CN105523987A - 1-异吲哚啉酮的制备方法 - Google Patents

1-异吲哚啉酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1-异吲哚啉酮的制备方法，⑴称取邻甲基苯甲酸甲酯溶于四氯化碳中，加入NBS和过氧化苯甲酰，回流反应2h。TLC检测反应完全后，冷却，过滤，滤液旋干，得中间体邻溴甲基苯甲酸甲酯。⑵将邻溴甲基苯甲酸甲酯溶于四氢呋喃溶液中，滴入浓氨水，室温搅拌过夜。TLC检测反应完全后，旋干。固体用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后得到产品1-异吲哚啉酮。本发明采用邻甲基苯甲酸甲酯、NBS、过氧化苯甲酰等原料合成了具有复杂结构的化合物1-异吲哚啉酮，该产物的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。

Description

1-异吲哚啉酮的制备方法
技术领域
本发明属于化合物制备领域，尤其是一种1-异吲哚啉酮的制备方法。
背景技术
目前，由于生物实验取得新突破，使我们在治疗和寻找病因的过程中，手段更多，结果更加准确，那么为治疗各种病的把性药物需求也逐渐增大，因此，各种具有新功能的化合物在大量的被开发，全世界都在寻找具有抵抗各种疑难杂症的新化合物，那么在这些新化合物开发的过程中，会产生众多的新结构和新构型的化合物，进而在这些众多的新化合物中寻找有用，有治疗用处的分子，因此开发新化合物是一个及其重要的过程。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1-异吲哚啉酮的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种1-异吲哚啉酮的制备方法，其特征在于：
⑴称取邻甲基苯甲酸甲酯溶于四氯化碳中，加入NBS和过氧化苯甲酰，回流反应2h。TLC检测反应完全后，冷却，过滤，滤液旋干，得中间体邻溴甲基苯甲酸甲酯。
⑵将邻溴甲基苯甲酸甲酯溶于四氢呋喃溶液中，滴入浓氨水，室温搅拌过夜。TLC检测反应完全后，旋干。固体用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后得到产品1-异吲哚啉酮。
其中所述的邻甲基苯甲酸甲酯、NBS、过氧化苯甲酰的质量比为60：27.3：4.84。所述的邻甲基苯甲酸甲酯的四氯化碳溶液浓度为：每1g邻甲基苯甲酸甲酯采用10ml四氯化碳溶解；所述的邻溴甲基苯甲酸甲酯的四氢呋喃溶液的浓度为：每1g邻溴甲基苯甲酸甲酯采用10ml四氢呋喃溶解。
本发明的优点和积极效果是：
1、本发明使用邻甲基苯甲酸甲酯、NBS、过氧化苯甲酰等原料合成了1-异吲哚啉酮，该产物的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
2、本发明提供了1-异吲哚啉酮合成过程中的合成条件、原料，以及合成后产物的核磁图，为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
附图说明
图1为该制备方法合成的1-异吲哚啉酮的核磁图，NMR1078037006(300MHz,CDCl3)。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明的反应路线如下：
1-异吲哚啉酮的制备方法如下：
称取邻甲基苯甲酸甲酯(6g,39.95mmol)溶于60mL四氯化碳中，加入NBS(2.73g,47.94mmol)和过氧化苯甲酰(484mg,2mmol)，回流反应2h。TLC检测反应完全后，冷却，过滤，滤液旋干，得中间体邻溴甲基苯甲酸甲酯(7g)。
将7g邻溴甲基苯甲酸甲酯溶于70ml四氢呋喃溶液中，滴入浓氨水，室温搅拌过夜。TLC检测反应完全后，旋干。固体用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干的产品1-异吲哚啉酮。

Claims (3)

1.一种1-异吲哚啉酮的制备方法，其特征在于：步骤如下：
⑴称取邻甲基苯甲酸甲酯溶于四氯化碳中，加入NBS和过氧化苯甲酰，回流反应2h，TLC检测反应完全后，冷却，过滤，滤液旋干，得中间体邻溴甲基苯甲酸甲酯，
⑵将邻溴甲基苯甲酸甲酯溶于四氢呋喃溶液中，滴入浓氨水，室温搅拌过夜，TLC检测反应完全后，旋干，固体用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后得到产品1-异吲哚啉酮。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的邻甲基苯甲酸甲酯、NBS、过氧化苯甲酰的质量比为60：27.3：4.84。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的邻甲基苯甲酸甲酯的四氯化碳溶液浓度为：每1g邻甲基苯甲酸甲酯采用10ml四氯化碳溶解；所述的邻溴甲基苯甲酸甲酯的四氢呋喃溶液的浓度为：每1g邻溴甲基苯甲酸甲酯采用10ml四氢呋喃溶解。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110498759A (zh) * 2019-09-12 2019-11-26 天津瑞岭化工有限公司 异吲哚啉酮类化合物的合成方法

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C06 Publication
PB01 Publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160427