CN104086511B - 双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用 - Google Patents

双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法。该制备方法包括：将含有化合物CH2OCHCH2X的溶液与含有化合物R1R2NR5NR3R4的溶液混合，在不高于100℃的温度下回流反应3h‑24h，得到粗产品溶液，再经过提纯后得到双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂。本发明还提供上述的制备方法制得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及该改性剂的应用，本发明的阳离子改性剂可用于纺织印染处理，改性之后的材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，同时对于经酸性染料染色的阳离子改性织物不存在异味问题。

Description

双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用，属于纺织印染技术领域。
背景技术
现有技术中，阳离子改性剂对阴离子染料具有较强的吸附能力，广泛用于纤维素纤维的改性并进一步用于染色或吸附，与此同时，经改性过的织物具有优异的杀菌性能。目前在纺织领域常用的阳离子改性剂包括大分子型和小分子型的阳离子改性剂。其中大分子阳离子改性剂主要为多胺类聚合大分子改性剂，但是因为其分子量比较大，改性时主要分布在被改性纤维的表面，造成染不透、易染花、日晒牢度下降等问题；其中，小分子阳离子改性剂如环氧丙基三甲基氯化铵，由于其分子量较小，可以渗透到被改性纤维的内部，染色均匀性较好、日晒牢度不变，但对于经酸性染料染色的阳离子改性织物存在异味问题。
因此，研制一种既具有良好的染色性能，且有没有异味的阳离子改性剂是目前需要解决的一个课题。
发明内容
鉴于上述现有技术存在的缺陷，本发明的目的是提出一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂及其制备方法与应用，能够在具有良好的染色性能的同时，解决异味的问题。
本发明的目的通过以下技术方案得以实现：
一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，其包括：
将含有化合物CH2OCHCH2X的溶液与含有化合物R1R2NR5NR3R4的溶液混合，在不高于100℃的温度下回流反应3h-24h，得到粗产品溶液，再经过提纯后得到双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂；
其中，R1、R2、R3、R4分别独立选自带有或不带有苯环的C1-C3的直链烷基或支链烷基，R5选自苯环、带有或不带有苯环的C1-C8的直链烷基或支链烷基，X为Cl或Br；
化合物CH2OCHCH2X与含有化合物R1R2NR5NR3R4的摩尔比为(1.5-3):1。
上述的制备方法中，优选的，其中，R1、R2、R3、R4分别独立选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2C6H5、-CH2CH2C6H5、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2C6H5。
上述的制备方法中，优选的，其中，R1、R2、R3、R4分别独立为甲基或乙基；更优选的，其中，R1、R2、R3、R4同时为甲基。
上述的制备方法中，优选的，其中，R5选自苯环、带有或不带有苯环的C1-C4的直链烷基或支链烷基。
上述的制备方法中，优选的，其中，R5包括-CH2、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)CH3、-CHC6H5CH3或-C6H5，更优选的，其中，R5为乙基。
理论上，本发明的一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
即，本发明的方法是将式Ⅱ所示的化合物的溶液与式Ⅲ所示的化合物的溶液混合后，在不高于100℃的温度下回流反应3h-24h，得到粗产品溶液，再经过提纯后得到双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂；其中，式Ⅱ所示的化合物与式Ⅲ所示的化合物的摩尔比为(1.5-3):1。
上述的制备方法中，所述的提纯为：将粗产品溶液进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，然后控制体系温度在20-40℃，压力在1KPa-4KPa，用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止，所得稠浆状液体即为式Ⅰ所示的产品；优选的，提纯用干冰收集器收集挥发性物质时控制体系温度在30℃左右。
本发明一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，其是按照上述的制备方法制备得到的。
上述的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂中，优选的，其包括式Ⅰ所示的化合物中的一种或几种的组合：
其中，R1、R2、R3、R4分别独立选自带有或不带有苯环的C1-C3的直链烷基或支链烷基，R5选自苯环、带有或不带有苯环的C1-C8的直链烷基或支链烷基，X同时或不同时为Cl或Br。
上述的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂中，优选的，该阳离子改性剂包括下列化合物中的一种或几种的组合：
本发明还提供上述的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂在印染时的应用。
上述的应用中，优选的，其中，印染过程包括将纯棉织物用所述阳离子改性剂和烧碱混合形成的混合溶液在室温至100℃的条件下改性0.5h-24h，然后经1-3次水洗及1-2次醋酸酸洗的步骤；所述混合溶液中，阳离子改性剂的浓度为5-30g/L、烧碱的浓度为2-10g/L。
上述的应用中，更优选的，印染过程是将阳离子改性剂和烧碱的混合溶液(改性剂浓度15g/L、烧碱浓度5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物，后经2次水洗及1次1g/L的醋酸酸洗，完成纯棉织物的纤维素纤维的改性。
本发明的突出效果为：
经本发明的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，同时对于经酸性染料染色的阳离子改性织物不存在异味问题。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，以使本发明技术方案更易于理解、掌握，但本发明并不局限于此。下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入四甲基乙二胺溶液，启动搅拌器，将2.1倍摩尔量环氧氯丙烷在室温条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应8h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4KPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-1所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例2
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入四甲基丙二胺溶液，启动搅拌器，将2.1倍摩尔量环氧氯丙烷在室温条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应6h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-2所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例3
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入N，N，N'，N'-四甲基对苯二胺溶液，启动搅拌器，将2.2倍摩尔量环氧氯丙烷在70℃下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应12h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-3所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例4
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入二甲基二乙基乙二胺溶液，启动搅拌器，将2.05倍摩尔量环氧氯丙烷在50℃条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应12h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-4所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例5
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入二甲基二苄基乙二胺溶液，启动搅拌器，将2.1倍摩尔量环氧氯丙烷在70℃条件下，缓慢滴加合成滴完后继续反应18h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-5所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例6
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入二甲基二异丙基乙二胺溶液，启动搅拌器，将2.1倍摩尔量环氧氯丙烷在40℃条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应6h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-6所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例7
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入四乙基乙二胺溶液，启动搅拌器，将2.2倍摩尔量环氧氯丙烷在60℃条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应12h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-7所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例8
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入四甲基乙二胺溶液，启动搅拌器，将2.05倍摩尔量环氧溴丙烷在室温条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应6h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-8所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例9
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入四乙基丙二胺溶液，启动搅拌器，将2.2倍摩尔量环氧溴丙烷在70℃条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应18h，停止反应。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-9所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。
实施例10
本实施例提供一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，包括如下流程：
向装有回流冷凝器的合成釜内加入四甲基乙二胺盐酸溶液，启动搅拌器，将2.05倍摩尔量环氧氯丙烷在室温条件下，缓慢滴加合成釜内，滴完后，继续反应6h，停止反应，冷却到室温后加入烧碱中和。
然后小心将所得的溶液产品混合物进行减压蒸馏或溶剂提取，尽量除去残留的未反应化合物和副产物，控制体系温度在30℃左右，压力在1-4kPa。用干冰收集器收集挥发性物质，直到产品溶液浓缩成稠浆状为止。所得的稠浆状物质即为双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，如式Ⅰ-10所示：
将上述所得的产品用于纤维素纤维改性并进行评价：
将所得的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂和烧碱的混合物溶液(溶液中双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的浓度为15g/L和烧碱的浓度为5g/L)在70℃的条件下改性纯棉织物1小时，然后经2道水洗及1道1g/L的醋酸酸洗，用酸洗染料染色。最终结果表明，经本实施例的阳离子改性剂改性之后，材质染色均匀性优良、日晒牢度不变，且无异味。

Claims (6)

1.一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂的制备方法，其包括：
将含有化合物CH2OCHCH2X的溶液与含有化合物R1R2NR5NR3R4的溶液混合，在不高于100℃的温度下回流反应3h-24h，得到粗产品溶液，再经过提纯后得到双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂；
其中，R1、R2、R3、R4分别独立选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2C6H5、-CH2CH2C6H5、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2C6H5，R5选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-、-CHC6H5CH2-或-C6H4-，X为Cl或Br，且R1、R2、R3、R4和R5中至少一个为含有苯环的取代基；
化合物CH2OCHCH2X与化合物R1R2NR5NR3R4的摩尔比为(1.5-3):1。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，R1、R2、R3、R4分别独立为甲基或乙基。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其中，R1、R2、R3、R4同时为甲基。
4.一种双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，其是按照权利要求1所述的制备方法制备得到的；其选自式Ⅰ所示的化合物中的一种或几种的组合：
其中，R1、R2、R3、R4分别独立选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2C6H5、-CH2CH2C6H5、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2C6H5，R5选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-、-CHC6H5CH2-或-C6H4-，且R1、R2、R3、R4和R5中至少一个为含有苯环的取代基，X为Cl或Br。
5.根据权利要求4所述的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂，该阳离子改性剂选自下列化合物中的一种或几种的组合：
Ⅰ-3、
Ⅰ-5、
6.权利要求4或5所述的双反应活性基双阳离子基阳离子改性剂在印染时的应用；其中，印染过程包括将纯棉织物用所述阳离子改性剂和烧碱混合形成的混合溶液在室温至100℃的条件下改性0.5h-24h，然后经1-3次水洗及1-2次醋酸酸洗的步骤；所述混合溶液中，阳离子改性剂的浓度为5-30g/L、烧碱的浓度为2-10g/L。
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