CN104151150A - 一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法 - Google Patents

一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，以3,4,5-三氟苯甲醛为起始原料，以维生素B1(VB1)为催化剂，水和乙醇为混合溶剂，在碱性条件下，通过缩合反应制得1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮。再在冰乙酸中，以无水硫酸铜和硝酸铵为共氧化剂，将1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮氧化得到3,4,5-二三氟苯偶酰。最后在碱性条件下，将3,4,5-二三氟苯偶酰与二苄基甲酮在热乙醇中反应合成3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮；本发明的方法反应原料廉价易得，合成步骤简单，反应时间短，反应条件温和，反应过程易于控制，适用于工业化生产。

Description

一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
近年来，环戊二烯酮类化合物作为重要的有机化工原料和反应中间体，其合成和应用越来越受到人们的重视。以环戊二烯酮衍生物为原料，可以合成多种有用的环状化合物和聚合物。环戊二烯酮衍生物的用途之一就是在Diels-Alder反应中用作双烯体试剂，与含有乙烯基的有机硅单体或聚合物在高温下反应，得到多苯基苯基类有机硅化合物，作为硅橡胶的热稳定剂和交联剂，可提高有机硅弹性体的热老化稳定性及机械强度。环戊二烯酮衍生物本身也可作为配体，在过渡金属有机化学及功能配位化学等方面发挥重要作用。另外，以环戊二烯酮作为电子受体单元的交替共聚物(DTCPD-alt-DDT)，是一种典型的p-型半导体材料，在有机场效应晶体管(OFETs)、有机光伏电池(OPVs)以及有机发光二极管(OLEDs)等器件方面得到了广泛的研究和应用。
含氟四苯基环戊二烯酮由于氟原子的影响有许多优点，因氟原子较大的电负性，增加了四苯基环戊二烯酮的共轭效应、诱导效应和场效应，并且C-F键的键能比C-H键高得多，使其具有较高结构稳定性和生理活性。另外，苯环上氟原子数目的变化也会对化合物的性质产生较大的影响。增加氟原子数目使化合物油溶性降低、表面活性提高、介电性能增强。3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮含有六个氟原子，与含氟原子数较少的四苯基环戊二烯酮相比，表面活性和介电性能均有所增强，应用更加广泛。
含氟原子数较少的3,4-二(2-氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的合成已有文献报道(Chang,Yung-Yu et al,Journal of Organic Chemistry2013,78:12790-12794)，合成所用的原料是2,2-二氟苯偶酰，其合成已有比较成熟的方法(Latorya D.Hicks,Janice L.Hyatt,Bioorganic&Medicinal Chemistry,2007,15:3801–3817)，它是以2-氟苯甲醛为原料，维生素B1(VB1)为催化剂，在50℃下缩合反应48h制得2,2′-二氟苯偶姻，再经无水硫酸铜和硝酸铵共氧化得到2,2-二氟苯偶酰。该方法操作简单，条件易控，但反应时间太长，不利于工业化生产。而对于含氟原子数较多的3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法目前还未有文献报道。氟原子数目的增加提高了亲核加成的反应活性，但同时也增大了空间位阻而提高了合成反应的难度。
发明内容
本发明的目的是提供一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法。通过采用冰水浴加料法、改变投料顺序、控制反应温度及pH等方法合成了一种多氟原子的四苯基环戊二烯酮。该制备方法步骤简单，反应时间短、产率高，产物易于分离纯化。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，包括以下步骤：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
向冰水浴的反应器中加入VB1、蒸馏水、乙醇，摇匀后静置10～20min，然后加入3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加浓度为2～4mol/L的氢氧化钠乙醇溶液至反应体系的pH值为9～10，反应40～50min后，加热至60～70℃，再反应80～100min，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水多次洗涤至滤液为中性，用乙醇重结晶，得到白色晶体即为1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮；
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸、水，加热搅拌，升温至回流，反应1～3h，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水多次洗涤至滤液为中性，用乙醇重结晶，得到黄色固体即为3,4,5-二三氟苯偶酰；
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入3,4,5-二三氟苯偶酰、二苄基甲酮、无水乙醇，搅拌下加热，接近沸点时缓慢滴加浓度为3.0～4.2mol/L的氢氧化钾乙醇溶液至反应体系的pH值为9～10，回流反应15～30min，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水多次洗涤至滤液为中性，用体积比为(1～2)：(1～2)的乙醇/甲苯混合溶剂重结晶，得到亮黑色晶体即为3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮；
其中，步骤(1)中，VB1、蒸馏水、乙醇、3,4,5-三氟苯甲醛的质量比为1:(2～5):(6～9):(8～10)；
步骤(2)中，1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸、水的质量比为(25～32):(23～27):1:(63～68):(23～27)；
步骤(3)中，3,4,5-二三氟苯偶酰、二苄基甲酮、无水乙醇的质量比为(7～10):(6～8):(9～12)。
所述步骤(1)中，滴加的氢氧化钠乙醇溶液的温度为0～5℃。
优选的，所述步骤(1)中，氢氧化钠乙醇溶液的浓度为3.0mol/L。
优选的，所述步骤(2)中，回流反应时间为1.5h。
优选的，所述步骤(3)中，氢氧化钾乙醇溶液的浓度为3.6 mol/L。
优选的，所述步骤(3)中，乙醇/甲苯混合溶剂的体积比为1:1。
本发明的反应式如下：
本发明的有益效果：
(1)本发明以3,4,5-三氟苯甲醛为起始原料，以维生素B1(VB1)为催化剂，水和乙醇为混合溶剂，在碱性条件下，通过缩合反应制得1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮；再在冰乙酸中，以无水硫酸铜和硝酸铵为共氧化剂，将1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮氧化得到3,4,5-二三氟苯偶酰；最后在碱性条件下，将3,4,5-二三氟苯偶酰与二苄基甲酮在热乙醇中反应合成3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮；合成工艺简单，反应时间短、产率高，产物易于分离纯化。
(2)本发明采用维生素B1、硫酸铜、硝酸铵为催化剂，氢氧化钠、氢氧化钾调节pH值，蒸馏水、冰醋酸、乙醇为反应溶剂，所需试剂均价廉易得、低毒低害，符合“绿色化学”的发展方向。
(3)本发明无高温、高压等苛刻的反应条件，反应过程安全可靠、易于控制，适用于大规模工业化生产。
(4)本发明在反应前将维生素B1溶液及氢氧化钠溶液用冷水浴冷透，有效避免了VB1开环失效。调节pH＝9～10有利于VB1质子离去产生负碳发生亲核加成，而过碱会使噻唑环开环失活或苯甲醛自身发生歧化反应等副反应。反应温度保持60～70℃，而过热易使噻唑环开环，VB1失效。本发明反应稳定，重现性好。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的核磁共振图；
图2为本发明实施例1制备的3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的红外光谱图。
具体实施方式
结合实施例对本发明作进一步的说明，应该说明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
实施例1：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入1.8gVB1，5.0mL蒸馏水，15.0mL无水乙醇，并保持10min，然后加入11.0mL 3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加3℃的3.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为9，反应45min后，加热至60℃，再反应90min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到10.3g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮白色晶体，m.p：76～78℃(文献值：75～77℃)，产率68.0％。
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入10.3g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、10.0g硝酸铵、0.4g无水硫酸铜、25.0mL冰乙酸、10.0mL水，搅拌升温至回流，反应90min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到7.8g 3,4,5-二三氟苯偶酰黄色固体，m.p：103～104℃(文献值：102～103℃)，产率72.5％。
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入7.8g 3,4,5-二三氟苯偶酰、6.2g二苄基甲酮、12.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加3.6mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为9，碱液加入量约2.0mL，回流反应15min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在乙醇/甲苯(V/V＝1:1)混合溶液中重结晶，得到9.8g 3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮亮黑色晶体，m.p：149～151℃，产率81.0％。
所制备的3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的核磁共振氢谱图和红外光谱图如图1和图2所示。
1H NMR(400MHz，CDCl3，25℃)：δ＝7.2087～7.4118(m，10H)，6.6054～6.6400(t，4H)。
FT-IR(cm-1)：3071.6(苯环C-H伸缩振动)，1714.6(羰基伸缩振动)，1616.1，1527.8，1431.7，1386.3(苯环骨架伸缩振动)，1239.5，1047.8(C-F伸缩振动)，868.6,694.9(苯环C-H面外弯曲振动)。
由图1和图2可见，所制备的化合物为3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮。
实施例2：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入3.6gVB1，10.0mL蒸馏水，30.0mL无水乙醇，并保持20min，然后加入22.0mL 3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加0℃的3.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为9，反应45min后，加热至70℃，再反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到21.8g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮白色晶体，m.p：74～76℃，产率71.8％。
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入21.8g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、20.0g硝酸铵、0.8g无水硫酸铜、50.0mL冰乙酸、20.0mL水，搅拌升温至回流，反应3h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到16.7g 3,4,5-二三氟苯偶酰黄色固体，m.p：101～102℃，产率73.0％。
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入16.7g 3,4,5-二三氟苯偶酰、13.2g二苄基甲酮、26.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加3.6mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为10，约5.0mL，回流反应30min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在乙醇/甲苯(V/V＝1:1)混合溶液中重结晶，得到21.3g 3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮亮黑色晶体，m.p：149～151℃，产率82.6％。
实施例3：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入1.8gVB1，5.0mL蒸馏水，15.0mL无水乙醇，并保持10min，然后加入11.0mL3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加5℃的3.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为10，反应50min后，加热至65℃，再反应3h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到10.6g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮白色晶体，m.p：76～79℃，产率70.2％。
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入10.6g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、10.0g硝酸铵、0.4g无水硫酸铜、25.0mL冰乙酸、10.0mL水，搅拌升温至回流，反应90min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到8.3g 3,4,5-二三氟苯偶酰黄色固体，m.p：101～103℃，产率75.0％。
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入8.3g 3,4,5-二三氟苯偶酰、6.6g二苄基甲酮、13.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加3.6 mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为9，约2.0mL，回流反应15min。冷却至室温，抽滤，所得滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在乙醇/甲苯(V/V＝1:1)混合溶液中重结晶，得到10.5g 3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮亮黑色晶体，m.p：149～151℃，产率82.0％。
实施例4：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入1.8gVB1，5.0mL蒸馏水，15.0mL无水乙醇，并保持10min，然后加入11.0mL 3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加3℃的4.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为10，反应45min后，加热至65℃，再反应90min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到11.1g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮白色晶体，m.p：74～77℃，产率73.3％。
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入11.1g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、10.0g硝酸铵、0.4g无水硫酸铜、25.0mL冰乙酸、10.0mL水，搅拌升温至回流，反应90min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到8.6g 3,4,5-二三氟苯偶酰黄色固体，m.p：101～104℃，产率73.7％。
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入8.6g 3,4,5-二三氟苯偶酰、6.8g二苄基甲酮、13.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加3.6mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为9，约2.0mL，回流反应15min。冷却至室温，抽滤，所得滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在乙醇/甲苯(V/V＝2:1)混合溶液中重结晶，得到11.0g 3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮亮黑色晶体，m.p：149～151℃，产率82.9％。
实施例5：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入3.6gVB1，10.0mL蒸馏水，30.0mL无水乙醇，并保持20min，然后加入22.0mL 3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加2℃的3.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为10，反应45min后，加热至60℃，再反应3h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到24.8g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮白色晶体，m.p：75～78℃，产率81.8％。
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入24.8g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、20.0g硝酸铵、0.8g无水硫酸铜、50.0mL冰乙酸、20.0mL水，搅拌升温至回流，反应3h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到20.5g 3,4,5-二三氟苯偶酰黄色固体，m.p：102～104℃，产率78.8％。
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入20.5g 3,4,5-二三氟苯偶酰、16.2g二苄基甲酮、32.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加4.2 mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为10，约5.0mL，回流反应30min。冷却至室温，抽滤，所得滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在乙醇/甲苯(V/V＝1:1)混合溶液中重结晶，得到26.8g 3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮亮黑色晶体，m.p：149～151℃，产率84.6％。
实施例6：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入1.8gVB1，5.0mL蒸馏水，15.0mL无水乙醇，并保持10min，然后加入11.0mL 3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加5℃的3.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为10，反应45min后，加热至70℃，再反应3h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到11.2g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮白色晶体，m.p：73～75℃，产率73.7％。
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入11.2g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、10.0g硝酸铵、0.4g无水硫酸铜、25.0mL冰乙酸、10.0mL水，搅拌升温至回流，反应90min。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到8.9g 3,4,5-二三氟苯偶酰黄色固体，mp：103～105℃，产率75.5％。
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入8.9g 3,4,5-二三氟苯偶酰、7.1g二苄基甲酮、14.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加3.6 mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为9，约2.0mL，回流反应15min。冷却至室温，抽滤，所得滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在乙醇/甲苯(V/V＝1:1)混合溶液中重结晶，得到11.5g 3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮亮黑色晶体，m.p：149～151℃，产率83.3％。

Claims (10)

1.一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
向反应器中加入VB1、蒸馏水、乙醇，摇匀后静置10～20min，然后加入3,4,5-三氟苯甲醛，加入浓度为2～4mol/L的氢氧化钠乙醇溶液至反应体系的pH值为9～10，反应40～50min后，加热至60～70℃，再反应80～100min，过滤，用乙醇重结晶，即得1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮；
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸、水，加热搅拌，升温至回流，反应1～3h，过滤，用乙醇重结晶，即得3,4,5-二三氟苯偶酰；
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入3,4,5-二三氟苯偶酰、二苄基甲酮、无水乙醇，搅拌下加热，接近沸点时缓慢滴加浓度为3.0～4.2mol/L的氢氧化钾乙醇溶液至反应体系的pH值为9～10，回流反应15～30min，过滤，用体积比为(1～2)：(1～2)的乙醇/甲苯混合溶剂重结晶，即得3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮；
其中，步骤(1)中，VB1、蒸馏水、乙醇、3,4,5-三氟苯甲醛的质量比为1:(2～5):(6～9):(8～10)；
步骤(2)中，1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸、水的质量比为(25～32):(23～27):1:(63～68):(23～27)；
步骤(3)中，3,4,5-二三氟苯偶酰、二苄基甲酮、无水乙醇的质量比为(7～10):(6～8):(9～12)。
2.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，加入VB1、蒸馏水、乙醇，摇匀后静置是在冰水浴条件下进行的。
3.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，氢氧化钠乙醇溶液的加入方式为搅拌下缓慢滴加。
4.如权利要求3所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，滴加的氢氧化钠乙醇溶液的温度为0～5℃。
5.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，氢氧化钠乙醇溶液的浓度为3.0mol/L。
6.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，回流反应时间为1.5h。
7.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，氢氧化钾乙醇溶液的浓度为3.6mol/L。
8.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，乙醇/甲苯混合溶剂的体积比为1:1。
9.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，步骤(1)、(2)、(3)中，过滤的方式为抽滤，滤饼用蒸馏水多次洗涤至滤液为中性。
10.如权利要求1所述的一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入1.8gVB1，5.0mL蒸馏水，15.0mL无水乙醇，并保持10min，然后加入11.0mL 3,4,5-三氟苯甲醛，搅拌下缓慢滴加3℃的3.0mol/L氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为9，反应45min后，加热至60℃，再反应90min；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮；
(2)制备3,4,5-二三氟苯偶酰
向反应器中加入10.3g 1,2-二(3,4,5-三氟苯基)-2-羟基乙酮、10.0g硝酸铵、0.4g无水硫酸铜、25.0mL冰乙酸、10.0mL水，搅拌升温至回流，反应90min，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，再用乙醇重结晶，得到3,4,5-二三氟苯偶酰；
(3)制备3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮
向反应器中加入7.8g 3,4,5-二三氟苯偶酰、6.2g二苄基甲酮、12.0mL无水乙醇，搅拌加热，接近沸点时缓慢滴加3.6mol/L氢氧化钾乙醇溶液至体系pH值为9，回流反应15min，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤三次后滤液为中性，在体积比为1:1的乙醇/甲苯混合溶液中重结晶，即得3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮。
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