CN104219963A - 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 - Google Patents
作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104219963A CN104219963A CN201380017825.8A CN201380017825A CN104219963A CN 104219963 A CN104219963 A CN 104219963A CN 201380017825 A CN201380017825 A CN 201380017825A CN 104219963 A CN104219963 A CN 104219963A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- oleoyl
- composition
- gaba
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 234
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 184
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title abstract description 49
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title abstract description 48
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title description 20
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 claims abstract description 56
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 28
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 claims abstract description 5
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 3
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 54
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 42
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 26
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 26
- -1 amino Chemical group 0.000 claims description 22
- 235000013410 fast food Nutrition 0.000 claims description 22
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 claims description 20
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 claims description 15
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 13
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 claims description 13
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 claims description 13
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 claims description 12
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 11
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims description 11
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 claims description 10
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 claims description 10
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 claims description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 claims description 9
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 claims description 9
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 claims description 8
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 7
- 244000089742 Citrus aurantifolia Species 0.000 claims description 7
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 claims description 7
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 7
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 claims description 7
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 7
- PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(N)CC1 PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 6
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 claims description 6
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940043350 citral Drugs 0.000 claims description 5
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N citral B Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 5
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 claims description 5
- SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r,5r)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 4
- TUSIZTVSUSBSQI-UHFFFAOYSA-N Dihydrocarveol acetate Chemical compound CC1CCC(C(C)=C)CC1OC(C)=O TUSIZTVSUSBSQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 claims description 4
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 claims description 4
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 4
- WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N cinnamyl acetate Natural products CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N 0.000 claims description 4
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 4
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 4
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CBOBADCVMLMQRW-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctanal Chemical compound CCC(C)CCCC(C)C=O CBOBADCVMLMQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 claims description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 claims description 3
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 claims description 3
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 claims description 3
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 3
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 claims description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 claims description 3
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 3
- HMKKIXGYKWDQSV-KAMYIIQDSA-N alpha-Amylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C\C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 claims description 3
- YNKMHABLMGIIFX-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde;methane Chemical compound C.O=CC1=CC=CC=C1 YNKMHABLMGIIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 claims description 3
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 3
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 3
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 claims description 3
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 claims description 3
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NDHKAEBPGBKCIO-SFHVURJKSA-N (2s)-2-(hexadecylamino)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN[C@@H](C)C(O)=O NDHKAEBPGBKCIO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- LRQPUGFHAACUMH-GJCOWUBNSA-N (2s)-3-methyl-2-[[(z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(O)=O LRQPUGFHAACUMH-GJCOWUBNSA-N 0.000 claims description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 claims description 2
- VZUNCATZZIXZCQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)NC1(CC1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)(=O)NC1(CC1)C(=O)O VZUNCATZZIXZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHBQTVAUGPRSOH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC)NC1(CC1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)NC1(CC1)C(=O)O CHBQTVAUGPRSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OEWGRNZSTPEFLU-FQEVSTJZSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC)N[C@@H](C(C)C)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)N[C@@H](C(C)C)C(=O)O OEWGRNZSTPEFLU-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims description 2
- LKUWZVICISMJCE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NC1(CC1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NC1(CC1)C(=O)O LKUWZVICISMJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WUPGWOUBLVXPRN-PDBXOOCHSA-N C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)NC1(CC1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)NC1(CC1)C(=O)O WUPGWOUBLVXPRN-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 2
- FCLMFWCTXRJNHB-MYTODIHOSA-N C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)N[C@@H](C(C)C)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)N[C@@H](C(C)C)C(=O)O FCLMFWCTXRJNHB-MYTODIHOSA-N 0.000 claims description 2
- DOHMCRNSFIRLND-RKNGCWMJSA-N C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)N[C@@H](C)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)N[C@@H](C)C(=O)O DOHMCRNSFIRLND-RKNGCWMJSA-N 0.000 claims description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUTKIGGQRLHTJN-UHFFFAOYSA-N Eugenyl formate Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1OC=O JUTKIGGQRLHTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 claims description 2
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 claims description 2
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims description 2
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 claims description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 2
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 claims description 2
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 2
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 claims description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 claims description 2
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 claims description 2
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019533 nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims description 2
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 claims description 2
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 claims description 2
- HPFXACZRFJDURI-KTKRTIGZSA-N N-oleoylglycine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCC(O)=O HPFXACZRFJDURI-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- YKZQOAOGXBOKCS-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;benzaldehyde Chemical compound CC=O.O=CC1=CC=CC=C1 YKZQOAOGXBOKCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 abstract description 19
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 abstract description 18
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract description 14
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 229930182852 proteinogenic amino acid Natural products 0.000 abstract 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 72
- 239000000047 product Substances 0.000 description 49
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 45
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 37
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 37
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 35
- 241001093152 Mangifera Species 0.000 description 35
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 35
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 35
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 description 32
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 20
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 20
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 20
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 17
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 16
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 16
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 14
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 13
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 11
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 11
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 10
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 9
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 7
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 7
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 7
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 7
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 6
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 6
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 6
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 6
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 6
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 6
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 5
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 5
- GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N IMP Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 5
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 5
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 5
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 5
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 5
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N guanosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N 0.000 description 5
- 235000013928 guanylic acid Nutrition 0.000 description 5
- 235000013902 inosinic acid Nutrition 0.000 description 5
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 4
- 240000009023 Myrrhis odorata Species 0.000 description 4
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 4
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 4
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 4
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 4
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 4
- 235000010675 chips/crisps Nutrition 0.000 description 4
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 4
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 4
- 125000000404 glutamine group Chemical group N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)* 0.000 description 4
- 235000008446 instant noodles Nutrition 0.000 description 4
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000001360 methionine group Chemical group N[C@@H](CCSC)C(=O)* 0.000 description 4
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 4
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 4
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 3
- 241000522254 Cassia Species 0.000 description 3
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 3
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical class OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 3
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 3
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 3
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 3
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 3
- 108091028664 Ribonucleotide Proteins 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 3
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 3
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 3
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000020186 condensed milk Nutrition 0.000 description 3
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 3
- 235000019541 flavored milk drink Nutrition 0.000 description 3
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 description 3
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 3
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 3
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 3
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 235000019629 palatability Nutrition 0.000 description 3
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 3
- 235000020200 pasteurised milk Nutrition 0.000 description 3
- 235000012434 pretzels Nutrition 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000002336 ribonucleotide Substances 0.000 description 3
- 125000002652 ribonucleotide group Chemical group 0.000 description 3
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229960005137 succinic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000012184 tortilla Nutrition 0.000 description 3
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- GEHPRJRWZDWFBJ-FOCLMDBBSA-N (2E)-2-heptadecenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O GEHPRJRWZDWFBJ-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUSYTLMIRXITQS-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 HUSYTLMIRXITQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- 244000215562 Heliotropium arborescens Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930010555 Inosine Natural products 0.000 description 2
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 2
- RZCHTMXTKQHYDT-UHFFFAOYSA-N N-Lactoyl ethanolamine Chemical compound CC(O)C(=O)NCCO RZCHTMXTKQHYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 2
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 2
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000013832 Valeriana officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 244000195452 Wasabia japonica Species 0.000 description 2
- 235000000760 Wasabia japonica Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 125000003295 alanine group Chemical group N[C@@H](C)C(=O)* 0.000 description 2
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 2
- AMPHKYRLSOPVBX-YFKPBYRVSA-N allylcysteine Chemical compound OC(=O)[C@H](CS)NCC=C AMPHKYRLSOPVBX-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 2
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 2
- 125000000613 asparagine group Chemical group N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)* 0.000 description 2
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 2
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 2
- 235000014613 canned/preserved soup Nutrition 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000012777 crisp bread Nutrition 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- PVBRXXAAPNGWGE-LGVAUZIVSA-L disodium 5'-guanylate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O PVBRXXAAPNGWGE-LGVAUZIVSA-L 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N henicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003786 inosine Drugs 0.000 description 2
- 235000014109 instant soup Nutrition 0.000 description 2
- 235000014705 isoleucine Nutrition 0.000 description 2
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 2
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 2
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZKOKXZNCDGVRY-UHFFFAOYSA-N lenthionine Chemical compound C1SSCSSS1 DZKOKXZNCDGVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 2
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000014612 sandwich biscuits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 2
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 2
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 2
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- FLYBGKXSHCVONZ-AVQMFFATSA-N (10e,13e)-nonadeca-10,13-dienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCCC(O)=O FLYBGKXSHCVONZ-AVQMFFATSA-N 0.000 description 1
- 239000001112 (2E)-1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- KFCULUCJYPOAFY-WNQIDUERSA-N (2S)-2-aminobutanedioic acid dodecanoic acid Chemical compound N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O KFCULUCJYPOAFY-WNQIDUERSA-N 0.000 description 1
- ASDURJFBDOMYNR-HVDRVSQOSA-N (2S)-2-aminopentanedioic acid octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O ASDURJFBDOMYNR-HVDRVSQOSA-N 0.000 description 1
- CUBCXABGTBQXEJ-HLBGKNSGSA-N (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid (Z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUBCXABGTBQXEJ-HLBGKNSGSA-N 0.000 description 1
- BBWMTEYXFFWPIF-CJBMEHDJSA-N (2e,4e,6e)-icosa-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O BBWMTEYXFFWPIF-CJBMEHDJSA-N 0.000 description 1
- OUCUOMVLTQBZCY-BYPYZUCNSA-N (2s)-1-azaniumylpyrrolidine-2-carboxylate Chemical group NN1CCC[C@H]1C(O)=O OUCUOMVLTQBZCY-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N (2z,4z,6z,8z)-docosa-2,4,6,8-tetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C=C\C=C/C=C\C(O)=O FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- INKQLYSQWHBEGS-ISLYRVAYSA-N (e)-nonadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O INKQLYSQWHBEGS-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- NTXGFKWLJFHGGJ-ACCUITESSA-N 1,1-Diethoxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene Chemical compound CCOC(OCC)\C=C(/C)CCC=C(C)C NTXGFKWLJFHGGJ-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000023308 Acca Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 108700023418 Amidases Proteins 0.000 description 1
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000003092 Artemisia dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 0 CN(*)CCCCOC Chemical compound CN(*)CCCCOC 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 241001674939 Caulanthus Species 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 241001634499 Cola Species 0.000 description 1
- 235000011824 Cola pachycarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000510672 Cuminum Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000017048 Garcinia mangostana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006053 Garcinia mangostana Species 0.000 description 1
- 240000001238 Gaultheria procumbens Species 0.000 description 1
- 235000007297 Gaultheria procumbens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 description 1
- 101000801619 Homo sapiens Long-chain-fatty-acid-CoA ligase ACSBG1 Proteins 0.000 description 1
- 229920001908 Hydrogenated starch hydrolysate Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 102100033564 Long-chain-fatty-acid-CoA ligase ACSBG1 Human genes 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 240000007707 Mentha arvensis Species 0.000 description 1
- 235000018978 Mentha arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016278 Mentha canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N N'-hexadecylthiophene-2-carbohydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNNC(=O)c1cccs1 HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000000556 Paullinia cupana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003444 Paullinia cupana Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000011158 Prunus mume Nutrition 0.000 description 1
- 244000018795 Prunus mume Species 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 241000304405 Sedum burrito Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- 241000218636 Thuja Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N alpha-D-xylose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000005922 amidase Human genes 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001264 anethum graveolens Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 description 1
- 239000010620 bay oil Substances 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 235000010634 bubble gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000014500 chocolate coated biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016019 chocolate confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000014651 chocolate spreads Nutrition 0.000 description 1
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 1
- 239000001524 citrus aurantium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000021210 cold soups Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N d-xylitol Chemical compound OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000021107 fermented food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000012396 frozen pizza Nutrition 0.000 description 1
- 239000008369 fruit flavor Substances 0.000 description 1
- 235000013569 fruit product Nutrition 0.000 description 1
- 235000011494 fruit snacks Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020510 functional beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 1
- 235000020251 goat milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 235000019692 hotdogs Nutrition 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SBHCLVQMTBWHCD-UHFFFAOYSA-N icosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O SBHCLVQMTBWHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011475 lollipops Nutrition 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000001115 mace Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 235000001035 marshmallow Nutrition 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 230000004630 mental health Effects 0.000 description 1
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000015145 nougat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000020333 oolong tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 235000008519 pasta sauces Nutrition 0.000 description 1
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 1
- 235000010603 pastilles Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 description 1
- 230000000529 probiotic effect Effects 0.000 description 1
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 description 1
- 125000001500 prolyl group Chemical group [H]N1C([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009023 proprioceptive sensation Effects 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001944 prunus armeniaca kernel oil Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 235000021487 ready-to-eat food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000010670 sage oil Substances 0.000 description 1
- 235000021484 savory snack Nutrition 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000003607 serino group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011497 sour milk drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000035322 succinylation Effects 0.000 description 1
- 238000010613 succinylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 235000015273 take-home ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013548 tempeh Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-VHEBQXMUSA-N trans-2-icosenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O FIKTURVKRGQNQD-VHEBQXMUSA-N 0.000 description 1
- IBYFOBGPNPINBU-OUKQBFOZSA-N trans-2-tetradecenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O IBYFOBGPNPINBU-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 229960003487 xylose Drugs 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
- A23F5/465—Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
- A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
- A23C19/09—Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
- A23C19/0925—Addition, to cheese or curd, of colours, synthetic flavours or artificial sweeteners, including sugar alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
- A23F5/243—Liquid, semi-liquid or non-dried semi-solid coffee extract preparations; Coffee gels; Liquid coffee in solid capsules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
- A23L11/50—Fermented pulses or legumes; Fermentation of pulses or legumes based on the addition of microorganisms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
- A23L19/10—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops
- A23L19/12—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops of potatoes
- A23L19/18—Roasted or fried products, e.g. snacks or chips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
- A23L19/20—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof by pickling, e.g. sauerkraut or pickles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
- A23L23/10—Soup concentrates, e.g. powders or cakes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/203—Alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/50—Soya sauce
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
- A23L7/10—Cereal-derived products
- A23L7/161—Puffed cereals, e.g. popcorn or puffed rice
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
- C12C5/02—Additives for beer
- C12C5/026—Beer flavouring preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
- C12G2200/00—Special features
- C12G2200/21—Wine additives, e.g. flavouring or colouring agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Botany (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Dairy Products (AREA)
Abstract
粉末香味组合物,包含式(I)的化合物或其可食用盐和至少一种香味辅助成分,其中R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基,R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基,且NR2R3是氨基酸残基,特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基环烷基羧酸的残基,其中R3是H或与R2和它们所连接的N-原子一起为5-元环。
Description
本发明涉及粉末形式的香味组合物、包含所述香味组合物的可食用组合物及其形成方法。本发明还涉及保持香味油的感官质量的方法,甚至是在将其转化成粉末形式时。
在食品技术领域中,通常将香味油转化成粉末形式,且目前存在许多可利用的方法。喷雾干燥与冷冻干燥、真空连续床干燥和使用真空干燥器的减压低温干燥法是常用的工业化方法。
喷雾干燥包括提供液体形式的香味油,例如纯净液体、溶液、乳液或分散颗粒的淤浆形式。然后将香味油导入载气流,然后使进料进入分散部件,例如压片喷嘴、旋转盘等,所述部件将液体打碎成小液滴并且将它们释放入干燥室,其中小液滴在极短时间尺度下被干燥(约5-30秒),以形成粉末。
喷雾干燥是用于大量生产粉末的极为便利的方法。然而,当按照这种方式加工香味油时,常规的高加工温度可能通过蒸发导致关键的香味油成分缺失或油的关键成分降解,最终对粉状油的品质产生负面影响。
保持香味品质对相对具有挥发性或倾向于在高温下降解的香料而言可能是具体的难题。在柑橘油这方面出现特定的难题。US2005/0031769(Ajinomoto)和US2013/0022728(IFF)解决了这一难题并且目的均提出了应用低温喷雾干燥方法。而所述的两种方法均要求改善的香味品质,但是低温方法有效性较低且附加了加工时间和成本。
对提供保持良好香味油品质且由此递送消费者期望的强烈的、新鲜的和真实的香味、而与用于形成它们的方法无关的香味粉末仍然存在需求。
申请人解决了现有技术的问题且已经发现了简单而精巧的解决该问题的方式,它可以保持用于形成粉末的香味油的品质,与用于形成粉末的方法无关,该解决问题的方式在于将特定的氨基酸-脂肪酸缀合物掺入粉末组合物。
因此,本发明在第一个方面中提供了包含式(I)的化合物或其可食用盐和至少一种香味辅助成分的粉末香味组合物,
其中
R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基,R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基,且NR2R3是氨基酸残基,特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基环烷基羧酸的残基,其中R3是H或与R2和它们所连接的N-原子一起为5-元环。
可食用盐包括典型地应用于食品和饮料工业的那些且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。
正如本领域技术人员显而易见的,蛋白氨基酸是丙氨酸(Ala)、半胱氨酸(Cys)、天冬氨酸(Asp)、苯丙氨酸(Phe)、谷氨酸(Glu)、组氨酸(His)、异亮氨酸(IIe)、赖氨酸(Lys)、亮氨酸(Leu)、甲硫氨酸(Met)、天冬酰胺(Asn)、谷氨酰胺(Gln)、精氨酸(Arg)、丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、缬氨酸(Val)、色氨酸(Trp)、酪氨酸(Tyr)、脯氨酸(Pro)或甘氨酸(Gly)。
括号内的三字母代码是与氨基酸相关的常用缩写且它们应在下文中使用。
羧酸同样可以用缩写表示。在下文中,羧酸残基可以表示为缩写Cn,其中“n”表示残基中的碳原子数。例如,18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外,如果18个碳的酸是饱和的,例如是硬脂酸,则可以缩写为C18:0(因为它包含0个双键),而具有1个双键的18个碳的酸—例如油酸—则可以缩写为C18:1。此外,如果C18酸具有顺式构型的双键,则它可以缩写为C18:1c。类似地,如果双键为反式构型,则缩写变成C18:1t。
式(I)的化合物也可以用这些缩写表示。例如,由C18羧酸残基和氨基酸脯氨酸残基组成的式(I)的化合物可以表示为缩写C18-Pro。为简便起见,下文的式(I)的化合物可以用这种缩写形式表示。
正如从上式(I)中显而易见的,氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子,以形成酰胺键。一些氨基酸具有一个以上的胺基团且酰胺键可以在任意这些氨基上形成。然而,与特别地在下文所述的任意化合物相关,如果氨基酸残基包含1个以上的氨基,则键在α氨基上形成。
在本发明的一个具体的实施方案中,羧酸残基是脂肪酸残基。
脂肪酸残基可以是C8-C22脂肪酸的残基。脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸,其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同,包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸,包括、但不限于十五烷酸;十七烷酸;十九烷酸;二十一烷酸;9-反式-十四烯酸;10-反式-十五烯酸;9-反式-十六烯酸;10-反式-十七烯酸;10-反式-十七烯酸;7-反式-十九烯酸;10,13-十九碳二烯酸;11-反式-二十烯酸;和12-反式二十一烯酸。
脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的,则优选它们具有1、2或3个双键,可以为顺式-或反式-构型。
更具体地,优选的脂肪酸残基是C16-C18且可以是饱和的或不饱和的。
然而,本领域技术人员可以理解,这些脂肪酸例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如,红花油主要是C18:2亚油酸的来源,但是它可以包含其他脂肪酸,例如亚麻酸(C18:3)和棕榈酸(C16:0)等。因此,本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸残基的化合物,可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16-C18。
式(I)的化合物可以包含手性碳且照此它们可以以外消旋形式、作为立体异构体混合物或作为拆分为单一异构体的形式存在。术语“式(I)的化合物”的应用可以是指异构体的混合物或拆分的单一异构体。
特别地,式(I)的化合物可以包含D-或L-氨基酸的残基。
式(I)的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成,本文中并未进行详细讨论。在本发明的一个实施方案中,可以通过使氨基酸与羧酰卤例如酰氯在碱性条件下在水性条件下例如水/THF溶剂系统中反应形成缀合物。可以通过将加热施加于反应混合物改善收率和反应时间。在一个可替代选择的实施方案中,羧酸可以与氨基酸在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。
在另一个实施方案中,氨基酸烷基酯可以与羧酰氯在碱性条件下在基于水的溶剂例如水/THF溶剂系统中反应。此后,可以在不影响碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。
在另一个实施方案中,羧酸和氨基酸烷基酯可以在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。可以在不影响稀碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。
在另一个实施方案中,羧酸的(混合)酸酐与氨基酸在二噁烷中反应。
在另一个实施方案中,羧酸烷基酯可以与氨基酸在二噁烷中反应。
在另一个实施方案中,氨基酸烷基酯可以与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。然后根据上述方法水解由此形成的氨基酸酯。
在另一个实施方案中,氨基酸与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。
在另一个实施方案中,氨基酸与甘油三酯在脂肪酶、酯酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。
在另一个实施方案中,羧酸烷基酯与氨基酸在脂肪酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。
在本发明的一个实施方案中,提供了下式表示的式(I)的化合物:
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义;且
n是1、2、3或4。
优选的化合物是这样的化合物,其中“n”是1。
上述式中公开的氨基酸残基可以缩写为“ACCA”。
所述化合物包括C8-ACCA、C9-ACCA、C10-ACCA、C12-ACCA、C14-ACCA、C16-ACCA、C18-ACCA、C20-ACCA和C22-ACCA。
所述化合物包括C8-ACCA、C9-ACCA、C10-ACCA、C12-ACCA、C14-ACCA、C16-ACCA、C18-ACCA、C20-ACCA和C22-ACCA,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-ACCA、C9-ACCA、C10-ACCA、C12-ACCA、C14-ACCA、C16-ACCA、C18-ACCA、C20-ACCA和C22-ACCA,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
所述化合物包括上述指定的那些化合物,其中氨基酸残基上的环烷环是环丙烷(n=1)。
特别优选的化合物是N-棕榈酰基1-氨基-环丙基羧酸(C16:0-ACCA)、N-硬脂酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:0-ACCA)、N-亚油酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:2-ACCA)、N-亚麻酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:2-ACCA)、N-油酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:1-ACCA)、N-(9-棕榈烯酰基)1-氨基-环丙基羧酸(C16:1-ACCA)、N-癸酰基1-氨基-环丙基羧酸(C10:0-ACCA)和N-牻牛儿酰基1-氨基-环丙基羧酸(C10:2-ACCA)。
本发明在另一个实施方案中提供了下式表示的式(I)的化合物
及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义;且
m是0或1。
本领域技术人员显而易见,当m是1时,氨基酸残基是γ-氨基丁酸(GABA)残基,而当m是0时,氨基酸残基是β-丙氨酸(βAla)残基。式(I)的化合物(其中m是1,氨基酸残基是GABA残基)和式(I)的化合物(其中m是0,氨基酸残基是β-丙氨酸残基)、其可食用盐及其在可食用组合物中的用途全部是本发明的实施方案。
这些化合物特别用于掺入可食用产品以赋予显著的口感、本体感和增强的脂肪感觉;或增强的鲜味或咸味;或清凉和丰满感。它们特别用于低脂肪、低盐和鲜味中的应用。它们还用于无脂肪制品,例如饮料和口腔护理用品。它们还应用于乳品应用和香草、可可和巧克力。
所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA。
所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
特别优选的化合物包括C10-GABA、C12-GABA、更具体地为C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA,更具体地为C16:1-GABA、C18-GABA、更具体地为C18:1-GABA、仍然更具体地为C18:1c-GABA和C18:1t-GABA。最优选是化合物C18:2-GABA。
所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla。
所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
优选的化合物是C18:2-βAla。
本发明在另一个实施方案中提供了下式表示的式(I)的化合物
及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义;
R3是氢或甲基,且
R4是甲基、乙基或异丙基。
具体的化合物是这样的化合物,其中R3是氢且R4是异丙基;R3是甲基且R4是甲基;和R3是甲基且R4是乙基。本领域技术人员可以理解,其中R3是氢且R4是异丙基的氨基酸残基是亮氨酸(Leu)残基;而其中R3是甲基且R4是甲基的氨基酸残基是缬氨酸(Val)残基;和其中R3是甲基且R4是乙基的氨基酸残基是异-亮氨酸(Ile)残基。
化合物(其中R3是氢,R4是异丙基;R3是甲基,R4是甲基;和R3是甲基,R4是乙基)及其在可食用组合物中的用途全部是本发明的实施方案。
这些化合物特别用于增强真实的水果特性。它们也可以应用于水果加香的牛奶、酸奶和冰淇淋。
所述化合物包括C8-Leu、C9-Leu、C10-Leu、C12-Leu、C14-Leu、C16-Leu、C18-Leu、C20-Leu和C22-Leu。
所述化合物包括C8-Leu、C9-Leu、C10-Leu、C12-Leu、C14-Leu、C16-Leu、C18-Leu、C20-Leu和C22-Leu,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Leu、C9-Leu、C10-Leu、C12-Leu、C14-Leu、C16-Leu、C18-Leu、C20-Leu和C22-Leu,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Leu残基的具体的化合物包括N-棕榈烯酰基-L-亮氨酸、N-棕榈酰基-L-亮氨酸、N-亚麻酰基-L-亮氨酸、N-亚油酰基-L-亮氨酸和N-油酰基-L-亮氨酸。
所述化合物包括C8-Ile、C9-Ile、C10-Ile、C12-Ile、C14-Ile、C16-Ile、C18-Ile、C20-Ile和C22-Ile。
所述化合物包括C8-Ile、C9-Ile、C10-Ile、C12-Ile、C14-Ile、C16-Ile、C18-Ile、C20-Ile和C22-Ile,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Ile、C9-Ile、C10-Ile、C12-Ile、C14-Ile、C16-Ile、C18-Ile、C20-Ile和C22-Ile,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Ile残基的特别优选的化合物是N-油酰基-Ile。
所述化合物包括C8-Val、C9-Val、C10-Val、C12-Val、C14-Val、C16-Val、C18-Val、C20-Val和C22-Val。
所述化合物包括C8-Val、C9-Val、C10-Val、C12-Val、C14-Val、C16-Val、C18-Val、C20-Val和C22-Val,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Val、C9-Val、C10-Val、C12-Val、C14-Val、C16-Val、C18-Val、C20-Val和C22-Val,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Val残基的特别优选的化合物包括N-棕榈烯酰基-L-缬氨酸、N-棕榈酰基-L-缬氨酸、N-亚麻酰基-L-缬氨酸、N-亚油酰基-L-缬氨酸和N-油酰基-L-缬氨酸。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义。
本领域技术人员可以理解上述定义的化合物中的氨基酸残基是脯氨酸残基(Pro)。
这些化合物特别有效地增强多汁性和典型的柑橘类真实性。它们特别地应用于粉状软饮料和饮料且还应用于乳品应用,例如水果加香的牛奶、酸奶和冰淇淋。
所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro。
所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Pro残基的特别优选的化合物是N-牻牛儿酰基-Pro、N-棕榈酰基-Pro、N-棕榈烯酰基-Pro、N-硬脂酰基-Pro、N-亚油酰基-Pro和N-亚麻酰基-Pro。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义;
X是OH或NH2,且
P是0或1。
本领域技术人员可以理解,当p是0,X是OH时,上式中举出的氨基酸残基是天冬氨酸残基,而当p是1,X是OH时,残基是谷氨酸残基,而当p是0,X是NH2时,残基是天冬酰胺(Asn)残基,当p是1,X是NH2时,残基是谷氨酰胺(Gln)残基。
带有天冬氨酸残基的化合物、带有谷氨酸残基的化合物、带有天冬酰胺残基的化合物和带有谷氨酰胺残基的化合物及其可食用盐及其在可食用组合物中的应用各自代表本发明的具体实施方案。
这些化合物特别用于增强风味特性、口感和总体香味性能、多汁性和分泌唾液感。它们可以应用于低盐、低鲜味和低脂肪以及水果香味饮料和乳品。
所述化合物包括C8-Glu、C9-Glu、C10-Glu、C12-Glu、C14-Glu、C16-Glu、C18-Glu、C20-Glu和C22-Glu。
所述化合物包括C8-Glu、C9-Glu、C10-Glu、C12-Glu、C14-Glu、C16-Glu、C18-Glu、C20-Glu和C22-Glu,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Glu、C9-Glu、C10-Glu、C12-Glu、C14-Glu、C16-Glu、C18-Glu、C20-Glu和C22-Glu,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Glu残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Glu、N-棕榈酰基-Glu、N-棕榈烯酰基-Glu、N-硬脂酰基-Glu、N-亚油酰基-Glu和N-亚麻酰基-Glu。
所述化合物包括C8-Asp、C9-Asp、C10-Asp、C12-Asp、C14-Asp、C16-Asp、C18-Asp、C20-Asp和C22-Asp。
所述化合物包括C8-Asp、C9-Asp、C10-Asp、C12-Asp、C14-Asp、C16-Asp、C18-Asp、C20-Asp和C22-Asp,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Asp、C9-Asp、C10-Asp、C12-Asp、C14-Asp、C16-Asp、C18-Asp、C20-Asp和C22-Asp,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Asp残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Asp、N-棕榈酰基-Asp、N-棕榈烯酰基-Asp、N-硬脂酰基-Asp、N-亚油酰基-Asp和N-亚麻酰基-Asp。
所述化合物包括C8-Gln、C9-Gln、C10-Gln、C12-Gln、C14-Gln、C16-Gln、C18-Gln、C20-Gln和C22-Gln。
所述化合物包括C8-Gln、C9-Gln、C10-Gln、C12-Gln、C14-Gln、C16-Gln、C18-Gln、C20-Gln和C22-Gln,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Gln、C9-Gln、C10-Gln、C12-Gln、C14-Gln、C16-Gln、C18-Gln、C20-Gln和C22-Gln,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Gln残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Gln、N-棕榈酰基-Gln、N-棕榈烯酰基-Gln、N-硬脂酰基-Gln、N-亚油酰基-Gln和N-亚麻酰基-Gln。
所述化合物包括C8-Asn、C9-Asn、C10-Asn、C12-Asn、C14-Asn、C16-Asn、C18-Asn、C20-Asn和C22-Asn。
所述化合物包括C8-Asn、C9-Asn、C10-Asn、C12-Asn、C14-Asn、C16-Asn、C18-Asn、C20-Asn和C22-Asn,其中所述羧酸残基是饱和的。
化合物C8-Asn、C9-Asn、C10-Asn、C12-Asn、C14-Asn、C16-Asn、C18-Asn、C20-Asn和C22-Asn,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Asn残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Asn、N-棕榈酰基-Asn、N-棕榈烯酰基-Asn、N-硬脂酰基-Asn、N-亚油酰基-Asn和N-亚麻酰基-Asn。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义。
本领域技术人员可以理解,在上式中,氨基酸残基是甲硫氨酸(Met)残基。
这些化合物特别有效地增强多汁性和分泌唾液感以及真实的水果味。它们还因其掩蔽特性而用于软饮料应用。
所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met。
所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Met残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Met、N-棕榈酰基-Met、N-棕榈烯酰基-Met、N-硬脂酰基-Met、N-亚油酰基-Met和N-亚麻酰基-Met。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途,
其中
R1如上文所定义。
本领域技术人员可以理解在上式中,氨基酸残基是丝氨酸(Ser)残基。
这些化合物特别应用于低盐、鲜味和脂肪的水果加香的饮料和/或乳品。
所述化合物包括C8-Ser、C9-Ser、C10-Ser、C12-Ser、C14-Ser、C16-Ser、C18-Ser、C20-Ser和C22-Ser。
所述化合物包括C8-Ser、C9-Ser、C10-Ser、C12-Ser、C14-Ser、C16-Ser、C18-Ser、C20-Ser和C22-Ser,其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Ser、C9-Ser、C10-Ser、C12-Ser、C14-Ser、C16-Ser、C18-Ser、C20-Ser和C22-Ser,其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Ser残基的特别优选的化合物包括N-棕榈酰基-Ser、N-棕榈烯酰基-Ser、N-硬脂酰基-Ser、N-亚油酰基-Ser和N-亚麻酰基-Ser。
用于本发明的其他化合物包括:
N-辛酰基-L-苯丙氨酸、N-二十烷酰基-L-苯丙氨酸、N-棕榈油酰基-L-苯丙氨酸、N-棕榈酰基-L-苯丙氨酸、N-亚麻酰基-L-苯丙氨酸、N-亚油酰基-L-苯丙氨酸、N-油酰基-L-苯丙氨酸、N-SDA-L-苯丙氨酸、N-DPA-L-苯丙氨酸和N-二十四碳六烯酰基(tetracosahexaenoyl)-L-苯丙氨酸;
N-棕榈酰基-L-丙氨酸、N-亚麻酰基-L-丙氨酸、N-亚油酰基-L-丙氨酸;
N-棕榈酰基-L-酪氨酸、N-亚油酰基-L-酪氨酸、N-油酰基-L-酪氨酸、N-亚麻酰基-L-酪氨酸;
N-棕榈酰基-L-色氨酸、N-亚麻酰基-L-色氨酸、N-亚油酰基-L-色氨酸;和
N-亚油酰基-甘氨酸。
优选地,式(I)的化合物不包括化合物C12:1-Ala;C12:1-Gly;C12:2-Ala;C18:3-Ala;和C16:1-Ala,特别是当双键是顺式-构型形式时;C18:3-Ala;C20:5-Ala;C16:0-Ala;C22:0-Gly,特别是C22:6-Gly;C18:2-Leu;C23:1-Leu;C18:1-Ile;C8:0-Glu;C12:0-Asp;C18:1-Ser;和C20:4-Ser。
式(I)的化合物给添加它们的可食用组合物赋予显著的感官特征。特别地,它们给包含它们的可食用组合物赋予非常强烈的、真实的和和谐的香味和完全和丰满的感觉。
考虑到当申请人品尝稀水溶液形式的所述化合物时,它们显示令人失望的微弱脂肪味道特性,这种发现是格外令人惊讶的。照此,它们显然十分不适用于香料应用。仅它们与香味辅助成分的组合及其应用水平的慎重选择能够发现这些化合物的显著的感官特性。其对可食用组合物的影响十分罕见,即它们实际上补充、提升或强化掺入它们的食品或饮料的基本的或真实的香味和口腔感觉特征。因此,本发明的化合物应用于食品和饮料工业以及保健和身心健康中的广谱应用。
因此,本发明在其另一个方面中提供了赋予可食用组合物香味和/或口感或改善可食用组合物味道和/或口感的方法,该方法包括将本文定义的式(I)的化合物加入到所述组合物中。
当将式(I)的化合物掺入包含一种或多种香味辅助成分的可食用组合物中时,观察到了显著的感官效应。
香味辅助成分可以是糖类、脂肪、盐(例如氯化钠)、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物。
在一个具体的实施方案中,糖类以占可食用组合物总重0.001%-90%、更具体地为0.001%-50%、仍然更具体地为0.001%-20%的量存在。
在一个具体的实施方案中,脂肪以占可食用组合物总重0.001%-100%、更具体地为0.001%-80%、更具体地为0.001%-30%、仍然更具体地为0.001%-5%的量存在。
在一个具体的实施方案中,盐(例如氯化钠)以占可食用组合物总重0.001%-20%、更具体地为0.001%-5%的量存在。
在一个具体的实施方案中,MSG以占可食用组合物总重0.001%-2%的量存在。
在一个具体的实施方案中,钙以占可食用组合物总重0.001%-50%、更具体地为0.001%-20%、仍然更具体地为0.001%-1%的量存在。
在一个具体的实施方案中,有机酸以占可食用组合物总重0.001%-10%、更具体地为0.001%-7%的量存在。
有机酸的类型包括柠檬酸、苹果酸、酒石酸、富马酸、乳酸、乙酸和琥珀酸。包含有机酸的可食用组合物的类型包括饮料,例如碳酸软饮料、普通饮料、果汁、粉状软饮料、液体浓缩物、酒精性饮料和功能性饮料。
在一个具体的实施方案中,磷的存在量至多占可食用组合物重量的0.5%。典型地,磷作为磷酸盐或磷酸存在。
在一个具体的实施方案中,嘌呤类的存在量至多占可食用组合物重量的0.5%。术语“嘌呤类”包括核糖核苷酸,例如IMP和GMP。
尽管其有意义的感官特性,但是申请人发现,配制式(I)的化合物并非轻而易举。所发现的化合物效能启示它们可以以极低水平应用于香味用品,且由此尽管能够使用纯净形式的化合物,但是为了易于与其他成分一起操作、混合和加工,期望通过将它们掺入适合的媒介物例如稀释剂例如溶剂,给所述化合物的物理形式扩充或添加体积。然而,所述化合物在环境温度下是固体或粘性油并且在水中具有极为有限的溶解度。申请人发现,式(I)的化合物的至少约0.01%的储备溶液、更具体地约0.01-1%的储备溶液在可接受溶剂水平方面达到平衡,以易于操作和混合,并且当为适口性、效率、成本等的原因而进一步加工香味组合物和可食用产品中的化合物时,期望限制必需从所述储备溶液中除去的溶剂的量。申请人发现,用于所述储备溶液的适合的溶剂包括乙醇、三醋精、甘油和miglyol。
为了有助于增溶过程和生产储备溶液以及将溶剂的量减少至最低限度,优选使用由羧酸混合物而不是纯羧酸形成的式(I)的化合物。
因此,本发明在其另一个方面中提供了式(I)的化合物的至少约0.01%的储备溶液,更具体地约为0.01-1%的储备溶液。
所述储备溶液可以包含其他材料,例如更完整地描述如下的载体材料和/或佐剂。在一个具体的实施方案中,所述储备溶液包含抗氧化剂,其选自维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚(antrancine)、丁羟茴醚(BHA)和丁羟甲苯(BHT)。抗氧化剂优选用于防止或显著地减少作为式(I)的化合物降解结果产生的挥发性异味物质产生。抗氧化剂在式(I)的化合物带有不饱和脂肪酸残基时是特别优选的。如果脂肪酸残基包含1个以上双键,则特别优选抗氧化剂。确定抗氧化剂的有效量属于本领域技术人员的权限,然而,可以存在占所述储备溶液重量约10ppm-1000ppm的量。
在制备本发明的香味组合物的过程中,式(I)的化合物可以以任意物理形式使用。它们可以以纯净形式、上述储备溶液形式使用;它们可以以乳液形式使用;或它们可以以粉末形式使用。如果式(I)的化合物以粉末形式存在,则可以通过分散蒸发方法例如喷雾干燥方法生产粉末形式,正如在下文中更完整地描述的。可以通过使包含式(I)的化合物的液体制品进行分散蒸发过程制备粉末形式。液体制品可以包括包含式(I)的化合物的溶液、混悬液或乳液。特别地,液体制品可以采用上文所述的储备溶液形式。液体制品可以包含其他成分,例如在下文中更完整地描述的载体材料和/或佐剂。
包含式(I)的化合物的粉末组合物构成本发明的另一个方面。
可以将式(I)的化合物单独地或以包含一种或多种香味辅助成分的粉末香味组合物的形式掺入可食用组合物。
包含式(I)的化合物和至少一种香味辅助成分的粉末香味组合物构成本发明的另一个方面。
在本发明的一个具体的实施方案中,粉末香味组合物包含:
i)式(I)的化合物;
ii)至少一种香味辅助成分;
iii)任选的载体材料;和
iv)任选的至少一种佐剂。
所谓术语“香味辅助成分”是能够以正面或令人愉快的方式贡献或赋予或改变可食用组合物味道的成分。
所有形式的香味辅助成分可以用于本发明的组合物,包括、但不限于天然香料、人造香料、香料调味品、作料等。香味辅助成分包括合成香味油和加香香料和/或油、来源于植物、叶、花、果实等的油性树脂、精油、蒸馏物和提取物和包含至少一种上述成分的组合。
香味油包括留兰香油、肉桂油、冬青油(水杨酸甲酯)、胡椒薄荷油、日本薄荷油、丁香油、桂花油、八角茴香油、桉叶油、百里香油、香柏叶油、肉豆蔻油、多香果、鼠尾草油、肉豆蔻、苦杏仁油和桂皮油;有用的增香剂包括人造、天然和合成水果香料,例如香草和柑橘油,包括柠檬、橙子、白柠檬、葡萄柚、yazu、史达橘(sudachi)和水果香精包括苹果、梨、桃、葡萄、覆盆子、黑莓、圆醋栗、蓝莓、草莓、樱桃、李子、洋李、葡萄干、可乐、瓜拉那、橙花油、菠萝、杏子、香蕉、甜瓜、杏子、ume、樱桃、覆盆子、黑莓、热带水果、芒果、山竹果、石榴、番木瓜等。
增香剂递送的另外的典型香精包括牛奶香精、黄油香精、干酪香精、奶油香精和酸奶香精;香草香精;茶或咖啡香精例如绿茶香精、乌龙茶香精、茶香精、可可香精、巧克力香精和咖啡香精;薄荷香精例如薄荷香精、留兰香香精和日本薄荷香精;香辣香精例如阿魏香精、香旱芹香精、大茴香香精、当归属香精、小茴香香精、多香果香精、肉桂香精、黄春菊香精、芥茉香精、小豆蔻香精、葛缕子香精、小茴香子香精、丁香香精、胡椒香精、芫荽子香精、黄樟香精、香旱芹菜香精、川花椒香精、紫苏香精、杜松子香精、姜香精、八角茴芹香精、辣根香精、百里香香精、龙艾香精、莳萝子香精、辣椒香精、肉豆蔻香精、罗勒香精、马郁兰香精、迷迭香香精、月桂叶香精和绿芥末(日本辣根)香精;坚果香精例如杏仁香精、榛子香精、坚果香精、花生香精、美洲山核桃香精、阿月浑子香精和胡桃香精;酒精香精例如葡萄酒香精、威士忌酒香精、白兰地酒香精、甜酒香精、杜松子酒香精和利口酒香精;花香精;和蔬菜香精例如洋葱香精、大蒜香精、甘蓝香精、胡萝卜香精、芹菜香精、香茹香精和蕃茄香精。
在一些实施方案中,所述香味辅助成分包括醛类和酯类,例如可以使用乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛二乙基乙缩醛、乙酸二氢香芹酯、丁子香酚49甲酸酯、对-甲基茴香醇(amisol)等。醛香料的另外的实例包括乙醛(苹果)、苯甲醛(樱桃,杏仁)、茴香醛(甘草,大茴香)、肉桂醛(肉桂)、柠檬醛即α-柠檬醛(柠檬,白柠檬)、橙花醛即β-柠檬醛(柠檬,白柠檬)、癸醛(橙,柠檬)、乙基香草醛(香草,奶油)、天芥菜即胡椒醛(香草,奶油)、香草醛(香草,奶油)、α-戊基肉桂醛(辛香水果香精)、丁醛(黄油,干酪)、戊醛(黄油,干酪)、香茅醛(修饰物,许多类型)、癸醛(柑橘类水果)、醛C-8(柑橘类水果)、醛C-9(柑橘类水果)、醛C-12(柑橘类水果)、2-乙基丁醛(浆果类)、己烯醛即反式-2(浆果类)、甲苯醛(樱桃,杏仁)、藜芦醛(香草)、2,6-二甲基-5-庚烯醛即甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(青香果实)和2-十二碳烯醛(柑橘,橘子)等。
其他香味辅助成分的实例可以在National Academy of Sciences的“Chemicals Used in Food Processing”,1274卷,63-258页中找到。
香味辅助成分还可以包括咸味促味剂、鲜味促味剂和风味促味剂化合物。非限制性实例包括:NaCl、KCl、MSG、鸟苷一磷酸(GMP)、肌苷一磷酸(IMP)、核糖核苷酸例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N-(2-羟基乙基)-乳酰胺、N-乳酰基-GMP、N-乳酰基酪胺、γ氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-2-基)丙-1-酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N′-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(庚-4-基)苯并(D)(1,3)间二氧杂环戊烯-5-甲酰胺、N-(2,4-二甲氧基苄基)-N′-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N′-2(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草酰胺、环丙基-E,Z-2,6-壬二烯酰胺。
在本发明的具体的实施方案中,所述香味辅助成分选自WO2005102701、WO2006009425、WO2005096843、WO2006046853和WO2005096844中公开的化合物和组合物,将所有这些文献完整地引入本文参考。
香味辅助成分可以包括已知的咸味促味剂、鲜味促味剂和风味促味剂化合物。非限制性实例包括:NaCl、KCl、MSG、鸟苷一磷酸(GMP)、肌苷一磷酸(IMP)、核糖核苷酸例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N-(2-羟基乙基)-乳酰胺、N-乳酰基-GMP、N-乳酰基酪胺、γ氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-2-基)丙-1-酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N′-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(庚-4-基)苯并(D)(1,3)间二氧杂环戊烯-5-甲酰胺、N-(2,4-二甲氧基苄基)-N′-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N′-2(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草酰胺、环丙基-E,Z-2,6-壬二烯酰胺。
载体材料可以用于本发明的组合物以便将组合物的其他成分包封或俘获在基质中。载体材料的作用仅在于加工助剂或填充剂的作用,或可以用于屏蔽或防止其他成分受到湿气或氧或任意其他攻击性介质的影响。载体材料还可以作为控制香味从可食用组合物中释放的用品起作用。
载体材料可以包括单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶。具体的载体材料的实例包括蔗糖、葡萄糖、乳糖、左旋糖、果糖、麦芽糖、核糖、右旋糖、异麦芽酮糖醇(isomalt)、山梨醇、甘露糖醇、木糖醇、拉克替醇、麦芽糖醇、戊糖醇(pentatol)、阿拉伯糖、戊糖、木糖、半乳糖、麦芽糖糊精、糊精、化学修饰的淀粉、氢化淀粉水解物、琥珀酰化或水解淀粉、琼脂、角叉菜胶、阿拉伯树胶、阿拉伯树胶、黄蓍胶、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、其衍生物和混合物。当然,本领域技术人员可以理解,所引述的材料作为实例并入本文且不解释为限制本发明。
所谓“香味佐剂”是指能够将额外添加的有益性例如颜色、耐光性、化学稳定剂等赋予给本发明组合物的成分。适合的佐剂包括溶剂(包括水、醇、乙醇、三醋精、油、脂肪、植物油和miglyol)、粘合剂、稀释剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、防腐剂、抗氧化剂、乳化剂、稳定剂、消结块剂等。在一个具体的实施方案中,所述香味组合物包含抗氧化剂。所述抗氧化剂可以包括维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚、丁羟茴醚(BHA)和丁羟甲苯(BHT)。
用于香味组合物的这种载体材料或佐剂的实例可以在例如“Perfume and Flavour Materials of Natural Origin”,S.Arctander,Ed.,Elizabeth,N.J.,1960;“Perfume and Flavour Chemicals”,S.Arctander,Ed.,I&II卷,Allured Publishing Corporation,Carol Stream,USA,1994;“Flavourings”,E.Ziegler和H.Ziegler(ed.),Wiley-VCH Weinheim,1998和“CTFA Cosmetic IngredientHandbook”,J.M.Nikitakis(ed.),第1版,The Cosmetic,Toiletryand Fragrance Association,Inc.,Washington,1988中找到。
香味组合物的其他适合的和期望的成分描述在标准教科书例如“Handbook of Industrial Chemical Additives”,ed.M.和I.Ash,第2版,(Synapse2000)中。
通过本领域一般公知的任意分散蒸发技术制备所述粉末香味组合物。这种技术的一个实例是喷雾干燥。
将式(I)的化合物掺入本发明粉末香味组合物的方式并非关键。例如,可以使所述香味辅助成分和任意另外的任选的成分形成粉末,然后将式(I)的化合物混入该粉末。或者,可以将式(I)的化合物、香味辅助成分和任意任选的成分混合成液体组合物,然后将其整体进行分散蒸发过程。
用于制备粉末的液体组合物可以是溶液、乳液、分散液或淤浆的形式。所述液体可以包含水和/或有机液体,例如对用于可食用组合物可接受的乙醇、甘油、三醋精、miglyol(MCT)。
因此,在本发明的一个实施方案中,提供了生产粉末香味组合物的方法,包含:
I)提供液体组合物,其包含至少一种香味辅助成分和任意任选的成分,包括分散于气体气氛中的液滴形式的载体材料或佐剂;和
II)干燥所述液滴以形成粉末。
在一个具体的实施方案中,式(I)的化合物形成所述液体组合物。
在另一个具体的实施方案中,将式(I)的化合物加入到步骤II)过程中形成的粉末中。
可以根据本领域中用于工业化规模生产粉末的方法和设备制备本发明的粉末香味组合物。特别适合的方法是喷雾干燥。喷雾干燥技术和设备是本领域众所周知的且无需在本文中详细讨论。描述在US2005/0031769和US2013/0022728中的喷雾干燥技术、设备和方法以及那些对比文件中所述的那些技术、设备和方法适合于生产本发明的粉末组合物,并且将这些文献完整地引入本文参考。
上文所述的许多香味辅助成分是挥发性的和/或可能对氧化降解、特别是在进行升温和湿度条件下敏感。因此,特别地在将上述香味辅助成分进行分散蒸发过程例如喷雾干燥时,可能产生具体问题。特别敏感性的成分的非详尽清单包括这样的成分,其包含天然或合成的水果香精,例如香草、巧克力、咖啡、可可和柑橘油包括柠檬、白柠檬和葡萄柚和水果香精包括苹果、梨、桃子、草莓、覆盆子、樱桃、李子、菠萝、杏子等。这些香味辅助成分的挥发性成分可以包括、但不限于乙醛、二甲硫、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯和丁酸乙酯。包含挥发性醛类或酯类的香味辅助成分包括,例如乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛、二乙基乙缩醛、乙酸二氢香芹酯、甲酸丁子香酚酯、对-甲基茴香醇等。乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛、乙缩醛、二氢葛缕醇乙酸酯、甲酸丁香酯、对-甲基茴香醚。可以作为辅助成分存在的挥发性化合物的其他实例包括乙醛(苹果)、苯甲醛(樱桃,杏仁)、茴香醛(甘草,大茴香)、肉桂醛(肉桂)、柠檬醛即α-柠檬醛(柠檬,白柠檬)、橙花醛即β-柠檬醛(柠檬,白柠檬)、癸醛(橙,柠檬)、乙基香草醛(香草,奶油)、天芥菜即胡椒醛(香草,奶油)、香草醛(香草,奶油)、α-戊基肉桂醛(辛香水果香精)、丁醛(黄油,干酪)、戊醛(黄油,干酪)、香茅醛(修饰物,许多类型)、癸醛(柑橘类水果)、醛C-8(柑橘类水果)、醛C-9(柑橘类水果)、醛C-12(柑橘类水果)、2-乙基丁醛(浆果类)、己烯醛即反式-2(浆果类)、甲苯醛(樱桃,杏仁)、藜芦醛(香草)、2,6-二甲基-5-庚烯醛即甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(青香果实)和2-十二碳烯醛(柑橘,橘子);樱桃;或葡萄及其混合物。
通过将式(I)的化合物掺入粉末香味组合物,能够得到表明为用于形成粉末的香味油的香味品质。
因此,本发明在其另一个方面中提供了维持粉末香味组合物的香味品质的方法,所述方法包括在所述粉末香味组合物中包含式(I)的化合物的步骤。
可以将本发明的粉末香味组合物掺入可食用组合物。包含粉末香味组合物的可食用组合物构成本发明的另一个方面。
可以以粉末形式将粉末香味组合物添加到可食用组合物中。或者,可以用适合的液体重构粉末香味组合物并且以溶液、分散液、乳液、糊剂等形式加入到可食用组合物中。可以以任意适合的物理形式提供本发明的香味组合物。例如,它们可以为在适用于可食用组合物的水性液体或有机液体中的油、乳液或分散液形式或固体形式,例如粉末。
术语“可食用组合物”是指受试者、典型地通过口腔消费(尽管消费可以通过非口腔的方式进行,例如吸入)的产品,其至少一个目的在于享乐、营养或保健和身心健康有益性。可食用组合物可以以任意形式存在,包括、但不限于液体、固体、半固体、片剂、胶囊、锭剂、条状物、粉末、凝胶、树胶、糊剂、淤浆、糖浆、气雾剂和喷雾剂。该术语还指,例如膳食和营养补充剂。可食用组合物包括在弃去前置于口腔中一定时间期限、不吞咽的组合物。可以将其在消费前置于口腔中,或将其保留在口腔中一定时间期限,然后弃去。如上文所定义的可食用组合物包括这样的组合物,其味道以本文所述的方式通过添加式(I)的化合物改变或其味道通过加工使得其富含式(I)的化合物而由此改变。
广泛地说,可食用组合物包括、但不限于所有种类的食品、糖食产品、烘烤制品、甜品、风味产品、发酵产品、乳制品、饮料和口腔护理产品。
在一个具体的实施方案中,术语“可食用组合物”是指由受试者、典型地通过口腔消费的产品(不过,消费可以通过非口腔方式例如吸入进行),目的之一在于享乐或营养。
在一个更具体的实施方案中,术语“可食用组合物”是指由受试者、典型地通过口腔消费的目的在于享乐的产品(不过,消费可以通过非口腔方式例如吸入进行)。更具体地,该术语是指食品和饮料。
在一个具体的实施方案中,术语“可食用组合物”不涉及药物组合物。
在一个具体的实施方案中,术语“可食用组合物”不涉及营养补充剂。
典型食品包括、但不限于速冻小吃、甜和风味极佳的小吃、水果小吃、油煎土豆片/炸土豆片、膨化休闲食品、玉蜀黍饼/玉米片、玉米花、椒盐卷饼、坚果、其他甜和风味极佳的点心、小吃、低脂肪小饼干、早餐棒、能量棒、水果棒、其他小吃、膳食替代品、减肥产品、恢复性饮料、即食餐、罐头即食餐、冷冻即食食品、干燥好的饭、冷冻即食餐、混合方便饭、速冻比萨、冷冻比萨、汤、汤品罐头、汤粉、速溶汤粉、冷汤、超高温汤、冷冻汤、意面、罐装意面、干意面、冷冻/新鲜意面、面条、阳春面、方便面、杯装/碗装方便面、袋装方便面、油醋汁凉面、方便面、干燥食品、什锦点心、酱油、调料和调味品、草药和香料调味品、糊状食品、果酱和蜜饯、蜂蜜、巧克力酱、基于坚果的酱和基于发酵的粉酱。
典型糖食产品包括、但不限于口香糖(包括糖化口香糖、无糖口香糖、功能性口香糖和泡泡糖)、夹心糖食、巧克力和其他巧克力糖食、含药糖食、脆性硬糖、片剂、软果糕、薄荷糖、标准薄荷糖、强力薄荷糖、软糖、硬糖、硬糖果、呼吸和其他口腔护理膜或条、拐杖糖、棒糖、粘糖、果冻、乳脂软糖、焦糖、硬和脆松糖、乳脂糖、太妃糖、甘草、胶糖、橡皮糖、豆形胶质软糖、奶油杏仁糖、微晶糖膏或一种或多种上述糖食的组合或掺入一种或多种上述糖食的可食用香味组合物。
典型烘烤制品包括、但不限于夹心饼干(alfajores)、面包、包装/工业化面包、散装的/手工面包、面粉糕饼、蛋糕、包装/工业化蛋糕、散装的/手工蛋糕、饼干、巧克力糖皮饼干、三明治饼干、有馅饼干、加调味料的饼干和薄脆饼干、面包替代品。
典型甜品包括、但不限于早点用谷物片、可即食(“rte”)谷物、家庭早点用谷物片、薄片、早餐食品、其他rte谷物、儿童早点用谷物片、热谷物。
典型的风味产品包括、但不限于含盐零食(马铃薯片、薄脆、坚果、炸玉米粉圆饼、椒盐卷饼、干酪零食、玉米零食、马铃薯零食、可即食玉米花、可微波烹饪的玉米花(microwaveable popcorn)、猪肉皮、坚果、薄脆饼干、薄脆零食、早点用谷物片、肉类、肉冻、腌肉(火腿、咸猪肉)、午餐/早餐肉(热狗、冷吃的肉片、香肠)、番茄产品、人造黄油、花生酱、汤(清汤、罐装汤、奶油、即食汤、UHT)、罐装蔬菜、面酱(pasta sauces)。
典型的乳制品包括、但不限于干酪、干酪调味品、基于干酪的产品、冰淇淋、兴消费的冰淇淋、单份牛奶冰淇淋、单份水冰淇淋、一包多件包装的牛奶冰淇淋、一包多件包装的水冰淇淋、带回家的冰淇淋、带回家的牛奶冰淇淋、冰淇淋甜点、散装冰淇淋、带回家的水冰淇淋、冷冻酸奶、手工冰淇淋、乳制品、乳品、新鲜/巴氏灭菌牛奶、全脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、半脱脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、保存期较长的/超高温奶、全脂保存期较长的/超高温奶、半脱脂保存期较长的/超高温奶、无脂保存期较长的/超高温奶、羊奶、炼乳/脱水奶、纯炼乳/脱水奶、加味的、功能性和其他炼乳、香味奶饮料、只有调味乳饮料乳制品、含果汁的香味奶饮料、豆浆、酸乳饮料、发酵奶饮料、咖啡白化剂、奶粉、香味奶粉饮料、奶油、酸奶、纯/天然酸奶、加味酸奶、加水果的酸奶、益生菌酸奶、饮用酸奶、定期饮用酸奶、益生菌饮用酸奶、冷冻点心和耐储存点心、基于乳品的点心、基于大豆的点心。
典型饮料包括、但不限于调味的水、软饮料、果汁饮料、基于咖啡的饮料、基于茶的饮料、基于果汁的饮料(包括水果和蔬菜)、基于奶的饮料、胶冻饮料、碳酸或非碳酸饮料、粉末饮料、酒精或非酒精性饮料。
典型的发酵食品包括、但不限于干酪和干酪产品、肉和肉制品、大豆和大豆制品、鱼和鱼制品、谷物和谷物制品、水果和水果制品。
在一个具体的实施方案中,所述消费品选自大豆酱油、干酪、汤、热和冷调味料、水果、蔬菜、蕃茄酱、茶、咖啡、零食例如马铃薯片或挤出的零食。
式(I)的化合物在加入到香味组合物和/或可食用组合物中时对该组合物起作用以补充其香味和/或口感,从而赋予它更多的美味和真实感。所述效应可以是暂时的或与强度相关,例如,化合物可以通过增强、强化、软化、突出香味或形成更多的分泌唾液感觉起作用。式(I)的化合物还可以影响香味的暂时特性,即它们可以影响香味的最初印象、香料的本体感觉或其逗留不去的效应。
式(I)的化合物可以改变可食用组合物的味道或香味的暂时特性的任意方面。特别地,所述化合物改善口感和赋予更多的奶油和脂肪样感觉。
可以将式(I)的化合物或包含它们的香味组合物以宽泛的携带量加入到可食用组合物中。用量依赖于所加香的可食用组合物的性质和期望的效应以及存在于所述香味组合物中的成分的性质。为了得到归因于存在的式(I)的化合物的显著有益效果,香味组合物应以这样的用量使用,即使得式(I)的化合物的存在量占可食用组合物总重的1份/10亿份-10份/100万份。而使用高于此的用量,有益效果显而易见较低且不期望的异味逐步明显。
当以1-100ppb的水平使用式(I)的化合物时,包含盐或酒精或清凉化合物的可食用组合物中的有意义的感官效应例如盐、酒精或清凉加强效应可以得以实现。
当以100-250ppb的水平使用式(I)的化合物时,包含鲜味促味剂的可食用组合物中的有意义的感官效应例如鲜味加强效应可以得以实现。
当以250-500ppb的水平使用式(I)的化合物时,可食用组合物中的有意义的感官效应、特别是口感加强效应可以得以实现。
当以500-1000ppb的水平使用式(I)的化合物时,包含脂肪的可食用组合物中的有意义的感官效应例如脂肪加强效应可以得以实现。
特别有利的是将式(I)的化合物掺入在高温条件下例如烘烤、油煎或通过热处理例如巴氏消毒法或在UHT条件下加工形成的可食用组合物。在高制备或加工温度下,挥发性香味成分可能损耗或降解,其结果是香味强度可能减少且主要和真实的香味特征可能下降。这种可食用产品包括乳制品、快餐食品、烘烤制品、粉状软饮料和类似干燥混合物等、脂肪和作料、蛋黄酱、净肉、汤和肉汤和饮料。
本发明的特别优选类型的可食用组合物是粉状软饮料和类似的干燥混合用品。干燥混合用品是本领域公知的且包括粉末形式的产品,其预以在消费前重构。它们包括汤粉、蛋糕粉、粉状巧克力饮品、速溶咖啡、调味品和基料(fonds)等。
通过分散蒸发法例如喷雾干燥形成的干粉代表了极为便利的将香味油品质递送给可食用组合物的媒介物。
令人遗憾的是,香味油且特别是柑橘类香味油特别地对分散蒸发法敏感,尤其是对在高温下进行的方法敏感。香味油倾向于蒸发或降解成具有不利异味的产品。作为结果,粉末香味组合物、特别是包含柑橘油的那些可能具有差品质且显示相对短的贮存期限。
令人惊讶地,将式(I)的化合物或包含它们的香味组合物掺入粉状组合物导致粉末组合物显示用于其制备的香味油印象和真实性,尤其是将香味油的品质维持在粉状香味制品中。
因此,本发明在另一个方面中提供了包含式(I)的化合物和至少另一种香味辅助成分的粉末香味组合物。
本发明在另一个方面中提供了包含式(I)的化合物的粉状软饮料组合物或其他干燥混合组合物。
本发明在另一个方面中提供了包含含有式(I)的化合物的粉末香味组合物的粉状软饮料组合物或其他干燥混合组合物。
本发明在另一个方面中提供了粉末香味组合物的形成方法,包含将式(I)的化合物传入所述组合物的步骤。
在一个具体的实施方案中,可以将式(I)的化合物加入到形成的粉末香味组合物中,或将其加入到香味组合物中,然后形成粉末。
本发明另一类特别优选的可食用组合物是快餐食品。快餐食品是食品工业领域普通技术人员众所周知类型的产品。这些产品如上所述且包括、但不限于椒盐卷饼、玉米片、马铃薯片、膨化制品、挤出产品、玉米粉圆饼片等。更具体地,本发明涉及低脂肪快餐食品组合物。低脂肪快餐食品组合物包含低于30%重量的脂肪,更具体地为5-25%重量的脂肪。
快餐食品组合物中具有减少脂肪的问题在于味道和质地缺失。脂肪以这样的方式起重要作用,即生面团在加工过程中的行为且显著地影响方便食品的质量、香味和质地。当零食产品中的脂肪含量下降或被其他成分(例如包括消化的脂肪、蛋白质、纤维、树胶)替代时,不良感官效应(例如口腔涂抹、干燥、缺乏脆性和缺乏香味)增加。不良感官效应导致产品的适口性下降。
在设计香味组合物的过程中已经花费了相当的努力来克服与低脂肪快餐食品相关的问题。可以将香料作为干粉和/或液体形式(例如基于油、基于水)的局部涂料涂布于快餐食品上。另一种方法在于向生面团中添加香料。
尽管采取这些不同方法来改善消费者对快餐食品且特别是低脂肪快餐食品的吸引力和适口性,但是仍然需要改进的低脂肪快餐食品,其上涂布有全脂快餐食品的视觉吸引力、香味和质地的涂料。
可以将式(I)的化合物或包含它们的香味组合物掺入快餐食品以赋予有效的香味和具有显著的完全和丰满的口感。此外,可以在低脂肪快餐食品中实现所述味道和口感效应。
因此,本发明在其另一个方面中提供了包含如上所述的香味组合物的快餐食品。在本发明的一个具体的实施方案中,所述快餐食品具有的脂肪含量占该快餐食品总重的约40%或以下,更具体地约为30%或以下,仍然更具体地为25%或以下,更具体地约为10%或以下,仍然更具体地约为5%或以下,仍然更具体地约为3%或以下。
快餐食品的实例如上所述且包括通过烤箱烘烤、挤出或油煎加工和由马铃薯和/或玉米和/或不同谷物例如稻米或小麦制成的产品。
本发明另一类特别优选的可食用组合物是酒精性饮料。
申请人令人惊讶地发现,掺入酒精性饮料的式(I)的化合物具有增加该饮料酒精印象的作用。
因此,本发明在其另一个方面中提供了包含式(I)的化合物的酒精性饮料。
在本发明的另一个方面中提供了在酒精性饮料中产生增强的酒精印象的方法,通过将式(I)的化合物掺入所述饮料来进行。
可以将式(I)的化合物以1ppb-1ppm的量掺入所述酒精性饮料。
另一类可食用组合物是通过口服摄取的片剂、胶囊、粉末、多颗粒等形式的产品。这种化合物可以包括药物剂型或营养品剂型。
一类人存在吞咽片剂或胶囊、粉末、多颗粒等困难的问题。该问题在一些消费者类型中特别显著,例如儿童和极老的老年人或虚弱的人。申请人令人惊讶地发现,式(I)的化合物在摄入口腔中时产生显著的分泌唾液效应。将所述化合物掺入这些形式,特别是作为所述剂型周围包衣衣料的组成部分可以使得消费者的吞咽过程便利,特别是儿童和老年人或虚弱的人。
因此,本发明在其另一个方面中提供了可口服施用的剂型,特别是包含式(I)的化合物的片剂、胶囊、粉末或多颗粒。
另一类优选的可食用组合物是烘烤制品。可以局部或在生面团中掺入式(I)的化合物。掺入1ppb-1ppm水平的式(I)的化合物使得烘烤制品干燥程度较低且更具有多汁性。
其他优选类型的可食用组合物是有热量的或无热量的饮料,其包含碳水化合物甜味剂,例如蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖;或高强度无营养甜味剂,例如阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、糖精钠、纽甜、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂;以及其他任选的成分,例如果汁、有机酸例如柠檬酸、醇和功能性成分。
掺入1ppb-10ppm水平的式(I)的化合物给包含低于1%且至多约为20%水平的甜味剂的所述饮料赋予上等的甜味和暗示为糖的口感。
其他优选的可食用组合物是风味组合物,特别是为基于大豆的或基于鱼肉的那些组合物。
在包含5-40%盐的基于大豆的组合物(例如大豆酱油)或基于鱼肉的组合物(例如鱼肉调味料)中掺入1ppb-10ppm水平的式(I)的化合物,发现这些组合物显示逗留不去和丰富的强烈鲜味。
另一种优选的可食用组合物是混浊状饮料组合物。
一些饮料例如果汁具有相对较高的浊度且由此具有不透明的外观。通常期望饮料具有相对高的浊度,这可能期望给具有低果汁含量的饮料提供天然的外观,或可能的原因与掩蔽沉降或“清脆声响(ringing)”(其中在贮存期间香味或色素油升至容器表面)相关。混浊状饮料通常借助于混浊剂形成。混浊剂通常以乳液形式提供,或混浊剂可以是粉状饮料的组成部分,在重构时,形成乳液,从而为饮料提供持久的混浊。
式(I)的化合物除其显著的感官特征外还可以赋予混浊剂和包含它们的饮料组合物产生稳定性。
因此,本发明在其另一个方面中提供了包含混浊状饮料组合物和式(I)的化合物的组合物。
在本发明的一个具体的实施方案中,如本文所定义的香味组合物可以以乳液形式提供。该乳液组合物特别可以用于混浊状饮料用品,特别地,其中预期使用混浊剂。
在本发明的另一个方面中提供了包含混浊剂和式(I)的化合物的混浊状饮料组合物。
其他优选的可食用组合物是通过熟化方法形成的那些组合物。
在食品加工过程中,对于食品而言频繁出现需要在充分确定条件下保持延长时间期限的需求,以得到具有必不可少和公认的品质的食品。用于该过程的常用术语是熟化。熟化是一些类型的干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒以及啤酒香肠、泡菜、天贝(tempeh)和豆腐加工中众所周知的。还存在因特定原因进行的具体步骤(例如除去水或除去异味),它们对食品产生有益作用。其实例是精炼巧克力和干燥面条、蔬菜和水果。改善食品质量的转化通过化学转化、酶催化的转化或发酵转化诱导。所有这些转化均为缓慢的且由此是昂贵的;它们也不完全可预期或可控。
式(I)的化合物在其添加到掺入它们的可食用组合物的真实味道特征方面具有显著特性,可以将式(I)的化合物在熟化过程中添加到可食用产品中,以便减少贮存时间,而不会对熟化产品的味道品质产生不良影响。
因此,本发明在另一个方面中提供了熟化产品的方法,所述产品选自干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒、啤酒、香肠、泡菜、天贝和豆腐,该方法包括在式(I)的化合物的存在下熟化所述产品的步骤。
本发明在另一个方面中提供了精炼巧克力的方法,该方法包括将式(I)的化合物或包含它的香味组合物添加到巧克力中的步骤。
下面是用于示例本发明的一系列非限制性实施例。
合成实施例
1.1路径A:(DCC方法)
在250mL圆底烧瓶中在二噁烷(50ml)中混合脂肪酸(3.93mmol)与1-羟基吡咯烷-2,5-二酮(0.498g,4.32mmol),得到无色溶液。将该溶液冷却至10℃,加入DCC(0.892g,4.32mmol),同时搅拌。在室温持续搅拌3小时。过滤形成的固体(二环己基脲),将滤液加入到氨基酸(6.48mmol)在2%碳酸氢钠溶液(0.363g,4.32mmol)在水中的溶液中。将该反应混合物在50℃搅拌4小时。蒸发二噁烷,再用水稀释水性残余物,用稀盐酸溶液酸化,用乙酸乙酯萃取。合并有机层,用盐水洗涤,干燥,蒸发,得到1.3g白色固体。通过闪蒸塔色谱法纯化产物,洗脱液为DCM/甲醇。
可以得到1g的85-90%纯的产物。
1.2路径B(使用保护基的DCC方法)
步骤1:
在-15℃向O-甲基化氨基酸(16.51mmol)在DCM(100ml)中的溶液中加入三乙胺(1.519g,15.01mmol)。加入脂肪酸(.01mmol),同时搅拌。在0℃滴加DCC(15.01mmol)在10mL DCM中的溶液。将该反应混合物在0℃搅拌1小时,在室温持续搅拌3小时。通过从该反应混合物中过滤除去二环己基脲。用饱和碳酸氢钠溶液、稀盐酸溶液和水洗涤滤液。分离有机层,干燥,蒸发,得到3g油状物。通过闪蒸塔色谱法纯化该油状物,洗脱液为DCM/甲醇。可以分离中间体酯化合物,纯度为95%。
步骤2:
将O-甲基化N-酰基-氨基-酸(4.91mmol)溶于乙醇(8.00ml)和水(8ml)的混合物。向该混合物中加入32%氢氧化钠溶液(2.453g,19.63mmol),将混合物在室温搅拌3小时。将混合物静置14小时。
14小时后,用浓盐酸溶液(1.612ml,19.63mmol)酸化该混合物,用水稀释,用mtbe萃取。分离有机层,干燥,蒸发。得到1.3g半固体黄色残余物。NMR证实标题化合物的结构,纯度为95%。
1.3路径C(酰氯)
将氨基酸(20mmol)溶于氢氧化钠(54.5mmol)的水(40ml)溶液。
加入四氢呋喃(60ml)。在室温滴加脂肪酰氯(18.18mmol)。持续搅拌2小时。用水稀释混合物,用37%盐酸溶液(2.99ml,36.4mmol)酸化,用乙酸乙酯萃取。
合并有机层,干燥,蒸发。
根据NMR,残余物包含约20%游离脂肪酸。将该固体与庚烷一起搅拌30分钟,过滤,干燥。该步骤得到2.4g标题化合物,为奶油色固体(纯度95%)。
1.4全部合成的化合物
表1:合成的化合物清单
2NMR数据(实施例)
2.1结构5ACC-C18:1
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.88(t,J=7.05Hz,3H,H-C(18))1.09-1.21(m,2H H-C(22,23))1.21-1.1.39(m,20H,H-C(4,5,6,7,12,13,14,15,16,17))1.54-1.68(m,4H,H-C(3,22,23))1.91-2.07(m,4H,H-C(8,11))2.18(t,J=7.73Hz,2H,H-C(2))5.26-5.44(m,2H,H-C(9,10))6.28(s,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm14.13(C(18)18.01(C(22,23))22.69(C(17)),25.45(C(3)),27.19(C(11)27.23(C11))29.16(C4))29.18(C6))29.26(C(5))29.33(C(13,15))29.45(C(14))29.72(C(7))29.78(C(12))31.91(C(16,21))33.47(C(2))129.76(C(10))129.99(C(9))175.15(C(1))177.39(C(20))
2.2结构7GABA-C10:0
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δppm0.83-0.87(m,3H,H-C(10))1.18-1.29(m,12H,H-C(4,5,6,7,8,9)1.46(五重峰,J=7.22Hz,2H,H-C(14))1.59(五重峰,J=7.22Hz,2H,H-C(3))2.02(t,J=7.39Hz,2H,H-C(2))2.19(t,J=7.39Hz,2H,H-C(13))3.00-3.05(m,2H,H-C(15))7.77(t,J=5.50Hz,1H,H-N(15)
13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δppm13.95(C(10))22.09(C(9))24.64(C(14))25.29(C(3))28.64(C(5))28.66(C(7))28.78(C(6))28.90(C(4))31.07(C(13))31.27(C(8))35.38(C(2))35.77(C(15))172.03(C(1))174.21(C(12))
2.3结构8GABA-C12:0
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δppm0.85(t,J=6.87Hz,3H,H-C(12))1.15-1.33(m,16H,H-C(4,5,6,7,8,9,10,11)1.41-1.51(m,2H,H-C(3))1.59(五重峰,J=7.22Hz,2H,H-C(16))2.02(t,J=7.56Hz,2H,H-C(2))2.19(t,J=7.56Hz,2H,H-C(15))3.02(q,J=6.53Hz,2H,(H-C(17))7.77(t,J=5.33Hz,1H,H-N(13))
13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δppm13.95(C(12))22.09(C(11))24.64(C(16((25.29(C(3))28.64(C(9))28.71(C(15))28.77(C(6))28.95(C(8))29.00(C(5))29.02(C(4))31.06(C(7))31.29(C(10))35.77(C(17))172.02(C(1))174.20(C14))
2.4结构17GABA-C18:2
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.89(t,J=6.87Hz,3H,H-C(18))1.26-1.39(m,14H,H-C(4,5,6,7,15,16,17)1.57-1.65(m,2H,H-C(3))1.84(五重峰,J=6.96Hz,2H,H-C(22))2.05(q,J=7.22Hz,4H,H-C(8),H-C(14))2.19(t,J=7.73Hz,2H,H-C(2))2.40(t,J=7.05Hz,2H,H-C(21))2.77(t,J=6.87Hz,2H,H-C(11))3.33(q,J=6.53Hz,2H,H-C(23))5.30-5.41(m,4H,H-C(9,10,12,13)5.96(br.s.,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm14.08(C(18)22.58C(17))24.74(C3))25.63(C(22))25.75(C(11))27.20(C8,14))29.15(C(6))29.26(C(5,21))29.35(C(15))29.62(C(4))31.49C(7))31.52C(16))36.73C(2))38.84(C23))127.90(C12))128.06(C(10))130.03(C(9)130.25(C(13)),174.17(C(1)177.43(C(20))
2.5结构22β-丙氨酸-C18:2
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δppm0.85(t,J=7.05Hz,3H,H-C(18))1.11-1.37(m,14H,H-C(4,5,6,7,15.16,17)1.37-1.53(m,2H,H-C(3))1.94-2.08(m,6H,H-C(2,8,14)2.34(t,J=6.87Hz,2H,H-C(21))2.73(t,J=6.70Hz,2H,H-C(11))3.13-3.27(m,2H,H-C(22))5.24-5.40(m,4H,H-C(12,13))7.84(t,J=5.67Hz,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δppm13.91(C(18))21.97(C(17))25.21(C(3))25.24(C(11))26.60(C(8))26.63(C(14))28.58(C(6))28.63(C(5))28.68(C(15))28.73(C(4))29.04(C(7))30.89(C(16))33.98(C(21))34.70(C(22))35.27(C(2))127.73(C(10,12))129.71(C(9,13))(C(1))172.91(C(20))
2.6结构28Asp-C18:2
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δppm0.86(t,J=6.87Hz,3H,H-C(18))1.17-1.38(m,14H,H-C(4,5,6,7,15,16,17)1.42-1.50(m,2H,H-C(3)2.01(q,J=7.10Hz,4H,H-C(8,14)2.06-2.10(m,2H,H-C(2))2.48-2.55(m,1H,H-C(22))2.62-2.68(m,1H,H-C(22))2.73(t,J=6.87Hz,2H,H-C(11))4.49(d,J=6.53Hz,1H,H-C(21))5.18-5.42(m,4H,H-C(9,10,12,13)8.09(d,J=7.90Hz,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δppm13.93(C(18)21.97(C(17))25.21(C(3),26.60(C(11))26.65(C(8))28.55(C(14))28.59(C(6))28.70(C(4))28.73(C(5))29.05(C(15))30.69(C(7))30.89(C(16))35.06(C(2))36.25(C(22)48.49(C(21))127.75(C(10,12))129.74(C(9,13)171.73(C(20))172.02(C(1))172.61(C23))
2.7结构33Glu-C18:1
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.88(t,J=7.05Hz,3H,H-C(18)1.19-1.39(m,20H,H-C(4,5,6,7,12,13,14,15,16,17)1.56-1.68(m,2H,H-C(3))1.94-2.04(m,4H-C(8,12))2.08(dt,J=13.83,6.66Hz,1H,H-C(22))2.20-2.25(m,3H,H-C(22))2.43-2.55(m,2H,H-C(23))4.64(q,J=6.87Hz,1H,H-C(21))5.30-5.38(m,2H,H-C(9,10))6.70(d,J=7.22Hz,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm14.13(C(18)22.69(C(17))25.57(C(3)26.81(C(22)27.20(C(11)27.24(C(8)29.18(C(6))29.22(C(4))29.26(C(5)29.33(C(13,15)29.55(C(14))29.75(C(7))29.78(C(12))29.88(C(23)31.91(C(16))36.36(C(2))51.60(C(21))129.71(C(10))130.02(C(9))174.62(C(1))175.66(C(20)177.95(C(24))
2.8结构37Gln-C10:2
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm1.56-1.61(s,3H,H-C(10)1.67(s,3H,H-C(8))2.05-2.14(m,6H,H-C(4,14,15)2.15-2.20(m,3H,H-C(9))2.39(dd,J=15.46,7.22Hz,2H,H-C(5))4.51(d,J=6.19Hz,1H,H-C(13))5.01-5.13(m,1H,H-C(6)5.60-5.72(s,1H,H-C(2))6.63(br.s.,1H,H-N(11))7.14(br.s.,2H,H2-N))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm17.69(C(10)18.52(C(9)25.67(C(8))26.17(C(5))30.95(C(14))31.68(C(15)40.97(C(4))51.92(C(13))117.22(C(2))123.14(C(6))132.39(C(7))156.33(C(3))167.95(C(1)174.69(C(16))177.12(C(12))
2.9结构44Met-C12:1
1H NMR(300MHz,CD3OD)δppm0.92(t,J=6.9Hz,3H,H-C(12)),1.32-1.38(m,8H,H-C(8,9,10,11),1.63-1.73(q,J=7.5Hz,2H,H-C(3)),1.98-2.16(m,9H,H-C(4,7,16,18),2.28(t,J=7.2Hz,2H,H-C(2)),2.48-2.65(m,2H,H-C(17)),4.56(d,d,J=5.1,9.9Hz,1H,H-C(15)),5.33-5.46(m,2H,H-C(5,6))。
13C NMR(300MHz,CD3OD)δppm14.43(C(12)15.21(C(18))23.71(C(11))27.01(C(4))27.70(C(3))28.22(C(7))30.08(C(9))30.83(C(17))31.31(C(8))32.19(C(16))32.95(C(10))36.37(C(2))52.59(C(15))129.81(C(5))131.80(C(6))175.17(C(14))176.28(C(1))
2.10结构46Met-C18:1
1H NMR(300MHz,CD3OD)δppm0.90(t,J=6.6Hz,3H,H-C(18)),1.27-1.34(m,20H,H-C(4,5,6,7,12,13,14,15,16,17),1.60-1.65(m,2H,H-C(3)),1.90-2.19(m,9H,H-C(8,11,22,24),2.25(t,J=6.3Hz,2H,H-C(C-H(2)),2.49-2.62(m,2H,H-C(23)),4.55(d,d,J=4.8,9.9Hz,1H,H-C(21)),5.30-5.40(m,2H,H-C(9,10)。
13C NMR(300MHz,CD3OD)δppm14.44(C(18)),15.24(C(24)),23.76,(C(17))26.96(C(3)),28.16(C(11)),30.26(C(8)),30.28(C(6)),30.37(C(4)),30.47(C(5)),30.62(C(15),30.85((C13,14)),30.87(C(23)),31.33(C(7,12)),32.18(C(22)),33.12(C(16)),36.84(C(2)),52.60(C(21)),131.22(C(9,10)),175.20(C(1)),176.61(C(20))。
2.11结构51脯氨酸-C18:2
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.78-0.85(m,3H,H-C(18))1.18-1.33(m,14H,H-C(4,5,6,7,15,16,17)1.54-1.65(m,2H,H-C(3))1.84-1.92(m,1H,H_C(22))1.92-2.03(m,6H,H_C(8,14,23))2.26-2.32(m,2H,H-C(2))2.44(ddd,J=12.29,6.10,2.92Hz,1H,H-C(22))2.70(t,J=6.70Hz,2H,H-C(11))3.39(td,J=9.62,6.87Hz,1H,H-C(24))3.47-3.53(m,1H,H-C(24))4.53(dd,J=8.08,1.89Hz,1H,H-C(21))5.16-5.36(m,4H,H-C(9,10,12,13)
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm14.07(C(18))22.57(C(17))24.48(C(3))24.79C(23))25.62(C11))27.05(C(22))27.17(C(8))27.19(C(14))29.10C(6))29.27(C(4,15))29.34(C(5))29.60C(7))31.51C((16))34.45C(2))47.98C(24))60.25(C(21))128.07(C(12))128.07(C(10))130.00(C(9))130.24C(13))171.87(C(1))175.87(C20))
2.12结构55丝氨酸-18:2
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δppm0.85(t,J=6.87Hz,3H,H-C(18)1.18-1.35(m,16H,H-C(3,4,5,6,7,15,16,17)1.43-1.51(m,2H,H-C(2))2.01(q,J=6.87Hz,4H,H-C(8,14))2.12(t,J=7.39Hz,2H,H-C(2)2.73(t,J=6.70Hz,2H,H-C(11))3.58(dd,J=10.83,4.30Hz,1H,H-C(22))3.65(dd,J=10.83,4.30Hz,1H,H-C(22)4.21-4.27(m,1H,H-C(21))5.26-5.38(m,4H,H-C(9,10,12,13))7.90(d,J=7.90Hz,1H,H-N(19)
13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δppm13.91(C(18))22.01(C(17))25.22(C(3))25.24(C(11))26.63(C(8))26.68(C(14))28.65(C(6))28.69(C(4))28.77(C(5.15))20.09(C(7))30.93(C16))35.07(C(2))54.55(C(21))61.49(C(22))127.74(C(10,12))129.72(C(9,13))172.19(C(1))172.27(C(20))
2.12结构59亮氨酸16:1
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.85-0.90(m,3H,H-C(16))0.91-0.98(m,6H,H-C(22,23))1.19-1.40(m,14H,H-C(4,5,6,7,12,13,14))1.49-1.75(m,7H,H-C(3,15,20,21))2.01(q,J=6.07Hz,4H,H-C(8,11))2.24(t,J=7.73Hz,2H,H-C(2))4.54-4.59(m,1H,H-C(19))5.24-5.43(m,2H,H-C(9,10))6.14(d,J=8.25Hz,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm14.11(C16))21.9(C(15)22.66(C(22)22.86(C(23)24.91(C21))25.63(C(3))27.18(C(11))27.23(C(8))28.99(C(6))29.16(C(4))29.20(C(5))29.25(C(13))29.71(C(7))29.73(C(12))31.79(C(14))36.51(C(2))41.32(C(20))50.87(C(19))129.73(C(9))130.00(C(10))173.95(C(1))176.38(C(18))
2.13结构61Leu-C18:1
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.77-0.84(m,3H,H-C(18))0.85-0.93(m,6H,H-C(24,25))1.14-1.29(m,20H,H-C(4,5,6,7,12,13,14,15,16,17)1.48-1.59(m,3H,H-C(3,22)1.60-1.69(m,2H、C-H(22,23)1.90-1.99(m,4H,H-C(8,11))2.17(t,J=7.39Hz,2H,H-C(2))4.55(td,J=8.51,4.64Hz,1H,H-C(21))5.15-5.35(m,2H,H-C(9,10)5.95(d,J=7.56Hz,1H,H-N(19))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm13.68(C(18))21.43(C(17))22.24(C(25)22.40(C(24)24.45(C(23))25.14(C(3))26.74(C(11)26.78(C(8))28.71(C(6))28.73(C(4))28.78(C(5))28.88(C(13,15))29.09(C(14))29.26(C(7))31.46(C16))36.04(C(2))40.70(C(22))50.41(C(21))129.28(C(9,10)173.64(C(1)176.11(C(20))
结构65Val-C16:0
1H NMR(600MHz,氯仿-d)δppm0.88(t,J=7.05Hz,3H,H-C(16))0.95(d,J=6.87Hz,3H,H-C(21))0.98(d,J=6.87Hz,3H,H-C(20))1.19-1.37(m,24H,H-C(3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14)1.59-1.71(m,2H,H-C(3))2.20-2.32(m,3H,H-C(3))4.59(dd,J=8.59,4.81Hz,1H,H-C(18))6.19(d,J=8.59Hz,1H,H-N(17))
13C NMR(150MHz,氯仿-d)δppm14.13C(16))17.70C(20))19.02C(21))22.71C(15))25.78C(3))29.25C(6))29.35C(9))29.38(C(13)29.52C(5))29.64C(4))29.68(C(7,10))29.72C(8,11,12))31.00(C(19))31.94(C(14))36.69(C(2))57.08C(18))174.23(C(1))175.49C(22)
应用实施例
快餐食品
快餐食品由油煎马铃薯基料组成,包含35%脂肪并且用包含盐、和MSG、乳品、有机酸、糖类和香味制品的干酪作料加香。将下列化合物以指示水平加入到快餐食品中并且报道了品尝结果:
C18:2gaba1ppm:脂肪样丰满感、干酪味、干酪外皮样、逗留不去感
C18:2gaba0.5ppm:奶味增加、干酪味
C18:1-ACCA1ppm:鲜味增加、咸味
C18:1-ACCA0.5ppm:咸味增加
C18:1met0.5ppm:干酪味增加、奶油味、咸味和多汁性
C18:1met0.25ppm:香味、成熟干酪味、多汁性
空气膨胀的基料
空气膨胀的基料(稻米、小麦、木薯、马铃薯、盐、糖、改性淀粉)包含3%脂肪并且用含有盐、MSG、乳品、有机酸、糖类和香料的干酪作料加香。将下列化合物以指示的水平加入到基料中并且报道了品尝结果:
C18:2gaba1ppm:脂肪样丰满感、干酪样、干酪外皮样、逗留不去感、覆盖基料
C18:2gaba0.5ppm:奶味、干酪味
C18:1-ACCA1ppm:增加的鲜味、咸味
C18:1-ACCA0.5ppm:增加的咸味
3合1咖啡中的测试
在来自雀巢的用蔗糖13.2%增甜且包含奶油(2.1%脂肪)的3合1咖啡饮料(销售产品)中加入C18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品,集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
基料是用蔗糖增甜且包含具有脂肪的奶油的3合1咖啡饮料(销售产品)
基料:咖啡样、甜味、轻度奶样
基料+C18:2-gaba1ppm:极为美好的口感效应,如同咖啡中加入了奶油的奶油样,更甜
对Tang的测试
在橙加香的用蔗糖+高强度甜味剂增甜且包含柠檬酸的Tang粉状软饮料(销售产品)中,测试C18:2-gaba和C18:2-pro。
由专家品尝者评价全部样品。要求品尝者描述样品,集中于真实味道、口感和本体感、增强感、丰满感、多汁性、逗留不去感、分泌唾液感、甜味、高强度甜味剂的异味掩蔽性。
基料是橙加香的Tang
基料:甜味、橙子味、甘草味和逗留不去的高强度甜味剂异味、苦味、稀疏样。
基料+C18:2-gaba0.5ppm:增强甜味多汁性橙特征、增强的口感。另外,高强度甜味剂的异味得到抑制。
基料+C18:2-Pro1ppm:极为新鲜、增强甜味多汁性橙特征、真实新鲜的橙子果实特征。另外,高强度甜味剂的异味得到抑制。
芒果加香的包含不同水平果汁的普通饮料
在芒果加香的用8%蔗糖增甜且包含用专利芒果香精0.05%加香的0.1%柠檬酸和1%、4%和6%纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro,以照此的(单独的)和组合形式加入。
由专家品尝者评价全部样品。要求品尝者描述样品,集中于真实味道、多汁性口感、增强感、丰满感、汁液性、逗留不去感、分泌唾液感、甜味。
在芒果加香的用8%蔗糖增甜且包含用专利芒果香精0.05%加香的0.1%柠檬酸和1%纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro,以照此的(单独的)和组合形式加入。
基料是水、8%蔗糖、0.1%柠檬酸、1%纯净芒果汁(极低的果汁%),用芒果香精加香,施用剂量为0.05%。
基料:甜味、水果香味、芒果味、稀疏样
基料+C18:2-Pro0.5ppm:更甜、糖样、极具多汁性和逗留不去的甜味、分泌唾液感
基料+C18:2-gaba1ppm:脂肪外观样、极具多汁性、真实芒果味、更多的口感、逗留不去的芒果味、口感接近全果汁产品
基料+C18:2-Pro0.5ppm和C18:2-gaba1ppm:极具多汁性和甜味、真实忙芒果味、逗留不去的甜味和逗留不去的芒果味、口感极为接近全果汁产品
在芒果加香的用8%蔗糖增甜且包含用专利芒果香精0.05%加香的0.1%柠檬酸和4%纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro,以照此的(单独的)和组合形式加入。
基料是水、8%蔗糖、0.1%柠檬酸、4%纯净芒果汁(30%减少的果汁),用芒果香精加香,施用剂量为0.05%。
基料:甜味、水果香味、芒果味、一定程度的低口感
基料+C18:2-Pro约0.5ppm:更甜、糖样、极具多汁性和逗留不去的甜味、分泌唾液感
基料+C18:2-gaba1ppm:脂肪外观样、极具多汁性、真实芒果味、逗留不去的芒果味、口感高于全果汁产品
基料+C18:2-Pro0.5ppm和C18:2-gaba1ppm:极具多汁性和甜味、浓厚的真实芒果味、逗留不去的甜味和逗留不去的芒果味、口感高于全果汁产品
在芒果加香的用8%蔗糖增甜且包含用专利芒果香精0.05%加香的0.1%柠檬酸和6%纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro,以照此的(单独的)和组合形式加入。
基料是水、8%蔗糖、0.1%柠檬酸、6%纯净芒果汁(全果汁),用芒果香精加香,施用剂量为0.05%。
基料:甜味、水果香味、芒果味、丰富的口感
基料+C18:2-Pro0.5ppm:更甜、糖样、极具多汁性和逗留不去的甜味、分泌唾液感、糖浆样
基料+C18:2-gaba1ppm:脂肪外观样、极具浓稠的多汁性、真实芒果味、逗留不去的芒果味、丰富感
基料+C18:2-Pro0.5ppm和C18:2-gaba1ppm:多汁性和甜味、浓厚的真实芒果味、逗留不去的甜味和逗留不去的芒果味、极为丰富感。
Claims (22)
1.粉末香味组合物,包含式(I)的化合物或其可食用盐和至少一种香味辅助成分,
其中
R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基,R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基,且NR2R3是氨基酸残基,特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基环烷基羧酸的残基,其中R3是H或与R2和它们所连接的N-原子一起为5-元环。
2.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
其中n是1、2、3或4。
3.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
其中m是0或1。
4.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
其中R3是氢或甲基,且R4是甲基、乙基或异丙基。
5.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
6.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
其中X是OH或NH2,且P是0或1。
7.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
8.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物由下式及其可食用盐表示,
9.权利要求1的粉末香味组合物,其中所述化合物选自N-棕榈酰基1-氨基-环丙基羧酸(C16:0-ACCA)、N-硬脂酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:0-ACCA)、N-亚油酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:2-ACCA)、N-亚麻酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:2-ACCA)、N-油酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:1-ACCA)、N-(9-棕榈烯酰基)1-氨基-环丙基羧酸(C16:1-ACCA)、N-癸酰基1-氨基-环丙基羧酸(C10:0-ACCA)和N-牻牛儿酰基1-氨基-环丙基羧酸(C10:2-ACCA);C10-GABA、C12-GABA,更具体地为C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA,更具体地为C16:1-GABA、C18-GABA,更具体地为C18:1-GABA,仍然更具体地为C18:1c-GABA和C18:1t-GABA,和18:2-GABA;C18:2-βAla;N-棕榈烯酰基-L-亮氨酸、N-棕榈酰基-L-亮氨酸、N-亚麻酰基-L-亮氨酸、N-亚油酰基-L-亮氨酸和N-油酰基-L-亮氨酸;N-油酰基-Ile;N-棕榈烯酰基-L-缬氨酸、N-棕榈酰基-L-缬氨酸、N-亚麻酰基-L-缬氨酸、N-亚油酰基-L-缬氨酸和N-油酰基-L-缬氨酸;N-牻牛儿酰基-Pro、N-棕榈酰基-Pro、N-棕榈烯酰基-Pro、N-硬脂酰基-Pro、N-亚油酰基-Pro和N-亚麻酰基-Pro;N-牻牛儿酰基-Glu、N-棕榈酰基-Glu、N-棕榈烯酰基-Glu、N-硬脂酰基-Glu、N-亚油酰基-Glu和N-亚麻酰基-Glu;N-牻牛儿酰基-Asp、N-棕榈酰基-Asp、N-棕榈烯酰基-Asp、N-硬脂酰基-Asp、N-亚油酰基-Asp和N-亚麻酰基-Asp;N-牻牛儿酰基-Gln、N-棕榈酰基-Gln、N-棕榈烯酰基-Gln、N-硬脂酰基-Gln、N-亚油酰基-Gln和N-亚麻酰基-Gln;N-牻牛儿酰基-Asn、N-棕榈酰基-Asn、N-棕榈烯酰基-Asn、N-硬脂酰基-Asn、N-亚油酰基-Asn和N-亚麻酰基-Asn;N-牻牛儿酰基-Met、N-棕榈酰基-Met、N-棕榈烯酰基-Met、N-硬脂酰基-Met、N-亚油酰基-Met和N-亚麻酰基-Met;N-棕榈酰基-Ser、N-棕榈烯酰基-Ser、N-硬脂酰基-Ser、N-亚油酰基-Ser和N-亚麻酰基-Ser;N-辛酰基-L-苯丙氨酸、N-二十烷酰基-L-苯丙氨酸、N-棕榈油酰基-L-苯丙氨酸、N-棕榈酰基-L-苯丙氨酸、N-亚麻酰基-L-苯丙氨酸、N-亚油酰基-L-苯丙氨酸、N-油酰基-L-苯丙氨酸、N-SDA-L-苯丙氨酸、N-DPA-L-苯丙氨酸和N-二十四碳六烯酰基-L-苯丙氨酸;N-棕榈酰基-L-丙氨酸、N-亚麻酰基-L-丙氨酸、N-亚油酰基-L-丙氨酸;N-棕榈酰基-L-酪氨酸、N-亚油酰基-L-酪氨酸、N-油酰基-L-酪氨酸、N-亚麻酰基-L-酪氨酸;N-棕榈酰基-L-色氨酸、N-亚麻酰基-L-色氨酸、N-亚油酰基-L-色氨酸;和N-亚油酰基-甘氨酸。
10.上述权利要求任一项的粉末香味组合物,包含:香味辅助成分,其包含香草、巧克力、咖啡、可可、选自柠檬、橙子、葡萄、白柠檬和葡萄柚的柑橘油;选自苹果、梨、桃子、草莓、覆盆子、樱桃、李子、菠萝和杏子的水果香精;包含组分乙醛、二甲硫、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯和丁酸乙酯的成分;包含挥发性醛类或酯类的成分,所述醛类或酯类选自乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛、二乙基乙缩醛、乙酸二氢香芹酯、甲酸丁子香酚酯和对-甲基茴香醚;或乙醛;苯甲醛;肉桂醛;α-柠檬醛;β-柠檬醛;癸醛;乙基香草醛;胡椒醛;香草醛;α-戊基肉桂醛;丁醛;戊醛;香茅醛;癸醛;醛C-8;醛C-9;醛C-12;2-乙基丁醛;反式-2己烯醛;甲苯醛;藜芦醛;2,6-二甲基-5-庚烯醛;2,6-二甲基辛醛;和2-十二碳烯醛;樱桃;或葡萄及其混合物。
11.上述权利要求任一项的粉末香味组合物,包含至少一种选自糖类、脂肪、盐、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物的香味辅助成分,任选地包含载体材料且任选地包含佐剂。
12.上述权利要求任一项的粉末香味组合物,其中所述佐剂是抗氧化剂。
13.上述权利要求任一项的粉末香味组合物,为喷雾干燥的粉末形式。
17.可食用组合物,包含上述权利要求任一项的粉末香味组合物。
18.权利要求17的可食用组合物,为粉状软饮料或干燥混合组合物的形式。
19.权利要求17的可食用组合物,为快餐食品形式。
20.权利要求17的可食用组合物,为酒精性饮料形式。
21.权利要求17的可食用组合物,为可口服施用的片剂、胶囊、粉末或多颗粒形式。
22.权利要求17的可食用组合物,为含热量或无热量饮料形式,包含:碳水化合物甜味剂,其选自蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖;或高强度无营养甜味剂,其选自阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、糖精钠、纽甜、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂。
24.权利要求17的可食用组合物,为基于大豆的组合物形式。
25.权利要求17的可食用组合物,为混浊状饮料组合物形式。
26.权利要求17的可食用组合物,为通过熟化方法形成的组合物形式,其选自巧克力、干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒、啤酒、香肠、泡菜、巧克力天贝和豆腐。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261617796P | 2012-03-30 | 2012-03-30 | |
US61/617,796 | 2012-03-30 | ||
PCT/US2013/034395 WO2013149031A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-03-28 | Powder flavour composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104219963A true CN104219963A (zh) | 2014-12-17 |
CN104219963B CN104219963B (zh) | 2018-08-14 |
Family
ID=50928323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201380017825.8A Active CN104219963B (zh) | 2012-03-30 | 2013-03-28 | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10582715B2 (zh) |
EP (1) | EP2830438B1 (zh) |
JP (1) | JP6452201B2 (zh) |
KR (1) | KR102125587B1 (zh) |
CN (1) | CN104219963B (zh) |
BR (1) | BR112014023941B1 (zh) |
CA (1) | CA2868077C (zh) |
SG (1) | SG11201405188XA (zh) |
WO (1) | WO2013149031A2 (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105001119A (zh) * | 2015-07-06 | 2015-10-28 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种醛类香料衍生物的制备方法及在卷烟调香中的应用 |
CN105077270A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-11-25 | 上海冬泽特医食品有限公司 | 一种营养强化复合粉、其制备方法及用途 |
CN108244689A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-07-06 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种改善焦甜香叶组香气特征的香料模块配方及其在卷烟中的应用 |
CN109714979A (zh) * | 2016-09-15 | 2019-05-03 | 奇华顿股份有限公司 | 加香饮料 |
CN110577480A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-12-17 | 成都医学院 | 一种抗β淀粉样蛋白活性的化合物的制备方法和应用 |
CN114514222A (zh) * | 2019-10-10 | 2022-05-17 | 味之素株式会社 | 表面活性剂和组合物 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104219963B (zh) | 2012-03-30 | 2018-08-14 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 |
WO2013149035A2 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | Improvements in or relating to organic compounds |
CN104254253B (zh) * | 2012-03-30 | 2017-12-29 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n‑酰化甲硫氨酸衍生物 |
SG11201405409PA (en) | 2012-03-30 | 2014-11-27 | Givaudan Sa | N-acylated 1 - aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
WO2013149022A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds |
CA2867300C (en) | 2012-03-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
EP2830441B1 (en) * | 2012-03-30 | 2019-11-13 | Givaudan SA | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds |
CN108567129B (zh) * | 2012-03-30 | 2021-10-29 | 奇华顿股份有限公司 | 用于改善可食用组合物香味特性的n-酰基-氨基酸衍生物 |
US10674755B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-06-09 | Givaudan S.A. | Organic Compounds |
EP3057446B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
US11122826B2 (en) | 2013-10-02 | 2021-09-21 | Givaudan Sa | Organic compounds |
WO2015048991A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan Sa | Organic compounds having taste-modifying properties |
WO2015048990A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan Sa | Organic compounds having taste-modifying properties |
GB201317424D0 (en) | 2013-10-02 | 2013-11-13 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
US10834950B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
WO2015050535A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
JP6275460B2 (ja) * | 2013-11-26 | 2018-02-07 | 株式会社ファンケル | ココア飲料 |
US10385015B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine sulfoxides as food flavouring compounds |
EP3575283A1 (en) | 2018-05-28 | 2019-12-04 | Université de Bourgogne | Linoleic acid derivatives, pharmaceutical composition or food composition comprising said linoleic acid derivatives, and their uses |
CN112469284A (zh) * | 2018-07-25 | 2021-03-09 | 奇华顿股份有限公司 | 柑橘香料组合物、其用途和改善感官特性的方法 |
BR112021000941A2 (pt) * | 2018-07-25 | 2021-04-20 | Givaudan Sa | composições de sabor herbáceo, seu uso e método de melhorar as propriedades organolépticas |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1130480A (en) * | 1966-04-15 | 1968-10-16 | Roehm & Haas Gmbh | Acylated amino-carboxylic acid derivatives and their use as surfactants |
US4093740A (en) * | 1973-02-16 | 1978-06-06 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessier | Fodder for ruminants |
EP0460566A2 (en) * | 1990-06-05 | 1991-12-11 | Kao Corporation | Detergent composition |
CN102036571A (zh) * | 2008-05-20 | 2011-04-27 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 酰基氨基酸化合物以及包含它的食品制品 |
WO2011141685A2 (fr) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Physica Pharma Sas | Compositions nasales a visee systemique a base de cocoyl proline ou d'au moins un de ses constituants |
Family Cites Families (106)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2835590A (en) | 1954-09-21 | 1958-05-20 | Gen Foods Corp | Process of producing an artificial chocolate flavor and the resulting product |
US3024272A (en) | 1958-04-22 | 1962-03-06 | Du Pont | Organic acid salts of basic amino acids and their use |
JPS4614357Y1 (zh) | 1967-06-06 | 1971-05-20 | ||
FR1603799A (en) | 1968-12-20 | 1971-05-24 | Acyl methionic acids composns | |
NL7013043A (zh) | 1969-09-06 | 1971-03-09 | ||
US3624114A (en) | 1969-12-18 | 1971-11-30 | Jean V Morelle | Fatty acid amido-methionine products |
US3947589A (en) | 1971-01-23 | 1976-03-30 | Rikagaku Kenkyusho | Fungicidal methods employing amino acid derivatives |
DE2111361B2 (de) | 1971-03-10 | 1973-02-15 | Verwendung von n-acylaminosaeuren, deren salzen und/oder estern als emulgatoren | |
US3878305A (en) * | 1972-05-25 | 1975-04-15 | Procter & Gamble | Fortification of foodstuffs with n-acyl derivatives of sulphur-containing l-amino acids |
US4016287A (en) | 1972-07-17 | 1977-04-05 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Dermatological compositions containing an acylamino-carboxylic acid or an alkyl ester thereof |
DE2234399A1 (de) | 1972-07-17 | 1974-01-31 | Thomae Gmbh Dr K | Hautschutzmittel |
US3940500A (en) | 1973-08-10 | 1976-02-24 | Sortwell Iii Daniel Richard | Flavoring seafood with S-methyl methionine salt |
JPS5247022B2 (zh) | 1973-09-14 | 1977-11-29 | ||
GB1471894A (en) | 1973-12-12 | 1977-04-27 | Wilkinson Sword Ltd | Compositions for application to or consumption by the body and containing a compound having a physiological cooling effect |
CA1078664A (en) | 1975-12-10 | 1980-06-03 | The Procter And Gamble Company | Fortification of foodstuffs with amino acids and derivatives |
US4066799A (en) | 1975-12-22 | 1978-01-03 | Miles Laboratories, Inc. | Sodium chloride flavor substitute composition and use thereof |
JPS53118516A (en) | 1977-03-24 | 1978-10-17 | Ajinomoto Co Inc | Inactivation disinfectant of hepatitis-b virus |
US4448785A (en) | 1978-01-09 | 1984-05-15 | Sandoz, Inc. | N-Unsaturated fatty acid amides of tryptophan ester homologues and anti-cholesteric use thereof |
CA1163494A (en) | 1979-12-06 | 1984-03-13 | Stephen A. Mccoy | Stabilized sulfur-containing amino acid fortified foodstuffs |
JPS5690046A (en) | 1979-12-21 | 1981-07-21 | Ajinomoto Co Inc | Lysine derivative |
JPS56123910A (en) | 1980-03-05 | 1981-09-29 | Lion Corp | Dentifrice composition |
US4442090A (en) | 1980-11-09 | 1984-04-10 | Kyoto Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Absorption-promoting compounds, compositions thereof with pharmaceuticals and/or bases for rectal administration and method of use |
US4479974A (en) * | 1982-10-19 | 1984-10-30 | General Foods Corporation | Amino acids as dry beverage mix ingredients |
US4757066A (en) * | 1984-10-15 | 1988-07-12 | Sankyo Company Limited | Composition containing a penem or carbapenem antibiotic and the use of the same |
EP0205610A4 (en) | 1985-01-03 | 1988-01-25 | Patrick Joseph Joyce | TABLE SALT REPLACEMENT WITH HEAT-STABILIZED PEPTIDE. |
CA1249842A (en) | 1985-04-15 | 1989-02-07 | Paul F. Corey | Method for preparing ( )s-2-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid |
US4649147A (en) | 1985-07-08 | 1987-03-10 | G. D. Searle & Co. | Treating elastin degradation with 1-(alkenoyl)azacycloalkyl carboxylic acids and derivatives |
US4837026A (en) | 1985-10-03 | 1989-06-06 | Rajakhyaksha Vithal J | Transdermal and systemic preparation and method |
DE3643007A1 (de) | 1986-12-17 | 1988-06-30 | Basf Ag | Haertbare polyesterformmassen |
FR2609998B1 (fr) | 1987-01-26 | 1994-04-15 | Morelle Jean | Nouvelles substances antioxydantes derivees d'acides amines |
US5000877A (en) | 1988-08-12 | 1991-03-19 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Aqueous liquid detergent containing an N-acylaspartate and a betaine or imidazoline surfactant |
JP2845245B2 (ja) | 1988-10-20 | 1999-01-13 | 味の素株式会社 | 歯磨組成物 |
JPH03236315A (ja) | 1989-12-05 | 1991-10-22 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 抗精神病薬 |
FR2657259A1 (fr) | 1990-01-25 | 1991-07-26 | Adir | Utilisation de la n-myristoyl-(s)-phenylalanine pour l'obtention de medicaments destines au traitement des maladies faisant intervenir la myristoylation. |
JP2824158B2 (ja) | 1990-06-05 | 1998-11-11 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
DE69225631T2 (de) | 1991-02-19 | 1998-12-17 | Nat Food Research Inst Ministr | Acylaminosäure-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CA2117284A1 (en) * | 1991-11-27 | 1993-06-10 | Robert J. Kurtz | Specific eatable taste modifiers |
US5176934A (en) | 1991-12-12 | 1993-01-05 | Kraft General Foods, Inc. | Seasoned food product with a salt enhancer |
US5286480A (en) | 1992-06-29 | 1994-02-15 | The Procter & Gamble Company | Use of N-acetylated amino acid complexes in oral care compositions |
JP3025725B2 (ja) | 1992-11-24 | 2000-03-27 | 花王株式会社 | N−長鎖アシルアミノ酸の分離法及び精製法 |
US5312831A (en) | 1993-05-12 | 1994-05-17 | American Cyanamid Company | Urethanes and ureas that induce cytokine production |
JPH08103242A (ja) | 1994-10-06 | 1996-04-23 | T Hasegawa Co Ltd | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
JP2977750B2 (ja) | 1994-10-26 | 1999-11-15 | 鐘紡株式会社 | 皮膚老化防止化粧料 |
EP0783253B1 (fr) | 1995-07-26 | 2002-10-23 | Firmenich Sa | Produits aromatises et procede pour leur preparation |
WO1997038688A1 (en) | 1996-04-12 | 1997-10-23 | Peptide Technology Pty. Limited | Methods of treating immunopathologies using polyunsaturated fattyacids |
JP3654710B2 (ja) | 1996-05-28 | 2005-06-02 | 太陽化学株式会社 | 風味改善組成物 |
FR2765109B1 (fr) | 1997-06-25 | 2001-02-09 | Seppic Sa | Composition comprenant un lipoaminoacide et les constituants d'un extrait de plantes riches en tanins et utilisation en cosmetique |
KR19990013817A (ko) | 1997-07-14 | 1999-02-25 | 후쿠다 다케지 | N-아실아미노산 및 이것을 사용한 화장재료 |
DE19842416A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-04-13 | Max Planck Gesellschaft | Sekundäre Amine zur Prävention und Therapie von Erkrankungen, die durch Oxidationsprozesse verursacht oder verstärkt werden |
US6251931B1 (en) | 1998-11-24 | 2001-06-26 | The Scripps Research Institute | Inhibitors of gap junction communication |
WO2000057726A1 (en) | 1999-03-29 | 2000-10-05 | The Nutrasweet Company | NUTRACEUTICALS HAVING N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
CA2388001A1 (en) | 1999-10-28 | 2001-05-03 | University Of North Texas | Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings |
AU778366B2 (en) | 2000-02-07 | 2004-12-02 | Zhenhua Yang | A group of anti-cancer compounds with specific structure and their production method |
US7320807B2 (en) | 2001-04-12 | 2008-01-22 | Sorrento Lactalis, Inc. | Co-extruded cheese snacks |
GB0112324D0 (en) | 2001-05-21 | 2001-07-11 | Croda Int Plc | Compounds |
US20030099722A1 (en) | 2001-10-09 | 2003-05-29 | Baxter Jeffrey H. | Methods and compositions for providing glutamine |
PT1437946E (pt) | 2001-10-25 | 2012-07-25 | Miret Lab | Utilização de um conservante catiónico em produtos alimentares |
KR100900179B1 (ko) | 2002-01-11 | 2009-06-02 | 유겐가이샤 오겐겡뀨쇼 | 제라닐기 함유 화합물 |
WO2003068007A1 (fr) | 2002-02-18 | 2003-08-21 | Ajinomoto Co., Inc. | Poudre seche contenant des composants de gout et d'arome et procede permettant de produire cette poudre |
ES2300418T3 (es) | 2002-04-22 | 2008-06-16 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composicion de condimento que contiene n-acetilglicina. |
DE10227462A1 (de) | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Herstellung von cis-Pellitorin und Verwendung als Aromastoff |
WO2004045307A2 (en) | 2002-11-18 | 2004-06-03 | Natural Asa | Dietry supplements and foods product comprising oleylethanolamide |
JP2006519289A (ja) * | 2003-02-26 | 2006-08-24 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | フレーバー成分としてのジカルボン酸のアミノ酸誘導体 |
EP1637042A4 (en) | 2003-06-10 | 2011-01-26 | Kyowa Hakko Food Specialties Co Ltd | SEASONING |
US7018560B2 (en) | 2003-08-05 | 2006-03-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. | Composition for polishing semiconductor layers |
US7329767B2 (en) | 2003-10-03 | 2008-02-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof |
AU2005230801A1 (en) | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Quest International B.V. | Taste improving substances |
EP1734837B1 (en) | 2004-04-06 | 2008-12-31 | Quest International B.V. | Process for preparing maillard flavour preparations |
KR101414249B1 (ko) | 2004-04-20 | 2014-07-01 | 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. | 맛 개선 물질 |
EP1588854A1 (fr) | 2004-04-22 | 2005-10-26 | Kba-Giori S.A. | Encrier pour machine d'impression |
WO2006009425A1 (en) | 2004-07-20 | 2006-01-26 | Quest International Services B.V. | Taste improving substances |
ITMI20041567A1 (it) | 2004-07-30 | 2004-10-30 | Maycos Italiana Di Comini Miro | "derivati n-acilati di acidi bicarbossilici con amminoacidi e con idrolizzati proteici vegetali e loro applicazione in prodotti cosmetici, dermofarmaceutici e farmaceutici" |
RU2007119775A (ru) | 2004-10-29 | 2008-12-10 | Квест Интернэшнл Сервисиз Б.В. (Nl) | Вещества, изменяющие вкус и/или аромат |
FR2878439B1 (fr) | 2004-11-26 | 2007-07-20 | Seppic Sa | Nouveaux derives n-acyles d'aminoacides et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie |
JP4679132B2 (ja) | 2004-12-20 | 2011-04-27 | 小川香料株式会社 | 炭酸飲料用添加剤 |
JP2008105945A (ja) | 2005-02-07 | 2008-05-08 | Ajinomoto Co Inc | アディポネクチンの分泌促進又は誘導作用を有するアシルアミド化合物 |
JP4530906B2 (ja) | 2005-04-25 | 2010-08-25 | 小川香料株式会社 | 飲食品の香味増強剤 |
CN101597239B (zh) | 2005-12-15 | 2012-08-08 | 天津药业研究院有限公司 | 茶氨酸的合成方法 |
US20100063156A1 (en) | 2006-10-05 | 2010-03-11 | Hugo Streekstra | Anandamide |
WO2008081519A1 (ja) | 2006-12-27 | 2008-07-10 | Japan Tobacco Inc. | 甘味系アミノ酸高含有調味料組成物及びそれを得る酵母 |
RU2335926C1 (ru) | 2007-01-18 | 2008-10-20 | Василий Михайлович Григорьев | Пищевая витаминно-минеральная добавка |
WO2009021558A1 (en) | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Mixtures comprising pellitorin and uses thereof |
DE102007041217B3 (de) | 2007-08-31 | 2009-04-30 | Clariant International Limited | Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend amphotere Tenside und die Zusammensetzungen |
US8828469B2 (en) | 2007-11-08 | 2014-09-09 | Symrise Ag | Use of alkamides for masking an unpleasant flavor |
EP2140770A1 (en) * | 2008-07-04 | 2010-01-06 | Nestec S.A. | Acylamino acid compounds and food preparations containing same |
GB2463013A (en) | 2008-08-27 | 2010-03-03 | Barry Callebaut Ag | Extruded inclusion product |
EP2184051A1 (en) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Cleansing composition |
JP5223664B2 (ja) | 2008-12-25 | 2013-06-26 | 味の素株式会社 | 風味原料素材の製造法 |
CN102028176A (zh) | 2009-10-01 | 2011-04-27 | 悠哈味觉糖有限公司 | 乳味增强食品原料、其制法、乳味增强方法及乳味硬糖 |
WO2011105985A1 (en) | 2010-02-27 | 2011-09-01 | Colorado Synthetics, Inc. | Controlled release biocidal salts |
JP2012029616A (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Ogawa & Co Ltd | 風味増強剤 |
US20120292022A1 (en) | 2010-11-22 | 2012-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Composition for improving oil recovery including n-lauroyl amino acid-based compounds and microbes |
US20130022728A1 (en) | 2011-03-04 | 2013-01-24 | International Flavor & Fragrances Inc. | Spray-Dried Compositions Capable of Retaining Volatile Compounds and Methods of Producing the Same |
CN103648303A (zh) | 2011-07-15 | 2014-03-19 | 奇华顿股份有限公司 | 改进风味的化合物 |
EP2597082A1 (de) * | 2011-11-24 | 2013-05-29 | Symrise AG | Verbindungen zur Maskierung eines unangenehmen Geschmacks |
SG11201405409PA (en) | 2012-03-30 | 2014-11-27 | Givaudan Sa | N-acylated 1 - aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
WO2013149008A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S.A. | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2013149025A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S., A. | N-acyl serine derivatives as food flavouring compounds |
WO2013149022A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds |
CN104254253B (zh) | 2012-03-30 | 2017-12-29 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n‑酰化甲硫氨酸衍生物 |
WO2013149012A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl amino acid derivatives as food flavouring compounds |
CN104219963B (zh) | 2012-03-30 | 2018-08-14 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 |
CA2867300C (en) | 2012-03-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
EP2830441B1 (en) * | 2012-03-30 | 2019-11-13 | Givaudan SA | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds |
WO2013149035A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | Improvements in or relating to organic compounds |
US9560846B2 (en) | 2012-08-10 | 2017-02-07 | Paragonix Technologies, Inc. | System for hypothermic transport of biological samples |
-
2013
- 2013-03-28 CN CN201380017825.8A patent/CN104219963B/zh active Active
- 2013-03-28 SG SG11201405188XA patent/SG11201405188XA/en unknown
- 2013-03-28 US US14/386,112 patent/US10582715B2/en active Active
- 2013-03-28 JP JP2015503583A patent/JP6452201B2/ja active Active
- 2013-03-28 BR BR112014023941-0A patent/BR112014023941B1/pt active IP Right Grant
- 2013-03-28 EP EP13716123.8A patent/EP2830438B1/en active Active
- 2013-03-28 WO PCT/US2013/034395 patent/WO2013149031A2/en active Application Filing
- 2013-03-28 KR KR1020147030389A patent/KR102125587B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-28 CA CA2868077A patent/CA2868077C/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1130480A (en) * | 1966-04-15 | 1968-10-16 | Roehm & Haas Gmbh | Acylated amino-carboxylic acid derivatives and their use as surfactants |
US4093740A (en) * | 1973-02-16 | 1978-06-06 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessier | Fodder for ruminants |
EP0460566A2 (en) * | 1990-06-05 | 1991-12-11 | Kao Corporation | Detergent composition |
CN102036571A (zh) * | 2008-05-20 | 2011-04-27 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 酰基氨基酸化合物以及包含它的食品制品 |
WO2011141685A2 (fr) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Physica Pharma Sas | Compositions nasales a visee systemique a base de cocoyl proline ou d'au moins un de ses constituants |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105001119A (zh) * | 2015-07-06 | 2015-10-28 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种醛类香料衍生物的制备方法及在卷烟调香中的应用 |
CN105077270A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-11-25 | 上海冬泽特医食品有限公司 | 一种营养强化复合粉、其制备方法及用途 |
CN109714979A (zh) * | 2016-09-15 | 2019-05-03 | 奇华顿股份有限公司 | 加香饮料 |
CN108244689A (zh) * | 2017-12-12 | 2018-07-06 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种改善焦甜香叶组香气特征的香料模块配方及其在卷烟中的应用 |
CN110577480A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-12-17 | 成都医学院 | 一种抗β淀粉样蛋白活性的化合物的制备方法和应用 |
CN110577480B (zh) * | 2019-07-16 | 2021-07-23 | 成都医学院 | 一种抗β淀粉样蛋白活性的化合物的制备方法和应用 |
CN114514222A (zh) * | 2019-10-10 | 2022-05-17 | 味之素株式会社 | 表面活性剂和组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2868077A1 (en) | 2013-10-03 |
BR112014023941B1 (pt) | 2020-07-14 |
CA2868077C (en) | 2020-09-29 |
KR102125587B1 (ko) | 2020-06-23 |
JP6452201B2 (ja) | 2019-01-16 |
US10582715B2 (en) | 2020-03-10 |
JP2015523055A (ja) | 2015-08-13 |
WO2013149031A3 (en) | 2014-01-03 |
US20150050408A1 (en) | 2015-02-19 |
SG11201405188XA (en) | 2014-11-27 |
CN104219963B (zh) | 2018-08-14 |
EP2830438A2 (en) | 2015-02-04 |
EP2830438B1 (en) | 2019-09-04 |
WO2013149031A2 (en) | 2013-10-03 |
KR20140146152A (ko) | 2014-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104219963B (zh) | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 | |
CN104219966B (zh) | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物 | |
CN104219965B (zh) | 作为食品加香化合物的γ氨基-丁酸和β丙氨酸的N-酰基衍生物 | |
CN106220546B (zh) | 作为食品加香化合物的n-酰基脯氨酸衍生物 | |
CN104244734B (zh) | 作为食品加香化合物的n‑酰化1‑氨基环烷基羧酸 | |
CN104302191A (zh) | 用于改善可食用组合物香味特性的n-酰基-氨基酸衍生物 | |
CN104254253B (zh) | 作为食品加香化合物的n‑酰化甲硫氨酸衍生物 | |
JP6430612B2 (ja) | 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシル−アミノ酸誘導体 | |
CN105636457A (zh) | 具有味道改进特性的有机化合物 | |
CN105636934B (zh) | N-酰化的2-氨基异丁酸化合物和包含它们的香味组合物 | |
CN105636459A (zh) | 有机化合物 | |
CN105658089B (zh) | 有机化合物 | |
CN105592720A (zh) | 具有味道改进特性的有机化合物 | |
CN105658086B (zh) | 通过使用丙二醇作为提取溶剂纯化n-酰基氨基酸的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |