CN104098522A - 一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法 - Google Patents

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王德峰
张燕程
张耀兵
石飞
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings

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Abstract

本发明公开了一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，包括加成、甲基化和合成酸解三大步骤，将二硫化碳与苯胺在氨水的存在下，反应生成中间体I；然后将中间I在纯化水和碳酸二甲酯的作用下生成中间体II；将中间体II与纯化水以及叠氮钠混合搅拌反应，再滴加盐酸冷却结晶，最后通过真空干燥得到5-巯基-1-苯基四氮唑。本发明工艺简单，易操作，产品得率高，达到90％，同时降低了生产成本，提高了生产效率。

Description

一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法
技术领域
本发明涉及一种含氮杂化合物的生产方法，尤其涉及一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法。
背景技术
5-巯基-1-苯基四氮唑又名1-苯基-5-巯基四氮唑，主要用于照相防灰雾剂，电镀添加剂及化学试剂，感光材料用稳定剂。采用-巯基-1-苯基四氮唑对Cu-Sn-P镀层表面进行再处理后在镀层表面形成了薄而致密的配合物保护膜，它既增强了镀层耐10％NaCl溶液和1％H2S气体的腐蚀能力，又不影响镀层表面的金色外观，其防变色效果优于苯并三氮唑(BTA)、2-巯基苯并噻唑(MBT)和2-氨基嘧啶(2-AP)。现有技术中5-巯基-1-苯基四氮唑的生产方法复杂，生产成本高，而且得率低。
因此，为解决上述问题，特提供一种新的技术方案。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单，产品得率高的5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，包括以下步骤：
a、加成：在洁净的三口烧瓶中依次加入二硫化碳、氨水，搅拌冷却至15℃以下，开始滴加苯胺，滴加时间1～2h，冷却至0～5℃，搅拌1h，过滤抽干得到中间体I；
b、甲基化：将步骤a所得到的中间体I加入洁净的三口烧瓶中，然后加入纯化水搅拌升温至35～45℃，搅拌1～1.5h，溶解后降温至20℃以下滴加碳酸二甲酯，滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续搅拌1～2h，冷却至5℃搅拌0.5～1h，过滤抽干得中间体II；
c、合成酸解：在洁净的三口烧瓶中依次加入中间体II、纯化水和叠氮钠，升温至85～95℃，搅拌反应4～6h，冷却至20～30℃，控制温度滴加盐酸PH调至2～3停止，冷却至5℃结晶2～4h，过滤即可得到5-巯基-1-苯基四氮唑。
所述步骤包括真空干燥，所述真空干燥的条件为温度控制在45～65℃，真空度为-0.085MPa，真空干燥4～6h。
所述步聚a中，二硫化碳、氨水和苯胺的重量比为：1∶2∶1。
所述步聚b中，中间体I、纯化水和碳酸二甲酯重量比为：1.5∶9∶1。
所述步聚c中，中间体II、纯化水、叠氮钠和盐酸的重量比为：1.5∶8∶4.6∶1。
本发明的有益效果是：本发明工艺简单，易操作，产品得率高，达到90％，同时降低了生产成本，提高了生产效率。
具体实施方式
一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，包括加成、甲基化和合成酸解三大步骤。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例
在洁净的三口烧瓶中依次加入二硫化碳21.6g，氨水41.6g，搅拌冷却至15℃以下，开始滴加预先准备好的苯胺22.4g，滴加时间1.5h，冷却至5℃然后搅拌1h，过滤抽干得中间体I。在温度为50℃，真空度为-0.085MPa，真空干燥5h得38.7g，收率95％，纯度98.5％。在三口烧瓶中加入中间体I16.5g，纯化水90g，搅拌升温至40℃，搅拌1h至溶解，降温至20℃以下开始滴加碳酸二甲酯10.5g，滴加时间控制1.5h，滴加完毕，继续搅拌1.5h。冷却至5℃搅拌0.5h，过滤抽干得湿品。真空干燥，控制温度50℃，真空度为-0.085MPa，真空干燥5h得中间体II干品16.4g，收率92％，纯度98.7％。在三口烧瓶中依次加入20.3g的中间体II，纯化水叠氮钠69g，升温至90℃，搅拌反应5h，然后冷却至25℃，控制温度滴加盐酸，调pH至2，大约用去盐酸13.5g。再冷却至5℃搅拌结晶3h，过滤得湿品。真空干燥，控制温度70℃，真空度为-0.085MPa，真空干燥5h得到产品5-巯基-1-苯基四氮唑17.8g，收率90.0％，纯度99.2％。
以上所述，仅是发明的其中一实施例而已，并非是对本发明作任何其他形式的限制，而依据本发明的技术实质所作的任何修改或等同变化，仍属于发明所要求保护的范围。

Claims (5)

1.一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
a、加成：在洁净的三口烧瓶中依次加入二硫化碳、氨水，搅拌冷却至15℃以下，开始滴加苯胺，滴加时间1～2h，冷却至0～5℃，搅拌1h，过滤抽干得到中间体I；
b、甲基化：将步骤a所得到的中间体I加入洁净的三口烧瓶中，然后加入纯化水搅拌升温至35～45℃，搅拌1～1.5h，溶解后降温至20℃以下滴加碳酸二甲酯，滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续搅拌1～2h，冷却至5℃搅拌0.5～1h，过滤抽干得中间体II：
c、合成酸解：在洁净的三口烧瓶中依次加入中间体II、纯化水和叠氮钠，升温至85～95℃，搅拌反应4～6h，冷却至20～30℃，控制温度滴加盐酸PH调至2～3停止，冷却至5℃结晶2～4h，过滤即可得到5-巯基-1-苯基四氮唑。
2.根据权利要求1所述一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，其特征在于：所述步骤包括真空干燥，所述真空干燥的条件为温度控制在45～65℃，真空度为-0.085MPa，真空干燥4～6h。
3.根据权利要求1所述一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，其特征在于：所述步聚a中，二硫化碳、氨水和苯胺的重量比为：1∶2∶1。
4.根据权利要求1所述一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，其特征在于：所述步聚b中，中间体I、纯化水和碳酸二甲酯重量比为：1.5∶9∶1。
5.根据权利要求1所述一种5-巯基-1-苯基四氮唑制备方法，其特征在于：所述步聚c中，中间体II、纯化水、叠氮钠和盐酸的重量比为：1.5∶8∶46∶1。
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