CN106496109A - 一种草酰胺衍生物的合成方法 - Google Patents

一种草酰胺衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种草酰胺衍生物的合成方法。它是采用草酰胺和卤代化合物反应，加入碱，双齿配体，铜盐催化剂，溶剂，在溶剂的回流温度下反应一定的时间再进行后处理。所述草酰胺与卤代化合物的摩尔比为1:0.4‑3.5；所述草酰胺与碱的摩尔比为1:1.0‑3.0；所述的草酰胺与双齿配体的摩尔比为1：5‑25mol%；所述草酰胺与铜盐催化剂的摩尔比:1：5‑30mol%。该工艺方法不同于报道的草酸二酯或者草酰氯与不同的氨基取代化合物的方法。本发明在现有的技术基础上使用廉价易得的草酰胺为原料，符合绿色化学，避免无色发烟液体的草酰氯的加入，增加可操作性，适合工业化生产。

Description

一种草酰胺衍生物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域。特别是一种在医药、农药、食品添加剂、合成配体等领域有用的草酰胺衍生物的合成方法及应用。
背景技术
N,N’-二取代草酰胺衍生物是一类用途较为广泛的化合物,广泛应用在医药、农药、食品添加剂、合成配体等领域。N,N’-二取代草酰胺衍生物的二硫代草酰胺衍生物可用作抗氧剂、除莠剂、杀菌剂、止痛剂、抗痨剂等。近年来，人们对这类化合物的研究比较活跃。
基于N,N’-二取代草酰胺衍生物在医药、农药、食品添加剂、合成配体等领域有着优良的活性和作用。N,N’-二取代草酰胺衍生物成为了国内外许多知名企业的研发对象，国内外有很多关于N,N’-二取代草酰胺衍生物的应用及制备方法的报道。
专利CN200710056911.6中公开了具有生物活性的取代吲哚-3-基草酰胺衍生物及其在治疗肿瘤、抗病毒及抗炎方面的应用。他采用了底物与过量的草酰氯反应来制备目标产物。（结构通式1）
专利CN201410394615.7中，公开了N,N’-二烷基二硫代草酰胺及其制备方法和用途，专利中采用草酸二酯类或者草酰氯和相应的胺反应生成 N,N’-二取代草酰胺，然后在硫化试剂的作用下生成 N,N’-二烷基二硫代草酰胺。上述N,N’-二烷基二硫代草酰胺用作抗氧剂、除莠剂、杀菌剂、止痛剂、抗痨剂、贵金属铂钯分析试剂等。（结构通式2）
专利CN201180008196.3中公布了作为鲜味调味剂的草酰胺衍生物，专利中合成方法也是采用相应的香叶基胺和过量的草酸二乙酯反应制备目标产物。（结构通式3）
专利EP 01104906.5中，公开了作为肌苷一磷酸脱氢酶（IMPDH）抑制剂的草酰胺。它们能够用作药物，尤其用于治疗免疫介导的病症或者疾病、病毒性疾病、细菌性疾病、寄生虫类疾病、炎症、炎性疾病、血管过渡性疾病、肿瘤和癌症。关于物质的合成也是采用了胺类与酰氯的反应方法制备。（结构通式4）
文献J.Am.Chem.Soc.2015，137, 11942-11945中，介绍了N,N’-草酰胺衍生物在偶联反应中作为配体的反应，且给出了作为配体的草酰胺衍生物的合成方法，文献中也是采用草酸二酯类或者草酰氯和胺类反应制备目标产物。
综上，可以得出关于草酰胺衍生物的制备方法已报道的有以下两种：一种是采用草酸二酯作为原料，二是采用草酰氯为原料，相应的底物选择取代的胺类化合物。而本发明采用草酰胺为原料与相应的卤代物进行反应，优点是克服了草酰氯的使用对工作人员及环境的毒害，并且采用种类繁多的卤代物作原料替换了取代的胺类化合物，不仅降低了生产成本，而且使得含不同取代基的草酰胺衍生物的多样性合成成为可能。
发明内容
本发明公开了一种草酰胺衍生物的合成方法，其特征是采用草酰胺和卤代化合物反应，加入碱，双齿配体，铜盐催化剂，溶剂，在溶剂的回流温度下反应一定的时间后再降温，洗涤，蒸馏溶剂，结晶，过滤，再重结晶得到产物。所述草酰胺衍生物的分子结构式为：
其中R1, R2或者相同，或者不同；
R1, R2为烷烃类，或者芳香烃或其芳香烃类衍生物，或者杂环类；
其中所述的烷烃类指碳原子数量为1-20的烷烃；例如正丁基、羟乙基或月桂基。
芳香烃指的是苯基，卞基，萘基或联苯基；
芳香烃类衍生物指的是对甲氧基苯基或者5-甲氧基-1,1-联苯基；
杂环类指的是3-噻吩基或者2-吡啶基。
其中所述草酰胺与卤代化合物的摩尔比为1:0.4-3.5；所述草酰胺与碱的摩尔比为1:1.0-3.0；所述的草酰胺与双齿配体的摩尔比为1：5-25mol%；所述草酰胺与铜盐催化剂的摩尔比为1：5-30mol%。 所述双齿配体为乙二胺或氨基酸类化合物N-甲基甘氨酸或者甘氨酸其摩尔比为1：5-25mol%；所述铜盐催化剂为CuI；所述的溶剂为DMF,苯或甲苯；所述的反应时间为2-24小时。
本发明所制备的典型的化合物为：
本发明的目的在于在现有技术的基础上，使用廉价易得的草酰胺和种类繁多的卤代物为原料，降低了生产成本，提供了一种操作简便的制备草酰胺衍生物的工艺方法，增加可操作性，适合工业化生产。本发明合成路线如下：
X为卤素；
其中R1, R2或者相同，或者不同；
R1, R2为烷烃类，或者芳香烃或其芳香烃类衍生物，或者杂环类；
其中所述的烷烃类指碳原子数量为1-20的烷烃；例如正丁基、羟乙基或月桂基。
芳香烃指的是苯基，卞基，萘基或联苯基；
芳香烃类衍生物指的是对甲氧基苯基或者5-甲氧基-1,1-联苯基；
杂环类指的是3-噻吩基或者2-吡啶基。
本发明公开的草酰胺衍生物的合成方法与现有技术相比所具有的积极效果在于：
（1）采用草酰胺为原料，操作性强，克服了草酰氯的使用对工作人员及环境的毒害。
（2）反应直接以卤代物作为原料，而不需要将卤代物先制备胺类化合物再与草酰氯反应，直接降低了生产成本，简化了操作，适合工业放大生产。
（3）种类繁多的卤代物作为原料使得草酰胺衍生物的多样性合成成为可能，也为结构新颖的草酰胺衍生物在工业、生产、生活方面的潜在的创新性应用提供了条件。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。本发明方法所用原料及试剂均有市售。例如2-溴乙醇、乙二胺、CuI、2-碘吡啶、N-甲基甘氨酸、1-月桂基溴、甲苯、无水乙醇、二甲基甲酰胺等均有市售。
实施例1
N,N’-二(2-羟乙基)草酰胺的合成
取装有温度计套管、冷凝器、搅拌装置的2000 mL三口反应瓶，加入2-溴乙醇（310克，2.5mol），草酰胺（88.0克，1.0 mol），乙二胺（18.0克, 30 mol%, 0.3mol），CuI（14.4克,15mol%, 0.075mol），K3PO4 (742.0克, 3.5mol)，加入1000 mL甲苯作为溶剂，氮气气体置换保护，开启搅拌，反应回流18小时。反应完毕冷却反应，减压蒸馏出溶剂，往残余固体中加入无水乙醇，然后过滤浆液，滤饼用水和冷的乙醚洗涤，干燥得产品N,N’-二(2-羟乙基)草酰胺158.4克，收率90%，熔点168℃。
实施例2
N,N’-二（月桂基）草酰胺的合成
取装有温度计套管、冷凝器、搅拌装置的1000mL三口反应瓶，加入1-月桂基溴（297.6克，1.2mol），草酰胺（44.0克，0.5mol），甘氨酸（9.4克, 25 mol%, 0.125mol），CuI（9.6克,10mol%, 0.05mol），K3PO4 (212.0克, 1.0mol)，加入600mL甲苯作为溶剂，氮气气体置换保护，开启搅拌，反应回流24小时。反应完毕冷却反应，减压蒸馏出溶剂，往残余固体中加入无水乙醇，滤饼用水和冷的乙醚洗涤，干燥得产品N,N’-二（月桂基）草酰胺189.9克，收率90%，熔点123℃。
实施例3
N,N’-二(2-吡啶基)草酰胺的合成
取装有温度计套管、冷凝器、搅拌装置的1000mL三口反应瓶，加入2-碘吡啶（244.8克，1.2mol），草酰胺（44.0克，0.5mol），甘氨酸（9.4克, 25 mol%, 0.125mol），CuI（9.6克,10mol%, 0.05mol），K3PO4 (212.0克, 1.0mol)，加入600mL二甲基甲酰胺作为溶剂，氮气气体置换保护，开启搅拌，反应回流24小时。反应完毕冷却反应，减压蒸馏出溶剂，往残余固体中加入无水乙醇，滤饼用水和冷的乙醚洗涤，干燥得产品N,N’-二(2-吡啶基)草酰胺105.3克，收率87%，熔点119℃。
实施例4
N,N’-二（5-甲氧基-1,1-联苯基）草酰胺的合成
取装有温度计套管、冷凝器、搅拌装置的1000 mL三口反应瓶，加入2-溴-5-甲氧基-1,1-联苯（289.3克，1.1mol），草酰胺（44.0克，0.5 mol），乙二胺（6.0克, 20 mol%, 0.1mol），CuI（4.8克, 5 mol%, 0.025mol），K3PO4 (318.0克, 1.5mol)，加入600 mL甲苯作为溶剂，氮气气体置换保护，开启搅拌，反应回流24小时。反应完毕冷却反应，减压蒸馏出溶剂，往残余固体中加入无水乙醇，然后过滤浆液，滤饼用水和冷的乙醚洗涤，干燥得产品N,N’-二（5-甲氧基-1,1-联苯基）草酰胺（189.8克，84%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)：δ= 9.37 (s, 2H),8.26-8.24 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.56-7.50 (m, 4H), 7.46-7.43 (m, 2H), 7.40-7.38(m, 4H), 6.92-6.89 (dd, J 1 = 2.8 Hz, J 2 = 8.8 Hz, 2H), 6.85 (d, J=3.2Hz, 2H), 3.82 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)：δ= 157.3, 156.9, 137.4, 134.7,129.4, 129.2, 128.6, 126.7, 122.1, 115.8, 113.6, 55.7.
实施例5
N-5-甲氧基-1,1-联苯基-N’-卞基草酰胺的合成
取装有温度计套管、冷凝器、搅拌装置的1000mL三口反应瓶，加入2-溴-5-甲氧基-1,1-联苯（118.3克，0.45mol），草酰胺（44.0克，0.5mol），N-甲基甘氨酸（8.9克, 20 mol%,0.1mol），CuI（4.8克, 5 mol%, 0.025mol），K3PO4 (159.0克, 0.75mol)，加入400mL二甲基甲酰胺作为溶剂，氮气气体置换保护，开启搅拌，反应回流24小时。反应完毕冷却反应，减压蒸馏出溶剂，往残余固体中加入无水乙醇，然后过滤浆液，滤饼用水和冷的乙醚洗涤，抽干。将所得产品加入400mL二甲基甲酰胺作溶剂，加入溴卞（102.6克，0.6mol），氮气气体置换保护，开启搅拌，反应回流24小时。反应完毕冷却反应，减压蒸馏出溶剂，往残余固体中加入无水乙醇，然后过滤浆液，滤饼用水和冷的乙醚洗涤，干燥得产品N-5-甲氧基-1,1-联苯基-N’-卞基草酰胺（160.3克，89%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)： δ= 9.35 (s, 1H), 8.30 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 7.79 (br s, 1H), 7.55-7.49 (m, 2H), 7.47-7.42 (m, 1H), 7.42-7.37 (m, 2H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.31-7.26 (m, 3H), 6.94 (dd, J = 9.0, 2.9Hz, 1H), 6.87 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H); 13C=NMR (100 MHz, d 6-DMSO) δ 159.9, 158.1, 157.1, 138.5, 138.0, 136.8, 128.7,128.6, 128.3, 127.7, 127.3, 126.9, 126.6, 125.3, 115.2, 113.5, 55.4, 42.5。
实施例6
N-5-甲氧基-1,1-联苯基-N’-卞基草酰胺作为配体的具体应用
取25mL反应瓶，加入5-氯嘧啶（22.8mg，2.0mmol），对甲氧基苯酚（37.2 mg，3.0mmol），CuI（19.0mg，0.05mmol），N-5-甲氧基-1,1-联苯基-N’-卞基草酰胺（18.0 mg，0.05mmol），K3PO4（466.0mg，2.2 mmol），然后将反应瓶抽真空并用氩气回填重复3次，加入5.0mL二甲亚砜作溶剂。将反应混合物在120℃下搅拌30小时。反应完毕，冷却至室温后，粗产物加入乙酸乙酯，并转移到分液漏斗中加入食盐水，萃取分离并合并有机相，有机相用无水MgSO4干燥，真空浓缩。残余物通过硅胶过柱分离，得到相应的黄色油状物5-（4-甲氧基苯基）嘧啶（28.3mg，70%）。1 H NMR (500 MHz, CDCl3) : δ = 8.90 (s, 1H), 8.40 (s, 2H), 7.01 (d, J= 9.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H); 13C NMR (125 MHz,CDCl3) : δ= 157.1, 153.4, 152.7, 148.3, 146.0, 120.9, 115.5, 55.8。
前述说明或权利要求或专利中所公开的特征或实施例仅为本发明的优选实施例，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种草酰胺衍生物的合成方法，其特征是采用草酰胺和卤代化合物反应，加入碱，双齿配体，铜盐催化剂，溶剂，在溶剂的回流温度下反应一定的时间再进行后处理，所述草酰胺衍生物的分子结构式为：
其中R1, R2或者相同，或者不同；
R1, R2为烷烃类，或者芳香烃或其芳香烃类衍生物，或者杂环类；
其中所述的烷烃类指碳原子数量为1-20的烷烃；
芳香烃指的是苯基，卞基，萘基或联苯基；
芳香烃类衍生物指的是对甲氧基苯基或者5-甲氧基-1,1-联苯基；
杂环类指的是3-噻吩基或者2-吡啶基。
2.权利要求1所述的合成方法，烷烃类指的是正丁基、羟乙基或月桂基。
3.权利要求1所述的合成方法，其中所述草酰胺与卤代化合物的摩尔比为1:0.4-3.5；所述草酰胺与碱的摩尔比为1:1.0-3.0；所述的草酰胺与双齿配体的摩尔比为1：5-25mol%；所述草酰胺与铜盐催化剂的摩尔比为1：5-30mol%。
4.权利要求1所述的合成方法，其中所述双齿配体为乙二胺、N-甲基甘氨酸或甘氨酸；所述铜盐催化剂为CuI；所述的溶剂指的是DMF,苯或甲苯；所述的反应时间为2-24小时。
5.权利要求1所述的合成方法，其中所述的碱为磷酸钾。
6.权利要求1所述的合成方法，其中所制备的典型的化合物为：
。
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