CN104151220A - N，n’-二烷基二硫代草酰胺及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N，N’-二烷基二硫代草酰胺及其制备方法和用途，采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺，然后在硫化试剂的作用下生成N，N’-二烷基二硫代草酰胺。N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺，然后在硫化试剂的作用下生成N，N′-二烷基二硫代草酰胺。上述N，N’-二烷基二硫代草酰胺用作抗氧剂、除莠剂、杀菌剂、止痛剂、抗痨剂、贵金属铂钯分析试剂等。本发明原料易得，价格低廉，常压即可操作简便，无需专用设备即可生产，反应收率高，原料和制造成本低，无需色谱柱分离，简单重结晶既可达到99％纯度。
Description
技术领域
本发明涉及含硫化合物制备技术领域，特别是一种N，N’-二烷基二硫代草酰胺及其制备方法。
背景技术
N，N’-二取代二硫代草酰胺是一类用途较为广泛的含硫化合物,可用作抗氧剂、除莠剂、杀菌剂、止痛剂、抗痨剂、贵金属铂钯分析试剂等。近年来,人们对这类化合物的研究比较活跃。
现有制备该类化合物的工艺，以双十二烷基二硫代草酰胺为例作出说明，现有合成技术路线如下所述。Journal of Organic Chemistry；vol.26；(1961)；p.3980–3987如下：
DE2246025报道如下路线：
US2525075报道如下路线：
以上制备工艺存在原料来源稀少，原料价格昂贵，制备工艺设备复杂，有的还是原料涉及高压气体，操作复杂，有的还要用到有毒有害的原料等弊端，有的还报道要用到色谱柱分离，操作繁琐，产品纯度不高，不利于工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种制备操作简便的N，N’-二烷基二硫代草酰胺及其制备方法和用途。
本发明的技术方案是：一种N，N’-二烷基二硫代草酰胺，采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺,然后在硫化试剂的作用下生成N，N’-二烷基二硫代草酰胺，所述N，N’-二烷基二硫代草酰胺的分子结构式为：
其中：
R2、R3为含碳原子数量为1～40的烷烃，或者芳香烃或其衍生物，或者杂环烃；
R2、R3相同或者不相同。
一种N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，其特征是，采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺,然后在硫化试剂的作用下生成N，N′-二烷基二硫代草酰胺；具体步骤包括：
步骤一：采用以下二种中的任一种方式制得N，N’-二取代草酰胺：
第一种：将草酸二酯类和胺按摩尔比1：1～3在醇类或者芳烃类溶剂中，于温度0-200℃，常压条件下氨解，反应毕，蒸馏溶剂，得N，N’-二取代草酰胺；
第二种：将草酰氯和胺按摩尔比1：1～3在卤代烃或者芳烃类溶剂中，在有机碱性条件下，于温度-30～200℃，反应2～12小时酰氨化，反应毕，洗涤，蒸馏溶剂，得N，N’-二取代草酰胺；
步骤二：将步骤一中所得到的N，N’-二取代草酰胺和硫化试剂按摩尔比1：0.5～4在卤代烃或者芳烃类溶剂中，于温度-30～300℃，反应2～12小时，降温-30～100℃结晶，过滤，再重结晶，制得N，N’-二烷基二硫代草酰胺。
在上述步骤一中，所述胺是烷基胺。
在上述步骤一中，所述草酸二酯类是乙酯或甲酯；所述有机碱是三乙胺或吡啶。
在上述步骤二中，所述硫化试剂是五硫化二磷或劳森试剂。
所述N，N’-二烷基二硫代草酰胺的合成路线是：
式中：1为N，N′-二烷基二硫代草酰胺；2为N，N’-二取代草酰胺；3为草酸二酯类；4为草酰氯；
R1为含碳原子数量为1～5的烷烃；
R2、R3为含碳原子数量为1～40的烷烃，或者芳香烃或其衍生物，或者杂环烃；
R2、R3相同或者不相同。
上述N，N’-二烷基二硫代草酰胺用作抗氧剂、除莠剂、杀菌剂、止痛剂、抗痨剂、贵金属铂钯分析试剂等。
本发明开发了一种合成N，N’-二烷基二硫代草酰胺这一类物质的新方法，原料易得，价格低廉，常压即可，操作简便，无需专用设备即可生产，反应收率高，原料和制造成本低，无需色谱柱分离，简单重结晶即可达到99％纯度。
具体实施方式
本发明采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺,然后在硫化试剂的作用下生成N，N′-二烷基二硫代草酰胺。
草酸二酯类(如乙酯、甲酯等)和烷基胺按摩尔比1：1～3在醇类或者芳烃类溶剂中，于温度0-200℃，常压条件下氨解，反应毕，蒸馏溶剂，得N，N’-二取代草酰胺。
草酰氯和烷基胺按摩尔比1：1～3在卤代烃或者芳烃类溶剂中，在有机碱(如三乙胺、吡啶等)性条件下，于温度-30～200℃，反应2～12小时酰氨化，反应毕，洗涤，蒸馏溶剂，得N，N’-二取代草酰胺。
N，N’-二取代草酰胺2和硫化试剂(如五硫化二磷、劳森试剂等)按摩尔比1：0.5～4在卤代烃或者芳烃类溶剂中，于温度-30～300℃反应2～12小时至反应完全。降温-30～100℃结晶，过滤。再重结晶，得N，N′-二烷基二硫代草酰胺。
合成路线如下：
式中，1为N，N′-二烷基二硫代草酰胺；2为N，N’-二取代草酰胺；3为草酸二酯类；4为草酰氯；
R1为含碳原子数量为1～5的烷烃。R2、R3为含碳原子数量为1～40的烷烃，或者芳香烃或其衍生物，或者杂环烃。
R2、R3可以相同或者不相同。
实施例1：
N，N’-二正丁基二硫代草酰胺的制备
N,N’-二正丁基草酰胺的制备方法一，在装有搅拌器,带干燥管及尾气吸收装置的回流冷凝管、滴液漏斗的三颈瓶中加入正丁胺40g,吡啶44.3g和甲苯400mL,搅拌均匀后,用冰盐浴冷却至0～5℃,慢慢滴加入草酰氯33g。然后在室温下反应4小时,过滤得浅橙色固体,以稀盐酸洗二次,水洗后干燥,浓缩过滤得白色晶体N,N’-二正丁基草酰胺39g,产率75％,熔点157～158℃；
N,N’-二正丁基草酰胺的制备方法二：反应瓶中，加入甲苯500mL，正丁胺153g，搅拌下缓慢加入草酸二乙酯140g，升温至回流，反应产生乙醇，回流温度90℃左右，回流反应3h，该回流装置为蒸馏装置，缓慢蒸出副产品乙醇，使反应彻底，蒸馏到反应瓶内温达到130℃左右，停止蒸馏，降温至80℃左右，可能会析出大量产品，白色片状松散结晶。加无水乙醇280mL，分散固体，降温结晶，10℃左右过滤，滤饼用少量乙醇淋洗。常压干燥得N,N’-二正丁基草酰胺190g。收率96％。熔点157～158℃；用草酸二甲酯收率也相当。
N，N’-二正丁基二硫代草酰胺的制备
干燥洁净的反应瓶(带干燥装置)中加入甲苯400mL，N,N’-二正丁基草酰胺50g，劳森试剂120g，搅拌升温至回流，反应液由类白色浑浊开始出现玫红色，慢慢转清，溶液颜色缓慢加深，至棕红色澄清液，回流反应6h，常压蒸甲苯至剩余约50mL的甲苯，降温至80℃左右，加入50mL的无水乙醇，降温至20℃左右，基本看不到母液，过滤，用的无水乙醇洗涤瓶壁及滤饼，得到橘红色固体
N，N’-二正丁基二硫代草酰胺53.4g,收率92％，熔点44～45℃。
实施例2：N，N’-双十二烷基二硫代草酰胺的制备
N，N’-双十二烷基草酰胺制备方法一，在装有搅拌器,带干燥管及尾气吸收装置的回流冷凝管、滴液漏斗的三颈瓶中加入正十二胺190g,三乙胺104g和甲苯1000mL,搅拌均匀后,用冰盐浴冷却至0～5℃,慢慢滴加入草酰氯63.5g。然后在室温下反应4小时,过滤得浅橙色固体,以稀盐酸洗二次,水洗后干燥,浓缩过滤得白色晶体N，N’-双十二烷基草酰胺180.5g,收率85％,熔点123～124℃；
N，N’-双十二烷基草酰胺制备方法二：反应瓶中，加入甲苯1000mL，正十二胺190g，搅拌下缓慢加入草酸二甲酯59g，升温至回流，反应产生甲醇，回流温度90℃左右，回流反应3h，该回流装置为蒸馏装置，缓慢蒸出副产品甲醇，使反应彻底，蒸馏到反应瓶内温达到130℃左右，停止蒸馏，降温至80℃左右，可能会析出大量产品，白色片状松散结晶。加无水乙醇250mL，分散固体，降温结晶，10℃左右过滤，滤饼用少量乙醇淋洗。常压干燥得N，N’-双十二烷基草酰胺206g，收率97％，熔点123～124℃；用草酸二乙酯收率也相当。
N，N’-双十二烷基二硫代草酰胺的制备
干燥洁净的反应瓶(带干燥装置)中加入甲苯400mL，N，N’-双十二烷基草酰胺106g，劳森试剂152g，搅拌升温至回流，反应液由类白色浑浊开始出现玫红色，慢慢转清，溶液颜色缓慢加深，至棕红色澄清液，回流反应6h，常压蒸甲苯至剩余约100mL的甲苯，降温至80℃左右，加入100mL的无水乙醇，降温至20℃左右，基本看不到母液，过滤，用的无水乙醇洗涤瓶壁及滤饼，得到橘红色固体N，N’-双十二烷基二硫代草酰胺102.8g,收率90％，熔点51～53℃。
实施例3：N，N’-二苄基二硫代草酰胺的制备
N，N’-二苄基草酰胺制备方法一，在装有搅拌器,带干燥管及尾气吸收装置的回流冷凝管、滴液漏斗的三颈瓶中加入苄胺110g,三乙胺103.7g和甲苯550mL,搅拌均匀后,用冰盐浴冷却至0～5℃,慢慢滴加入草酰氯63.5g。然后在室温下反应4小时,过滤得浅橙色固体,以稀盐酸洗二次,水洗后干燥,浓缩过滤得白色晶体N，N’-二苄基草酰胺111.3g,产率83％,熔点224～225℃；
N，N’-二苄基草酰胺制备方法二：反应瓶中，加入甲苯550mL，苄胺110g，搅拌下缓慢加入草酸二甲酯59g，升温至回流，反应产生甲醇，回流温度90℃左右，回流反应3h，该回流装置为蒸馏装置，缓慢蒸出副产品甲醇，使反应彻底，蒸馏到反应瓶内温达到130℃左右，停止蒸馏，降温至80℃左右，可能会析出大量产品，白色片状松散结晶。加无水乙醇250mL，分散固体，降温结晶，10℃左右过滤，滤饼用少量乙醇淋洗。常压干燥得N，N’-二苄基草酰胺127.4g，收率95％，熔点224～225℃；用草酸二乙酯收率也相当。
N，N’-二苄基二硫代草酰胺的制备
干燥洁净的反应瓶(带干燥装置)中加入甲苯500mL，N，N’-二苄基草酰胺67g，劳森试剂152g，搅拌升温至回流，反应液由类白色浑浊开始出现玫红色，慢慢转清，溶液颜色缓慢加深，至棕红色澄清液，回流反应6h，常压蒸甲苯至剩余约80mL的甲苯，降温至80℃左右，加入40mL的无水乙醇，降温至20℃左右，基本看不到母液，过滤，用的无水乙醇洗涤瓶壁及滤饼，得到橘红色固体N，N’-二苄基二硫代草酰胺69.1g,收率90％，熔点114～115℃。
实施例4：
N，N’-二对甲苯基二硫代草酰胺的制备
N，N’-二对甲苯基草酰胺制备：反应瓶中，加入甲苯550mL，对甲苯胺110g，搅拌下缓慢加入草酸二甲酯59g，升温至回流，反应产生甲醇，回流温度90℃左右，回流反应3h，该回流装置为蒸馏装置，缓慢蒸出副产品甲醇，使反应彻底，蒸馏到反应瓶内温达到130℃左右，停止蒸馏，降温至80℃左右，可能会析出大量产品，白色片状松散结晶。加无水乙醇250mL，分散固体，降温结晶，10℃左右过滤，滤饼用少量乙醇淋洗。常压干燥得N，N’-二对甲苯基草酰胺128.8g，收率96％，熔点277～279℃；用草酸二乙酯收率也相当。
N，N’-二对甲苯基二硫代草酰胺的制备
干燥洁净的反应瓶(带干燥装置)中加入甲苯500mL，N，N’-二对甲苯基草酰胺67g，劳森试剂152g，搅拌升温至回流，反应液由类白色浑浊开始出现玫红色，慢慢转清，溶液颜色缓慢加深，至棕红色澄清液，回流反应6h，常压蒸甲苯至剩余约80mL的甲苯，降温至80℃左右，加入40mL的无水乙醇，降温至20℃左右，基本看不到母液，过滤，用的无水乙醇洗涤瓶壁及滤饼，得到橘红色固体N，N’-二对甲苯基二硫代草酰胺68.4g,收率91％，熔点202～203℃。
实施例5:
N，N’-二苯基二硫代草酰胺的制备
N，N’-二苯基草酰胺制备：反应瓶中，加入甲苯550mL，苯胺95.5g，搅拌下缓慢加入草酸二甲酯59g，升温至回流，反应产生甲醇，回流温度90℃左右，回流反应3h，该回流装置为蒸馏装置，缓慢蒸出副产品甲醇，使反应彻底，蒸馏到反应瓶内温达到130℃左右，停止蒸馏，降温至80℃左右，可能会析出大量产品，白色片状松散结晶。加无水乙醇250mL，分散固体，降温结晶，10℃左右过滤，滤饼用少量乙醇淋洗。常压干燥得N，N’-二苯基草酰胺115.3g，收率95％，熔点252～254℃；用草酸二乙酯收率也相当。
N，N’-二苯基二硫代草酰胺的制备
干燥洁净的反应瓶(带干燥装置)中加入甲苯500mL，N，N’-二苯基草酰胺60g，劳森试剂152g，搅拌升温至回流，反应液由类白色浑浊开始出现玫红色，慢慢转清，溶液颜色缓慢加深，至棕红色澄清液，回流反应6h，常压蒸甲苯至剩余约80mL的甲苯，降温至80℃左右，加入40mL的无水乙醇，降温至20℃左右，基本看不到母液，过滤，用的无水乙醇洗涤瓶壁及滤饼，得到橘红色固体N，N’-二苯基二硫代草酰胺62g,收率91％，熔点135～136℃。
实施例6:
N，N’-二(4-吡啶基)二硫代草酰胺的制备
N，N’-二(4-吡啶基)草酰胺制备：反应瓶中，加入甲苯550mL，4-氨基吡啶96.5g，搅拌下缓慢加入草酸二甲酯59g，升温至回流，反应产生甲醇，回流温度90℃左右，回流反应3h，该回流装置为蒸馏装置，缓慢蒸出副产品甲醇，使反应彻底，蒸馏到反应瓶内温达到130℃左右，停止蒸馏，降温至80℃左右，可能会析出大量产品，白色片状松散结晶。加无水乙醇250mL，分散固体，降温结晶，10℃左右过滤，滤饼用少量乙醇淋洗。常压干燥得N，N’-二(4-吡啶基)草酰胺112.6g，收率93％，用草酸二乙酯收率也相当。
N，N’-二(4-吡啶基)二硫代草酰胺的制备
干燥洁净的反应瓶(带干燥装置)中加入甲苯500mL，N，N’-二(4-吡啶基)草酰胺60.6g，劳森试剂152g，搅拌升温至回流，反应液由类白色浑浊开始出现玫红色，慢慢转清，溶液颜色缓慢加深，至棕红色澄清液，回流反应6h，常压蒸甲苯至剩余约80mL的甲苯，降温至80℃左右，加入40mL的无水乙醇，降温至20℃左右，基本看不到母液，过滤，用的无水乙醇洗涤瓶壁及滤饼，得到橘红色固体N，N’-二(4-吡啶基)二硫代草酰胺63.1g,收率92％。
以上所述仅为本发明的优选实施例，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种N，N’-二烷基二硫代草酰胺，采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺,然后在硫化试剂的作用下生成N，N’-二烷基二硫代草酰胺，所述N，N’-二烷基二硫代草酰胺的分子结构式为：
其中：
R2、R3为含碳原子数量为1～40的烷烃，或者芳香烃或其衍生物，或者杂环烃；
R2、R3相同或者不相同。
2.一种N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，其特征是，采用草酸二酯类或者草酰氯和胺反应生成N，N’-二取代草酰胺,然后在硫化试剂的作用下生成N，N′-二烷基二硫代草酰胺；具体步骤包括：
步骤一：采用以下二种中的任一种方式制得N，N’-二取代草酰胺：
第一种：将草酸二酯类和胺按摩尔比1：1～3在醇类或者芳烃类溶剂中，于温度0-200℃，常压条件下氨解，反应毕，蒸馏溶剂，得N，N’-二取代草酰胺；
第二种：将草酰氯和胺按摩尔比1：1～3在卤代烃或者芳烃类溶剂中，在有机碱性条件下，于温度-30～200℃，反应2～12小时酰氨化，反应毕，洗涤，蒸馏溶剂，得N，N’-二取代草酰胺；
步骤二：将步骤一中所得到的N，N’-二取代草酰胺和硫化试剂按摩尔比1：0.5～4在卤代烃或者芳烃类溶剂中，于温度-30～300℃，反应2～12小时，降温-30～100℃结晶，过滤，再重结晶，制得N，N’-二烷基二硫代草酰胺。
3.根据权利要求2所述的N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，其特征是，在步骤一中，所述胺是烷基胺。
4.根据权利要求2所述的N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，其特征是，在步骤一中，所述草酸二酯类是乙酯或甲酯；所述有机碱是三乙胺或吡啶。
5.根据权利要求2所述的N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，其特征是，在步骤二中，所述硫化试剂是五硫化二磷或劳森试剂。
6.根据权利要求2所述的N，N’-二烷基二硫代草酰胺的制备方法，其特征是，所述的N，N’-二烷基二硫代草酰胺的合成路线是：
式中：1为N，N′-二烷基二硫代草酰胺；2为N，N’-二取代草酰胺；3为草酸二酯类；4为草酰氯；
R1为含碳原子数量为1～5的烷烃；
R2、R3为含碳原子数量为1～40的烷烃，或者芳香烃或其衍生物，或者杂环烃；
R2、R3相同或者不相同。
7.权利要求1所述的N，N’-二烷基二硫代草酰胺用作抗氧剂、除莠剂、杀菌剂、止痛剂、抗痨剂、贵金属铂钯分析试剂。
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