CN104151219A - 一种化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了一种化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的合成及纯化方法,采用4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷、L-蛋氨酸乙酯盐酸盐等为原料,制备终产物的产率达到要求,纯化程度高,生产方法科学、合理,为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
Description
技术领域
本发明属于化合物制备领域,尤其是一种Dabsyl-L-蛋氨酸的制备方法。
背景技术
目前,由于生物实验取得新突破,使我们在治疗和寻找病因的过程中,手段更多,结果更加准确,那么为治疗各种病的把性药物需求也逐渐增大,因此,各种具有新功能的化合物在大量的被开发,全世界都在寻找具有抵抗各种疑难杂症的新化合物,那么在这些新化合物开发的过程中,会产生众多的新结构和新构型的化合物,进而在这些众多的新化合物中寻找有用,有治疗用处的分子,因此开发新化合物是一个及其重要的过程。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的制备方法,并纯化该化合物,使其纯度达到一定要求,能够对其进行进一步的实验或开发使用。
本发明的目的的技术方案如下:
(1)化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯的合成:
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠加入反应瓶中,加入三氯氧磷,在100℃下回流反应。TLC检测反应完全后,将反应液旋干,加冰水淬灭三氯氧磷,过滤得到固体,烘干得到化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯。
(2)化合物Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯的合成:
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯和L-蛋氨酸乙酯盐酸盐加入到反应瓶中,加入二氯甲烷,零度滴加三乙胺,室温反应过夜。TLC检测反应完全后,将反应液旋干,后加乙酸乙酯,过滤,滤液旋干用甲醇洗涤,烘干固体,得到化合物Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯。
(3)化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的合成:
将Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯加入反应瓶中,加入甲醇,0℃滴加KOH的水溶液,回流反应过夜。TLC检测反应完全后,将反应液中甲醇旋干,过滤,后加水,用2N的盐酸调pH为3,过滤,滤饼用丙酮洗涤,烘干得到化合物Dabsyl-L-蛋氨酸。
其中,步骤(1)所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷的比为46mmol:100ml。步骤(2)所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯、L-蛋氨酸乙酯盐酸盐、二氯甲烷、三乙胺、乙酸乙酯、甲醇的比为46.3mmol:60mmol:500ml:140mmol:1000ml:100ml。步骤(3)所述Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯、甲醇、KOH、水比为1mmol:5ml:9mmol:5ml。
本发明的优点和积极效果是:
1、本发明提供了使用4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷、L-蛋氨酸乙酯盐酸盐等原料合成Dabsyl-L-蛋氨酸的方法及其纯化方法,制备终产物产率达到要求,纯化程度高,生产方法科学、合理,为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
2、本发明提供了Dabsyl-L-蛋氨酸合成过程中各个步骤的合成条件、原料,以及合成后产物的核磁图谱,为合成产物的分析和鉴定提供了详尽的支持。
附图说明
图1为本发明化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的核磁图,1H NMR(300MHz,D2O)。
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明进一步说明,下述实施例是说明性的,不是限定性的,不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明的反应路线如下:
原料
4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷、L-蛋氨酸乙酯盐酸盐等。
该化合物的合成方法如下:
(1)化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯的合成:
称取4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠(90g,92mmol)于500mL单口瓶中,加入三氯氧磷(200mL),回流反应(100℃)。TLC检测反应完全后,将反应液旋干,后加冰水淬灭三氯氧磷,过滤得到固体,烘干得到化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯(70g)。
(2)化合物Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯的合成:
称取4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯(15g,46.3mmol)和L-蛋氨酸乙酯盐酸盐(12.8g,60mmol)于1000mL单口瓶中,加入500mL二氯甲烷,0℃滴加三乙胺(14g,140mmol),室温反应(25℃)过夜。TLC检测反应完全后,将反应液旋干,后加乙酸乙酯(1000mL),过滤,滤液旋干用甲醇(100mL)洗涤,烘干固体,得到化合物Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯(10.5g)。
(3)化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的合成:
称取Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯(10.5g,20mmol))于250mL单口瓶中,加入100mL甲醇,0℃滴加KOH(10.1g,180mmol)的水溶液100mL,回流反应过夜。TLC检测反应完全后,将反应液中甲醇旋干,过滤,后加水(100mL),用2N的盐酸调pH为3,过滤,滤饼用丙酮洗涤,烘干得到化合物Dabsyl-L-蛋氨酸(8.6g)。
Claims (4)
1.一种化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的制备方法,其特征在于:步骤如下:
(1)化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯的合成:
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠加入反应瓶中,加入三氯氧磷,在100℃下回流反应。TLC检测反应完全后,将反应液旋干,加冰水淬灭三氯氧磷,过滤得到固体,烘干得到化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯。
(2)化合物Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯的合成:
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯和L-蛋氨酸乙酯盐酸盐加入到反应瓶中,加入二氯甲烷,0℃滴加三乙胺,室温反应过夜。TLC检测反应完全后,将反应液旋干,后加乙酸乙酯,过滤,滤液旋干用甲醇洗涤,烘干固体,得到化合物Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯。
(3)化合物Dabsyl-L-蛋氨酸的合成:
将Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯加入反应瓶中,加入甲醇,0℃滴加KOH的水溶液,回流反应过夜。TLC检测反应完全后,将反应液中甲醇旋干,过滤,后加水,用2N的盐酸调pH为3,过滤,滤饼用丙酮洗涤,烘干得到化合物Dabsyl-L-蛋氨酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷的比为23mmol:50ml。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯、L-蛋氨酸乙酯盐酸盐、二氯甲烷、三乙胺、乙酸乙酯、甲醇的比为46.3mmol:60mmol:500ml:140mmol:1000ml:100ml。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)所述Dabsyl-L-蛋氨酸乙酯、甲醇、KOH、水比为1mmol:5ml:9mmol:5ml。
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
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