CN104151211A - 一种化合物Dabsyl-L-缬氨酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了一种化合物Dabsyl-L-缬氨酸的合成及纯化方法，采用4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷、L-缬氨酸乙酯盐酸盐等为原料，制备终产物的产率满足要求，纯化程度高，生产方法科学、合理，为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
Description
技术领域
本发明属于化合物制备领域，尤其是一种Dabsyl-L-缬氨酸的制备方法。
背景技术
目前，由于生物实验取得新突破，使我们在治疗和寻找病因的过程中，手段更多，结果更加准确，那么为治疗各种病的把性药物需求也逐渐增大，因此，各种具有新功能的化合物在大量的被开发，全世界都在寻找具有抵抗各种疑难杂症的新化合物，那么在这些新化合物开发的过程中，会产生众多的新结构和新构型的化合物，进而在这些众多的新化合物中寻找有用，有治疗用处的分子，因此开发新化合物是一个及其重要的过程。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物Dabsyl-L-缬氨酸的制备方法，并纯化该化合物，使其纯度达到一定要求，能够对其进行进一步的实验或开发使用。
本发明的目的的技术方案如下：
(1)化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯的合成：
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠加入反应瓶中，加入三氯氧磷，在100℃下回流反应。TLC检测反应完全后，将反应液旋干，加冰水淬灭三氯氧磷，过滤得到固体，烘干得到化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯。
(2)化合物Dabsyl-L-缬氨酸乙酯的合成：
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯和L-缬氨酸乙酯盐酸盐加入到反应瓶中，加入二氯甲烷，0℃滴加三乙胺，室温反应过夜。TLC检测反应完全后，将反应液旋干，后加乙酸乙酯，过滤，滤液旋干用甲醇洗涤，烘干固体，得到化合物Dabsyl-L-缬氨酸乙酯。
(3)化合物Dabsyl-L-缬氨酸的合成：
将Dabsyl-L-缬氨酸乙酯加入反应瓶中，加入甲醇，0℃滴加NaOH的水溶液，回流反应过夜。TLC检测反应完全后，将反应液中甲醇旋干，过滤，后加水，用2N的盐酸调pH为3，过滤，滤饼用丙酮洗涤，烘干得到化合物Dabsyl-L-缬氨酸。
而且，步骤（1）所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷的比为23mmol:50ml。
而且，步骤（2）所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯、L-缬氨酸乙酯盐酸盐、二氯甲烷、三乙胺、乙酸乙酯、甲醇的比为31mmol:40mmol:300ml:93mmol:500ml:100ml。
而且，步骤（3）所述Dabsyl-L-缬氨酸乙酯、甲醇、NaOH、水比为2mmol:20ml:25mmol:20ml。
本发明的优点和积极效果是：
1、本发明提供了使用4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷、L-缬氨酸乙酯盐酸盐等原料合成Dabsyl-L-缬氨酸的方法及其纯化方法，制备终产物产率达到要求，纯化程度高，生产方法科学、合理，为后续的扩大生产提供详尽的理论和实践指导。
2、本发明提供了Dabsyl-L-缬氨酸合成过程中各个步骤的合成条件、原料，以及合成后产物的核磁图谱，为合成产物的分析和鉴定提供了详尽的支持。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明的反应路线如下：
原料
4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷、L-缬氨酸乙酯盐酸盐等。
该化合物的合成方法如下：
(1)化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯的合成：
称取4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠（90g，92mmol）于500mL单口瓶中，加入三氯氧磷（200mL），回流反应（100℃）。TLC检测反应完全后，将反应液旋干，后加冰水淬灭三氯氧磷，过滤得到固体，烘干得到化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯（70g）。
(2)化合物Dabsyl-L-缬氨酸乙酯的合成：
称取4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯（10g,31mmol）和L-缬氨酸乙酯盐酸盐（7.2g，40mmol）于250mL单口瓶中，加入300mL二氯甲烷，0℃滴加三乙胺（9.4g，93mmol），室温反应（25℃）过夜。TLC检测反应完全后，将反应液旋干，后加乙酸乙酯（500mL），过滤，滤液旋干用甲醇（100mL）洗涤，烘干固体，得到化合物Dabsyl-L-缬氨酸乙酯（4.2g）。
(3)化合物Dabsyl-L-缬氨酸的合成：
称取Dabsyl-L-缬氨酸乙酯（5g,10mmol））于250mL单口瓶中,加入100mL甲醇，0℃滴加NaOH（5g,125mmol）的水溶液100mL，回流反应过夜。TLC检测反应完全后，将反应液中甲醇旋干，过滤，后加水（100mL），用2N的盐酸调pH为3.过滤，滤饼用丙酮洗涤，烘干得到化合物Dabsyl-L-缬氨酸（2.15g）。
Claims (4)
1.一种化合物Dabsyl-L-缬氨酸的制备方法，其特征在于：步骤如下：
(1)化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯的合成：
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠加入反应瓶中，加入三氯氧磷，在100℃下回流反应。TLC检测反应完全后，将反应液旋干，加冰水淬灭三氯氧磷，过滤得到固体，烘干得到化合物4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯。
(2)化合物Dabsyl-L-缬氨酸乙酯的合成：
将4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯和L-缬氨酸乙酯盐酸盐加入到反应瓶中，加入二氯甲烷，0℃滴加三乙胺，室温反应过夜。TLC检测反应完全后，将反应液旋干，后加乙酸乙酯，过滤，滤液旋干用甲醇洗涤，烘干固体，得到化合物Dabsyl-L-缬氨酸乙酯。
(3)化合物Dabsyl-L-缬氨酸的合成：
将Dabsyl-L-缬氨酸乙酯加入反应瓶中，加入甲醇，0℃滴加NaOH的水溶液，回流反应过夜。TLC检测反应完全后，将反应液中甲醇旋干，过滤，后加水，用2N的盐酸调pH为3，过滤，滤饼用丙酮洗涤，烘干得到化合物Dabsyl-L-缬氨酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酸钠、三氯氧磷的比为23mmol:50ml。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（2）所述4-二甲胺基苯基偶氮苯-4'-磺酰氯、L-缬氨酸乙酯盐酸盐、二氯甲烷、三乙胺、乙酸乙酯、甲醇的比为31mmol:40mmol:300ml:93mmol:500ml:100ml。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤（3）所述Dabsyl-L-缬氨酸乙酯、甲醇、NaOH、水比为2mmol:20ml:25mmol:20ml。
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20141119 |