CN104169336B - 固化性组合物、固化物及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种固化性组合物和具有含有其固化物的层的发光性能提高了的有机电致发光元件，所述固化性组合物含有可以用湿法工艺进行在两极间多层地设有有机层的有机电致发光元件的制作的具有聚合性基团的化合物。其为固化性组合物及具有使该固化性组合物作为有机电致发光元件的空穴传输层进行涂布、固化而得到的层的有机电致发光元件，所述固化性组合物含有具有有着1个乙烯基、环氧基等聚合性基团的吲哚并咔唑骨架的吲哚并咔唑化合物和具有2个聚合性基团的化合物。

Description

固化性组合物、固化物及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种固化性组合物、固化物及使用其的有机电致发光元件，所述固化性组合物含有具有聚合性基团的吲哚并咔唑骨架化合物和具有两个聚合性基团的交联性化合物。
背景技术
一般而言，在电致发光元件中存在将无机化合物用于发光元件的无机电致发光元件和使用有机化合物的有机电致发光元件，近年来，从可得到低电压且高亮度的发光的特征考虑，积极地进行有机电致发光元件的实用化研究。
对于有机电致发光元件的结构而言，在蒸镀有铟-锡氧化物(ITO)等阳极材料的薄膜的玻璃板上形成空穴注入层、进而形成发光层等有机薄膜层、进一步在其上形成阴极材料的薄膜而制作的结构为基本，有着在该基本结构上适当设有空穴传输层、电子传输层的元件。有机电致发光元件的层构成例如为阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极等。
近年来，得知：通过在发光层和阳极之间插入空穴注入层及空穴传输层等电荷传输层，改善对发光层的空穴注入性，作为将电荷的平衡最适化的缓冲层起作用，大大改善元件的发光效率、寿命。
对用于有机电致发光元件的空穴传输层的空穴传输材料大致分类时，有低分子系空穴传输材料和高分子系空穴传输材料。
作为使用有低分子系空穴传输材料的空穴传输层的制膜方法，主要使用真空蒸镀法，作为其特征，可以将具有不同的功能的各种材料容易地多层化，可以形成高性能的有机电致发光元件，另一方面，存在如下问题：伴随面板的大画面化、高精细化的膜厚的均匀控制、分开涂层困难，而且需要大规模的真空装置，因此，制造成本升高。
另外，作为使用有低分子系空穴传输材料的空穴传输层的制膜方法，对采用低分子系空穴传输材料的溶液涂布的制膜法也进行了实用化研究，但在该方法中，观察到伴随低分子化合物的结晶化的偏析、相分离，在实用化方面需要改善。
另一方面，作为高分子系空穴传输材料的制膜方法，由于用真空蒸镀法不能蒸镀的材料为大部分，因此，可使用旋涂法、印刷法、喷墨法等溶液涂布法。该方法大画面化容易，批量生产化优异，另一方面，存在容易产生层间的混合而不能进行层叠引起的功能分离的情况、和由于加上对溶剂的溶解性等与干式不同的需要特性、因此可以在湿式法中使用的电荷注入材料、电荷传输材料受限制的问题。
作为用于显现这种要求特性的尝试，例如，在专利文献1中报道有丙烯酸化合物或其固化物，在专利文献2中报道有使用了具有乙烯基的NPD的固化物，但是，在使用有这些化合物的有机电致发光元件中，虽然可以进行层叠引起的功能分离，但是，电子耐性(電子耐性)、电荷传输性能不充分，不能得到充分的特性。
另外，作为提高有机电致发光元件的发光效率的方法，公开有在π共轭高分子的主链上插入有电子耐性、电荷传输性能优异的吲哚并咔唑单元的高分子材料及发光元件。即，在专利文献3中公开有在吲哚并咔唑的6,12位上进行键合的共轭系高分子，另外，在专利文献4中公开有以N位取代的吲哚并咔唑为主骨架的共轭系高分子。但是，这些高分子虽然电子耐性、电荷传输性变好，但是，主链上含有吲哚并咔唑骨架的π共轭高分子相对于有机溶剂的溶解性低且成膜困难，即使能够成膜，也与其它可涂布的高分子同样地，薄膜本身不具有溶剂耐性，因此，存在成膜后不能将发光层材料等其它材料在上层通过涂布进行成膜的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-16739号公报
专利文献2:日本特开2009-252944号公报
专利文献3:日本特开2004-204234号公报
专利文献4:日本特开2006-183048号公报
发明内容
为了用溶液涂布法制作高性能的有机电致发光元件，需要形成电子耐性、电荷传输性能高、且不溶于溶剂的有机薄膜层。
本发明是鉴于上述的课题而完成的发明，其目的在于，提供一种固化性组合物及其固化物，所述固化性组合物含有为高发光效率且可以应用于湿法工艺的有机电致发光元件用的具有2个聚合性基团的吲哚并咔唑骨架化合物。本发明的目的还在于，提供一种用于照明装置、图像显示装置、显示装置用背光等的使用有上述固化性组合物或其固化物的有机电致发光元件。
为了实现上述目的，本发明人等进行了潜心研究，结果发现：通过使用含有具有一个聚合性基团的吲哚并咔唑骨架化合物和具有两个聚合性基团的交联性化合物的固化性组合物、固化物，可以在上层通过涂布而层叠含有其它材料的有机层，且提高发光性能，进而完成了本发明。
本发明涉及一种固化性组合物、固化物及有机电致发光元件，所述固化性组合物含有具有一个聚合性基团的吲哚并咔唑骨架化合物和具有两个聚合性基团的交联性化合物，所述有机电致发光元件在层叠于基板上的阳极层和阴极层之间具有有机层，其中，该有机层中的至少一层为含有该固化性组合物或固化物的层。
本发明涉及一种固化性组合物，其在将由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的总摩尔数设为100的情况下，各自含有10～90摩尔％、90～10摩尔％。
在此，环A表示与相邻环在任意的位置上稠合的由式(1a)表示的杂环，R表示氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、C4～C36的杂芳基烷基、C4～C36的杂芳基烷氧基或C3～C30的环烷基，可以相同，也可以不同。Y1表示单键或2价基团，W1为聚合性基团。Z1表示C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基或C12～C60的二芳基氨基。
W2-Y3-W2 (2)
在此，Y3表示单键或2价基团，W2为聚合性基团，2个W2可以相同，也可以不同。予以说明，Y3优选不具有5环以上的稠合环结构。
作为由通式(1)表示的化合物的优选的实例，可列举下述由式(3)或(4)表示的化合物。
式(3)、(4)中，Y1、W1、Z1与通式(1)含义相同，R1与通式(1)的R含义相同。
上述通式(1)及(2)中的聚合性基团W1、W2优选为自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团。另外，聚合性基团W1、W2独立地优选为选自乙烯基、用碳数1～6的烷基取代的乙烯基、环氧基、氧杂环丁烷基中的至少1个基团。
另外，优选聚合性基团W1、W2为选自乙烯基及取代乙烯基中的乙烯基类，由通式(1)表示的化合物具有1个乙烯基类，由通式(2)表示的化合物具有2个乙烯基类。由通式(1)及由通式(2)表示的化合物可不具有W1、W2表示的聚合性基团以外的聚合性基团，由通式(1)表示的化合物的聚合性基团的数可为1，由通式(2)表示的化合物具有的聚合性基团的数可为2。
另外，本发明的其它方式涉及一种将上述固化性组合物进行聚合并使其固化而成的固化物。由于上述固化性组合物含有由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物，因此，将该固化性组合物进行聚合并使其固化而成的固化物为由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的共聚物。
而且，本发明的其它方式涉及一种有机电致发光元件，其特征在于，其在层叠于基板上的阳极层及阴极层之间具有有机层，在该有机层的至少一层中含有上述固化物。作为上述的含有固化物的有机层，可列举空穴传输层。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式详细地进行说明。
本发明的固化性组合物及其固化物含有可以赋予优异的电荷传输能力、特别是空穴传输能力的具有2个聚合性基团的吲哚并咔唑骨架。
本发明的固化性组合物含有上述由通式(1)表示的具有聚合性基团的吲哚并咔唑骨架化合物(也称为吲哚并咔唑化合物)。
吲哚并咔唑骨架为从吲哚环和咔唑环稠合成的5环的稠合环化合物中取下1个N位的H而产生的结构。该骨架存在多个吲哚环和咔唑环的可稠合的位置，因此，可以采用下述式(A)～(F)的6种结构异构体的基团，但可以为任一种结构异构体。吲哚并咔唑骨架可以在不阻碍本发明的效果的范围内具有取代基。
在上述通式(1)中，环A表示与相邻环在任意的位置上稠合的上述由式(1a)表示的杂环。其中，由于式(1a)中的环在含有N的边上不能稠合，因此，成为上述式(A)～(F)的任一种结构。在此，在N-上键合有式(1a)中的Z1。
在上述通式(1)中，R表示氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、C4～C36的杂芳基烷基、C4～C36的杂芳基烷氧基或C3～C30的环烷基，可以相同，也可以不同。优选为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基或C3～C30的环烷基，更优选为氢原子、C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、C6～C18的芳基、C3～C18的杂芳基或C3～C12的环烷基。这些基团可以在对性能不产生不良影响的范围内进一步具有取代基。具有取代基的情况下，其碳数包含在上述碳数的计算中。
作为烷基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，优选可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基等碳数1～8的烷基。上述烷基链可以为直链，也可以为支链。
作为烷氧基的具体例，可列举：甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基、丁基氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基，优选可列举：甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基、丁基氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、或辛基氧基等碳数1～8的烷氧基。上述烷基链可以为直链，也可以为支链。
作为芳基、杂芳基的具体例，可列举：苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、萤蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、1,2-苯并菲、苯并蒽、并四苯、七曜烯(プレイアデン)、二萘品苯、苝、戍芬、并五苯、四伸苯、苯并[j]醋蒽烯、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、吡蒽、卵苯、碗烯、苯并[C]苉(Fulminene)、蒽嵌蒽、二苯并[de,mn]丁省(zethrene)、三苯并[de,kl,rst]戍芬(テリレン)、丁省并丁省(Naphthacenonaphthacene)、三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、Oxathrene(オキサトレン)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨(peri-xanthenoxanthene)、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、噻吩[2,3-b]噻吩、萘并[2，3-b]噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑(tellurazole)、硒唑(selenazole)、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、嘧啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、三氮杂蒽(アンチリジン)、苯并[lmn]菲啶(thebenidine)、喹叨啉、吲哚并[2,3-b]喹啉(Quinindoline)、吲哚并[3,2-c]吖啶(Acrindoline)、异吲哚并[2,1-a]萘嵌间二氮杂苯(Phthaloperine)、三苯二噻嗪、三苯二噁嗪、四苯并[a，c，h，j]吩嗪(phenanthrazine)、蒽吖嗪(anthrazine)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑或从连结有多个这些芳香环的芳香族化合物中除去氢而生成的基团。其中，在R为芳基、杂芳基的情况下，可以具有上述由式(A)～(F)表示的吲哚并咔唑骨架，但可以不具有，另外，优选不具有5环以上的稠合环结构。
予以说明，为由连结有多个芳香环的芳香族化合物产生的基团的情况下，所连结的数优选为2～10，更优选为2～7，所连结的芳香环可以相同，也可以不同。该情况下，连接键的位置没有限定，可以为所连结的芳香环的末端部的环，也可以为中央部的环。在此，芳香环为将芳香族烃环及芳香族杂环总称的意思。另外，在所连结的芳香环中含有至少1个杂环的情况下，包含在杂芳基中。
在此，由连结有多个芳香环的芳香族化合物中除去氢而产生的1价的基团例如用下述式表示。
(式(12)～(14)中，Ar3～Ar8表示取代或无取代的芳香环。)
作为芳基烷基及杂芳基烷基的具体例，可列举在上述芳基或杂芳基上连结有上述烷基的基团。
作为芳氧基、芳基烷氧基、杂芳氧基及杂芳基烷氧基的具体例，可列举在上述芳基、芳基烷基、杂芳基、或杂芳基烷基上连结有氧基的基团。
作为环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、或甲基环己基，优选可列举环戊基、环己基或甲基环己基。
在上述通式(1)中，Y1表示单键或2价基团，可以相同，也可以不同。作为2价基团，有-(Z2)m-(X)n-(Z3)p-(X)q-表示的基团，在此，Z2、Z3为亚烷基、亚芳基或杂亚芳基，X为O、COO、S、CONH、CO等，m、n、p、q为0～3的数。优选Z2、Z3为C1～C20的亚烷基、C6～C30的亚芳基、C3～C30的杂亚芳基、X为CO、COO或O。Y1优选为单键、C1～C8的亚烷基、C6～C12的亚芳基、C3～C12的杂亚芳基、CO、COO或O。其中，Y1优选不具有5环以上的稠合环结构。
作为亚烷基的具体例，可列举：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基，优选可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基等碳数1～8的亚烷基。上述亚烷基链可以为直链，也可以为支链。
作为亚芳基、杂亚芳基的具体例，可列举从上述R的芳基、杂芳基中例示的芳香环或连结有多个这些芳香环的芳香族化合物中除去2个氢而生成的基团。
通式(1)中，Z1表示C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基或C12～C60的二芳基氨基。作为上述C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基，可列举与上述R中说明的C6～C30的芳基及C3～C30的杂芳基同样的基团。作为C12～C60的二芳基氨基，可列举Ar1Ar2N-表示的基团，作为Ar1、Ar2，可列举作为上述R中说明的C6～C30的芳基作为优选的基团。
在上述通式(2)中，Y3表示单键或2价基团，W2表示聚合性基团，2个聚合性基团可以相同，也可以不同。该Y3优选在内部含有C6～C18的2价的芳基、C3～C18的2价的杂芳基、C6～C18的2价的芳基氨基或C3～C18的2价的杂芳基氨基。另外，优选在内部含有具有空穴传输性的基团。
另外，在由通式(2)表示的化合物中，作为优选的化合物，有由通式(2a)表示的化合物。
在此，V1表示C6～C30的2价的芳基、C3～C30的2价的杂芳基、C6～C30的2价的芳基氨基(>NAr：在此，Ar为芳基)或C3～C30的2价的杂芳基氨基，Y2表示单键或2价的交联基，2个以上含有V1、Y2的情况下，可以相同，也可以不同。W2为聚合性基团，2个W2可以相同，也可以不同。r表示1～6、优选1～4的整数。予以说明，V1、Y2优选不具有5环以上的稠合环结构。另外，V1可以具有C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、C6～C30的芳基氨基或C3～C30的杂芳基氨基作为取代基，C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基也可为连接的结构。Y2为2价的交联基的情况下，2价的交联基为使W2和V1键合的基团，或r为2的情况下，为使2个V1键合的基团，只要不具有与V1相同的基团即可，优选在内部不具有2价的芳基、C3～C30的2价的杂芳基、C6～C30的2价的芳基氨基或C3～C30的2价的杂芳基氨基的基团。作为Y2的实例，有单键、亚烷基、O、COO、S、CONH、CO等或它们的组合等，优选为单键或亚烷基、COO基、或它们的组合。
在通式(2a)中，V1优选为C6～C24的2价的芳基、C3～C24的2价的杂芳基、C6～C24的2价的芳基氨基或C3～C24的2价的杂芳基氨基，更优选为C6～C18的2价的芳基、C3～C18的2价的杂芳基C6～C18的2价的芳基氨基或C3～C18的2价的杂芳基氨基。在此，2价的芳基氨基或2价的杂芳基氨基为-N(Ar)-表示的2价的氨基。Ar表示1价的芳基或杂芳基。
V1为2价的芳基、2价的杂芳基的情况下，可列举从上述通式(1)的R中说明的芳基、杂芳基中例示的芳香环或连结有多个这些芳香环的芳香族化合物中除去2个氢而生成的基团。
V1为芳基氨基、杂芳基氨基的情况下，芳基或杂芳基与上述通式(1)的R中说明的芳基、杂芳基同样。
其中，V1优选不具有5环以上的稠合环结构。
在上述通式(1)及(2)中，W1、W2表示聚合性基团，为利用光、热、催化剂等可以聚合的聚合性基团。作为该聚合性基团的优选的实例，可列举自由基聚合性基团和阳离子聚合性基团。作为自由基聚合性基团，优选为乙烯基、用碳数1～6的烷基取代的取代乙烯基，更优选为选自乙烯基及取代乙烯基中的乙烯基类。优选的乙烯基类用-CR1＝CR2R3表示。在此，R1、R2、R3为氢、C1～6的烷基或苯基，优选为氢或C1～3的烷基。作为阳离子聚合性基团，优选为环氧基、氧杂环丁烷基等环状醚基。这些环状醚基可以具有取代基，作为取代基，可列举碳数1～6的烷基。
在通式(2)中，W2与通式(1)的W1含义相同，但不需要为相同的聚合性基团。其中，优选为可以共聚的聚合性基团。
上述由通式(2)表示的化合物优选为具有聚合性基团的电荷传输性的化合物。
在由通式(1)表示的化合物中，作为优选的化合物，可例示由上述式(3)或(4)表示的化合物。通式(3)或(4)中，Y1、W1、Z1与通式(1)含义相同，R1与通式(1)的R含义相同。
另外，将由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的总摩尔数设为100摩尔的情况下，进一步地，本发明的固化性组合物可以含有上述由通式(2)表示的化合物10～90摩尔。优选可以10～70摩尔的范围含有由通式(2)表示的化合物。
以下，例示由通式(1)表示的具有聚合性基团的吲哚并咔唑化合物的具体例，但不受这些具体例的任何限定。
接着，以下例示通式(2)的具有聚合性基团的化合物的具体例，但不受这些具体例的任何限定。另外，在此例示的化合物根据需要可以使用1种或混合2种以上而使用。
本发明的固化组合物、固化物通过形成通式(1)的化合物和由通式(2)表示的化合物的混合物，可以调整载流子的迁移率、交联密度等。可进一步根据需要将共聚性的化合物、甲苯、THF等一般的有机溶剂、AIBN、BPO、磷钨酸等各种聚合催化剂进行混合，形成固化性组合物。
以下，例示由通式(1)及(2)表示的化合物的合成方法及其固化方法，但并不限定于这些。
本发明的由通式(1)表示的具有有着1个聚合性基团的吲哚并咔唑骨架的化合物可以用公知的方法容易地制造。例如，具有乙烯基的化合物可以利用以下的反应式来制造。
本发明的由通式(2)表示的具有聚合性基团的化合物除市售的二乙烯基苯那样的乙烯基化合物、丙烯酸化合物之外，可以用公知的方法容易地制造。例如，具有乙烯基的化合物可以利用以下的反应式来制造。
本发明的固化组合物只要含有通式(1)的化合物和通式(2)的化合物即可，熔融或溶解于溶剂，用旋涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、分配器法等涂布法进行成膜，直接或干燥除去溶剂，利用热，光，催化剂等制成交联固化的固化物。固化物可以用公知的方法容易地固化。例如，向制膜于带ITO的玻璃基板上的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)上使由通式(1)表示的化合物溶解于甲苯、茴香醚、THF等任意的溶剂，利用旋涂法制膜后，在嫌气条件下在电热板上将基板进行加热，由此可以得到具有交联结构的不溶于溶剂的固化膜。
另外，在混合2种以上的通式(1)及通式(2)的化合物的至少一方的情况下，也可以通过调整温度、固化时间，另外根据需要通过添加对应于聚合性基团的催化剂而进行固化。其中，2种以上的混合物的情况下，需要将聚合性基团设为可以共聚的基团。该情况下，将聚合性基团设为同种为有利的。
通过在有机EL元件的有机层中含有本发明的固化性组合物及固化物，给予优异的有机电致发光元件。优选可在选自发光层、空穴传输层、电子传输层及空穴阻挡元件层中的至少一个有机层中含有。进一步优选可作为空穴传输层的材料含有。
接着，对使用有本发明的固化性组合物、固化物的有机电致发光元件进行说明。
使用有本发明的固化性组合物及固化物的有机电致发光元件在一对阳极和阴极之间具有多个有机层，特别优选由空穴传输层/发光层兼电子传输层、空穴传输层兼发光层/电子传输层、或空穴传输层/发光层/电子传输层构成。特别优选为空穴传输层/发光层/电子传输层的层结构。另外，本发明的有机电致发光元件另外也可以在形成各有机层之后，在各自上设置保护层。而且，也可以为了自水分、氧保护整个元件而设置保护膜。
发光层为含有发光材料的层，可以为荧光，也可以为磷光。另外，可以将发光材料用作掺杂剂，并用主材料。
发光层中的发光材料可以使用作为荧光发光材料的各种文献中公知的化合物、以下所示的化合物，但并不限于此。
另一方面，作为磷光发光材料，可为含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的材料。所述的有机金属络合物在上述专利文献等中为公知，这些物质可以选择而使用。
作为用于得到高的发光效率的磷光发光材料，可列举具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。以下，具体地例示磷光发光材料，但并不限定于这些。
通过改变发光材料的种类，可以制成具有各种发光波长的有机电致发光元件。
将上述发光材料作为掺杂剂使用的情况下，发光层中所含的量优选在0.1～50重量％的范围。更优选为1～30重量％。
作为发光层中的主材料，可以使用公知的主材料，也可以将本发明的固化物用作主材料。另外，可以并用本发明的固化物和其它主材料。
作为可以使用的公知的主化合物，优选为具有空穴传输能力、电子传输能力、且防止发光的长波长化、并且具有高的玻璃化转变温度的化合物。
这种其它主材料通过许多专利文献等而得知，因此，可以从它们中选择。作为主材料的具体例，没有特别限定，可列举：吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮(カルコン)衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷(アントラキノジメタン)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫喃二氧化物衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
作为形成空穴传输层的空穴传输性化合物，有利地使用本发明的固化物。根据需要，可以在不损害本发明的目的的范围内将叔胺的三苯基胺衍生物、咔唑衍生物等所例示的低分子空穴传输性化合物等作为添加剂配合1种或2种以上，作为组合物使用。以下，具体地例示空穴传输性化合物，但并不限定于这些。
作为形成电子传输层的电子传输性化合物，可例示噁二唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物等。根据需要，可以在不损害本发明的目的的范围内将低分子电子传输性化合物等作为添加剂配合1种或2种以上，作为组合物使用。以下，具体地例示电子传输性化合物，但并不限定于这些。
另外，为了提高来自阳极的空穴注入效率，可以在阳极和空穴传输层或发光层之间放入空穴注入层。作为形成空穴注入层的空穴注入材料，可以使用聚噻吩衍生物、聚吡咯衍生物等导电性高分子。其中，从空穴注入效率方面考虑，优选聚噻吩衍生物的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)。使用空穴注入层的情况下，其厚度优选为200nm以下，更优选为100nm以下。
阳极为对空穴注入层、空穴传输层或发光层等供给空穴的材料，一般在玻璃基板上形成。用于本发明的阳极材料没有特别限定，具体而言，可列举：铟-锡氧化物(ITO)、锡氧化物等导电性金属氧化物、金、银、铂等金属。另外，也可以使用市售的带ITO的玻璃。市售的带ITO的玻璃通常在清洗剂水溶液、溶剂清洗后，利用UV臭氧照射装置或等离子体照射装置清洗而使用。
阴极为对电子传输层或发光层供给电子的材料，用于本发明的阳极材料没有特别限定，具体而言，可列举Li、Ｍg、Ca、Al等金属、它们的合金、例如Ｍg-Ag合金、Ｍg-Al合金等。
阴极及阳极可以利用公知的方法、即真空蒸镀法、溅射法而形成。阴极的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，另一方面，阳极的厚度优选为200nm以下，更优选为100nm以下。
作为高分子发光材料、空穴传输层用高分子材料或电子传输层用高分子材料等高分子层的制膜方法，一般使用旋涂法，除此之外，作为制膜大面积的有机高分子层的方法，可列举喷墨法、印刷法、喷涂法、分配器法等，但不受到这些的任何限定。
实施例
以下，通过实施例对本发明具体地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例。
合成例及实施例中合成的化合物利用选自1H-NＭR(溶剂：重氯仿)、FD-ＭS、GPC、TGA、DSC、UV及IR分析中的1种以上的分析法进行鉴定。
合成例1
化合物(C-2)的合成
准备化合物(A-1)，按照下述方案(S1)合成化合物(C-2)。
在氮氛围下，在100ml茄形烧瓶中投入化合物(A-1)2.00g(6.02mmol)、二甲基甲酰胺30.0g、4-氯甲基苯乙烯1.01g(6.63mmol)，在室温下进行搅拌。分为数次投入62.3wt％氢化钠0.46g(12.05mmol)，投入结束后，搅拌3小时。用少量的蒸馏水猝灭过量的氢化钠后，在反应混液中追加装入蒸馏水100g，将固体物进行过滤。将该固体物用四氢呋喃进行再结晶，得到化合物(C-2)2.38g(收率88％)。
1H-NＭR(400ＭHz、CDCl3)：δ(ppm)；8.141(1H、d、8Hz)、8.121(1H、br d、8Hz)、8.066(1H、br d、8Hz)、7.655(2H、m)、7.588(2H、d、8Hz)、7.542(1H、t、8Hz)、7.449(4H、m)、7.24-7.37(6H、m)、7.072(1H、ddd、2、7、8Hz)、6.729(1H、dd、11、18Hz)、6.136(2H、s)、5.754(1H、dd、1、18Hz)、5.250(1H、dd、1、11Hz)
FD-ＭS光谱：448(Ｍ+、base)
实施例1
在进行了溶剂清洗、UV臭氧处理的带由膜厚150nm构成的ITO的玻璃基板上作为空穴注入层将聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H.C.Starck株式会社制、商品名：Clevios PCH8000)以膜厚25nm进行制膜。接着，使用化合物(C-2)和BBPPA(化合物9：双(4-乙烯基苯基)苯基胺)，将以化合物(C-2)：BBPPA＝5：5(摩尔比)的比率混合成的混合物溶解于四氢呋喃，制备成0.4wt％溶液，利用旋涂法作为空穴传输层制膜20nm。
将其在嫌气条件下于150℃在电热板上进行溶剂除去3小时，进行加热、固化。接着，使用真空蒸镀装置，使用三(2-(对甲苯基)吡啶)铱(III)作为发光层掺杂剂，使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯作为发光层主材料，以掺杂剂浓度为0.6wt％的方式共蒸镀，制膜40nm发光层。其后，使用真空蒸镀装置，以膜厚35nm制膜Alq3，作为阴极，以膜厚170nm制膜LiF/Al，将该元件在手套箱内密封，由此制作有机电致发光元件。
将外部电源与这样得到的有机电致发光元件连接，施加直流电压，结果确认：具有表1那样的发光特性。表1所示的亮度为20mA/cm2的值。予以说明，元件发光光谱的最大波长为550nm，观测到来自铱络合物的绿色发光。
实施例2
在进行了溶剂清洗、UV臭氧处理的带由膜厚150nm构成的ITO的玻璃基板上，作为空穴注入层将聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H.C.Starck株式会社制、商品名：Clevios PCH8000)以膜厚25nm进行制膜。接着，将以化合物(C-2)：BBPPA＝5：5(摩尔比)的比率混合成的混合物溶解于四氢呋喃，制备成0.4wt％溶液，利用旋涂法作为空穴传输层制膜20nm。接着，在嫌气条件下于150℃在电热板上进行溶剂除去1小时，进行加热、固化。该热固化膜为具有交联结构的膜，不溶于溶剂。该热固化膜为空穴传输层(HTL)。而且，使用三(2-(对甲苯基)吡啶)铱(III)作为发光层掺杂剂，使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯作为发光层主材料，以掺杂剂浓度为0.6wt％的方式溶解于甲苯中，制备1wt％溶液，利用旋涂法作为发光层制膜40nm。
其后，使用真空蒸镀装置，以膜厚35nm制膜Alq3，作为阴极，以膜厚170nm制膜LiF/Al，将该元件在手套箱内密封，由此制作有机电致发光元件。元件评价与实施例1同样地进行。另外，将发光层旋涂制膜后，使用高速分光椭圆计(J.A.Woollam·日本社制M2000)确认了固化膜不溶解而能够与发光层层叠。
实施例3
在实施例2中，使用下述化合物(A-3)代替化合物(C-2)，使用BOPC(化合物7)代替BBPPA，除此之外，与实施例2同样地操作，制作元件并进行评价。予以说明，化合物(A-3)按照合成例1所示的方法来合成。
实施例4
在实施例2中，除使用下述化合物(A-4)之外，与实施例2同样地操作，制作元件并进行评价。予以说明，化合物(A-4)按照合成例1所示的方法来合成。
比较例1
在实施例1中，除不使用以化合物(C-2)：BBPPA＝5：5(摩尔比)的比率混合成的混合物之外，与实施例1同样地操作，制作元件并进行评价。
比较例2
在实施例2中，使用下述化合物(B1)取代以化合物(C-2)：BBPPA＝5：5(摩尔比)的比率混合成的混合物，制作空穴传输层，在固化中使用交流电源方式的紫外线照射装置照射紫外线90秒，进行光聚合并进行固化，除此之外，与实施例2同样地操作，制作元件并进行评价。
比较例3
在实施例2中，除不使用以化合物(C-2)：BBPPA＝5：5(摩尔比)的比率混合成的混合物之外，与实施例2同样地操作，制作元件并进行评价。
比较例4
在实施例2中，使用作为低分子空穴传输材料的NPD(N,N'-di-naphthaleyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)代替以化合物(C-2)：BBPPA＝5：5(摩尔比)的比率混合成的混合物，除此之外，与实施例2同样地操作，制作元件并进行评价。
表1表示空穴传输层(HTL)中使用的化合物和发光层的制膜方式及元件评价结果。
[表1]
由实施例1和比较例1得知：使用本发明的固化性组合物以湿式工艺形成空穴传输层、在其上以干式工艺形成发光层的元件显示优异的元件特性。另外，由实施例2～4和比较例2～4得知：在使用本发明的固化性组合物以湿式工艺形成空穴传输层、进一步以湿式工艺形成相邻层的发光层的情况下，可以适宜地层叠，显示良好的发光特性。
工业实用性
通过将本发明的固化性组合物及固化物用于有机电致发光元件的有机层，空穴注入性、电子耐性、电荷传输性得以改善，发光效率优异。另外，由于可以通过在该有机层的上层涂布含有其它材料的有机层而层叠，因此，可以容易地制作大面积元件。使用有该固化性组合物或固化物的有机电致发光元件由于发光效率优异，因此考虑对照明装置、图像显示装置、显示装置用背光等中使用的有机电致发光元件的应用，其技术的价值很大。

Claims (6)

1.一种有机电致发光元件用固化性组合物，其特征在于，其为含有由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的固化性组合物，相对于由通式(1)表示的化合物和由通式(2)表示的化合物的合计摩尔数，含有10～70摩尔％的由通式(2)表示的化合物，
W2-Y3-W2 (2)
通式(1)中，环A表示与相邻环在任意的位置进行稠合的由式(1a)表示的杂环，R表示氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、C4～C36的杂芳基烷基、C4～C36的杂芳基烷氧基或C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同，Y1表示单键、C1～C8的亚烷基、C6～C12的亚芳基、C3～C12的杂亚芳基、CO、COO或O中选择的2价的基团，W1表示选自乙烯基、用碳数1～6的烷基取代了的取代乙烯基、环氧基或氧杂环丁烷基的聚合性基团，Z1表示C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基或C12～C60的二芳基氨基，
通式(2)中、Y3表示单键或在内部具有C6～C18的2价的芳基、C3～C18的2价的杂芳基、C6～C18的2价的芳基氨基或C3～C18的2价的杂芳基氨基的2价的基团，W2为选自乙烯基、用碳数1～6的烷基取代了的取代乙烯基、环氧基或氧杂环丁烷基的聚合性基团，2个W2可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的固化性组合物，其特征在于，由通式(1)表示的化合物为由下述式(3)或(4)表示的化合物，
式(3)、(4)中，Y1、W1、Z1与通式(1)中的Y1、W1、Z1的含义相同，R1与通式(1)中的R的含义相同。
3.根据权利要求1所述的固化性组合物，其中，W1及W2为选自乙烯基及取代乙烯基中的乙烯基类，由通式(1)表示的化合物具有1个乙烯基类，由通式(2)表示的化合物具有2个乙烯基类。
4.一种固化物，其使权利要求1～3的任一项所述的固化性组合物固化而成。
5.一种有机电致发光元件，其特征在于，其为在层叠于基板上的阳极层及阴极层之间具有有机层的有机电致发光元件，在该有机层的至少一层中含有权利要求4所述的固化物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有固化物的有机层为空穴传输层。
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