CN104024187A - 生产氯化烷烃的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了氯化烷烃的生产方法。本方法包括用包含一种或多种无机碘盐和/或低于常规水平的单质碘和至少一种路易斯酸的催化剂体系催化包含一种或多种烷烃和/或烯烃的进料流的氯化。所述方法在非水介质中进行，因此，所述一种或多种无机碘盐是完全或部分可回收和/或可再利用的。

Description

生产氯化烷烃的方法
技术领域
本发明涉及在非水介质中生产氯化烷烃的方法。
背景技术
氢氟烃(HFC)产品广泛地用于许多应用，包括致冷、空气调节、泡沫膨胀、和作为用于气溶胶产品包括医用气溶胶装置的推进剂。虽然已经证明HFC比它们所替代的氯氟烃和氢氯氟烃产品更为气候友好，但现在已经发现它们表现出明显的全球变暖潜力(GWP)。
对当前氟烃产品的更可接受的替代品的研究已经引起氢氟烯烃(HFO)产品的出现。相对于它们的前任，预期HFO以与HFC相比对臭氧层更小或没有有害影响以及它们较低的GWP的形式，对大气施加较小的影响。有利地，HFO还表现出低可燃性和低毒性。
因为HFO的环境和进而经济重要性已经显现，因此对在它们的生产中使用的前体存在需求。许多合乎期望的HFO化合物，例如2,3,3,3-四氟丙-1-烯或1,3,3,3-四氟丙-1-烯，通常可以利用氯烃原料并且特别是高度氯化烷烃例如四和五氯烷烃来生产。
不幸的是，这些高级氯化物已经证明难以使用可接受的工艺条件并以商业上可接受的区域选择性和收率来制造。例如，生产五氯丙烷的常规方法提供了对期望的五氯丙烷异构体、即1,1,2,2,3-五氯丙烷的不可接受的选择性，利用次优的氯化剂，需要使用高强度工艺条件和/或催化剂体系，所述工艺条件和/或催化剂体系难以用于大规模生产工艺和/或完全或部分地不可回收或者不可以其它方式再利用。
因此，提供在致冷剂及其他商业产品的合成中可用作原料的氯烃前体的改进的生产方法，将是合乎期望的。更具体地，这样的方法如果它们相对于常规方法提供更高的区域选择性、利用最佳的氯化剂、要求低强度的工艺条件、利用更适应用于大规模方法的催化剂体系和/或引发剂，例如可以回收或以其它方式再利用的那些，将提供优于当前现有技术的改进。
发明内容
本发明提供生产高度氯化烷烃的有效方法。更具体地，所述方法理想地利用一种或多种无机碘盐、或至少一种超价(hypervalent)碘物质的其他无机前体、和/或低水平的单质碘作为还包含至少一种路易斯酸的混合催化剂体系的一部分。与常规方法相比，利用无机碘盐是有利的，因为无机碘盐不像单质碘在常规水平下使用时那样具有腐蚀性或易挥发，因此更容易和便于引入大规模制造工艺中。因为本方法理想地在非水介质中进行，所述无机碘盐是可回收的和/或可再利用的，提供所述方法显著的成本节约。因为采用了低强度工艺条件，例如低温、环境压力和最短的反应器停留时间，提供了进一步成本节约。
在一个方面，本发明提供了生产氯化烷烃的方法。所述方法包括用包含一种或多种无机碘盐、和/或小于10,000ppm单质碘和至少一种路易斯酸的混合催化剂体系在非水介质中催化包含一种或多种烷烃和/或烯烃的进料流的氯化。虽然无机碘盐用作所述催化剂体系的一部分，而在一些有利的实施方式中，不向所述起始烷烃和/或烯烃添加碘。在一些实施方式中，所述一种或多种无机碘盐可以包括次碘酸盐(IO-)、亚碘酸盐(IO2-)、碘酸盐(IO3-)、和/或高碘酸盐(IO4-)，包括偏高碘酸盐(metaperiodate)和原高碘酸盐，或这些的组合。在一些实施方式中，单质碘(如果使用的话)的使用浓度可以从1ppm至5000ppm，或从5ppm至1000ppm，或从10ppm至100ppm。氯原子的来源可以包括氯气、磺酰氯或这些的组合，并且在一些实施方式中包括磺酰氯，其还可以充当稀释剂或溶剂以及氯源。所述烷烃和/或烯烃可以起初是未氯化的，或者，可以已经包含氯原子，并且可以包含任何数量的碳原子。
具体实施方式
本说明书提供了某些定义和方法，以更好地限定本发明和指导本领域的普通技术人员实施本发明。对于具体的术语或短语提供或没有提供定义不意味着暗示任何特别的重要性、或没有重要性。确切地说，并且除非另有说明，术语将按照相关领域普通技术人员常规的用法理解。
术语“第一”、“第二”等等在本文中使用时不表示任何次序、量或重要性，而是用来区分一个要素与另一个。同样，不带数量指示的指称物不表示量的限制，而是表示存在至少一个所指称项，并且术语“前面”、“背面”、“底部”和/或“顶部”，除非另外注明，仅仅用于描述方便起见，并不限于任何一个位置或空间定向。
如果公开了范围，那么涉及相同组分或性质的所有范围的端点是包含性的并可独立组合(例如，“直至约25wt％，或更具体地说，5wt％至20wt％”的范围包括端点和“5wt％至25wt％”范围中的所有中间值在内，等等)。在本文中使用时，转化百分率(％)意味着表明反应器中反应物的摩尔或质量流量的改变与进入流量的比率，而选择性百分率(％)是指反应器中产物的摩尔流量改变与反应物摩尔流量改变的比率。
在整个说明书中提到“一种实施方式”或“实施方式”，是指结合实施方式描述的具体特征、结构和/或特性包含在至少一种实施方式中。因此，短语“在一种实施方式中”或“在实施方式中”在整个说明书的各种地方出现不一定是指同一实施方式。此外，所述具体的特征、结构或特性可以在一种或多种实施方式中以任何合适的方式组合。
在本文中使用时，术语“无机碘盐”意味着包括引入或以其它方式能够在反应混合物中提供或形成至少一种超价碘物质的任何无机盐。通常，这样的化合物的特征还在于它们包含至少金属和碘元素。术语“超价”又是指碘源的氧化态大于或等于+1，例如，+1、+3、+5、+7等等。
本发明提供生产氯化烷烃的有效方法。本方法用一种或多种无机碘盐和至少一种路易斯酸催化包含一种或多种烷烃和/或烯烃的进料流的氯化。此外，所述方法在非水介质中发生，因此，所述一种或多种无机碘盐可以完全或部分回收、和/或再利用。使用无机碘盐进一步有利之处在于，无机碘盐不存在可由单质碘在常规水平使用时所存在的挥发性和腐蚀问题，如在生产氯化烷烃的常规方法时那样。
任何无机碘盐可用于所述混合催化剂体系，而且预期许多是本领域普通技术人员熟悉的。适当的例子包括但是不限于，次碘酸盐(IO-)、亚碘酸盐(IO2-)、碘酸盐(IO3-)、和/或高碘酸盐(IO4-)，包括中高碘酸盐(mesoperiodate)和原高碘酸盐，或这些的组合。无机碘盐的具体例子包括但是不限于碘酸钠、碘酸银、碘酸钙、碘酸钾、碘酸、高碘酸钠、高碘酸钾、高碘酸钡、和高碘酸，以及这些的衍生物或任何数量的组合。
在其他实施方式中，可以使用单质碘，但是比以前认为有效的水平低得多。就是说，现在已经发现，大大低于常规使用量，例如0.01wt％，的碘量提供了收率和选择性的改善，同时仍然未出现当使用这些常规水平时可能发生的腐蚀和挥发性问题。更具体地说，现在已经令人惊讶地发现，单质碘的量从1ppm至5000ppm、或从5ppm至1000ppm、或从10ppm至100ppm提供了对期望的氯丙烷的选择性大于60％，在有些情况下大于70％，和在有些情况下大于80％。相对于其中完全不使用碘的方法(在所述方法中可以看到转化率例如小于60％)，这是显著改进。因为单质碘是昂贵的，所以通过利用本文中描述的较小量还提供了显著的成本节约。也可以使用一种或多种无机碘盐和单质碘的组合。
所述方法中使用的混合催化剂体系理想地还包含至少一种路易斯酸。可以使用至少稍微增强所述方法的任何路易斯酸，它们的例子包括但是不限于氯化铁、五氟化锑、三氯化硼、三氯化铝和氯化锡。如果期望，也可以使用这些中的两种或更多种的组合。在一些实施方式中，可理想地利用无水氯化铝作为所述至少一种路易斯酸。
一般而言，应该利用足够的所述混合催化剂体系来对反应工艺条件(例如降低需要的温度)并理想地对反应选择性提供一些改进，但是如果仅仅出于经济实用性的原因，不使用多于将提供任何额外益处的量。那么，只为了说明的目的，预计在分批法中所述无机碘盐的有效浓度将从相对于烷烃和/或烯烃的0.01至30重量％，或从0.1％至20％，或从1％至10wt％内变化，包括其间的所有子范围在内。令人惊讶地，低的单质碘水平是有效的，例如从1ppm至5000ppm，或从5ppm至1000ppm，或从10ppm至100ppm。合适的路易斯酸的量将从0.01至20重量％，各相对于二氯化烷烃，或从0.1％至10％，或从1％至5wt％，包括其间的所有子范围在内。对于连续方法而言，低得多的浓度，例如差不多低5、或10、或15或甚至20倍的浓度将可能不仅是有效的，而且在整个设备作业过程中都是有效的。
所述氯原子理想地由氯气、磺酰氯或其二者供应。磺酰氯(SO2Cl2)，还可以充当所述混合催化剂体系和/或反应的溶剂，从而帮助提供可接受的反应速率和/或收率。因此，在一些实施方式中，磺酰氯可理想地用作氯化剂。
在一些实施方式中，包括其中氯而不是磺酰氯用作氯化剂的那些实施方式中，可以在本方法中使用溶剂。理想地，任何溶剂对于所期望的化学过程将是惰性的，允许在化学反应期间充分的质量传递，并产生均相以确保在整个反应器中的均一反应性。氯烃溶剂由于它们易于操作并且相对耐受所期望的化学过程，尤其很适合本方法，它们中的许多是本领域普通技术人员已知的。例如，适当的氯烃溶剂包括但是不限于四氯化碳、二氯甲烷、氯仿、1,2,3-三氯丙烷、1,1,2,3-四氯丙烷、和1,1,2,2,3,3-六氯丙烷。在一些实施方式中，所述氯烃溶剂可以包含二氯甲烷或1,2,3-三氯丙烷。
进行所述方法的反应条件有利地是低强度的。也就是说，可以利用低温，例如小于100℃、或小于90℃、或小于80℃、或小于70℃、或小于60℃，仍然实现对期望的氯化烷烃的期望选择性。在一些实施方式中，可以利用从40℃至90℃、或从50℃至80℃、或从55℃至75℃的温度。类似地，环境压力适合于实行本方法，或者与环境相差250、或200、或150、或100、或50、或40、或30、或20、或甚至10psi的压力是适当的。反应器占用也可以最小化，同时仍然可得到期望的选择性——例如，反应器占用时间小于20小时、或小于15小时、或小于10小时或小于9、8、7、6或甚至5小时是可能的。反应器可以是任何适当的液相反应器，例如具有内部冷却盘管的分批式或连续搅拌釜式压热反应器。还可以使用壳和多管式换热器后接汽液分离槽或容器。
本方法可以利用一种或多种烷烃或烯烃来生产期望的氯化烷烃。具有任何数量的碳原子并且理想地在非水介质中氯化的烷烃或烯烃可以从应用本方法中受益。一般而言，包含2-10个碳原子、或2-8个碳原子、或2-6个碳原子、或2-5个碳原子、或2-4个碳原子的烷烃或烯烃是特别适合的。在一些实施方式中，所述烷烃或烯烃可以包含丙烷或丙烯。
类似地，所述烷烃和或烯烃可以是未氯化的，或可以在应用本方法之前包含氯原子。也就是说，所述烷烃和/或烯烃可以包含任何数量的氯原子，包括零个。在一定程度上，所述烷烃或烯烃中氯原子的数量将由碳原子的数量、以及期望生产的氯化烷烃限制。在一些实施方式中，所述烷烃和/或烯烃可以包含0-4个氯原子，或可以包含1-3个氯原子。在一些实施方式中，所述烷烃和/或烯烃可以是一-、二-、或三氯化的丙烷，例如1-或2-氯丙烷、1,2-二氯化丙烷、和/或1,1,2-三氯丙烷。
通过所述方法生产的氯化烷烃将取决于用作起始材料的烷烃和/或烯烃，因此，在一些实施方式中，并且由于具有三至六个碳原子的三氯化烷烃的商业意义，使用一种或多种丙烷类、丙烯类、丁烷类、丁烯类、戊烷类、戊烯类、己烷类和己烯类作为起始材料可能是优选的。
在一种示例性的方法中，二氯丙烷、例如1,2-二氯丙烷用作起始材料并在55℃至75℃的温度、环境压力和反应器占用小于五小时以及在碘酸钠存在下与磺酰氯反应，以产生五氯丙烷，例如1,1,2,2,3-五氯丙烷，其相对于其他五氯丙烷产物的的区域选择性大于10:1、或大于20:1或大于30:1、或甚至大于40:1。
本发明的一些实施方式现在将在下面的实施例中详细地描述。
实施例1.利用高碘酸钠作为无机碘盐、氯化铝作为路易斯酸和磺酰氯作为氯化剂，将1,2-二氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
17g磺酰氯和2.5g氯化铝装入配备了磁性搅拌棒和回流冷凝器的反应器中。反应混合物加热到60℃，然后加入4.1g的1,2-二氯丙烷。让反应搅拌35分钟，其中GC分析指示>99％的1,2-二氯丙烷已经反应，主要形成1,1,2-三氯丙烷。
追加的15g磺酰氯与1g高碘酸钠一起添加。让所述反应总共反应4小时，然后冷却回到环境温度。过滤粗反应混合物，收集作为湿滤饼的高碘酸钠催化剂，将其用二氯甲烷洗涤，得到0.8g回收的高碘酸钠。
所述反应混合物和二氯甲烷洗涤液合并，缓慢倒入冰水浴中，并让其搅拌直到淬灭。分离有机相和水相，用等体积的二氯甲烷萃取水相。合并的有机部分经硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器除去多余的溶剂，分离最终产物，为有色的油。
所述最终产物混合物的GC和NMR分析显示，产生4.7g的1,1,2,2,3-五氯丙烷，0.7g的四氯丙烷异构体，0.4g的1,1,2-三氯丙烷，0.3g的六氯丙烷异构体，和0.2g的1,2,3-三氯丙烷。
实施例2利用回收的高碘酸钠作为无机碘盐、氯化铝作为路易斯酸和磺酰氯作为氯化剂，将1,2-二氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
9.3g磺酰氯和1.3g氯化铝装入配备了磁性搅拌棒和回流冷凝器的反应器中。反应混合物加热到60℃，并加入2.3g的1,2-二氯丙烷。让反应搅拌35分钟，当GC分析时，指示>99％的1,2-二氯丙烷已经反应，主要形成1,1,2-三氯丙烷。
加入追加的7.9g磺酰氯以及0.5g从实施例1回收的高碘酸钠。让所述反应总共反应4小时，然后冷却回到环境温度。过滤所述粗反应混合物，收集作为湿滤饼的高碘酸钠催化剂，将其用二氯甲烷洗涤，得到0.45g回收的高碘酸钠。
所述反应混合物和二氯甲烷洗涤液合并，缓慢倒入冰水浴中，并让其搅拌直到淬灭。分离有机相和水相，用等体积的二氯甲烷萃取水相。合并的有机部分经硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器除去多余的溶剂，分离最终产物，为有色的油。
所述最终产物混合物的GC和NMR分析显示，产生3.1g的1,1,2,2,3-五氯丙烷，0.5g的六氯丙烷异构体，0.1g的1,2,3-三氯丙烷、和0.1g的四氯丙烷异构体。
实施例3.利用碘酸钠作为无机碘盐、氯化铝作为路易斯酸和磺酰氯作为氯化剂，将1,2-二氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
17g磺酰氯和2.5g氯化铝装入配备了磁性搅拌棒和回流冷凝器的反应器中。反应混合物加热到60℃，然后加入4.1g的1,2-二氯丙烷。让反应搅拌35分钟，当GC分析时，指示>99％的1,2-二氯丙烷已经反应，主要形成1,1,2-三氯丙烷。
追加的15g磺酰氯与0.5g碘酸钠一起添加。让所述反应总共反应4小时，然后冷却回到环境温度。反应混合物缓慢倒入冰水浴中，让其搅拌直到淬灭。分离有机相和水相，用等体积的二氯甲烷萃取水相。在水性洗涤液中回收碘酸钠，通过离子色谱分析指示。合并的有机部分经硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器除去多余的溶剂，分离最终产物，为有色的油。
所述最终产物混合物的GC和NMR分析显示，产生5.4g的1,1,2,2,3-五氯丙烷，0.6g的四氯丙烷异构体，0.4g的六氯丙烷异构体，0.3g的1,1,2-三氯丙烷和0.2g的1,2,3-三氯丙烷。
实施例4.利用碘酸钠作为无机碘盐、氯化铝作为路易斯酸和磺酰氯作为氯化剂，将1,2-二氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
17g磺酰氯、0.6g氯化铝和0.8g碘酸钠装入配备了磁性搅拌棒和回流冷凝器的反应器。反应混合物加热到60℃，然后添加4.1g的1,2-二氯丙烷。让所述反应搅拌总共4小时，然后冷却回到环境温度。
反应混合物缓慢倒入冰水浴中，让其搅拌直到淬灭。分离有机相和水相，用等体积的二氯甲烷萃取水相。在水性洗涤液中回收碘酸钠，通过离子色谱分析指示。合并的有机部分经硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器除去多余的溶剂，分离最终产物，为有色的油。
所述最终产物混合物的GC和NMR分析显示，产生2.3g的1,1,2,2,3-五氯丙烷，1.4g的1,1,2-三氯丙烷，0.9g的四氯丙烷异构体，0.8g的1,2,3-三氯丙烷和0.2g的六氯丙烷异构体。
实施例5.利用低水平单质碘、氯化铝作为路易斯酸、氯作为氯化剂和二氯甲烷作为氯烃溶剂，将1,1,2-三氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
产物流通过以下来制备：将氯气在130psig和70℃下以30sccm进料通过22.6wt％1,2-二氯丙烷、1.3wt％氯化铝和76.1wt％二氯甲烷的起始混合物，直到GC分析表明所述起始二氯丙烷已经经历68％的转化率，得到1,1,2-三氯丙烷作为主要中间物质。基于反应混合物内的初始二氯丙烷，向该流加入溶解在15mL二氯甲烷中的35ppm单质碘。让所生成的混合物搅拌直到观察到所述1,1,2-三氯丙烷中间体的转化率为36.1％，以得到期望的五氯丙烷和它的前体(我们能确认这些吗？)，其相对于不期望的副产物1,1,2,2,3,3-六氯丙烷和1,1,2,3-四氯丙烷的选择性为82.3％。当根据实施例6观察时，该实施例显示了当使用的单质碘的量明显低于常规时，1,1,2-三氯丙烷以几乎相同的转化率以及几乎相同的选择性成为期望的五氯丙烷。当与实施例7结合来看时，本实施例显示，即使这些低水平的碘仍比完全没有单质碘产生明显更高的对期望的五氯丙烷的选择性。
实施例6.利用常规水平碘、氯化铝作为路易斯酸、氯作为氯化剂和二氯甲烷作为惰性氯烃溶剂，将1,1,2-三氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
产物流通过以下来制备：将氯气在130psig和70℃下以30sccm进料通过22.6wt％1,2-二氯丙烷、1.3wt％氯化铝和76.1wt％二氯甲烷的起始混合物，直到GC分析表明所述起始二氯丙烷已经经历69.7％的转化率，得到1,1,2-三氯丙烷作为主要中间物质。基于反应混合物内的初始二氯丙烷，向该流加入溶解在15mL二氯甲烷中的0.57wt％单质碘。让所生成的混合物搅拌直到观察到所述1,1,2-三氯丙烷中间体的转化率为36.1％，以得到期望的五氯丙烷和它的前体，其相对于不期望的副产物1,1,2,2,3,3-六氯丙烷和1,1,2,3-四氯丙烷的选择性为85.4％。
实施例7.在没有单质碘的情况下，利用氯化铝作为路易斯酸、氯作为氯化剂和二氯甲烷作为惰性氯烃溶剂，将1,1,2-三氯丙烷氯化为1,1,2,2,3-五氯丙烷。
产物流通过以下来制备：将氯气在130psig和70℃下以30sccm进料通过22.6wt％1,2-二氯丙烷、1.3wt％氯化铝和76.1wt％二氯甲烷的起始混合物，直到GC分析表明所述起始二氯丙烷已经经历71.5％的转化率，得到1,1,2-三氯丙烷作为主要中间物质。向该流加入15mL二氯甲烷。让所生成的混合物搅拌直到观察到所述1,1,2-三氯丙烷中间体的转化率为28.3％，以得到期望的五氯丙烷和它的前体，其相对于不期望的副产物1,1,2,2,3,3-六氯丙烷和1,1,2,3-四氯丙烷的选择性为53.9％。

Claims (15)

1.氯化烷烃的生产方法，其包括在非水介质中用包含一种或多种无机碘盐和/或小于10,000ppm单质碘和至少一种路易斯酸的混合催化剂体系催化包含一种或多种烷烃和/或烯烃的进料流的氯化。
2.权利要求1的方法，其中氯原子源包括氯气、磺酰氯或这些的组合。
3.权利要求1的方法，其中所述路易斯酸包括氯化铝。
4.权利要求1的方法，其中所述方法在氯烃溶剂存在下进行。
5.权利要求1的方法，其中所述烷烃和/或烯烃包含0-4个氯原子。
6.权利要求5的方法，其中所述烷烃和/或烯烃是三氯烷烃或三氯烯烃。
7.权利要求1或6的方法，其中所述烷烃或烯烃包含2-6个碳原子。
8.权利要求6的方法，其中所述烷烃或烯烃包括丙烷或丙烯。
9.权利要求1、4或5的方法，其中所述氯化烷烃包含2-6个氯原子。
10.权利要求9的方法，其中所述氯化烷烃包括五氯丙烷。
11.权利要求10的方法，其中所述氯化烷烃包括1,1,2,2,3-五氯丙烷。
12.权利要求1的方法，其中所述无机碘盐从所述方法中回收。
13.权利要求1的方法，其中所述无机碘盐包括一种或多种次碘酸盐、亚碘酸盐、碘酸盐、高碘酸盐或这些的组合。
14.权利要求13的方法，其中所述无机碘盐包括碘酸钠、碘酸银、碘酸钙、碘酸钾、碘酸、高碘酸钠、高碘酸钾、高碘酸钡、高碘酸、或这些的衍生物或任何数量的组合。
15.权利要求14的方法，其中所述无机碘盐包括碘酸钠、碘酸钾、高碘酸钠、或这些的组合。
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