CN104136418A - 精制甲硫氨酸的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种清洗导致的损失被降低的精制甲硫氨酸的制造方法。本发明涉及精制甲硫氨酸的制造方法,其是由粗制甲硫氨酸制造精制甲硫氨酸的方法,包括使用含有甲硫氨酸的水洗水来清洗粗制甲硫氨酸的工序。
Description
技术领域
本发明涉及由粗制甲硫氨酸制造精制甲硫氨酸的方法,特别是通过降低清洗导致的甲硫氨酸的损失从而以高收率制造精制甲硫氨酸的方法。甲硫氨酸作为动物用饲料添加剂是有用的。
背景技术
在专利文献1中公开了以下甲硫氨酸的制造方法:在碳酸钾、氢氧化钠等碱性化合物的存在下将5-(β-甲基巯基乙基)乙内酰脲水解,接着,在水解溶液中加入二氧化碳气体、硫酸等酸来中和,使甲硫氨酸结晶析出后进行固液分离,将得到的粗制甲硫氨酸清洗、干燥,得到精制甲硫氨酸。另外,在专利文献2中记载了,将通过利用甲硫氨酸生产微生物进行发酵而制造的结晶性甲硫氨酸分离后,将该结晶清洗。
在上述方法中,结晶析出后的甲硫氨酸成为浆料状态,从浆料固液分离的甲硫氨酸的滤饼包含杂质,因此通常进行清洗,清洗中通常使用水。
另一方面,已知将滤液浓缩并在乙内酰脲的水解工序中循环的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2000-143617号公报
专利文献2:日本特表2007-514430号公报
发明内容
发明所要解决的课题
甲硫氨酸以饱和溶解度为上限溶解于水中,因此若用水清洗甲硫氨酸的滤饼,则导致滤饼中的甲硫氨酸损失。为了降低甲硫氨酸的溶解度,也可以考虑使用冷水,但能源消耗变大。
本发明的目的在于提供清洗导致的损失被降低的精制甲硫氨酸的制造方法。
用于解决课题的方法
本发明人经过潜心研究的结果发现,通过使用含有甲硫氨酸的水洗水(以下也称为“含甲硫氨酸水洗水”)清洗从浆料固液分离后的甲硫氨酸的滤饼(以下也称为“粗制甲硫氨酸”),能够降低从滤饼溶解的甲硫氨酸量,以至于完成发明。
另外,本发明人还发现可以将清洗中使用后的含甲硫氨酸水洗水回收并再利用。
此外,还发现将回收的含甲硫氨酸水洗水进行再利用,清洗粗制甲硫氨酸而得到的精制甲硫氨酸的品质与使用纯水清洗后的情况相同。
即,本发明如下。
[1]一种精制甲硫氨酸的制造方法,其是由粗制甲硫氨酸制造精制甲硫氨酸的方法,包括使用含有甲硫氨酸的水洗水来清洗粗制甲硫氨酸的工序。
[2]根据上述[1]记载的制造方法,其中,水洗水中的甲硫氨酸浓度为1.0重量%以上。
[3]根据上述[1]或[2]的制造方法,其中,将粗制甲硫氨酸清洗后的水洗水回收并再利用。
[4]根据上述[3]记载的制造方法,其中,粗制甲硫氨酸的清洗是将粗制甲硫氨酸清洗后的水洗水的一部分再利用、并且使用追加的水洗水来进行的。
[5]根据上述[4]记载的制造方法,其中,粗制甲硫氨酸的清洗是通过用再利用的水洗水清洗后、用追加的水洗水清洗来进行的。
[6]根据上述[4]或[5]记载的制造方法,其中,追加的水洗水含有甲硫氨酸。
[7]根据上述[6]记载的制造方法其中,追加的水洗水中的甲硫氨酸浓度为2.0重量%以上。
[8]根据上述[6]记载的制造方法,其中,追加的水洗水实质上不含碱。
[9]根据上述[6]~[8]的任一项中记载的制造方法,其中,还包括将精制甲硫氨酸干燥的工序,且追加的水洗水是通过将该工序中得到的干燥后的精制甲硫氨酸溶解于纯水中来制备的。
发明效果
根据本发明,使用含甲硫氨酸水洗水进行粗制甲硫氨酸的清洗,因此能够降低清洗导致的甲硫氨酸的损失,由此,能够提高精制甲硫氨酸的收率。
另外,由于将粗制甲硫氨酸的清洗中使用后的含甲硫氨酸水洗水回收并再利用,因此其中所含的甲硫氨酸作为水洗水用的甲硫氨酸被有效利用,且不需要进行废水处理,进而还能够降低新制备的含甲硫氨酸水洗水的量,因此关系到成本削减。
此外,将回收的含甲硫氨酸水洗水进行再利用,清洗粗制甲硫氨酸而得到的精制甲硫氨酸的品质与使用纯水清洗后的情况相同,因此能够提供高品质的精制甲硫氨酸。
附图说明
图1是本发明中的由粗制甲硫氨酸制造精制甲硫氨酸的工序(清洗工序和干燥工序)的优选实施方式的框图。
图2表示实施例和比较例中使用的清洗装置。
具体实施方式
本发明的精制甲硫氨酸的制造方法包括用含甲硫氨酸水洗水清洗粗制甲硫氨酸的工序。可以在本发明的制造方法中使用的粗制甲硫氨酸没有特别的限定,但本发明的制造方法适宜作为由通过5-(2-(甲硫基)乙基)咪唑烷-2,4-二酮的水解反应〔参照下述式(1)〕而得到的粗制甲硫氨酸制造精制甲硫氨酸的方法。
例如,将5-[2-(甲硫基)乙基]咪唑烷-2,4-二酮用于原料,并将其在碱性化合物的存在下水解,从由此得到的将甲硫氨酸作为碱盐含有的反应液(水解工序)中提取出甲硫氨酸,由此能够得到粗制甲硫氨酸。
作为原料的5-[2-(甲硫基)乙基]咪唑烷-2,4-二酮可以通过例如使2-羟基-4-甲硫基丁腈与氨和二氧化碳进行反应或与碳酸铵进行反应而制备〔参照下述反应式(2)或(3)〕。
作为碱性化合物,可以列举例如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸氢钾等,根据需要也可以使用这些的2种以上。就碱性化合物的使用量而言,相对于5-[2-(甲硫基)乙基]咪唑烷-2,4-二酮1当量,作为钾或钠通常为2~10当量,优选为3~6当量。另外,相对于5-[2-(甲硫基)乙基]咪唑烷-2,4-二酮,水的使用量通常为2~20重量倍。
水解反应可以在搅拌型或非搅拌型、连续型或非连续型(间歇式)的反应槽中进行,从液性状和反应性的观点出发,优选在非搅拌型且连续型的反应槽中进行。
水解反应在按计示压力为0.5~1MPa左右的加压下,在150~200℃左右进行加热为宜。反应时间通常为10分钟~24小时。
可以向这样得到的水解反应液中例如导入二氧化碳进行结晶析出,并将得到的浆料固液分离从而提取出甲硫氨酸,来取得粗制甲硫氨酸。固液分离可以通过过滤、倾析或离心分离等来进行,优选通过离心分离来进行。
通过导入二氧化碳,二氧化碳被吸收于水解反应液中,甲硫氨酸的碱盐变成游离的甲硫氨酸而析出。
二氧化碳的导入按计示压力通常在0.1~1MPa的加压下进行,优选在0.2~0.5MPa的加压下进行为宜。
结晶析出温度通常为0~50℃,优选为10~30℃。另外,结晶析出时间以二氧化碳在水解反应液中饱和、甲硫氨酸充分地析出为止的时间为目标即可,通常为30分钟~24小时。
在取得的粗制甲硫氨酸中,包含水解中使用的碱性化合物、甲硫氨酸二聚体、由甲硫氨酸的分解产生的甘氨酸、丙氨酸等杂质,因此需要通过清洗除去这些杂质。
一直以来,该清洗用水来进行,但是甲硫氨酸对纯水的溶解度在常温常压下约为3.0重量%,因此若用水清洗则溶解部分的甲硫氨酸产生损失。
在本发明中,用含甲硫氨酸水洗水进行粗制甲硫氨酸的清洗。由此,能够降低清洗导致的甲硫氨酸的损失,能够提高精制甲硫氨酸的收率。
从降低甲硫氨酸的损失的观点出发,含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度优选为1.0重量%以上,更优选为2.0重量%以上,上限为饱和溶解度(对纯水的饱和溶解度在常温常压下约为3.0重量%)。
从能够充分地除去碱性化合物、杂质的观点出发,相对于粗制甲硫氨酸100g,含甲硫氨酸水洗水的使用量优选为100~300g,更优选为150~250g。
清洗方法有以下方法:用喷嘴向粗制甲硫氨酸喷射含甲硫氨酸水洗水、向粗制甲硫氨酸中加入含甲硫氨酸水洗水并搅拌等,在本发明中,从时间效率的观点出发,优选用喷嘴向粗制甲硫氨酸喷射含甲硫氨酸水洗水的方法。
清洗后通过离心分离、过滤等方法除去含甲硫氨酸水洗水,但从能够高效地除去出发,优选通过离心分离除去。
清洗可以仅进行1次,也可以进行多次。
优选清洗和含甲硫氨酸水洗水的除去在相同的反应槽中进行,优选在非连续型(间歇式)的反应槽中进行。
清洗后,除去的含甲硫氨酸水洗水可以进行废水处理,但从削减成本的观点出发,优选进行回收并作为含甲硫氨酸水洗水再利用(以下,将在粗制甲硫氨酸清洗后被回收、被再利用的含甲硫氨酸水洗水也称为“再利用的含甲硫氨酸水洗水”)。由此,可以将其中所含的甲硫氨酸作为水洗水用的甲硫氨酸有效利用,且不需要进行废水处理,进而还能够降低新制备的含甲硫氨酸水洗水的量,因此关系到成本削减。
回收的含甲硫氨酸水洗水可以再利用全部,也可以再利用一部分。
通常,甲硫氨酸在碱性条件下溶解度上升。在清洗经过水解工序得到的粗制甲硫氨酸时,在回收的含甲硫氨酸水洗水中包含水解时使用的碱性化合物,因此该水洗水的甲硫氨酸的溶解度上升。另外,回收的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度与清洗前相比,增加了由粗制甲硫氨酸溶解的甲硫氨酸部分。
粗制甲硫氨酸的清洗可以仅用回收的含甲硫氨酸水洗水进行,但从制品品质的观点出发,优选再利用回收的含甲硫氨酸水洗水的一部分,并使用追加的水洗水。在这种情况下,从清洗后残存的杂质浓度的观点出发,粗制甲硫氨酸的清洗优选通过用回收的含甲硫氨酸水洗水清洗后、用追加的水洗水清洗来进行。
在本发明中,“水洗水”是指为了清洗粗制甲硫氨酸而使用的水,追加的水洗水可以是纯水,为了进一步降低甲硫氨酸的损失,追加的水洗水优选为新制备的含甲硫氨酸水洗水(以下也称为“追加的含甲硫氨酸水洗水”)。
从能够降低甲硫氨酸的损失的观点出发,新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度优选为2.0重量%以上,更优选为2.5重量%以上,上限为饱和溶解度(对纯水的饱和溶解度在常温常压下约为3.0重量%)。
优选新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水是由纯水和甲硫氨酸制备的水洗水,优选实质上不含碱。在此,“实质上”是指水洗水中的碱含量为0.01重量%以下,优选为0.005重量%以下。另外,在此使用的甲硫氨酸优选为精制的甲硫氨酸,优选实质上不含碱。
含甲硫氨酸水洗水的制备可以通过在纯水中溶解规定量的甲硫氨酸来进行。溶解温度通常为5~35℃。
另外,优选新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度低于再利用的含甲硫氨酸水洗水的甲硫氨酸浓度。如上所述,回收的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度与清洗前相比,增加了由粗制甲硫氨酸溶解的甲硫氨酸部分,在新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度低于再利用的含甲硫氨酸水洗水的甲硫氨酸浓度的情况下,即使反复进行清洗和回收、再利用,也能抑制回收的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度的增加。
因此,在反复进行清洗和回收、再利用时,通过选择再利用的含甲硫氨酸水洗水的使用量和甲硫氨酸浓度、以及新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水的使用量和甲硫氨酸浓度,能够使再利用的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度和碱浓度基本保持一定。
在本发明中,再利用的含甲硫氨酸水洗水的甲硫氨酸浓度优选为3.0重量%以上,更优选为4.0重量%以上。需要说明的是,回收的含甲硫氨酸水洗水为碱性,因此甲硫氨酸的饱和溶解度相比于纯水的溶解度上升(例如,在钾浓度2.0重量%下约为5.0重量%)。
另外,再利用的含甲硫氨酸水洗水的碱浓度优选为0.5~4.0重量%,更优选为1.0~3.0重量%。
接着,将清洗的甲硫氨酸进行干燥。干燥温度通常为50~130℃,优选为70~110℃,干燥时间通常为1~10小时,优选为2~7小时。
通过像这样,得到的精制甲硫氨酸的纯度为95%以上,优选为98%以上。
需要说明的是,将回收的含甲硫氨酸水洗水进行再利用来清洗粗制甲硫氨酸而得到的精制甲硫氨酸的纯度与使用纯水清洗的情况相同。
在此得到的精制甲硫氨酸的一部分可以作为含甲硫氨酸水洗水(特别是新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水)用的甲硫氨酸来使用。
本发明的粗制甲硫氨酸制造工序(清洗工序和干燥工序)的优选实施方式示于图1的框图中。需要说明的是,箭头表示流向。
以下,依照图1对将清洗粗制甲硫氨酸后回收的含甲硫氨酸水洗水作为用于清洗粗制甲硫氨酸的水洗水来再利用的方式进行说明。
向水解反应液中导入二氧化碳进行结晶析出,得到的浆料被输送至离心过滤机。通过离心分离进行固液分离而得到粗制甲硫氨酸。这里的离心分离以每分钟500~5000转、优选每分钟1000~4000转,进行1~30分钟、优选2~20分钟。
接着,进行粗制甲硫氨酸的清洗。
首先,用再利用的含甲硫氨酸水洗水将粘附于离心过滤机内的粗制甲硫氨酸清洗。
再利用的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度优选为3.0~5.0重量%,更优选为4.0~5.0重量%,碱浓度优选为0.5~4.0重量%,更优选为1.0~3.0重量%。
相对于粗制甲硫氨酸100g,再利用的含甲硫氨酸水洗水的使用量优选为50~200g,更优选为70~180g。
清洗通过用喷嘴喷射来进行。此时,为了能够均匀地清洗,可以是离心过滤机按规定的速度旋转,也可以是喷嘴的前端旋转。
清洗结束后,以每分钟500~5000转、优选每分钟1000~4000转进行1~30分钟、优选2~20分钟离心分离,除去上述水洗水。
接着,用另外新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水将粘附于离心过滤机内的粗制甲硫氨酸清洗。
追加的含甲硫氨酸水洗水中使用的甲硫氨酸优选为精制甲硫氨酸,在该实施方式中,所述精制甲硫氨酸是在上述清洗后通过后述干燥工序得到的精制甲硫氨酸。
追加的含甲硫氨酸水洗水优选通过使精制甲硫氨酸溶解于纯水来制备。溶解温度通常为5~35℃。
追加的含甲硫氨酸水洗水中的甲硫氨酸浓度优选为2.0~3.0重量%,更优选为2.5~3.0重量%,实质上不含碱,碱浓度优选为0.01重量%以下,更优选为0.005重量%以下。
相对于粗制甲硫氨酸100g,追加的含甲硫氨酸水洗水的使用量优选为30~100g,更优选为50~90g。
清洗通过用喷嘴喷射来进行。此时,为了能够均匀地清洗,可以是离心过滤机按规定的速度旋转,也可以是喷嘴的前端旋转。
清洗结束后,以每分钟500~5000转、优选每分钟1000~4000转进行1~30分钟、优选2~20分钟离心分离,除去上述水洗水。
除去水洗水后,甲硫氨酸被输送至干燥机中,通过干燥得到精制甲硫氨酸。
干燥温度通常为50~130℃,优选为70~110℃,干燥时间通常为1~10小时,优选为2~7小时。
在此得到的精制甲硫氨酸的一部分作为新制备的追加的含甲硫氨酸水洗水用的甲硫氨酸来使用。
实施例
接着示出本发明的实施例,但本发明并不限定于此。例中,表示浓度或使用量的%和份,只要没有特别说明则为重量基准。
参考例1
向含有19重量%的5-[2-(甲硫基)乙基]咪唑烷-2,4-二酮的水溶液100重量份中添加8重量份碳酸钾,在温度180℃、压力1.0MPa下进行50分钟水解反应,得到水解反应液。使其在温度15℃、压力0.45MPa下吸收二氧化碳2小时,以得到甲硫氨酸浆料。使得到的甲硫氨酸浆料600g以600g/每分钟流入至以1700每分钟旋转的离心过滤机中,使粗制甲硫氨酸粘附于滤布上。接着,将转速设为3800每分钟将水分甩出2分钟。在此阶段,提取出粗制甲硫氨酸并测定出甲硫氨酸纯度为49.0g(基于HPLC测定的换算)。
参考例2
再利用的水洗水的制备按照如下进行。即,用表2所示的追加的水洗水114.6g清洗粗制甲硫氨酸49.6g得到排出的水洗水117.2g,将其中的87.5g与表2所示的追加的水洗水12.2g混合,将其作为再利用的水洗水A。接着,将用再利用的水洗水A74.0g清洗粗制甲硫氨酸49.6g而得到的排出的水洗水76.2g、以及进一步将该粗制甲硫氨酸用表2所示的追加的水洗水41.0g清洗而得到的排出的水洗水41.0g总量进行混合。将该混合后的排出的水洗水87.5g与表2所示的追加的水洗水12.2g混合,将其作为再利用的水洗水B。通过将此操作重复5次以上,得到了表1所示的组成的再利用的水洗水。
实施例
如图2所示,对粘附于离心过滤机(Kokusan(株)H-112)的滤布的粗制甲硫氨酸(成分示于表3中。)的滤饼层通过以下的方法,由喷嘴喷射水洗水进行滤饼的清洗,从而得到精制甲硫氨酸。
将利用与参考例1相同的方法制备的包含甲硫氨酸的浆料600g以600g/每分钟流入至以1700每分钟旋转的离心过滤机中,使粗制甲硫氨酸粘附于滤布。接着,将转速设为3800每分钟将水分甩出2分钟。接着,将转速设为280每分钟,从喷嘴喷射参考例2中制备的再利用的水洗水(组成如表1)74g进行水清洗。若从离心过滤机下部排出的水洗液排尽,则将转速设为3800每分钟将水分甩出2分钟。然后,再次将转速设为280每分钟,从喷嘴喷射追加的水洗水(组成如表2)43g进行水清洗。若从离心过滤机下部排出的水洗液排尽,则将转速设为3800每分钟将水分甩出2分钟。残留于滤布上的滤饼为精制甲硫氨酸(46.2g),甲硫氨酸纯度为41.9g(基于HPLC测定的换算由参考例1的收率为85.5%)。将该精制甲硫氨酸中的成分示于表3(基于HPLC的测定)。
比较例
利用与实施例相同的方法,使粗制甲硫氨酸粘附于滤布上。接着,将转速设为3800每分钟将水分。接着,将转速设为280每分钟,从喷嘴喷射纯水117g进行水清洗。若从离心过滤机下部排出的水洗液排尽,则将转速设为3800每分钟将水分甩出2分钟。残留于滤布上的滤饼为精制甲硫氨酸(48.9g),甲硫氨酸纯度为41.0g(基于HPLC测定的换算由参考例1的产率为83.7%)。将该精制甲硫氨酸中的成分示于表3(基于HPLC的测定)。
【表1】
再利用的水洗水的组成
成分 | 重量% |
甲硫氨酸 | 3.95 |
甲硫氨酸二聚体 | 0.24 |
甘氨酸 | 0.02 |
丙氨酸 | 0.04 |
钾 | 1.64 |
【表2】
追加的水洗水的组成
成分 | 重量% |
甲硫氨酸 | 3.00 |
水 | 97.00 |
【表3】
粗制/精制甲硫氨酸中的成分浓度
产业上的可利用性
根据本发明,使用含甲硫氨酸水洗水进行粗制甲硫氨酸的清洗,由此能够降低清洗导致的甲硫氨酸的损失,因此,能够提高精制甲硫氨酸的收率。
另外,由于将粗制甲硫氨酸的清洗中使用后的含甲硫氨酸水洗水回收并再利用,因此其中所含的甲硫氨酸作为水洗水用的甲硫氨酸被有效利用,且不需要进行废水处理,进而还能够降低新制备的含甲硫氨酸水洗水的量,因此关系到成本削减。
此外,将回收的含甲硫氨酸水洗水进行再利用,清洗粗制甲硫氨酸而得到的精制甲硫氨酸的品质与使用纯水清洗后的情况相同,因此能够提供高品质的精制甲硫氨酸。
Claims (9)
1.一种精制甲硫氨酸的制造方法,其是由粗制甲硫氨酸制造精制甲硫氨酸的方法,包括使用含有甲硫氨酸的水洗水来清洗粗制甲硫氨酸的工序。
2.根据权利要求1所述的制造方法,其中,水洗水中的甲硫氨酸浓度为1.0重量%以上。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法,其中,将粗制甲硫氨酸清洗后的水洗水回收并再利用。
4.根据权利要求3所述的制造方法,其中,粗制甲硫氨酸的清洗是将粗制甲硫氨酸清洗后的水洗水的一部分再利用、并且使用追加的水洗水来进行的。
5.根据权利要求4所述的制造方法,其中,粗制甲硫氨酸的清洗是通过用再利用的水洗水清洗后、用追加的水洗水清洗来进行的。
6.根据权利要求4或5所述的制造方法,其中,追加的水洗水含有甲硫氨酸。
7.根据权利要求6所述的制造方法,其中,追加的水洗水中的甲硫氨酸浓度为2.0重量%以上。
8.根据权利要求6所述的制造方法,其中,追加的水洗水实质上不含碱。
9.根据权利要求6~8中的任一项所述的制造方法,其中,还包括将精制甲硫氨酸干燥的工序,且添加的水洗水是通过将该工序中得到的干燥后的精制甲硫氨酸溶解于纯水中来制备的。
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