CN104011147B - 新型杂环荧光染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(III)的新型化合物，其可用作具有独特结构和性能的杂环染料。这些染料可在三步合成中由简单底物获得。
Description
本发明涉及可用作具有独特结构和性能的杂环染料的新型化合物。这些化合物可在三步合成中由简单底物获得。
已知有机染料，其为式(I)的二酮基吡咯并吡咯(DPP)，其用作颜料，用于制造耐久油漆和清漆。
业内仍需要稳定的水不溶性有机颜料，发现其可能用于染色工业中。另外，随着荧光技术的发展及其在现代生物医学技术和诊断(例如光学成像)手段中的广泛使用，对在可见光范围内具有改进的荧光性能的新化合物的需求稳定增长。需要提供具有高荧光量子产率的化合物。
上述问题在本发明中出人意料地得以解决。
本发明涉及式(III)的新型化合物，
其中Ar表示同芳族或杂芳族体系。
同芳族或杂芳族体系(Ar)选自苯、呋喃、噻吩、吡咯、硒吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并硒吩、噻吩并[2,3-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]噻吩。
同芳族或杂芳族体系可未经取代或经取代。
取代基的实例为卤素，特别为F；氰基、C1-C25烷氧基、C1-C25烷基、经一个或多个卤素原子(特别为F)取代的C1-C25烷基； 或其中R22-R26和R29-R33如下文所定义。
下文显示同芳族或杂芳族体系(Ar)的具体实例：
尤其是和其中虚线表示键结至6员环的键(虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线------指示在氮原子间位键结至碳原子的键)
R1、R1'和R1”各自独立地为H、卤素(特别为F)、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，
R2为H、卤素(特别为F)、氰基、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R3为卤素(特别为F、Cl或I，非常特别为F)；氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基、C1-C25烷基、 或其中R22-R25和R29-R33各自独立地代表H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子(特别为F)取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，且
R26为H、卤素(特别为F)、氰基、苯基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基；
X为O、S、Se或NR4，
R4为氢、C6-C18芳基；由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔和/或任选地由一个或多个卤素原子(特别为F)取代；或C7-C25芳基烷基。
在本发明的一个优选实施方案中，本发明化合物的特征在于同芳族或杂芳族体系选自未经取代的苯；在邻位、间位和对位含有一个或多个烷氧基的苯衍生物；噻吩、苯并呋喃、吲哚、苯并噻吩的衍生物。
在本发明的另一个优选实施方案中，本发明化合物的特征在于同芳族或杂芳族体系选自未经取代的苯；在邻位、间位和对位含有一个或多个烷氧基的苯衍生物；苯并呋喃、吲哚、苯并噻吩的衍生物。
优选地，本发明化合物选自下式化合物：
和
其中R1、R1'、R1”、R2、R3和R4如上文所定义。式(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIf)、(IIIh)、(IIIi)和(IIIj)的化合物优选。式(IIIb)、(IIId)和(IIIj)的化合物最优选。
更优选地，本发明化合物选自下式化合物：
和
其中R1、R1'、R3和R4如上文所定义。式(IIIa')、(IIIb')、(IIId')、(IIIf')、(IIIh')、(IIIi')和(IIIj')的化合物优选。式(IIIb')、(IIId')和(IIIj')的化合物最优选。
优选地，R1、R1'和R1*各自独立地为H、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基。更优选地，R1、R1'和R1”各自独立地为氢或C1-C25烷基，最优选为氢。
优选地，R2为H、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基。更优选地，R2为氢或C1-C25烷基。最优选R2为氢。
优选地，R3为F、三氟甲基、氰基、C1-C25烷基、式 或的基团，
其中R24-R26如上文所定义且优选为H或C1-C25烷基，更优选为H。更优选地，R3为F、氰基、C1-C25烷基、 或最优选地，R3为氰基、 或
优选地，R4为氢或C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔。更优选地，R4为C1-C25烷基。
优选地，X为O、S或Se，更优选地，X为O或S，最优选地，X为S。
在一个优选实施方案中，本发明涉及式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)和(IIIl)、特别为(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIf)、(IIIh)、(IIIi)和(IIIj)、非常特别为(IIIb)、(IIId)和(IIIj)的化合物；其中R1、R1'和R1*各自独立地为H、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R2为H、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，R3为F、三氟甲基、氰基、C1-C25烷基、式 或的基团，其中R24-R26如上文所定义，R4为氢或C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔，且X为O、S或Se。R24-R26优选为H或C1-C25烷基，
在一个更优选实施方案中，本发明涉及式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)、(IIIj)、(IIIk)和(IIIl)、特别为(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIf)、(IIIh)、(IIIi)和(IIIj)、非常特别为(IIIb)、(IIId)和(IIIj)的化合物；R1、R1'和R1”各自独立地为氢或C1-C25烷基，特别为氢；R2为氢或C1-C25烷基，特别为氢，R3为F、氰基、C1-C25烷基、 或特别为氰基、或R4为C1-C25烷基；且X为O或S，尤其S。
优选地，本发明化合物选自式3a、3b、3c、3d、3e、3f和3g的化合物：
和
在另一个优选实施方案中，本发明化合物选自式4a、4b和4c的以下化合物：
和
化合物(4a)可(例如)如以下反应方案中所示自DPP衍生物(2c)开始任选地经由中间体(5b)制备：
在合适溶剂(如氯仿)中使用2当量N-溴-琥珀酰亚胺于-30℃至+50℃、优选-10℃与室温的温度下(例如于0℃下)进行溴化。
可通过(例如)与2-噻吩基硼酸频哪醇酯、Pd2(dba)3[三(二亚苄基丙酮)-二-钯)]和四氟硼酸三-叔丁基的混合物在四氢呋喃(包括合适碱，例如K2CO3、K3PO4和LiOH)中反应实现利用额外噻吩基残基的化合物(5b)的链延长或DPP衍生物(2c)的溴化产物。在WO2009/047104的第17至19页上更详细阐述DPP衍生物的溴化和链延长。化合物(4b)和(4c)可以类似方式制备。WO2009/047104还公开用于式(II)化合物的合成的可能起始DPP化合物。
式化合物(其中Ar'为同芳族或杂芳族体系，其由Cl、Br或I取代)为制造其他小分子、或聚合物、尤其可用作染料敏化和本体异质结太阳能电池、有机发光二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、荧光成像、传感器及固态染料激光中的功能染料的聚合物的中间体。
因此，本发明涉及式化合物，其中Ar'表示同芳族或杂芳族体系，其选自 特别是和其中虚线表示键结至6员环的键(虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线------指示在氮原子间位键结至碳原子的键)，其中R1、R1'和R1”各自独立地为H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，
R2为H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R3'为Cl、Br、或I、或其中
R22-R25各自独立地代表H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，且
R26'为Cl、Br或I；
X为O、S、Se或NR4，
R4为氢、C6-C18芳基；由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔和/或任选地由一个或多个卤素原子取代；或C7-C25芳基烷基。
在该实施方案中，下式化合物优选：
或
其中R1、R1'、R1”、R2和R4如上文所定义且R3'为Cl、Br或I。式(Va)、(Vb)、(Vd)、(Vf)、(Vh)、(Vi)和(Vj)的化合物优选。式(Vb)、(Vd)和(Vj)的化合物最优选。
在该实施方案中，下式化合物更优选：
或
其中R1、R1'和R4如上文所定义且R3'为Cl、Br或I。
式(Va')、(Vb')、(Vd')、(Vf')、(Vh')、(Vi')和(Vj')的化合物优选。式(Vb')、(Vd')和(Vj')的化合物最优选。
对于R1、R1'、R1”、R2和R4而言，如上文所述适用相同优选项。
下文显示这些中间体的实例：
和
其中R1和R1各自独立地为氢或C1-C25烷基，最优选为氢。式(3b)、(5b)、(5d)和(5j)的化合物优选，化合物(5b)最优选。
下文以权利要求1至19的形式显示本发明的替代实施方案：
1.一种式(III)的化合物，
其中Ar表示同芳族或杂芳族体系。
2.如权利要求1的式(III)化合物，其中Ar表示同芳族或杂芳族体系，其选自特别是和其中虚线表示键结至6员环的键(虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线------指示在氮原子间位键结至碳原子的键)，
R1、R1'和R1”各自独立地为H、F、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子(特别为F)取代的C1-C25烷基；或C1-C25烷基，
R2为H、F、氰基、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R3为氢、F、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子(特别为F)取代的C1-C25烷基；C1-C25烷基、 或其中R22-R25和R29-R33各自独立地代表H、F、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子(特别为F)取代的C1-C25烷基；或C1-C25烷基，且
R26为H、F、氰基、苯基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基；
X为O、S、Se或NR4，
R4为氢、C6-C18芳基；由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔和/或任选地由一个或多个卤素原子(特别为F)取代；或C7-C25芳基烷基。
3.如权利要求2的化合物，其为下式的化合物
和特别为(IIIa')、(IIIb')、(IIIc')、(IIId')、(IIIe')、(IIIf')、(IIIg')、(IIIh')、(IIIi')、(IIIj')、(IIIk')和(IIIl')，非常特别为(IIIa')、(IIIb')、(IIId')、(IIIf')、(IIIh')、(IIIi')和(IIIj')；其中
R1、R1'、R1”、R2、R3和R4如权利要求2中所定义。
4.如权利要求2或3的化合物，其中R1、R1'和R1*各自独立地为H、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，特别为氢或C1-C25烷基；非常特别为氢。
5.如权利要求2-4中任一项的化合物，其中R2为H、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基；特别为氢或C1-C25烷基，非常特别为氢。
6.如权利要求2-5中任一项的化合物，其中R3为氢、F、氰基、C1-C25烷基、或特别为氢、氰基、或
7.如权利要求1-6中任一项的化合物，其选自
和
8.一种制备式(III)化合物的方法，
其中Ar如权利要求1中所定义，其中
a)使式(I)的二酮基吡咯并吡咯：
在与缩醛、尤其溴乙醛的二乙缩醛的反应中烷基化，及随后
b)使步骤a)中获得的式(II)的N-烷基化衍生物
特别是在酸存在下进行分子内缩合，从而获得式(III)化合物，其中R11和R12为C1-C8烷基，或一起形成环
9.如权利要求8的方法，其中在步骤a)中，在四丁基硫酸氢铵、K2CO3和二甲基甲酰胺(DMF)存在下进行所述烷基化反应，且通过萃取从反应混合物中分离获得的产物。
10.如权利要求8或9的方法，其中在步骤b)中，在HCl存在下在乙醇和二烷的混合物中进行环化反应。
11.如权利要求8或9的方法，其中在步骤b)中，在三氟甲烷磺酸存在下在二氯甲烷中进行环化反应。
12.如权利要求1-7中任一项的式(III)化合物作为有机颜料、在荧光技术的发展、现代生物医学技术和诊断、荧光成像、阳离子的检测及艺术或工业油漆的着色中的用途。
13.一种有机半导体材料、层或组件，其包含如权利要求1-7中任一项的化合物。
14.一种半导体器件，其包含如权利要求1-7中任一项的化合物、和/或如权利要求13的有机半导体材料、层或组件。
15.如权利要求14的半导体器件，其为有机光伏器件、光电二极管或有机场效应晶体管。
16.一种制备有机半导体器件的方法，所述方法包括将如权利要求1至7中任一项的化合物于有机溶剂中的溶液和/或分散体施用至合适基底并去除溶剂；或所述方法包括蒸发如权利要求1-7中任一项的化合物。
17.一种下式的化合物，
其中Ar'表示同芳族或杂芳族体系，其选自特别是和其中虚线表示键结至6员环的键(虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线------指示在氮原子间位键结至碳原子的键)，
R1、R1'、R1”、R2和X如权利要求2中所定义，
R3'为Cl、Br、I、 其中R22-R25如权利要求2中所定义且R26'为Cl、Br或I。
18.如权利要求16的化合物，其选自
或
R1、R1'、R1”、R2和X如权利要求2中所定义，
R3'为Cl、Br、I、 其中R22-R25如权利要求2中所定义且R26'为Cl、Br或I。
19.如权利要求17或18的化合物，其选自：
和
其中R1和R1各自独立地为氢或C1-C25烷基，最优选为氢。
20.如权利要求16至18中任一项的化合物在聚合物制备中或在半导体器件、尤其是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管和/或太阳能电池(光伏电池)中的用途。
本发明还涉及式(III)化合物的制法：
其中Ar表示同芳族或杂芳族体系，其特征在于
a)使式(I)的二酮基吡咯并吡咯
在与溴乙醛的二乙缩醛的反应中烷基化，及随后
b)使步骤a)中获得的式(II)的N-烷基化衍生物
在酸存在下进行分子内缩合，从而获得该式(III)化合物。
式(I)化合物为已知的或可根据已知程序制备。参照(例如)WO2009047104，其中另外阐述卤化以及链延长方法。
优选地，在步骤a)中，在四丁基硫酸氢铵(TBAHS)、K2CO3和DMF存在下优选地于20℃至140℃、特别是90℃至130℃、非常特别是约120℃的温度下进行烷基化反应，且通过萃取、优选利用二氯甲烷水溶液从反应混合物中分离获得的产物。同样优选地，在步骤b)中，在HCl存在下在乙醇和二烷的混合物中进行环化反应。同样优选地，在步骤b)中，在三氟甲烷磺酸存在下在二氯甲烷中进行环化反应。可使用甲苯、氯苯、二氯苯和环丁砜替代二氯甲烷。
本发明化合物具有多种有利性能。本发明的染料的特征在于在520nm至620nm范围内具有极强辐射吸收(光的摩尔吸光系数为80,000至120,000个单位)。此意味着在任何实践应用中，相同最终结果可使用较少物质。另外，这些染料中的一些在水和任何有机溶剂中均具有极差溶解性。因此，自染色工业中的应用的观点来看，其为极为有利的颜料。本发明的染料还在570nm至630nm范围内展示极强的光的荧光。荧光量子产率在10％至40％范围内。斯托克司(Stokes)频移(一个极为重要的因子)为200cm-1至240cm-1。有利的光学和光物理特征的此组合为独特的。由于这些特征，这些染料为应用于以下领域中的优良候选物：例如荧光成像、阳离子的检测及艺术或工业油漆的着色。
本发明化合物的制法
所有式(III)化合物均可在三步合成中根据一个一般方案获得。在第一步骤中，通过已知方法使芳香族腈0转化成二酮基吡咯并吡咯(I)(DPP)。在氮原子上利用溴乙醛的二乙缩醛烷基化先前已知的二酮基吡咯并吡咯(其用作红色颜料)，从而获得所谓N-烷基衍生物(II)。随后在酸存在下使这些物质进行Friedel-Crafts类型的分子内缩合，此可形成先前未知结构的紫色染料和颜料(III)(方案1)。
新化合物的制法执行起来较简单。个别步骤的产率良好或极好。在许多情形下，可自反应混合物分离最终化合物而不使用层析(鉴于在水性介质中的低溶解性)。
以下实例中给出式(III)化合物的制备的详细说明。
卤素为氟、氯、溴和碘，特别是氟。
若可能，C1-C25烷基(C1-C18烷基)通常为直链或具支链烷基。实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2-二甲基丙基、1,1,3,3-四甲基戊基、正己基、1-甲基己基、1,1,3,3,5,5-六甲基己基、正庚基、异庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、1,1,3,3-四甲基丁基和2-乙基己基、正壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十四烷基或二十五烷基。C1-C8烷基通常为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2,2-二甲基-丙基、正己基、正庚基、正辛基、1,1,3,3-四甲基丁基和2-乙基己基。C1-C4烷基通常为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。
由一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基为C1-C25烷基，其中对应于烷基的所有或一部分氢原子由卤素原子、尤其氟原子代替，例如-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-(CF2)3CF3和-C(CF3)3。
C1-C25烷氧基(C1-C18烷氧基)为直链或具支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲胺氧基、叔胺氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八烷氧基。C1-C8烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲胺氧基、异丁氧基、叔胺氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2,2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1,1,3,3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基，优选为C1-C4烷氧基，例如通常为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲胺氧基、异丁氧基、叔胺氧基。术语“烷硫基”意指与烷氧基相同的基团，只是醚键的氧原子由硫原子代替。
C7-C25芳基烷基可经C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、CF3和/或F取代1至5次。实例为苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选地为C7-C18芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，且尤其优选地为C7-C12芳烷基，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯基-乙基、α,α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或ω,ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂肪族烃基团和芳香族烃基团二者均可未经取代或经取代。优选实例为苄基、2-苯乙基、3-苯丙基、萘基乙基、萘基甲基和异丙苯基。
C6-C24芳基(C6-C18芳基)通常为可未经取代或经取代的下列基团：苯基、茚基、薁基、萘基、联苯、不对称引达省基(as-indacenyl)、对称引达省基(s-indacenyl)、伸苊基(acenaphthylenyl)、茀基、菲基、丙二烯合茀基、三亚苯基、基、并四苯、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、芘基或蒽基，优选为苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯、9-菲基、2-或9-茀基、3-或4-联苯。C6-C12芳基的实例为可未经取代或经取代的苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯、2-或9-茀基或9-菲基。
杂芳基通常为C2-C20杂芳基，即其中氮、氧或硫为可能杂原子的具有5至7个环原子或稠合环体系的环，且通常为具有5至30个原子且具有至少6个共轭π-电子的不饱和杂环基团，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b,d]噻吩基、噻嗯基、呋喃基、糠基、2H-哌喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、嗒嗪基、吲嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、呔嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、喋啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并唑基、啡啶基、吖啶基、嘧啶基、啡啉基、啡嗪基、异噻唑基、啡噻嗪基、异唑基、呋呫基或啡嗪基，其可未经取代或经取代。
上述芳基或杂芳基的可能取代基为C1-C8烷基、羟基、巯基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基、氰基、硝基或甲硅烷基，尤其是C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤素、卤代-C1-C8烷基或氰基。
被一个或多个O间隔的C1-C25烷基为(例如)(CH2CH2O)1-9-Rx(其中Rx为H或C1-C10烷基)、CH2-CH(ORy')-CH2-O-Ry(其中Ry为C1-C18烷基，且Ry'涵盖与Ry相同的定义或为H)。被一个或多个S间隔的C1-C25烷基为(例如)(CH2CH2S)1-9-Rx(其中Rx为H或C1-C10烷基)、CH2-CH(SRy')-CH2-S-Ry(其中Ry为C1-C18烷基，且Ry'涵盖与Ry相同的定义或为H)。
若取代基(例如R24或R25)在基团中出现一次以上，则在每次出现时其可不同。
同芳族或杂芳族体系(Ar)选自苯、呋喃、噻吩、吡咯、硒吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并硒吩、噻吩并[2,3-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]噻吩。同芳族或杂芳族体系可未经取代或经取代。取代基的实例为卤素，特别为F；氰基、C1-C25烷氧基、C1-C25烷基、经一个或多个卤素原子(特别为F)取代的C1-C25烷基； 或其中R22-R26和R29-R33如上文所定义。
式(III)化合物可作为功能染料用于染料敏化和本体异质结太阳能电池、有机发光二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、荧光成像、传感器及固态染料激光中。
有利地，式(III)化合物、或包含式(III)化合物的有机半导体材料、层或组件可用于有机光伏器件(太阳能电池)及光电二极管、或有机场效应晶体管(OFET)中。
含有式(III)化合物的混合物产生包含式(III)化合物(通常0.1重量％至99.9999重量％、更特别为1重量％至99.9999重量％、甚至更特别为5重量％至99.9999重量％、尤其是20重量％至85重量％)及至少另一材料的半导电层。另一材料可为(但不限于)另一式(III)化合物、半导电聚合物、非导电聚合物、有机小分子、碳纳米管、富勒烯衍生物、无机颗粒(量子点、量子棒、三脚型量子、TiO2、ZnO等)、导电颗粒(Au、Ag等)、绝缘材料(如针对栅极介电质所述的那些，PET、PS等)。
因此，本发明还涉及包含式(III)化合物的有机半导体材料、层或组件、及包含式(III)化合物和/或有机半导体材料、层或组件的半导体器件。半导体器件尤其是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管和/或太阳能电池(光伏电池)。
半导体优选为有机光伏(PV)器件(太阳能电池)、光电二极管或有机场效应晶体管。下文将更详细阐述OPV和OFET器件的结构和组件。
因此，本发明提供包含式(III)化合物的有机光伏(PV)器件(太阳能电池)。
用于电子器件中的式(III)化合物优选地为式(IIIa)、(IIIb)、(IIId)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)、(IIIi)和(IIIj)、尤其(IIIb)、(IIId)和(IIIj)的化合物；更优选地，式(IIIa')、(IIIb')、(IIId')、(IIIf')、(IIIg')、(IIIh')、(IIIi')和(IIIj')、非常特别为(IIIb')、(IIId')和(IIIj')的化合物。
有机光伏器件(太阳能电池)的结构阐述于(例如)C.Deibel等人的Rep.Prog.Phys.73(2010)096401和ChristophBrabec,EnergyEnviron.Sci2.(2009)347-303中。
PV器件按以下顺序包含：
(a)阴极(电极)，
(b)任选地过渡层，例如碱金属卤化物、尤其氟化锂，
(c)光活性层，
(d)任选地平滑层，
(e)阳极(电极)，
(f)基底。
光活性层包含式(III)化合物。优选地，光活性层为自作为电子供体的式(III)化合物和作为电子受体的受体材料(如富勒烯，具体而言为官能化富勒烯PCBM)制得。如上文所述，光活性层也可含有聚合粘合剂。式(III)的小分子与聚合粘合剂的比率可在5％至95％之间有所变化。优选地，聚合粘合剂为半晶质聚合物，例如聚苯乙烯(PS)、高密度聚乙烯(HDPE)、聚丙烯(PP)和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
用于本发明中的富勒烯可具有各种大小(每分子的碳原子数)。本文所用的术语富勒烯包括纯碳的各种笼状分子，包括巴克芙(Buckminsterfullerene)(C60)和相关球形富勒烯以及碳纳米管。富勒烯可选自本领域已知的那些，例如C20-C1000范围。优选地，富勒烯选自C60-C96的范围。最优选地，富勒烯为C60或C70，例如[60]PCBM或[70]PCBM。还容许使用经化学修饰的富勒烯，前提为经修饰富勒烯保持受体型和电子迁移率特性。受体材料也可为选自如下的材料：另一式III化合物、或任一半导电聚合物(前提为聚合物保持受体型和电子迁移率特性)、有机小分子、碳纳米管、无机颗粒(量子点、量子棒、三脚型量子、TiO2、ZnO等)。
光活性层由作为电子供体的式(III)化合物和作为电子受体的富勒烯，具体而言官能化富勒烯PCBM制得。将该两种组份与溶剂混合并通过例如以下等方法以溶液形式施用至平滑层上：旋涂法、滴注法、兰幕尔-布罗吉(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨印刷法和滴涂法。也可使用橡皮辊或印刷方法来使用此一光活性层涂覆较大表面。优选使用例如氯苯等分散剂来替代通常所用的甲苯作为溶剂。在这些方法中，自操作便利性和成本角度考虑，真空沉积法、旋涂法、喷墨印刷法和浇注法尤其优选。
在使用旋涂法、浇注法和喷墨印刷法形成层的情形下，可使用通过将浓度为0.01-90重量％的组合物溶解或分散于如下述的合适有机溶剂中制得的溶液和/或分散液来进行涂覆：苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、苯甲醚、二氯甲烷、二甲基亚砜、氯苯、1,2-二氯苯及其混合物。
光伏(PV)器件也可由多接面太阳能电池构成，这些多接面太阳能电池在彼此的顶部经处理以在更大范围内吸收太阳光谱。这些结构(例如)阐述于App.Phys.Let.90,143512(2007)、Adv.Funct.Mater.16,1897-1903(2006)和WO2004/112161中。
所谓的串接式太阳能电池按以下顺序包含：
(a)阴极(电极)，
(b)任选地过渡层，例如碱金属卤化物、尤其氟化锂，
(c)光活性层，
(d)任选地平滑层，
(e)中部电极(例如Au、Al、ZnO、TiO2等)
(f)任选地用于匹配能级的额外电极，
(g)任选地过渡层，例如碱金属卤化物、尤其氟化锂，
(h)光活性层，
(i)任选地平滑层，
(j)阳极(电极)，
(k)基底。至少一个光活性层包含式(III)化合物。
也可在纤维制品上处理PV器件，如(例如)US20070079867和US20060013549中所述。
由于具有优良的自组织性能，包含式(III)化合物的材料或膜也可单独或与其他材料一起用于LCD或OLED器件中或作为配向层用于LCD或OLED器件中，如(例如)US2003/0021913中所述。
本发明OFET器件优选包含：
-源极电极，
-漏极电极，
-栅极电极，
-半导电层，
-一个或多个栅极绝缘体层，和
-任选地基底，其中该半导体层包含式(III)化合物。
OFET器件中的栅极电极、源极电极和漏极电极及绝缘及半导电层可以任何顺序布置，前提为源极电极和漏极电极由绝缘层与栅极电极分开，栅极电极和半导体层二者皆接触绝缘层，且源极电极和漏极电极二者皆接触半导电层。
优选地，OFET包含具有第一侧和第二侧的绝缘体、位于该绝缘体第一侧上的栅极电极、位于该绝缘体第二侧上且包含式III化合物的层和位于该聚合物层上的漏极电极和源极电极。
OFET器件可为顶部栅极器件或底部栅极器件。
OFET器件的合适结构和制造方法已为本领域熟练技术人员所熟知且阐述于参考文献(例如WO03/052841)中。
通常，本发明的半导电层为至多1微米(＝1μm)厚，但若需要其可更厚。对于各种电子器件应用，该厚度也可小于约1微米。举例而言，在用于OFET中时，层厚度通常可为100nm或更小。层的确切厚度将取决于(例如)使用层的电子器件的要求。
绝缘体层(介电层)通常可为无机材料膜或有机聚合物膜。适用作栅极介电层的无机材料的阐释性实例包括氧化硅、氮化硅、氧化铝、钛酸钡、钛酸钡锆等。栅极介电层的有机聚合物的阐释性实例包括如WO07/113107中所述的聚酯、聚碳酸酯、聚(乙烯基苯酚)、聚酰亚胺、聚苯乙烯、聚(甲基丙烯酸酯)、聚(丙烯酸酯)、环氧树脂、光敏抗蚀剂等。在例示性实施方案中，可使用热生长的氧化硅(SiO2)作为介电层。
取决于所用介电材料的介电常数，介电层的厚度为(例如)约10纳米至约2000纳米。介电层的代表性厚度为约100纳米至约500纳米。介电层的导电率可(例如)小于约10- 12S/cm。
栅极绝缘体层可包含(例如)氟聚合物，例如市售的Cytop809M或Cytop107M(来自AsahiGlass)。优选地，自包含绝缘体材料和一种或多种具有一个或多个氟原子的溶剂(氟溶剂)(优选全氟溶剂)的调配物通过(例如)旋涂、刮涂、金属棒涂覆、喷涂或浸涂或其他已知方法来沉积栅极绝缘体层。合适全氟溶剂为(例如)FC75(购自Acros，目录号12380)。其他合适氟聚合物和氟溶剂在先前技术中已众所周知，例如全氟聚合物特氟龙(Teflon)AF1600或2400(来自DuPont)、或Fluoropel(来自Cytonix)或全氟溶剂FC43(Acros，第12377号)。
在本发明OFET中包括的栅极电极和源极电极/漏极电极中，可使用典型金属，其具体实例包括(但不限于)铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、银(Ag)、铜(Cu)、铝(Al)、镍(Ni)。也可使用合金和氧化物(例如三氧化钼和氧化铟锡(ITO))。优选地，栅极电极、源极电极和漏极电极中的至少一个的材料选自Cu、Ag、Au或其合金。源极电极和漏极电极可通过热蒸发沉积并使用如业内已知的标准光微影和剥离技术图案化。
基底可为刚性的或柔性的。刚性基底可选自玻璃或硅且柔性基底可包含薄玻璃或塑料，例如聚(对苯二甲酸乙二酯)(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚碳酸酯、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚降莰烯和聚醚砜(PES)。
或者，导电聚合物可沉积为源极电极和漏极电极。该导电聚合物的实例为聚(乙烯二氧噻吩)(PEDOT)，但业内已知其他导电聚合物。这些导电聚合物可自溶液使用(例如)旋涂或喷墨印刷技术及其他溶液沉积技术沉积。
为易于制造，源极电极和漏极电极优选为由相同材料形成。然而，应了解，为分别优化电荷注入和提取，源极电极和漏极电极可由不同材料形成。
源极电极和漏极电极的典型厚度为大约(例如)约40纳米至约1微米，更具体厚度为约100纳米至约400纳米。
界定于源极电极与漏极电极之间的通道的长度可高达500微米，但该长度优选小于200微米、更优选小于100微米且最优选小于20微米。
器件架构中可包括其他层。举例而言，可在栅极电极、源极电极或漏极电极、基底、绝缘层和有机半导体材料上沉积自组装单层(SAM)，以促进结晶度、降低接触电阻、修复表面特性并促进黏着(需要的话)。该单层的例示性材料包括具有长烷基链的氯硅烷或烷氧基硅烷，例如十八烷基三氯硅烷。
在一个优选实施方案中，通过气相沉积制程(物理气相沉积，PVD)进行至少一种通式(III)化合物(以及合适的话，其他半导体材料)的沉积。PVD制程为在高真空条件下进行且包含以下步骤：蒸发、运输、沉积。已发现，令人惊奇的是，通式(III)化合物尤其有利地适用于PVD制程，由于其基本上不分解和/或形成不期望副产物。沉积的材料为以高纯度获得。在一具体实施方案中，沉积的材料为以晶体形式获得或包含高结晶含量。一般而言，对于PVD而言，将至少一种通式III化合物加热至高于其蒸发温度的温度，并通过冷却至低于结晶温度而沉积于基底上。沉积中基底的温度优选为在约20℃至250℃、更优选地50℃至200℃范围内。
所得半导体层的厚度通常足以在源极电极与漏极电极之间实现欧姆接触。可在惰性氛围下(例如在氮、氩或氦下)达成沉积。通常在环境压力下或在减压下达成沉积。合适压力范围为约10-7巴至1.5巴。
式(III)化合物优选为以10nm至1000nm、更优选15nm至250nm的厚度沉积于基底上。在一具体实施方案中，式(III)化合物为至少部分以结晶形式沉积。为此，上述PVD制程尤其合适。此外，可使用先前制备的有机半导体晶体。适于获得这些晶体的制程阐述于以下文献中：R.A.Laudise等人的PhysicalVaporGrowthofOrganicSemi-Conductors,JournalofCrystalGrowth187(1998)，第449-454页；及PhysicalVaporGrowthofCentimeter-sizedCrystalsofα-Hexathiophene,JournalofCrystalGrowth1982(1997)，第416-427页，在此引入本文供参考。
OFET具有多种可能应用。一种此应用为驱动光学器件(装置)、优选有机光学器件中的像素。这些光学器件的实例包括光反应器件(具体为光检测器)和发光器件(具体为有机发光器件)。高迁移率OTFT尤其适用作背板与主动式矩阵有机发光器件一起使用，例如用于显示器应用中。
在本发明化合物用于有机场效应晶体管、有机光伏器件(太阳能电池)和光电二极管中时，可观察到高能量转换效率、优良场效应迁移率、高开路电压(Voc)、良好开/关电流比和/或优良稳定性。
所包括的以下实施例仅用于阐释本发明而并不限制申请专利范围的范畴。除非另有说明，否则所有份数和百分比皆以重量计。
实施例
1.腈的合成
5,7-二-叔丁基苯并呋喃基-2-甲腈(0e)
于70℃下搅拌由3,5-二-叔丁基-2-羟基苯甲醛(10.54g，45mmol)、氯乙腈(3.4ml,54mmol)、四丁基硫酸氢铵(TBAHS,0.78g，2.3mmol)、碳酸钾(31.10g，225mmol)和270ml乙腈组成的混合物。使用TLC监测反应进展。在确认醛完全转换后(约30h)，将混合物冷却并用水和二氯甲烷稀释。将水相用乙酸中和并用三份二氯甲烷萃取。将合并的有机相用水和盐水洗涤并经无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，并在色谱柱(己烷:乙酸乙酯29:1)上分离产物。获得5.17g(45％)褐色固体状粗制5,7-二-叔丁基苯并呋喃基-2-甲腈，其可未经额外纯化即用于后续步骤。若需要较高纯度，则可由乙醇重结晶产物。M.p.：79℃至80℃。1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ7.47(d,J＝1.8Hz,1H),7.46(d,J＝1.8Hz,1H),7.41(s,1H),1.50(s,9H),1.37(s,9H)。13C-NMR(150MHz,CDCl3):δ152.6,147.7,135.0,126.4,125.8,123.3,118.8,116.1,112.4,35.0,34.6,31.7,29.7。HRMS(EI70eV)C17H21NO(M+)的理论值：255.1623，实测值：255.1626。式C17H21NO的理论元素分析(％)：C79.96,H8.29,N5.49；实测值：C79.74,H8.19,N5.47。
2.DPP的合成的一般方法(1a-g)
向配备有回流冷凝器和磁力搅拌器的三颈烧瓶中装入40ml叔戊醇、1.15g钠(50mmol)和催化量的氯化铁(III)。将混合物在沸点下加热直至钠完全反应为止。随后将反应混合物冷却至90℃并利用注射器添加23mmol腈(应预先在少量叔戊醇中溶解固体腈)。将混合物加热至110℃并在30min时间内逐滴添加2.1ml(10mmol)琥珀酸二异丙基酯。在110℃下反应16h后，冷却烧瓶内容物并添加100ml体积比例为1:1:1的水、甲醇和乙酸的混合物。将获得的悬浮液于沸点下加热几分钟且随后冷却至30℃。过滤沉淀，用热水和甲醇洗涤若干次并在减压下干燥。
2.11,4-二酮基-3,6-二(3,4-二甲氧基苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1a)：
由3,4-二甲氧基苄腈(0a)(3.75g，23mmol)获得。产率：736mg(18％)。红色粉末。M.p.：分解>370℃。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,80℃):δ10.84(s,2H),8.18(d,J＝2.0Hz,2H),8.10(dd,J1＝2.0Hz,J2＝8.4Hz,2H),7.11(d,J＝8.4Hz,2H),3.88(s,6H)),3.86(s,6H)。13C-NMR(125MHz,DMSO-d6):δ163.0,152.5,149.7,143.7,122.4,121.5,112.8,112.4,109.9,56.5,56.4。HRMS(EI70eV)C22H20N2O6(M+)的理论值：408.1321，实测值：408.1316。式C22H20N2O6的理论元素分析(％)：C64.70,H4.94,N6.86；实测值：C64.64,H4.99,N6.62。
2.21,4-二酮基-3,6-二(4-溴苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1b)：
由4-溴苄腈(0b)(4.19g，23mmol)获得。产率：3.28g(74％)。红色粉末。M.p.：>400℃。
2.31,4-二酮基-3,6-二(2-硫苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1c)：
由噻吩-2-甲腈(0c)(2.51g，23mmol)获得。产率：2.55g(85％)。褐色粉末。M.p.：>380℃。
2.41,4-二酮基-3,6-二(3-硫苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1d)：
由噻吩-3-甲腈(0d)(2.51g，23mmol)获得。产率：1.42g(47％)。亮红色粉末。M.p.：>400℃。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6,80℃):δ10.89(s,2H),8.62(s,2H),8.12(s,2H),7.69(s,2H)。HRMS(EI70eV)C14H8N2O2S2(M+)的理论值：300.0027，实测值：300.0018。式C14H8N2O2S2的理论元素分析(％)：C55.98,H2.68,N9.33；实测值：C56.15，H2.64,N9.31。
2.51,4-二酮基-3,6-二(5,7-二-叔丁基-2-苯并呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1e)：
由5,7-二-叔丁基苯并呋喃基-2-甲腈(0e)(5.87g，23mmol)获得。将过滤后获得的残余物溶解于热DMF中，通过添加乙醇沉淀，过滤并干燥。产率：4.71g(79％)。紫色粉末。M.p.：>380℃。HRMS(EI70eV)C38H44N2O4(M+)的理论值：592.3301，实测值：592.3308。
2.61,4-二酮基-3,6-二(3,4-二癸氧基苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1f)：产率34％。
2.71,4-二酮基-3,6-二(6-癸氧基-2-苯并呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯(1g)：产率81％。
3.二缩醛的合成的一般方法2a-g
将颜料1(5mmol)、四丁基硫酸氢铵(TBAHS,85mg,0.25mmol)、碳酸钾(7.60g，55mmol)和120mlDMF的混合物在氩氛围中加热至120℃。随后使用注射器逐滴添加溴乙醛的二乙缩醛(7.5ml,55mmol)(30min)。将烧瓶内容搅拌指示时间，冷却并用水和二氯甲烷稀释。将水相用二氯甲烷萃取，将合并的有机相用水和盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂，并在色谱柱上在指示洗脱体系中分离产物。
3.12,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(3,4-二甲氧基苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2a)：由1a(2.04g，5mmol)获得。反应时间：24h。在色谱柱(二氯甲烷:丙酮39:1→9:1)上纯化。产率：1.61g(48％)。橙色粉末。M.p.：℃。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ7.82(d,J＝2.0Hz,2H),7.79(dd,J1＝2.0Hz,J2＝8.4Hz,2H),7.00(d,J＝8.4Hz,2H),4.98(t,J＝5.8Hz,2H),3.98(s,6H),3.95(s,6H),3.90(d,J＝5.8Hz,4H),3.77-3.71(m,4H),3.58-3.52(m,4H),1.17(t,J＝7.1Hz,12H)。13C-NMR(125MHz,CDCl3):δ163.5,151.5,148.9,148.5,123.7,120.5,112.7,111.0,108.5,100.8,64.3,56.3,56.0,45.9,15.4。HRMS(FD-TOF)C34H44N2O10(M+)的理论值：640.2996，实测值：640.3006。式C34H44N2O10的理论元素分析(％)：C63.74,H6.92,N4.37；实测值：C63.72,H6.88,N4.30。
3.22,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(4-溴苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2b)：由1b(2.23g，5mmol)获得。反应时间：于120℃下20h，于140℃下5h。在色谱柱(二氯甲烷:丙酮99:1)上纯化。产率：916mg(27％)。橙红色固体。M.p.：198℃至201℃。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ7.96(m,4H),7.65(m,4H),4.86(t,J＝5.6Hz,2H),3.80(d,J＝5.6Hz,4H),3.76-3.69(m,4H),3.55-3.48(m,4H),1.16(t,J＝7.1Hz,12H)。13C-NMR(125MHz,CDCl3):δ163.0,148.4,148.9,132.1,131.0,126.6,126.0,109.4,100.5,64.3,45.5,15.3。HRMS(ESI)C30H34N2O6NaBr2(M+Na+)的理论值：699.0676，实测值：699.0684。式C30H34N2O6Br2的理论元素分析(％)：C53.11,H5.05,N4.13；实测值：C52.95,H4.93,N4.09。
3.32,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(2-硫苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2c)：由1c(1.50g，5mmol)获得。反应时间：于120℃下16h，于140℃下2h。在色谱柱(甲苯:乙酸乙酯19:1→14:1)上纯化。产率：2.44g(92％)。褐色纤维晶体。M.p.：167℃至169℃。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ8.65(dd,J1＝1.1Hz,J2＝3.9Hz,2H),7.63(dd,J1＝1.1Hz,J2＝5.0Hz,2H),7.23(dd,J1＝3.9Hz,J2＝5.0Hz,2H),4.85(t,J＝5.7Hz,2H),4.15(d,J＝5.7Hz,4H),3.81-3.74(m,4H),3.57-3.50(m,4H),1.15(t,J＝7.0Hz,12H)。13C-NMR(125MHz,CDCl3):δ161.9,140.8,134.5,131.0,129.7,128.1,107.8,100.8,64.0,45.4,15.3。HRMS(ESI)C26H32N2O6NaS2(M+Na+)的理论值：555.1594，实测值：555.1599。式C26H32N2O6S2的理论元素分析(％)：C58.62,H6.06,N5.26；实测值：C58.59,H6.06,N5.22。
3.42,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(3-硫苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2d)：由1d(1.50g，5mmol)获得。反应时间：16h。在色谱柱(己烷:乙酸乙酯4:1)上纯化。产率：1.40g(52％)。橙红色固体。M.p.：166℃至167℃。1H-NMR(600MHz,CDCl3):δ8.71(dd,J1＝1.2Hz,J2＝3.0Hz,2H),8.11(dd,J1＝1.2Hz,J2＝5.1Hz,2H),7.43(dd,J1＝3.0Hz,J2＝5.1Hz,2H),4.91(t,J＝5.6Hz,2H),3.97(d,J＝5.6Hz,4H),3.84-3.78(m,4H),3.61-3.55(m,4H),1.19(t,J＝7.1Hz,12H)。13C-NMR(150MHz,CDCl3):δ162.7,142.8,131.1,129.2,129.0,126.0,107.9,101.3,64.5,45.9,15.3。HRMS(ESI)C26H32N2O6NaS2(M+Na+)的理论值：555.1594，实测值：555.1596。式C26H32N2O6S2的理论元素分析(％)：C58.62,H6.06,N5.26；实测值：C58.71,H5.98,N5.24。
3.52,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(5,7-二-叔丁基-2-苯并呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2e)：由1e(2.96g，5mmol)获得。反应时间：16h。在色谱柱(己烷:二氯甲烷1:3→纯二氯甲烷)上纯化。产率：2.71g(66％)。褐色纤维晶体。M.p.：194℃至196℃。1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ8.77(s,2H),7.56(d,J＝1.9Hz,2H),7.41(d,J＝1.9Hz,2H),4.77(t,J＝5.7Hz,2H),4.55(d,J＝5.7Hz,4H),3.74-3.67(m,4H),3.46-3.39(m,4H),1.57(s,18H),1.39(s,18H),1.07(t,J＝7.0Hz,12H)。13C-NMR(125MHz,CDCl3):δ161.0,152.4,147.0,144.9,134.6,134.4,128.4,122.7117.1,116.5,108.5,100.8,62.9,44.6,34.9,34.4,31.7,30.0,15.2。HRMS(ESI)C50H68N2O8Na(M+Na+)的理论值：847.4868，实测值：847.4856。式C50H68N2O8的理论元素分析(％)：C72.78,H8.31,N3.40；实测值：C72.54,H8.12,N3.27。
3.62,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(3,4-二(十二烷基氧基)苯基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2f)：由1f获得，产率54％。
3.72,5-二(2,2-二乙氧基乙基)-1,4-二酮基-3,6-二(6-癸氧基-2-苯并呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯(2g)。由1g获得，产率81％。
4.缩醛的环化(程序A)
一般规范：将二缩醛2(0.5mmol)溶解于由2ml乙醇和9ml二烷组成的热混合物中并加热沸腾。随后一次性添加2ml6M盐酸。在TLC中观察到底物完全转换后，冷却反应混合物并用20ml水稀释。过滤沉淀产物并转移至含有热甲醇的烧杯中。将获得的热悬浮液超音处理几十秒，趁热过滤沉淀，用甲醇洗涤并在减压下干燥。
4.1(3a)：由2a(320mg,0.5mmol)获得。反应时间：1h。产率：159mg(70％)。深紫色粉末。M.p.：>400℃(分解)。1H-NMR(500MHz,TFA-d):δ8.65(d,J＝6.8Hz,2H),8.47(s,2H),8.27(d,J＝6.8Hz,2H),7.73(s,2H),4.40(s,6H),4.35(s,6H)。13C-NMR(125MHz,TFA-d):δ168.5,165.6,157.3,150.8,144.5,126.6,125.6,123.8,109.5,108.9,59.3,58.6。HRMS(EI70eV)C26H20N2O6(M+)的理论值：456.1321，实测值：456.1324。
4.2(3d)：由2d(266mg,0.5mmol)获得。反应时间：1h。产率：110mg(63％)。深紫色固体。M.p.：>400℃。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6,80℃):δ8.01(d,J＝5.4Hz,2H),7.97(m,4H),7.39(d,J＝7.2Hz,2H)。13C-NMR(125MHz,TFA-d):δ167.7,165.3,147.7,141.0,136.7,127.5,127.2,126.2,124.3。HRMS(EI70eV)C18H8N2O2S2(M+)的理论值：348.0027，实测值：348.0031。
4.3(3f)：产率139mg(71％)。深紫色晶体。
5.缩醛的环化(程序Β)
一般规范：将二缩醛2(0.5mmol)溶解于10ml二氯甲烷中。随后缓慢添加三氟甲烷磺酸(0.97ml,11mmol)，并于室温下进行反应直至底物完全消失为止。随后将反应混合物转移至含有100ml甲醇的烧杯，过滤沉淀并在沸腾甲醇中稀释。将获得的热悬浮液超音处理几十秒，趁热过滤产物，用热甲醇洗涤并在减压下干燥。
5.1(3b)：由2b(339mg,0.5mmol)获得。反应时间：16h。产率：197mg(80％)。黑色粉末。M.p.：>400℃。HRMS(EI70eV)C22H10N2O2Br2(M+)的理论值：491.9109，实测值：491.9117。
5.2(3c)：由2c(266mg,0.5mmol)获得。反应时间：1h。产率：130mg(75％)。深紫色粉末。M.p.：>400℃(分解)。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6,80℃):δ8.20(d,J＝4.9Hz,2H),7.96(d,J＝7.3Hz,2H),7.52(d,J＝4.9Hz,2H),7.19(d,J＝7.3Hz,2H)。13C-NMR(125MHz,TFA-d):δ167.3,158.1,156.1,149.2,137.7,129.3,128.3,124.0。HRMS(EI70eV)C18H8N2O2S2(M+)的理论值：348.0027，实测值：348.0023。
5.3(3e)：由2e(413mg,0.5mmol)获得。反应时间：1h。产率：287mg(90％)。深紫色粉末。M.p.：>400℃。1H-NMR(200MHz,CDCl3):δ8.16(d,J＝7.0Hz,2H),7.72(d,J＝1.8Hz,2H),7.59(d,J＝1.8Hz,2H),7.19(d,J＝7.0Hz,2H),1.68(s,18H),1.44(s,18H)。13C-NMR(151MHz,CDCl3):δ154.9,154.4,147.5,145.6,135.8,129.3,128.4,124.7,123.7,122.6,115.1,105.5,95.9,35.1,34.8,31.7,29.9。HRMS(EI70eV)C42H44N2O4(M+)的理论值：640.3301，实测值：640.3294。
5.4(3g)：产率250mg(80％)。深紫色粉末。
应用实施例1-本发明化合物的有利性能
根据本发明获得的所有染料在橙色和红色发射范围内均展示极强可见光吸收。此意味着其颜色在深紫色与藏青色之间波动。这些化合物发射红色光(荧光)。表1中给出精确光学参数(即吸收峰、发射峰、摩尔吸光系数和荧光量子产率)。包括除化合物3b以外的所有最具特征性实例，该化合物3b为颜料且其在所有有机溶剂(及水)中的溶解度太低以致于不能量测吸收和荧光光谱。其为紫黑色的结晶固体。
表1.结构3的化合物的光学参数。
应用实施例2-底部栅极底部接触(BGBC)场效应晶体管(FET)：
使用具有230nm厚的热生长的二氧化硅层且在二氧化硅层顶部上具有氧化铟锡(15nm)/金(30nm)触点的重掺杂硅晶圆(Sin--(425±40μm)作为基底。通过在丙酮和异丙醇中清洁、之后氧电浆处理30分钟准备基底且随后将其转移至手套箱中并用辛基三氯硅烷(OTS)处理以获得疏水性单层。
于高温下将半导体3e以0.75重量％的浓度溶解于邻-二氯苯(邻-DCB)中并滴注于二氧化硅/硅基底上。
在氮氛围下在手套箱中利用自10V至-30V变化的栅极电压(Vg)并在等于3V和30V的漏极电压(Vd)下进行所有电量测进行转移表征。对于输出表征而言，在Vg＝0V、10V、20V、30V下，Vd自0V至-30V变化。所报道迁移率代表Vd＝-30V下的饱和迁移率。
BGBCFET量测的结果示于下表2中。
| 应用实施例 | 半导体 | 溶剂 | 饱和迁移率，cm2/VS | 开/关 | Uth，V |
| 2 | 3e | 邻-DCB | 1.8*10-4 | 1*10+4 | -12.4 |
应用实施例2-底部栅极顶部触点(BGTC)场效应晶体管(FET)：
试样制备：
i)OTS处理：
a)利用氧电浆处理2分钟来清洁基底。
b)将基底浸没于OTS存于甲苯中的0.2vol％溶液中达20分钟。
c)将基底转移至仅含有甲苯的烧杯，以从其去除过量OTS。随后利用氮干燥吹扫基底。
d)将基底放入设定于90℃下的炉中30分钟。
e)最后将基底在甲苯中超音波处理5分钟。
ii)半导体的蒸发：
在高真空(压力：3*10-6毫巴)中以0.2A/sec的蒸发速率热蒸发30nm厚的半导体层。
iii)金触点的蒸发：
在高真空中经由聚酰亚胺荫罩热蒸发50nm厚的金触点。
iv)电表征：
于室温下在环境空气和环境光中利用Agilent4145C半导体参数分析仪进行所有量测。
量测范围：
转移特性：UGS：在2V步骤中20V至-60V
UDS：-40V
输出特性：UDS：在2V步骤中0V至-60V。
UGS：0V、-15V、-30V、-45V、60V。
在具有200μm的通道宽度W和100μm的通道长度L的晶体管上进行量测。电介质为二氧化硅，电容率为εr＝3.9且总厚度d为100nm或300nm。
自饱和型态(转移特性中的红色曲线)中的漏极电流m的平方根的斜率获得场效应迁移率μ。借助黑色短划线的帮助对斜率求根。关于漏极电流的平方根(红色线)与黑色短划线之间的良好相关性选择对斜率求根的区域。(通过垂直蓝色和红色短划线标记所选择用于斜率求根的区域的边界)。自黑色短划线和x轴的截距对临限电压进行求根。
BGTCFET量测的结果示于下表3中。
| 材料 | 温度 | 最大迁移率 | I开/关 | Uth |
| 3e | 100℃ | 1.2*10-3m2/Vsec | 1.0E+04 | 2.44V |
| 3d | 100℃ | 3*10-5cm2/Vsec | 2.4E+02 | 1.36V |
应用实施例3-循环伏安图(CV)
在AutolabPGSTAT302电压稳定器上在作为支持电解质的含有乙腈的四氟硼酸四丁基铵(Bu4NBF4,0.1M)中以100mV/s的扫描速率记录膜的CV。计数器和工作电极为由Pt制得，且参考电极为Ag/AgCl。将膜滴注于Pt盘工作电极上。相对于二茂铁(Ferrocene/Ferrocenium)氧化还原对校准所有电势且如下计算HOMO/LUMO值：
HOMO(CV)＝-4.8-E氧化 起始
LUMO(CV)＝-4.8-E还原 起始
化合物量测的值报道于表4中。
| 化合物 | 起始UV，nm | BG，eV | HOMO(CV)，eV | LUMO(CV)，eV |
| 3d | 596 | 2.08 | -5.67 | - |
| 3c | 633 | 1.96 | -5.643 | -3.322 |
| 3e | 674 | 1.84 | -5.606 | -3.406 |
Claims (17)
1.下式的化合物：
其中Ar表示同芳族或杂芳族体系，其选自 其中虚线表示键结至6员环的键，虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线指示在氮原子间位键结至碳原子的键，其中
R1、R1'和R1”各自独立地为H、F、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，
R2为H、F、氰基、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R3为F、氰基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基、C1-C25烷基、 其中R22-R25和R29-R33各自独立地代表H、F、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个F取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，且
R26为H、F、氰基、苯基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基；
X为O、S、Se或NR4，
R4为氢、C6-C18芳基；由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔和/或任选地由一个或多个F取代；或C7-C25芳基烷基。
2.如权利要求1的化合物，其为下式的化合物
其中
R1、R1'、R1”、R2、R3和R4如权利要求1中所定义。
3.如权利要求1或2的化合物，其选自下式的化合物：
4.一种制备式(III)化合物的方法，
其中Ar表示在权利要求1中定义的同芳族或杂芳族体系，其特征在于
a)使式(I)的二酮基吡咯并吡咯
在与缩醛的反应中烷基化，及随后
b)使步骤a)中获得的式(II)的N-烷基化衍生物
在酸存在下进行分子内缩合，从而获得式(III)化合物，其中R11和R12为C1-C8烷基，或一起形成环
5.如权利要求4的方法，其中在步骤a)中，在四丁基硫酸氢铵、K2CO3和二甲基甲酰胺(DMF)存在下进行所述烷基化反应，且通过萃取自所述反应混合物中分离获得的产物。
6.如权利要求4或5的方法，其中在步骤b)中，在HCl存在下在乙醇和二烷的混合物中进行环化反应。
7.如权利要求4或5的方法，其中在步骤b)中，在三氟甲烷磺酸存在下在二氯甲烷中进行环化反应。
8.如权利要求1-3中任一项的式(III)化合物作为有机颜料、在荧光技术的研发、现代生物医学技术和诊断、荧光成像、阳离子的检测及艺术或工业油漆的着色中的用途。
9.一种有机半导体材料、层或组件，其包含式(III)化合物：
其中Ar表示同芳族或杂芳族体系，其选自 其中虚线表示键结至6员环的键，虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线指示在氮原子间位键结至碳原子的键，
R1、R1'和R1”各自独立地为H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基；经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基；或C1-C25烷基，
R2为H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R3为氢、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基、C1-C25烷基、 其中R22-R25和R29-R33各自独立地代表H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，且
R26为H、卤素、氰基、苯基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基；
X为O、S、Se或NR4，
R4为氢、C6-C18芳基；由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔和/或任选地由一个或多个卤素原子取代；或C7-C25芳基烷基。
10.一种半导体器件，其包含如权利要求1-3中任一项的化合物、和/或如权利要求9的有机半导体材料、层或组件。
11.根据权利要求10的半导体器件，其为传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管或太阳能电池。
12.如权利要求9的有机半导体材料、层或组件或如权利要求10或11的半导体器件，其包含下式化合物：
其中R1、R1'、R1”、R2、R3和R4如权利要求9中所定义。
13.如权利要求10或11的半导体器件，其为有机光伏器件、光电二极管或有机场效应晶体管。
14.一种制备有机半导体器件的方法，所述方法包括将如权利要求1-3中任一项的化合物于有机溶剂中的溶液和/或分散体施用至合适基底并去除溶剂；或所述方法包括蒸发如权利要求1-3中任一项的化合物。
15.一种式化合物，其中Ar'表示同芳族或杂芳族体系，其选自 其中虚线表示键结至6员环的键，虚线指示在氮原子对位键结至碳原子的键，虚线指示在氮原子间位键结至碳原子的键，其中R1、R1'和R1”各自独立地为H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，
R2为H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基或C1-C25烷基，
R3'为Cl、Br、或I、 其中R22-R25各自独立地代表H、卤素、氰基、C1-C25烷氧基、经一个或多个卤素原子取代的C1-C25烷基或C1-C25烷基，且
R26'为Cl、Br或I；
X为O、S、Se或NR4，
R4为氢、C6-C18芳基；由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C25烷基，其可任选地被一个或多个氧或硫原子间隔和/或任选地由一个或多个卤素原子取代；或C7-C25芳基烷基，限制条件为若Ar'表示的基团，则R3'不为Br，其中R1、R1'、R1”和R2为H。
16.如权利要求15的化合物，其为下式的化合物
其中R1、R1'、R1”、R2、R3'和R4如权利要求15中所定义。
17.如权利要求15或16的化合物在聚合物制备中或在半导体器件中的用途。
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