水硫酸钠干燥，浓缩。浓缩物以硅胶柱色谱(100g硅胶，己烷∶乙酸乙酯=5∶1)纯化，由此得到苄基衍生物(3)3.4g(产率：84.2％)。(合成实施例4)化合物(4)的合成
向4g由合成实施例(3)制得的苄基衍生物(3)中加入1,4-二噁烷，乙酸和水各30ml，所得混合物在70-75℃反应3.5小时。将反应溶液倾入300ml乙酸乙酯中，有机层以水(150ml)，饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)，饱的氯化钠水溶液(200ml×2)洗涤，然后以无水硫酸钠干燥，浓缩。将产物经硅胶柱色谱(60g硅胶，己烷∶乙酸乙酯=5∶1到1∶1)纯化，由此得到化合物(4)2.8g(产率：70％)。(合成实施例5)化合物(5)和(6)的合成
Figure 9310440000451
将合成实施例4获得的2.24g化合物(4)和1.82g二丁基氧化锡(Bu2SnO)于30ml绝对苯中的混合物加热回流3小时，以共沸法除掉产生的水。反应溶液浓缩，然后用真空泵干燥1小时，而获得化合物(5)。向化合物(5)(就地制备)中加入1.5g氟化铯(CsF)，样品于真空泵下干燥另1小时，接着向其中加入30ml DMF，然后加入3ml溴化苄。使混合物反应1.5小时，然后将反应溶液倾入到100ml乙酸乙酯中。有机层以水(100ml×2)，然后用饱和氯化钠水溶液(100ml)洗涤，此溶液以无水硫酸钠干燥，浓缩。所得物经硅胶柱色谱(90g硅胶，己烷∶乙酸乙酯=5∶1到2∶1)纯化，由此得到化合物(6)2g(2-步反应产率：88％)。(实施例8)化合物(7)的合成
Figure 9310440000461
将6g分子筛4A加到600mg化合物(A)和1114mg在合成实施例5中获得的化合物(6)的混合物中，所得混合物于真空泵减压下干燥。3小时后，向其中加入20ml绝对二氯甲烷，然后搅拌1小时。接着在黑暗中，于0℃下向其中加入含2.5g甲基亚磺酰溴(methylsulphenylbromide)(MSB)的5ml 1,2-二氯乙烷。其间搅拌1小时。反应温度可升至0℃，接着加入4ml三乙胺，进而加入50ml乙酸乙酯。过滤反应溶液，无水硫酸钠干燥，浓缩。产物经硅胶柱色谱(160g硅胶，己烷∶乙酸乙酯=7∶1到7∶3 )纯化，由此得到化合物(7)1400mg(产率：37.5％)。IR谱：见图9。1H-NMR谱(CDCl3)：见图10。13C-NMR谱(CDCl3)：见图11。(实施例9)化合物(8)的合成
将实施例8得到的化合物(7)300mg溶于6ml甲醇中，向其中加入100mg碳酸钾，将此混合物室温搅拌1小时又20分钟。反应溶液倾入乙酸乙酯中，有机层以饱和氯化钠水溶液(40ml×3)洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，将产物经薄层色谱分离纯化，由此得到化合物(8)285mg(定量)。(实施例10)化合物(8a)的合成
将10mg由实施例9获得的化合物(8)溶于3ml甲醇中。使反应容器脱气并用氩气置换，在0℃下向其中加入10％钯-碳，然后在室温下，以氢气替代反应容器中的氩气。反应混合物然后于常压下搅拌15小时。反应容器中的氢气再用氩气替换。加入硅藻土后，过滤反应混合物。滤液浓缩，然后经制备性硅胶色谱(氯仿∶甲醇=2∶1)纯化，由此得化合物(8a)9mg(产率：90％)。1H-NMR谱(CDCl3)：见图12。(实施例11)化合物(9)的合成
将240mg实施例9获得的化合物(8)溶于2ml DMSO和0.8ml三乙胺的混合溶剂中，慢慢地一点一点加入400mg SO3-吡啶。反应溶液于室温下搅拌4小时，倾之于水中。以30ml乙酸乙酯提取后，有机层以饱和氯化钠水溶液(15ml×2)洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩。
将230mg上述浓缩物，1ml 2-甲基-2-丁烯，50mg磷酸二氢钠溶于2ml水和3ml叔丁醇混合溶剂中。一点一点地加入170mg亚氯酸钠(约85％NaClO2)，然后将混合物搅拌2小时。反应溶液冷至0℃，倾入到30ml乙酸乙酯中。接着反应溶液以1N盐酸酸化，然后用饱和氯化钠水溶液(20ml×3)洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩。残物经薄层色谱纯化，由此得到羧酸(9)190mg(两步反应产率：79％)。(实施例12)化合物(9a)的合成
Figure 9310440000491
将20mg由实施例11获得的化合物(9)溶于5ml甲醇中。使反应容器脱气并将其中的空气以氩气置换，在0℃下向其中加入10％钯-碳，然后在室温下以氢气置换反应容器中的氩气。所得混合物然后于常压下搅拌15小时。容器中的氢气用氩气置换。加入硅藻土后，过滤反应混合物。滤液浓缩，然后用制备性硅胶色谱(氯仿∶甲醇=1∶1)纯化，由此得到化合物(9a)18mg(产率：(90％)。1H-NMR谱(CD3OD)：见图13。(实施例13)化合物(10)的合成
由实施例11得到的化合物(9)200mg溶于5ml苯和1ml甲醇混合物中，接着加入过量的三甲基甲硅烷重氮甲烷(于10％苯中)。其后5分钟，蒸去溶剂，由此得到化合物(10)190mg(定量)。(实施例14)化合物(10a)的合成
将174mg由实施例13得到的化合物(10)溶于10ml甲醇和10ml乙酸乙酯和混合溶剂中。反应容器中的空气以氩气置换，于0℃下向其中加入10％的钯-碳。接着于室温下以氢气置换其中的氩气。所得混合物然后于常压下搅拌15小时，容器中的氢气用氩气置换掉。加入硅藻土后，过滤反应混合物，滤液浓缩。经制备性硅胶色谱(氯仿∶甲醇=2∶1)纯化，由此得到醇衍生物(10a)170mg(产率：98％)。IR谱：见图14。1H-NMR谱(CD3OD)：见图15。13C-NMR谱(CD3OD)：见图16。(实施例15)化合物(11)的合成
Figure 9310440000511
将65mg由实施例14得到的六醇衍生物(10a)溶于0.8ml吡啶中，向其中加入0.5ml乙酸酐。然后，混合物于室温搅拌11小时。加入甲苯后，共沸去溶剂，残物经制备性硅胶色谱(氯仿∶丙酮=5∶1)纯化，由此得到化合物(11)62mg(定量)。(实施例16)化合物(12)和(12’)的合成
Figure 9310440000521
将15mg 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)加到含1.3mg实施例(15)得到的化合物(11)的0.5ml吡啶中，此混合物冰冷下搅拌1小时，再于室温下搅拌14小时。
将反应液倾入到30ml乙酸乙酯中，然后以5ml 1N的盐酸洗涤，再以饱和氯化钠水溶液(15ml×3)洗涤。产品以无水硫酸钠干燥，浓缩。所得残物于薄层色谱上纯化，由此得化合物(12)0.7mg，化合物(12’)0.6mg(产率(12)：54％,(12’):43％)。化合物(12)。状态：无色油质谱：m/z546.1564(M+)IR谱(膜)：1740cm-1(见图17)1H-NMR谱：δ(CDCl3)(见图18)6.14(1H,d,J=3.3Hz),6.04(1H,d,J=2.0Hz)5.59(1H,dd,J=7.5,3.3Hz),5.31(1H,d,J=2.4Hz)5.18(1H,dd,J=7.5,2.4Hz),5.16(1H,dd,J=9.8,3.4Hz),5.06(1H,dd,J=9.8,9.3Hz),4.27(1H,dd,J=3.4,2.0Hz),3.88(1H,dq,J=9.3,6.0Hz),3.80(3H,s),2.14(6H,s),2.10(3H,s)2.05(3H,s),2.00(3H,s),1.22(3H,d,J=6.0Hz)13C-NMR谱：δ(CDCl3)(见图19)170.4(s),170.1(s),169,9(s),169.5(s),168.8(s),161.6(s),141.6(s),108.6(d),95.6(d),90.2(d),73.3(d),70.4(d),69.4(d),69.0(d),68.3(d),66.2(d),52.5(q),20.94(q),20.90(q),20.7(q),20.6(q),20.5(q),17.5(q)化合物(12’)：状态：无色油质谱：m/z546.1609(M+)IR谱(膜)：1740cm-1(见图20)1H-NMR谱：δ(CDCl3)(见图21)6.15(1H,d,J=2.9Hz),5.72(1H,s),5.71(1H,d,J=2.9Hz),5.64(1H,dd,J=7.8,2.9Hz),5.10(1H,dd,J=7.8,2.9Hz),5.02(1H,dd,J=9.8,9.8Hz),4.91(1H,dd,J=9.8,3.2Hz),4.43(1H,d,J=3.2Hz),3.59(1H,dq,J=9.8,6.1Hz),3.80(3H,s),2.13(3H,s),2.12(3H,s),2.10(3H,s),2.04(3H,s),1.95(3H,s),1.25(3H,d,J=6.1Hz)(实施例17)化合物(1)的合成
将实施例16得到的3.1mg化合物(12’)溶于1ml水和1ml甲醇的混合溶剂中，接着加入0.034ml含6N氢氧化钠的50％甲醇(水溶液)中。所得混合物搅拌20分钟，浓缩反应溶液，然后经制备性硅胶色谱纯化，由此得到lepidimoide(1)2.1mg(定量)。FAB(H2O+G)    HRFABMSC12H17O10Na2  367.0591    M+Na[α]D 21+65.2°(c0.025,D2O)合成产物IR谱：3,300,1590cm-1 1H-NMR谱：δ(D2O)5.72(1H,d,J=3.2Hz),5.17(1H,d,J=1.6Hz),5.07(1H,d,J=2.3Hz),4.26(1H,dd,J=6.9,3.2Hz),4.08(1H,dd,J=3.4,1.6Hz),3.79(1H,dq,J=9.7,6.8Hz),3.76(1H,dd,J=9.7,3.4Hz),3.72(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),3.31(1H,dd,J=9.7,9.7Hz),1.80(3H,d,J=6.8Hz)(实施例18)化合物(13)的合成
Figure 9310440000551
将实施例16获得的总量为3.3mg的化合物(12)和(12’)溶于4ml甲醇中。使反应容器脱气并将其的空气以氩气置换，在0℃加入10％钯-碳，然后于室温下，以氢气置换容器中的氩气。然后将混合物在常压下搅拌15小时，用氩气置换容器中的氢气。加入硅藻土后，过滤反应混合物。滤液浓缩，然后经制备性硅胶色谱(氯仿∶甲醇=50∶1)，由此得到化合物(13)2.9mg(产率：88％)。(实施例19)化合物(14)的合成
Figure 9310440000561
将2.9mg由实施例18得到的化合物(13)溶于1ml水和1ml甲醇的混合溶剂中，向其中加入6倍当量的1N氢氧化钠水溶液，所得混合物使其反应3小时。反应溶液浓缩，然后经HP-20柱色谱纯化，由此得到化合物(14)2.6mg(产率：98％)。1H-NMR谱(D2O)：见图22。(试验实施例1)合成的lepjdimoide和lepidimoide衍生物的生理活性
用按上述方法合成的化合物(1),(8a),(9a),(10a),(12)+(12’)和(14)在Amaranthuscaudatus L.以实施例1(2)①同样的方法进行生长促进作用试验。
在直径为3cm的Petri盘中，放入由0.8ml试验溶液(如上合成的每一化合物水溶液[10-5到3×10-4M])浸渍的滤纸，在滤纸上放上Amaranthus caudatus L.种子，将其在黑暗中于25℃下放置5天，测量发芽胚轴的长度。比较由胚轴长度表示的化合物活性。
其结果见表12。
表12合成的lepidimoide和lepidimoide
衍生物的生理活性比较
化    合    物
      1         8a         9a         10a    12+12’    14活性   ++++       ++         ++          ++      +        +++++++：与天然的lepidimoide相同+++：天然lepidimoide活性的75%++：天然lepidimoide活性的50%+：天然lepidimoide滔性的25%。

Claims (16)

1．下式(Ⅰ)表示的化合物及其盐：其中R1,R2,R3,R4和R5各自独立地代表氢原子，或乙酰基或苄基，R6代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基，R7代表氢原子，或R6和R7一起代表另一直接键，而R8代表羧基，甲氧羰基，羟甲基，或乙酰氧甲基；但是该式(Ⅰ)不代表以下的化合物：
苄基2-O-(6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃型葡萄糖基)-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃型鼠李糖苷；
苄基2-O-(2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃型葡萄糖基)-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃型鼠李糖苷；和
2-O-(α-D-吡喃型葡萄糖基)-α-β-L-鼠李糖。
2．根据权利要求1定义的化合物，其中该化合物是由下式(Ⅰa)代表的化合物及其盐：
Figure 9310440000022
3．根据权利要求1定义的化合物，其中该化合物是由下式(Ⅰb)代表的化合物及其盐：
Figure 9310440000031
其中R1′,R2′,R3′,R4′和R5′各自独立地代表氢原子，或乙酰基或苄基，R6′代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基，R7′代表氢原子，或R6′和R7′一起代表另一直接键，R8′代表羧基，甲氧羰基，羟甲基，或乙酰氧甲基，其中，如果R1′,R2′,R3′,R4′和R5′分别代表氢原子，而R8′代表羧基，则R6′代表氢原子，羟基，乙酰氧基，或苄氧基而R7′代表氢原子，但是该式(Ⅰb)不代表以下的化合物：
苄基2-O-(6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃型葡萄糖基)-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃型鼠李糖苷；
苄基2-O-(2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃型葡萄糖基)-3,4-二-O-苄基-α-L-吡喃型鼠李糖苷；和
2-O-(α-D-吡喃型葡萄糖基)-α-L-鼠李糖。
4．根据权利要求1定义的化合物及其盐，其中R1,R2,R3,R4和R5分别代表氢原子，R6代表羟基，R7代表氢原子，而R8代表羧基。
5．根据权利要求1定义的化合物及其盐，其中R1,R2,R3,R4和R5各自代表氢原子，R6代表羟基，R7代表氢原子，而R8代表甲氧羰基。
6．根据权利要求1定义的化合物及其盐，其中R1,R2,R3,R4和R5各自代表氢原子，R6代表氢原子，R7代表氢原子，而R8代表羧基。
7．根据权利要求1定义的化合物，其中R1,R2,R3,R4和R5各自代表乙酰基，R6和R7一起代表另一直接键，而R8代甲氧羰基。
8．制备植物生理活性物质的方法，该方法包括将植物种子浸于水中，然后从提取液中收集下式(Ⅰa)表示的化合物或其盐：
9．根据权利要求8的方法，其中植物种子选自由如下植物组成的一类植物的一种：绿苋、芦笋、燕麦、稗草、水稻、绿狗尾草、豌豆、梯牧草、Persian婆婆纳(鸟眼婆婆纳)、秋葵、野燕麦、蟋蟀草、芜菁、南瓜、花椰菜、甘蓝、水芹、鸡冠花、鸡距草、稻田莎草、牛蒡、“Shikokubie”、白苏、茼蒿、马齿苋、芹菜、荞麦、萝卜、“tainubie”小花伞植物、辣椒、玉米、番茄、茄子、韭葱、胡萝卜、大白菜、欧芹、向日葵、苋菜、花茎甘蓝、菠菜、急尖藨草、母菊、三叶草、cabgrass和莴苣。
10．一种培养方法，其中人造土壤或培养液含有下式(Ⅰc)表示的化合物或其盐：
Figure 9310440000051
其中R1″,R2″,R3″,R4′和R5′各自独立地代表氢原子或乙酰基，R6″代表氢原子或羟基，R7″代表氢原子，或R6″和R7″一起代表另一直接键，而R8″代表羧基、甲氧羰基或羟甲基。
11．根据权利要求10的培养方法，其中人造土壤或培养液含有下式(Ⅰa)表示的化合物或其盐：
Figure 9310440000052
12．根据权利要求11的方法，其中由式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的含量为1至10000ppm。
13．一种抑制moysahi根部生长的方法，该方法包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰc)或式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的溶液。
14．根据权利要求13的一种抑制moyashi根部生长的方法，其中该方法包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的溶液。
15．一种促进moyashi胚轴生长的方法，该方法包括对moyashi种籽施用含有由式(Ⅰc)或式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的溶液。
16．根据权利要求15的一种促进moyashi胚轴生长的方法，其中该方法包括对moysashi种籽施用含有由式(Ⅰa)表示的化合物或其盐的溶液。
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