CN104151835A - 一种主链含苯撑结构的有机硅组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种主链含苯撑结构的有机硅组合物，所述的有机硅组合物的由A、B、C、D四部分组成：(A)的每个化合物含有至少3个碳-碳双键，结构式如通式(1)所示：（1）其中，所述的各R独立为1~12个碳原子的一价烃基或烷氧基，a、b、c为选自1~20中的正整数；(B)为具有2个Si-H基封头的主链含苯撑结构并具有侧基苯基的直链硅氧烷，结构式如通式（2）所示；
Description
技术领域
本发明涉及有机硅领域，更具体地，涉及一种主链含苯撑结构的有机硅组合物及其制备方法。
背景技术
LED作为一种新型的绿色光源产品，具有透光率高、热稳定性好、应力小、吸湿性低等特点，明显优于传统的环氧树脂，在大功率LED封装中得到广泛应用。然而近来，像蓝光LED和紫外LED这样短波长的LED已经开发出来，传统的环氧树脂和硅树脂在用于上述LED封装时会存在树脂变黄问题。
尽管有机硅树脂材料具有优异的耐热性和耐光性，然而这些高硬度的硅树脂往往粘接性较差，将填充有硅树脂的LED器件经受-40~120℃多次冷热冲击试验之后，硅树脂有从器件内脱离现象。为改进粘结性和耐冷热冲击性，将环氧基团引入到有机硅树脂中。但是引入过多的环氧基团又会导致相容性差而发白以及经受多次冷热冲击后树脂出现裂纹的问题。
因此，开发具有高透光率、耐热、耐紫外和高粘结强度的有机硅材料以满足当前LED封装的要求具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的之一就是提供一种具有高透光率、耐热、耐紫外和高粘结强度的有机硅材料。
首先提供一种主链含苯撑结构的有机硅组合物，所述的有机硅组合物的由A、B、C、D四部分组成：
(A)的每个化合物含有至少3个碳-碳双键，结构式如通式(1)所示：
（1）
其中， 所述的各R独立为1~12个碳原子的一价烃基或烷氧基，a、b、c为选自1~20中的正整数；
(B)为具有2个Si-H基封头的主链含苯撑结构并具有侧基苯基的直链硅氧烷，结构式如通式（2）所示；
（2）
所述的各独立为未取代或经卤素原子、氰基、含氟基团或环氧丙氧基取代的具有1~12个碳原子的一价烃基，且所述的各中，至少有一个为苯基，d、e为选自1~100中的正整数，
(C)为硅氢加成反应用催化剂；(D)为1-炔基环己醇和KH-560。
所述的(A)的每个化合物含有至少3个直接与硅原子键合的碳-碳双键。
所述的(A)的每个化合物含有至少3个脂肪链端乙烯基或脂环内烯烃基。
所述的各个R中至少有一个多环烯烃取代基，所述的多环烯烃取代基的结构式为，所述的n为0、1或2,；所述的各个R中至少有一个为苯基。
另外再提供一种上述的主链含苯撑结构的有机硅组合物的固化物的制备方法，包括以下步骤：
S1. A组分的制备：
S11将1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、苯基三甲氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、5-二氯甲基甲硅烷基双环[2.2.1]-庚-2-烯、乙烯基二甲基甲氧基硅烷和甲苯混合，升温至50~70℃；
或将双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、苯基三甲氧基硅烷500g（2.53mol）、苯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基二甲基甲氧基硅烷和甲苯混合，升温至50~70℃；
S12. 缓慢滴加入KOH溶液，所述的缓慢滴加的时间为50~60分钟；
S13. 进行升温回流反应，去杂质，即得；
S2. B组分的制备：
S21. 将1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、二苯基二甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二氢基四甲基二硅氧烷和甲苯混合，升温至70~90℃；
或将1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、甲基苯基二甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二氢基四甲基二硅氧烷和甲苯混合，升温至70~90℃；
S22. 缓慢滴加入KCl溶液，所述的缓慢滴加的时间为50~60分钟;
S23. 进行升温回流反应，去杂质，即得；
S3. 将S1所得A组分和S2所得的B组分混合，其中A组分中总的碳-碳双键和B组分中总的Si-H键的摩尔之比为0.95~1:1，
加入含铂化合物，所述的铂金属元素质量占A和B的总重量的30ppm，
加入1-炔基环己醇和KH-560，其中，所述的1-炔基环己醇占A和B的总重量的0.02%，所述的KH-560占A和B的总重量的2%，
控制反应温度在130~170℃，30到90分钟后即得。
本发明的优点在于：
本发明所得的有机硅组合物的固化物硬度高，抗拉伸强度强，多次冷热冲击不出现剥落，耐热，粘接性能强，可用做多种光学元件的封装材料。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步详细说明本发明。除非特别说明，本发明采用的试剂、设备和方法为本技术领域常规市购的试剂、设备和常规使用的方法。
<A组分>
A组分为每个分子含有至少3个直接与硅原子键合的碳-碳双键，主链含苯撑结构的化合物，其由如下通式(1)所示：
（1）
其中，R各自独立地代表未取代或取代的具有1~12个碳原子的一价烃基或烷氧基，a、b、c为选自1~20中的正整数。
上述含烯基聚苯撑硅氧烷是由通式（4）、通式（5）、通式（6）以及通式（7）所示四种或者四种以上化合物通过共水解缩合而成。
（4）
（5）
（6）
（7）
其中，基团R1为链端含碳-碳双键的脂肪族烯烃基或含环内碳碳双键的多环烯烃基，具体为：乙烯基、烯丙基等以及如通式（3）所示的降冰片烯基。
（3）
其中，n=0或者2。
基团R2各自彼此独立地表示为1至6个C原子的直链或支链或环状一价烃基。
基团R3各自彼此独立地表示为具有1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基，其任选为甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等饱和（环）烷烃基；末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基；苯基、萘基等芳香基以及链端含碳-碳双键的脂肪族烯烃基，具体为：乙烯基、烯丙基等。
基团R4各自彼此独立地表示为具有1至12个C原子的直链、支链或环状一价烃基或烷氧基，其任选为甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等饱和（环）烷烃基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等烷氧基；末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基以及苯基、萘基等芳香基以及链端含碳-碳双键的脂肪族烯烃基，具体为：乙烯基、烯丙基等。
基团R5各自彼此独立地表示为具有1至12个C原子的直链、支链或环状一价烃基或烷氧基，其任选为甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等饱和（环）烷烃基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等烷氧基；末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基以及苯基、萘基等芳香基以及链端含碳-碳双键的脂肪族烯烃基，具体为：乙烯基、烯丙基等。
基团X各自彼此独立地表示为1至6个C原子的直链或支链一价烷氧基或卤素原子，其任选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等烷氧基；氯原子、溴原子等。
由上述通式（5）代表的特定化合物的例子中，苯基上取代的两个硅烷基团可以是对位的，或者间位的，如：
1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯，其如下通式（8）所示：
（8）
1,3-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯，其如下通式（9）所示：
（9）
上述通式（5）所代表的化合物可以是单一化合物，或两个或多个不同化合物的组合。
<B组分>
本发明的B组分为具有2个Si-H基封头的主链含苯撑结构并具有侧基苯基的直链硅氧烷，为如下通式（2）所示：
（2）
其中，各自独立地代表未取代或经卤素原子、氰基、含氟基团或环氧丙氧基取代的具有1~12个碳原子的一价烃基，且每一分子中至少有一个为苯基，d、e为选自1~100中的正整数。
上述含端H基聚苯撑硅氧烷是由如下通式（10）、通式（11）、通式（12）所示的三种或者三种以上化合物通过共水解缩合而成。
（10）
（11）
（12）
其中，基团各自彼此独立地表示为具有1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基，其任选为甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等饱和（环）烷烃基；末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基；苯基、萘基等芳香基。
基团各自彼此独立地表示为具有1至12个C原子的直链或支链或环状一价烃基，其任选为甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等饱和（环）烷烃基；末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基以及苯基、萘基等芳香基。
基团各自彼此独立地表示为具有1至12个C原子的直链、支链或环状一价烃基，其任选为甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等饱和（环）烷烃基；末端带有Cl、NH2、SH、N3、酯基、环氧基、异氰酸酯基等官能团的烃基以及苯基、萘基等芳香基。
基团X各自彼此独立地表示为1至6个C原子的直链或支链一价烷氧基或卤素原子，其任选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基等烷氧基；氯原子、溴原子等。
由上述通式（11）代表的特定化合物的例子中，苯基上取代的两个硅烷基团可以是对位的，或者间位的。例如，其也可以是如通式（8）和通式（9）所示中的一种或者2种或更多种化合物的组合。
<C组分>
本发明的C组分为硅氢加成反应用催化剂，包括铂类、钯类、铑类等过渡金属催化剂。考虑到催化剂的成本及原料来源，特别优选为H2PtCl6·6H2O，或者H2PtCl6·6H2O与含乙烯基的聚有机硅氧烷的络合物。
C组分的调配量是作为硅氢加成反应催化剂时的有效剂量即可，以铂族金属元素质量换算，相当于A组分与B组分总量的0.1~1000ppm范围，更优选为0.5~100ppm范围。
<D组分>
本发明的D组分为在不影响组合物固化产物外观及整体性能的前提下加入的其他添加剂，例如，为了延长储存期及使用时的工作时间，加入反应抑制剂1-乙炔基环己醇或甲基乙炔基醇等以及为改善粘结性而加入一定量的偶联剂。
如下是对本发明具体实施细节的描述，但本发明并不限于以下所示的这些实施例。
实施例1 A1组分的制备
（1）在5L安装有搅拌器、冷凝管、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯150g（0.53mol）、苯基三甲氧基硅烷500g（2.53mol）、甲基苯基二甲氧基硅烷50g（0.27mol）、5-二氯甲基甲硅烷基双环[2.2.1]-庚-2-烯40g（0.19mol）、乙烯基二甲基甲氧基硅烷44g（0.38mol）及甲苯1000g，搅拌均匀并将其升温至60℃；
（2）在60℃下，滴加KOH与水的混合液600g，滴加时间控制在1小时之内；
（3）滴加完升温回流反应4小时；
（4）分去水层，将聚合物与溶剂部分水洗至中性；
（5）除去未反应的原料和溶剂后即得目标产物A1组分。
实施例2 A2组分的制备
（1）在5L安装有搅拌器、冷凝管、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯100g（0.35mol）、苯基三甲氧基硅烷500g（2.53mol）、苯基甲基二甲氧基硅烷80g（0.44mol）、乙烯基甲基二甲氧基硅烷15g（0.11mol）、乙烯基二甲基甲氧基硅烷44g（0.38mol）及甲苯1000g，搅拌均匀并将其升温至60℃；
（2）在60℃下，滴加KOH与水的混合液600g，滴加时间控制在1小时之内；
（3）滴加完升温回流反应4小时；
（4）分去水层，将聚合物与溶剂部分水洗至中性；
（5）除去未反应的原料和溶剂后即得目标产物A2组分。
实施例3 B1组分的制备
（1）在5L安装有搅拌器、冷凝管、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯100g（0.35mol）、二苯基二甲氧基硅烷280g（1.15mol）、二甲基二甲氧基硅烷80g（0.67mol）、二氢基四甲基二硅氧烷28g（0.21mol）及甲苯1000g，搅拌均匀并将其升温至80℃；
（2）在80℃下，滴加HCl与水的混合液500g，滴加时间控制在1小时之内；
（3）滴加完升温回流反应5小时；
（4）分去水层，将聚合物与溶剂部分水洗至中性；
（5）除去未反应的原料和溶剂后即得目标产物B1组分。
实施例4 B2组分的制备
（1）在5L安装有搅拌器、冷凝管、温度计和恒压漏斗的四口烧瓶中加入1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯100g（0.35mol）、甲基苯基二甲氧基硅烷250g（1.37mol）、二甲基二甲氧基硅烷40g（0.33mol）、二氢基四甲基二硅氧烷20g（0.15mol）及甲苯1000g，搅拌均匀并将其升温至80℃；
（2）在80℃下，滴加HCl与水的混合液500g，滴加时间控制在1小时之内；
（3）滴加完升温回流反应5小时；
（4）分去水层，将聚合物与溶剂部分水洗至中性；
（5）除去未反应的原料和溶剂后即得目标产物B2组分。
实施例5
（A）100质量份由实施例1所得的A1产物。
（B）由合成实施例3所得的B1产物，其中A1组分中总的碳-碳双键/ B1组分中总的Si-H键的物质的量之比=0.96。
（C）相对于A1、B1组分的总质量，折算成铂金属元素质量为30ppm。
（D）0.02质量份的1-炔基环己醇及2质量份的KH-560。
将上述混合物搅拌均匀后，放入到150℃烤箱内烘烤1h后得到固化产物。
实施例6
（A）100质量份由合成实施例1所得的A1产物。
（B）由合成实施例4所得的B2产物，其中A1组分中总的碳-碳双键/ B2组分中总的Si-H键的物质的量之比=1.08。
（C）相对于A1、B2组分的总质量，折算成铂金属元素质量为30ppm。
（D）0.02质量份的1-炔基环己醇及2质量份的KH-560。
将上述混合物搅拌均匀后，放入到150℃烤箱内烘烤1h后得到固化产物。
实施例7
（A）100质量份由合成实施例2所得的A2产物。
（B）由合成实施例3所得的B1产物，其中A2组分中总的碳-碳双键/ B1组分中总的Si-H键的摩尔之比=0.88。
（C）相对于A2、B1组分的总质量，折算成铂金属元素质量为30ppm。
（D）0.02质量份的1-炔基环己醇及2质量份的KH-560。
将上述混合物搅拌均匀后，放入到150℃烤箱内烘烤1h后得到固化产物。
实施例8
（A）100质量份由合成实施例2所得的A2产物。
（B）由合成实施例4所得的B2产物，其中A2组分中总的碳-碳双键/ B2组分中总的Si-H键的物质的量之比=0.99。
（C）相对于A2、B2组分的总质量，折算成铂金属元素质量为30ppm。
（D）0.02质量份的1-炔基环己醇及2质量份的KH-560。
将上述混合物搅拌均匀后，放入到150℃烤箱内烘烤1h后得到固化产物。
采用现有的常规技术手段，对上述实施例1~实施例4所得到的固化产物的性能进行系统评价，其结果如下表1所示。
表1．实施例5、6、7、8所得到的固化产物性能表
根据上表可以得出，本发明具有优秀的性能。
Claims (5)
1. 一种主链含苯撑结构的有机硅组合物，其特征在于，所述的有机硅组合物的由A、B、C、D四部分组成：
(A)的每个化合物含有至少3个碳-碳双键，结构式如通式(1)所示：
（1）
其中， 所述的各R独立为1~12个碳原子的一价烃基或烷氧基，a、b、c为选自1~20中的正整数；
(B)为具有2个Si-H基封头的主链含苯撑结构并具有侧基苯基的直链硅氧烷，结构式如通式（2）所示；
（2）
所述的各独立为未取代或经卤素原子、氰基、含氟基团或环氧丙氧基取代的具有1~12个碳原子的一价烃基，且所述的各中，至少有一个为苯基，d、e为选自1~100中的正整数，
(C)为硅氢加成反应用催化剂；(D)为1-炔基环己醇和KH-560。
2. 根据权利要求1所述的主链含苯撑结构的有机硅组合物，其特征在于，所述的(A)的每个化合物含有至少3个直接与硅原子键合的碳-碳双键。
3. 根据权利要求2所述的主链含苯撑结构的有机硅组合物，其特征在于，所述的(A)的每个化合物含有至少3个脂肪链端乙烯基或脂环内烯烃基。
4. 根据权利要求1所述的主链含苯撑结构的有机硅组合物，其特征在于，所述的各个R中至少有一个多环烯烃取代基，所述的多环烯烃取代基的结构式为，所述的n为0、1或2,；所述的各个R中至少有一个为苯基。
5. 一种主链含苯撑结构的有机硅组合物的固化物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1. A组分的制备：
S11将1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、苯基三甲氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、5-二氯甲基甲硅烷基双环[2.2.1]-庚-2-烯、乙烯基二甲基甲氧基硅烷和甲苯混合，升温至50~70℃；
或将双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、苯基三甲氧基硅烷500g（2.53mol）、苯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基二甲基甲氧基硅烷和甲苯混合，升温至50~70℃；
S12. 缓慢滴加入KOH溶液，所述的缓慢滴加的时间为50~60分钟；
S13. 进行升温回流反应，去杂质，即得；
S2. B组分的制备：
S21. 将1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、二苯基二甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二氢基四甲基二硅氧烷和甲苯混合，升温至70~90℃；
或将1,4-双（二甲基乙氧基甲硅烷基）苯、甲基苯基二甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二氢基四甲基二硅氧烷和甲苯混合，升温至70~90℃；
S22. 缓慢滴加入KCl溶液，所述的缓慢滴加的时间为50~60分钟;
S23. 进行升温回流反应，去杂质，即得；
S3. 将S1所得A组分和S2所得的B组分混合，其中A组分中总的碳-碳双键和B组分中总的Si-H键的摩尔之比为0.95~1:1，
加入含铂化合物，所述的铂金属元素质量占A和B的总重量的30ppm，
加入1-炔基环己醇和KH-560，其中，所述的1-炔基环己醇占A和B的总重量的0.02%，所述的KH-560占A和B的总重量的2%，
控制反应温度在130~170℃，30到90分钟后即得。
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